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PRACTICA # 4
2011 - 2012
INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
1. OBJETIVOS
2. MARCO TEORICO
H+
Los grupos simbolizados como S y S' pueden ser alquilo, arilo, e incluso de tipo
heterocíclico. El rasgo distintivo de la función éster es en realidad la presencia
de un grupo carbonilo adyacente a un átomo de oxígeno. Dicho átomo
comunica al grupo funcional una reactividad bastante diferente de la de una
cetona, por dos razones. En primer lugar, el efecto dador de electrones del
oxígeno unido al carbono carbonílico reduce el carácter electrófilo del carbono
carbonílico, por lo que éste será menos reactivo frente a la adición nucleófila
que el correspondiente en una cetona. En segundo lugar, cuando un nucleófilo
se adiciona al carbonilo de un éster, el intermedio tetraédrico formado puede
recuperar el doble enlace carbono - oxígeno de dos maneras distintas:
3. MATERIALES Y RECTIVOS
· Acido benzoico.
· Metanol.
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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
4. PROCEDIMIENTO
· Pesar 12.2 g de ácido benzoico.
· Agregar 20 ml de metanol.
· Colocar en la solución 2 ml de H2SO4 concentrado.
· Armar un sistema de reflujo y dejar calentar por 45 min.
· Dejar enfriar la muestra a temperatura ambiente por unos 8 min.
· Enfriar 75 ml de agua destilada a 7 grados centígrados
aproximadamente y añadir a la muestra. (se puede hacer con hielo en un
recipiente apropiado).
· El siguiente paso es decantar la muestra, primero agregar éter di-etílico
(aproximadamente 30 ml).
· Separar la parte orgánica y colocar en la ampolla de decantación 30 ml
de NaOH (conc,), esperar que se separen las capas.
· Decantar una vez que se hayan separado las dos capas.
· Agregar 30 ml de agua destilada y luego decantar otra vez.
· Realizar tres decantaciones, sacar la muestra y agregar 1 ml de Na2SO4.
· Destilar la muestra obtenida y realizar la destilación con un baño maría
para que la muestra no se queme por el incremento rápido de
temperatura.
· Apagar el sistema cuando la última gota de éter caiga en el recipiente.
· Recoger el benzoato de metilo que queda en el matraz y guardarlo en un
tubo de ensayo para utilizarlo en la siguiente práctica.
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5. DIBUJOS O GRAFICOS
Destilación a reflujo
Decantación
Destilación simple
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6. DATOS
Se siguió todo el procedimiento descrito antes, hasta realizar tres decantaciones,
sacar la muestra y agregar 1 ml de Na2SO4. .pero debido a que no se pudo
concluir el ensayo el mismo día, se lo postergo la destilación para otra fecha
pero la muestra obtenida se arruino, pues al parecer no se dejo bien tapada lo
que provocó que el éter di etílico se evaporase, además que se intentó destilar
sin agregar el ml de na2so4. Razones por las cuales no se logró destilar el
benzoato de metilo. Por esta razón se tuvo que volver a realizar la práctica.
7. CALCULOS
8. OBSERVACIONES
En un matraz de colocamos acido benzoico mas metanol y acido sulfúrico
concentrado. El polvo se dirigió hasta la parte baja del matraz, después de esto
se le agregaron unos cuerpos de ebullición y se puso a reflujo por 40 minutos,
en la parte de abajo se muestra como se lleva a cabo el procedimiento de
reflujo.
Después de los 40 minutos la solución se enfrió y se mezclo con 75 ml de agua
destilada donde la mezcla se separo en 2 fases.
Después de esto se lavo con hidróxido de sodio al que al igual que la mezcla
pasada se separo en 2 fases.
9. RECOMENTACIONES
Es necesario que previo a la práctica se haya leído el experimento, para tener en
claro lo que se va a realizar, `para así optimizar el tiempo en el desarrollo de la
misma, ya que si no se obtiene los resultados requeridos, se tendrá la
oportunidad de volver a empezar.
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