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Nacional.
Sede Pilar.
Química II.
Profesor: Ing. Reartes, Raúl Alejandro
Universidad tecnológica Nacional-Facultad Regional Delta- Sede Pilar
QUÍMICA II- PROCESOS INDUSTRIALES
Objetivos de curso
Contenidos generales.
INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGANICA.
HIDROCARBUROS.
COMPUESTOS OXIGENADOS.
COMPUESTOS NITROGENADOS.
Bibliografía.
HART, H., HART, D.J., CRAINE, L.E., “Química Orgánica” Novena edición.
McGraw Hill.1995.
PRIMO YUFERA, E.; “Química Orgánica Básica y Aplicada. De la molécula a
la industria”. Reverté. 1994.
Introducción histórica
Al final del siglo XVII, los científicos dividían las sustancias naturales en tres grupos
según su origen: sustancias vegetales, sustancias animales y sustancias
minerales.
Al final del siglo XVIII y gracias a los trabajos de Lavoisier, se llegó a la conclusión de
que no existían diferencias en cuanto a la naturaleza de sustancias animales y vegetales.
A partir de entonces se clasificaron las sustancias en dos grupos: las producidas por
seres vivos u orgánicas, y las que no procedían de seres vivos o inorgánicas.
A principios del siglo XIX, Berzelius aún creía en la existencia de una razón básica que
fuese responsable de las marcadas diferencias que se encontraban entre los compuestos
orgánicos y los inorgánicos. La causa de las diferencias se achacaba a la vis vitalis
(fuerza vital), de misteriosa naturaleza y que sólo actuaba en los seres vivos, por lo que
los compuestos orgánicos no podrían nunca prepararse artificialmente.
INORGANICOS ORGANICOS
INORGANICOS ORGANICOS
La síntesis efectuada por Kolbe en 1845 (síntesis del ácido acético) y la de Berthelot
(síntesis del metano), así como otras que les siguieron, corroboraron las conclusiones de
Wöhler, determinando el definitivo y total rechazo de la teoría de la fuerza vital.
Poco a poco fue diluyéndose en la mente de los científicos la barrera entre Química
Orgánica y Química Inorgánica. Sin embargo, se conservaron estos términos debido a
que:
Ejemplo:
Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3
1s 2s 2p
esta configuración justifica una covalencia 2 para el carbono. A pesar de esto, el carbono
sólo presenta la covalencia 2 en el monóxido de carbono y en un grupo de compuestos
conocidos como isonitrilos.
1s 2s 2p
px p y 1s 2s 2p
pz Energía
átomo de px p y p z
carbono en átomo de carbono en estado excitado
estado
normal
La configuración: 1s2 2s1 2p3, para el átomo de carbono explica su tetravalencia, pero
no explica el que los cuatro enlaces C—H del metano (CH4) sean idénticos como
prueban la existencia de un solo derivado monoclorado (ClCH3) y de un sólo derivado
diclorado (Cl2CH2). Así, la forma de los orbitales de valencia del carbono sería la
siguiente:
Según esto, los cuatro átomos de hidrógeno del metano se dispondrían así:
Esta disposición es incompatible con la conocida equivalencia de los cuatro enlaces C—H
del metano. Por otra parte los espectroscopistas insisten en que el ángulo entre cada dos
enlaces C—H es de 109° 28',1o que sólo puede estar de acuerdo con una estructura
como esta:
Es evidente que a los orbitales del átomo de carbono aislado les ocurre «algo» cuando el
átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos. Según Pauling, el átomo de
carbono se dispone situando cada uno de los cuatro electrones de valencia en uno de los
cuatro orbitales idénticos que se forman a partir del orbital 2s y de los tres orbitales 2p.
El proceso se denomina hibridación, y cada uno de los orbitales formados es un orbital
híbrido.
1 s 2 2 (sp 3 ) 4
Hay que hacer notar que en los átomos de carbono no enlazados no puede hablarse de
orbitales híbridos.
El carbono adopta la hibridación sp3 para formar los enlaces C—C y C—H. Ambos son
enlaces : el primero es (2sp3-2sp3), mientras que el segundo es (2sp3-1s). Los
enlaces C—C son covalentes puros mientras que los C—H presentan una polaridad
pequeñísima. Son enlaces muy estables.
hibridación
1 s 2 2 (sp 2 ) 2 pz 1
El átomo de carbono aún puede sufrir otro tipo de hibridación, la hibridación digonal
sp. Como indica su nombre, en ella intervienen un orbital s (el 2s) y otro p (el 2py). En
esta ocasión los orbitales híbridos se disponen alineados formando ángulos de 180°, y
dirigidos según el eje OY. Los orbitales 2px y 2pz que no intervienen en la hibridación
conservan su forma y posición.
hibridación
1 s 2 2 (sp) 2 2 px 1 2 pz 1
El enlace triple es aún más reactivo que el doble enlace debido a la presencia de los dos
enlaces .
Cadenas carbonadas
T í t u lo d e l d ia g r a m a
T IP O S D E C A D E N A S
A B IE R T A S C E R R A D A S
( a lif a t ic a s )
L IN E A L E S R A M IF IC A D A S A L IC IC L IC A S A R O M A T IC A S
Los compuestos orgánicos también pueden presentar estructuras en forma de ciclo, por
ejemplo:
Los compuestos alifáticos sólo se diferencian de los alicíclicos en que estos últimos
presentan la cadena cerrada. Los compuestos aromáticos, sin embargo, presentan
estructuras especiales.
Tanto los compuestos alifáticos como los cíclicos pueden presentar ramificaciones en sus
estructuras.
Carbonos primarios, a los que están unidos a un sólo átomo de carbono (no
importa que el enlace sea simple o no);
Carbonos secundarios, terciarios o cuaternarios, a los que están unidos
respectivamente a dos, tres o cuatro átomos de carbono diferentes.
Ejemplo:
a a
Primarios (a) CH3 CH3
a d b c a
Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH2OH
b
Terciarios (c) CH2
a
Cuaternarios (d) CH3
Ejercicio B:
Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d)
que hay en la siguiente cadena carbonada:
CH3 CH3
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CHCl–CH3
CH2 CH2OH CH3
CH3
Empírica.
Ejemplo: CH2O
Molecular
Indica el número de átomos de cada tipo existentes en la molécula. Tampoco sirve para
identificar compuestos, ya que hay muchos compuestos distintos con la misma fórmula
molecular (isómeros).
Ejemplo: C3H6O3
Semidesarrollada
Llamadas también lineales y en las que los pares de electrones de cada enlace se
representan por un trazo o guión, que une a los dos átomos correspondientes. En este
tipo de fórmulas se suelen omitir algunos enlaces simples, en particular los enlaces C—H,
e incluso, muchas veces, algunos dobles enlaces, poniendo los átomos ordenados para
dar idea de su forma de enlace. Por ejemplo:
Es la más utilizada en la química orgánica. Indica únicamente los enlaces que constituyen
la cadena carbonada.
Ejemplo: CH3–CHOH–COOH
Desarrollada
Fórmulas expandidas, o fórmulas planas, en las que se representan en el plano todos los
enlaces. Por ejemplo:
Indica todos los enlaces que conforman la molécula. No se usa demasiado aunque al
principio es muy útil.
Ejemplo: H O–H
H–C–C–C=O
H H O–H
Las fórmulas anteriores son las más corrientes en Química orgánica, si bien existen otros
tipos de representaciones especiales, utilizados para poner de manifiesto algunas
propiedades particulares, como son, por ejemplo, los llamados diagramas moleculares,
en los que se indican numéricamente las longitudes y ángulos de enlace, e incluso la
densidad de carga electrónica sobre cada átomo, resultado de complicados cálculos
mecanocuánticos.
Además de estos tipos de fórmulas, en Química orgánica son muy utilizados los llamados
modelos moleculares.
Modelo de esferas
Modelo de bolas y varillas
interpenetradas
Ejemplo:
La masa molecular debe ser un múltiplo (entero) de la masa expresada por la fórmula
empírica:
12 �2 + 5 �1 + 14 = 43
130
= 3 (aprox).
43
Ejercicio A:
Isomería
Tipos de isomería
La isomería consiste en que dos o más sustancias que responden a la misma fórmula
molecular presentan propiedades químicas y/o físicas distintas.
Tipos de isomería
a) Isomería de cadena
2-metil-propano
n-butano
(isobutano)
b) Isomería de posición
1-propanol 2-propanol
c) Isomería de función
Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo
funcional, por ejemplo:
etanol metano-oxi-metano
propanal propanona
Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los
sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean
distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los
dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del
espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del
espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Por ejemplo:
I Isómero trans
(Ácido crotónico)
isocrotónico)
De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa,
debido a que en general la forma trans es la más estable.
Configuraciones y conformaciones
Como acabamos de ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en que una
misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables
que resultan ser isómeros espaciales separables. Estas disposiciones espaciales
diferentes y permanentes reciben el nombre de configuraciones.
Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones de la
misma estructura.
La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan
adoptar un número infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recíprocamente
sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y que se
interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse isómeros espaciales reciben el
nombre genérico de conformaciones.
De las infinitas conformaciones posibles por libre rotación en torno al enlace simple, no
todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los átomos de la
misma molécula.
En el etano, que es uno de los casos más sencillos de considerar, las conformaciones más
notables son la alternada y la eclipsada. La siguiente figura muestra ambas
conformaciones con distintos tipos de representaciones:
Conformación alternada
Etano (C2H6)
Conformación eclipsada
Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen un giro del
plano de vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad óptica.
Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana
giran el plano de polarización hacia la derecha (según un observador que reciba la luz
frontalmente).
Se llaman sustancias levógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana
giran el plano de polarización hacia la izquierda (según un observador que reciba la luz
frontalmente).
En el caso de una molécula con un sólo átomo de carbono asimétrico son posibles dos
configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen especular de la
otra. Estas configuraciones son recíprocamente enantiomorfas.
Configuraciones enantiomorfas
(imágenes especulares)
Los enantiomorfos son isómeros ópticos, pues teniendo la misma fórmula molecular
sólo se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos presentan las
mismas propiedades químicas y físicas (excepto su acción sobre la luz polarizada). Una
mezcla equimolecular (igual número de moléculas) de dos enantiomorfos no presentará
actividad óptica. A esta mezcla se le llama mezcla racémica.
La adopción de nombres inequívocos y sistemáticos, a la vez que sencillos, para todos los
compuestos orgánicos es hoy en día una de las mayores preocupaciones de los químicos.
El número de compuestos orgánicos conocidos es muy elevado (más de 2.000.000) y para
poder realizar su estudio es preciso una gran sistematización a la hora de efectuar una
cuidada distribución de tales compuestos.
Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo
funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior en que posee
un grupo —CH2— más y menos, respectivamente.
Alcanos -ano
Alquenos -eno
Alquinos -ino
nombres no
Hidrocarburos
sistemáticos
aromáticos
acabados en -eno
Alcoholes -ol
Éteres éter
Aldehídos -al
Cetonas -ona
Ácidos
-ico, -oico
carboxílicos
Aminas -amina
Amidas -amida
Para su estudio se suelen agrupar las familias de compuestos que presentas grupos funcionales
similares. Por ejemplo:
En los procesos orgánicos es poco frecuente el que unos reactivos dados conduzcan a
unos productos definidos por una reacción única. Lo normal es que la reacción que
esperamos vaya acompañada de otros procesos secundarios, de modo que no sólo se
obtienen los productos que esperamos sino también los que aparecen como consecuencia
de los procesos secundarios. Como es natural en esta situación, los productos de la
reacción dependen en gran medida de las condiciones experimentales.
Las peculiaridades comentadas dan lugar a que el rendimiento real quede en general muy
por debajo del previsto en función de la ecuación estequiométrica. Este inconveniente
puede soslayarse, al menos parcialmente, con el uso de catalizadores adecuados que,
favoreciendo el proceso que nos interesa, no favorezca a los procesos secundarios, con lo
que estos últimos pueden llegar a ser imperceptibles.
El que la mayoría de los compuestos orgánicos tengan todos sus enlaces covalentes,
determina el que las reacciones entre compuestos orgánicos sean lentas en general (en
ausencia de catalizadores).
Los tipos más frecuentes de reacciones orgánicas que vamos a encontrar son los
siguientes:
a) Reacciones de sustitución
Son reacciones en las que un átomo o grupo atómico se separa de la molécula reaccionante,
siendo sustituido por otro átomo o grupo atómico, que procede del reactivo atacante. Pueden
representarse por la ecuación general:
R—X + Y R—Y + X
Las reacciones de sustitución pueden ser homolíticas o heterolíticas. Las primeras suelen
ocurrir cuando tienen que romperse enlaces poco polares (como C—C o C—H), y las
segundas cuando se rompen enlaces muy polares (C—O, C—X, siendo X un halógeno,
etc.)
b) Reacciones de adición
Son típicas de los compuestos con enlaces dobles y triples. Una molécula se adiciona a los
átomos del enlace múltiple, reduciendo la multiplicidad del mismo (si era doble pasa a ser
simple, si era triple pasa a ser doble o simple). Así por ejemplo:
c) Reacciones de eliminación
Son las reacciones en las que se separan dos átomos o grupos de átomos de una
molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetración de nuevos átomos o grupos
atómicos. En la mayoría de los casos una molécula se transforma con pérdida
intramolecular de una molécula más pequeña y formación de un enlace múltiple, por ejemplo:
eliminación
CH3—CHOH—CH3 CH3—CH=CH2 + H2O
adición
pero existen otras reacciones de eliminación donde esto no sucede. Como se observa en
el ejemplo, las reacciones de eliminación son opuestas a las reacciones de adición,
existiendo un equilibrio, que se desplaza en uno u otro sentido según las condiciones de la
reacción.
d) Reacciones de condensación
Consisten en la unión de dos moléculas con pérdida intermolecular de una molécula más
pequeña, por ejemplo:
(H2SO4)
R—O—H + HO—R' R—O—R' + H2O
e) Reacciones de transposición
f) Otras reacciones
Existen, de otra parte, reacciones que sin ser típicamente orgánicas son muy comunes en
el estudio de los compuestos orgánicos, como por ejemplo las reacciones de
combustión, ácido base, de oxidación reducción, de síntesis, etc.
Introducción
Los enlaces carbono-hidrógeno son siempre enlaces , muy similares en cualquier tipo
de compuestos. Por el contrario, como ya sabemos, los enlaces carbono-carbono
pueden ser de tres tipos: simples, dobles y triples, lo que produce un comportamiento
distinto en los compuestos correspondientes. Por otra parte, la disposición de la cadena
hidrocarbonada, según sea abierta (lineal) o cerrada (cíclica), da lugar también a
pequeñas variaciones en las propiedades de los respectivos compuestos. Por último, las
distintas posiciones de los elementos singulares de la molécula (enlaces múltiples y
ramificaciones de la cadena), también afectan al comportamiento de los compuestos. Por
todo ello, conviene clasificar los hidrocarburos en distintos grupos, lo que permitirá hacer
su estudio de forma más sistemática.
En primer lugar, se pueden dividir los hidrocarburos en dos grandes grupos: alifáticos y
aromáticos. El carácter de aromaticidad, que estudiaremos después, se debe a la
existencia de dobles enlaces conjugados en anillos cíclicos (como el benceno), y confiere
a los compuestos ciertas propiedades características, que los diferencian de los demás, lo
que justifica su estudio como grupo propio. Los hidrocarburos alifáticos se pueden
subdividir, a su vez, en acíclicos y alicíclicos, según que la cadena hidrocarbonada sea
abierta o cerrada (cíclica). Ambos grupos comprenden tres tipos distintos de
hidrocarburos: alcanos o cicloalcanos, cuando sólo existen enlaces simples C—C;
alquenos o cicloalquenos, cuando tienen algún doble enlace C=C, y alquinos o
cicloalquinos, si tienen algún triple enlace C C. Esta clasificación de los hidrocarburos
puede verse claramente en el siguiente esquema:
Hidrocarburos parafínicos
FUENTE DE LOS ALCANOS: PETRÓLEO
Las principales fuentes de alcanos son, los depósitos mundiales de gas natural y
petróleo, derivados de la descomposición de materia orgánica marina sepultada hace
años. El gas natural consiste principalmente en metano, aunque también contiene etano,
propano, butano e isobutano. Estos hidrocarburos simples se usan en grandes cantidades
para calentar casas habitación, para cocinar alimentos y como combustible en las
industrias. El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la cual es necesario
refinar para obtener diferentes fracciones antes de que pueda usarse.
Tosas las parafinas responden a la fórmula general CnH2n+2, por ejemplo, las
fórmulas de las parafinas más sencillas serían:
b) Los cuatro primeros prefijos: met-, et-, prop-, but-, son de origen histórico.
Sin embargo las reglas antedichas sólo nos sirven para nombrar a las parafinas de
cadena lineal, es decir, que no tienen átomos de carbono en cadenas laterales.
(a) Los hidrocarburos de cadena abierta no ramificada van precedidos del prefijo n-
antes del nombre.
(b) De la parafina que deseamos nombrar tomamos la cadena lineal más larga posible:
es la cadena principal. El resto de los grupos ligados a la cadena principal se llaman
cadenas laterales o sustituyentes. Si son dos iguales las cadenas más largas, se elige la
más sustituida.
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(c) Se numera la cadena principal de uno a otro extremo, de modo que correspondan los
números más bajos posibles a las cadenas laterales, independientemente de la
naturaleza de los sustituyentes.
(d) Las cadenas laterales se nombran por orden alfabético. Cada nombre se antecede
por el número que indica la posición del átomo de carbono de la cadena principal a que
está unida (un número por cada vez que aparezca) y un prefijo numérico (di-, tri-, tetra-,
penta-, etc.) que indica su multiplicidad.
(f) En el caso de que algunas de las cadenas laterales estén constituidas por grupos
complejos, la multiplicidad de los mismos se indica con los prefijos bis, tris, tetrakis o
tetraquis, pentakis o pentaquis, etc., en vez de di, tri, tetra, penta, etc.
Radicales alquílicos
Los radicales alquílicos se suelen representar, en general, por la letra —R. De esta forma
podemos representar por ejemplo a un hidrocarburo parafínico mediante:
R—H y R—CH3
Dentro de un grupo de isómeros se suele asignar el prefijo iso al que sólo difiere del de
cadena no ramificada por tener como único sustituyente un grupo metilo (—CH3) en el
carbono 2 de la cadena.
Todas las parafinas son incoloras, «huelen a petróleo» y son insolubles en agua (debido a
su marcado carácter no polar). Los cuatro primeros miembros de la serie homóloga n-
parafinas son gases, desde el n-pentano hasta el n-hexadecano líquidos, y del n-
heptadecano en adelante sólidos.
Estas tres propiedades no son características sólo de la serie n-parafinas sino que son
generales para las distintas series de alcanos.
Los puntos de fusión y los puntos de ebullición dentro de un grupo de parafinas isómeras
disminuyen al aumentar la ramificación. El efecto es más intenso en los puntos de fusión
que en los de ebullición, ya que cada cadena lateral dificulta mucho la orientación de las
moléculas en una red cristalina.
Veamos algunos de los procesos más característicos de entre los que sufren las
parafinas:
a) Oxidación
Cuando las parafinas se oxidan rápidamente a elevada temperatura bajo la acción del
aire entran en combustión y se dice que arden. La combustión no siempre es completa
sino que depende de la cantidad de aire que interviene.
b) Isomerización
(Cl3Al)
200 ºC
c) Descomposición pirolítica
Puede ocurrir que esta descomposición pirolítica de parafinas sea deseable, como ocurre
en la industria del petróleo. En este caso el proceso recibe el nombre de cracking o
craqueo.
d) Halogenación
Tanto el cloro como el bromo precisan del concurso de luz ultravioleta o de calor para que la
reacción tenga lugar. El resultado de la reacción es una mezcla compleja de productos. Por
ejemplo, la cloración del metano:
luz o calor
CH4 + Cl2 ClH + CH3Cl
clorometano
CH2Cl2 : diclorometano
CHCl3 : triclorometano (cloroformo)
CCl4 : tetraclorometano (tetracloruro de carbono)
e) Nitración
El ácido nítrico concentrado en fase de vapor o el ácido nítrico diluido en fase líquida
actúan a elevadas temperaturas produciendo en las parafinas la sustitución de un átomo
de hidrógeno por un grupo nitro (—NO2). Normalmente sólo se introduce un grupo nitro
por molécula de parafina.
Obtención de parafinas
Tanto los alquenos como los alquinos pueden adicionar hidrógeno en presencia de
catalizadores de platino, paladio o níquel, para formar el alcano con el mismo esqueleto
carbonado.
CH3—CH=CH2 + H2 CH3—CH2—CH3
R—I + IH I2 + R—H
c) Síntesis de Wurtz
Consiste en hacer reaccionar un halogenuro de alquilo (bromuro o ioduro) con sodio metálico:
CH3—I + Na
2 INa + CH3—CH3
CH3—I + Na
R—Mg—X
a) Se elige la cadena lineal más larga que contenga al (o a los dobles) enlaces. Será la
cadena principal. El resto de los grupos serán las cadenas laterales.
c) Cuando intervienen varios dobles enlaces se entiende por números más bajos
posibles:
2-hexeno
3-etil-6-metil-2-hepteno
Todas las olefinas son menos densas que el agua e insolubles en ella. Las olefinas al igual
que las parafinas son incoloras. Las temperaturas de ebullición de cada una son muy
próximas a las de la parafina de estructura similar.
Las olefinas presentan isomería de cadena como las parafinas, y también isomería de
posición del doble enlace.
Debido a la rigidez para la rotación que es característica del doble enlace se presenta
también isomería cis-trans o geométrica. Si los dos sustituyentes sobre uno de los
carbonos portadores de doble enlace son iguales, no se presenta isomería geométrica.Por
ejemplo:
trans-2-penteno cis-2-penteno
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a) Oxidación
Gracias a la reactividad del doble enlace las olefinas reaccionan fácilmente con oxidantes
normales tales como disoluciones de permanganato potásico (MnO4K).
b) Isomerización
c) Hidrogenación
Las olefinas en presencia de catalizadores como Ni, Co, Pt y PtO adicionan hidrógeno sobre
los átomos de carbono portadores del doble enlace (adición al doble enlace), según:
catalizador
RR'C=CR''R''' + H—H RR'CH—CHR''R'''
en donde R, R', R" y R"' pueden ser radicales alquílicos cualesquiera e incluso átomos de
hidrógeno (para mayor generalidad). Por ejemplo:
d) Halogenación
Las olefinas sufren con facilidad la adición al doble enlace tanto de bromo como de cloro:
El iodo precisa del concurso de luz ultravioleta para adicionarse con velocidad
perceptible.
El flúor no se utiliza pues bajo su acción suelen romperse las moléculas orgánicas.
Los ácidos hidrácidos se adicionan con facilidad sobre los dobles enlaces olefínicos. En
esta reacción se cumple la denominada regla de Markownikoff.
f) Polimerización
Las olefinas tienen una notable tendencia a polimerizarse, es decir, a asociarse muchas
moléculas simples (o unidades estructurales menores) para dar moléculas de elevado
peso molecular medio. (polímeros o macromoléculas)
Obtención de olefinas
Todos los alquenos de importancia industrial se obtienen en el craqueo del petróleo, del
que pueden separarse mediante cuidadosas destilaciones fraccionadas. No obstante,
existen algunos métodos de laboratorio para la obtención de olefinas, por ejemplo:
a) Deshidratación de alcoholes
H2SO4
R—CH2—CH2OH R—CH=CH2 + H2O
150 ºC
Hidrocarburos acetilénicos
Se denominan así (y también alquinos) a los hidrocarburos que tienen por lo menos un
triple enlace carbono-carbono en su molécula:
—C C—
Nomenclatura
Los alquinos se nombran de forma análoga a las olefinas sustituyendo la terminación eno
por ino (característica del triple enlace). Su fórmula empírica general es:
CnH2n-2
La mayor parte de las reacciones de los hidrocarburos acetilénicos son muy parecidas a
las de las olefinas, como es de esperar, siempre que las reacciones sean de adición al
triple enlace. Sobre el triple enlace se pueden adicionar cuatro átomos o grupos
monovalentes de átomos hasta dar lugar a la total saturación del enlace. La saturación
puede ser parcial si se detiene en el estadio de olefina.
a) Oxidación
b) Hidrogenación
Fe o Pd
R—C CH + H2 R—CH=CH2
Ni o Pt
R—C CH + 2 H2 R—CH2—CH3
c) Halogenación
Los hidrocarburos acetilénicos adicionan halógenos con facilidad, llegando el proceso hasta la
total saturación del enlace:
e) Adición de agua
Hg++
R—C CH + H2 O R—CO—CH3
H2SO4
f) Polimerización
Los alquinos se polimerizan con facilidad por la acción del calor en presencia de catalizadores
como el cobre, cianuro niqueloso, etc., conduciendo con frecuencia a la formación de
compuestos cíclicos, por ejemplo:
Cu
3 CH CH
500 ºC
etino (acetileno) benceno
que a su vez, se produce por fusión en un horno eléctrico, de carbón de coque con óxido
cálcico (cal viva), obtenida por calcinación de la piedra caliza, CO3Ca.
Homólogos superiores del acetileno pueden obtenerse alquilando acetiluros sódicos con
haluros del alquilo disueltos en amoniaco:
Hidrocarburos aromáticos
Modernamente, para no tener que escribir todas las estructuras resonantes, se representa el
benceno por la siguiente fórmula estructural simplificada:
benceno (C6H6)
Los hidrocarburos aromáticos más sencillos pueden considerarse como derivados del
benceno, por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno por radicales
hidrocarbonados, bien sean saturados, como metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, etc., o
no saturados, como etenilo o vinilo, etinilo, etc. Existen, además, muchos otros
hidrocarburos aromáticos con varios anillos, llamados, por esto, polinucleares, como por
ejemplo el naftaleno, antraceno, fenantreno, etcétera, y todos sus derivados por
sustitución de átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados.
Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilación tales como:
etil benceno
Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos modos distintos:
1-metil-2-etil-benceno
(tolueno)
a) Síntesis de Wurtz-Fittig
Cl3Al
+ Br—CH3 + 2NaBr
Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromáticos,
insolubles en agua y menos densos que ésta.
Las reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos son las de sustitución,
en las que un grupo funcional sustituye a uno de los átomos de hidrógeno del anillo
aromático:
a) Halogenación
El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano:
Luz U.V.
+ 3 Cl2
benceno hexaclorociclohexano
b) Nitración
SO4H2
+ NO3H + H2 O
benceno nitrobenceno
c) Sulfonación
+ SO4H2 + H2 O
benceno ácido bencenosulfónico
d) Reacciones de Friedel-Crafts
Cl3Al
+ CH3—CH2Cl + ClH
cloroetano etilbenceno
Cl3Al
+ CH3—COCl + ClH
Los compuestos o derivados halogenados son sustancias que solo tienen átomos de
carbono, hidrógeno y uno o más halógenos ( flúor, cloro, bromo o yodo ) se les
considera derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos por
halógenos, o derivados de los alcoholes por sustitución del oxidrilo(OH) por un halógeno.
Nomenclatura
CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH2 Br
Cl 5
(ó 2-cloropropano) (ó 1-bromoheptano)
CH3 CH CH CH CH
2 2 3
I
yoduro de secamilo
(ó 2-yodopentano)
Los derivados polihálogenados del metano y del etano reciben nombres comunes:
CH2Cl HC Cl CCl F2
2 3 2
Según la IUPAC se les considera derivados de los hidrocarburos, en los que uno o más
hidrógenos han sido sustituidos por halógenos. Con prefijos se indica la posición, el
número y la naturaleza de los átomos de halógenos, los cuales se enunciarán en orden
decreciente a su masa atómica, yodo, bromo, cloro, flúor.
Propiedades físicas
Composición
Nombre Punto ebullición (°C) Usos
aproximada
Gasolina ligera 20 - 100 C5H12—C7H16 Disolvente
Bencina 70 - 90 C6H14—C7H16 Limpieza en seco
Ligroína 80 - 120 C6H14—C8H18 Disolvente
Gasolina 70 - 200 C6H14—C11H24 Carburante de
motores
Queroseno 200 - 300 C12—C16 Alumbrado
Gasóleo 300 - 400 C13—C18 Carburante
Aceite lubricante > 400 C16—C20 Lubricantes
Preparaciones
Grasas, vaselina, etc. > 400 C18—C22
farmacéuticas
Cera de parafina > 400 C20—C30 Velas, papel encerado
Alquitrán asfáltico,
Residuo (asfalto) No volátil C30—C40
coque de petróleo
Craqueo
El aumento del rendimiento se ha conseguido con una técnica llamada craqueo, que
consiste en calentar las fracciones pesadas para obtener hidrocarburos de 5 a 10 átomos
de carbono De esta forma se ha ido logrando duplicar la producción de gasolina extraída
del petróleo crudo.
En el caso de la gasolina, el objeto más importante del refinado consiste en eliminar los
compuestos de azufre, éstos disminuyen la sensibilidad de la gasolina al plomo, tienen
olor desagradable y atacan los recipientes metálicos. Para ello se procede al lavado de
estas gasolinas con álcalis cáusticos y a añadirles inhibidores que evitan la formación de
gomas por oxidación y polimerización.
Hay varios tipos de gasolinas: súper (96 octanos), normal (90 octanos), etc. Las
gasolinas contienen hidrocarburos volátiles que facilitan el arranque del motor.
No deben contener residuos gomosos, deben dar un buen kilometraje por litro
consumido, y además tienen que ser antidetonantes. Mediante el índice de octanos se
mide el poder antidetonante de una gasolina.
La eficacia de los motores de explosión es tanto mayor cuanto mayor sea la relación de
compresión. Ésta se obtiene dividiendo el máximo y mínimo volumen del cilindro del
motor, que dependen del recorrido del pistón.
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La mayor parte de las gasolinas obtenidas por destilación directa detonan antes de que el
pistón llegue al final de su recorrido, es decir, antes de que el volumen del cilindro llegue
a ser el menor posible. Esta detonación anticipada disminuye el rendimiento del motor y
ocasiona lo que suele llamarse «pistoneo», contribuyendo a su deterioro.
Los hidrocarburos de cadena lineal detonan antes de que el pistón llegue a comprimirlos
totalmente; los ramificados, en cambio, son menos detonantes.
Uno de los hidrocarburos que tienen más facilidad para detonar es el n-heptano, al cual
se le asignó poder antidetonante cero, en cambio, el 2, 2,4-trimetil pentano, llamado
también isooctano, es muy antidetonante, y por esta razón se le asignó el poder
antidetonante 100.
La gasolina polimerizada posee un índice de octano muy elevado (hasta 100 octanos).
Ejercitación.
2) Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d)
que hay en la siguiente cadena carbonada:
CH3 CH3
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CHCl–CH3
CH2 CH2OH CH3
CH3
a) C 92.31%; H 7.69%
b) C 62.07%; H 10.34%
e) C 83.72%; H 16.28%
e. C12H22O11
(c) 2-cloro-2,3-dimetilpentano
11. Dénse las estructuras y los nombres de los productos orgánicos principales que
resultan de la reacción (si la hay) del bromuro de n-butilo con:
12. Dénse los reactivos, inorgánicos y orgánicos, necesarios para convertir bromuro de
n-butilo en:
(b) C2H6O
16. Un líquido de peso molecular 60 contiene 40.0% carbono y 6.7% hidrógeno. ¿Cuál
es la fórmula molecular del compuesto?
17. La hormona insulina contiene 3.4% azufre. (a) ¿Cuál es el peso molecular mínimo de
la insulina? (B) El peso molecular verdadero es 5734: ¿cuántos átomos de azufre se
hallan probablemente en cada molécula?
20. ¿Qué alcano o alcanos de peso molecular 86 tienen: (a) dos derivados
monobromados, (b) tres (c) cuatro, (d) cinco? (e) ¿Cuántos dibromoderivados tiene el
alcano de (a)? (f) Nómbrense los derivados monobromados en (a).
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23. Indíquese cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería geométrica (cis-
trans); dibújese las estructuras isómeras.
24. Dense las estructuras de los productos que se espera obtener por deshidrogenación
de:
25.- Formular:
Br2 h
CH3 +
HCl
30) Escriba la estructura de los productos que pueden obtenerse por monocloración de;
a) isopentano b) 2,2,4-trimetilpentano c) n-hexano
1- Ácido m - clorobensensulfónico.
2- o-dietilbenceno.
3- p-cloroestireno.
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34) Anota el nombre que le corresponde a cada una de las siguientes estructuras .
COOH
CH3 OH
NH2
I F
1.-__________________ 2._____________________ 3._________________
SO 3H
4.-______________________ 5.-______________________ 6.-_____________________
OCH3
CH3 NH2
O 2N
CHO NO 2
7.-________________________
8.-_____________________ 9.-__________________
Tanto los alcoholes y fenoles, como los éteres, pueden considerarse como derivados del
agua por sustitución de uno o de los dos hidrógenos de la molécula, respectivamente, por
radicales hidrocarbonados. Este parentesco se pone de manifiesto, en particular, en
alcoholes y fenoles que, al conservar un grupo OH, tienen ciertas propiedades que
recuerdan a las del agua. El ángulo de enlace C—O—H ó C—O—C es parecido al del agua
y vale aproximada mente 107º. Asimismo, es parecida, un poco menor, la energía del
enlace O—H ( 105 kcal/mol), mientras que la del enlace C—O es bastante menor ( 85
kcal/mol). Ambos enlaces son muy polares, pues la mayor electronegatividad del átomo
de oxígeno los polariza fuertemente.
El enlace O—H es mucho más polar que el C—O, a lo que se debe, en gran parte, su
mayor reactividad. Esto, unido a la mayor estabilidad del ion hidroxilo, HO—, respecto a
los iones alcóxido, R—O—, hace que los alcoholes y fenoles sean mucho más reactivos
que los éteres, que son, en realidad, compuestos bastante inertes, por lo que se usan
mucho como disolventes para llevar a cabo numerosas reacciones orgánicas.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según el tipo de átomo de
carbono al que va unido el grupo —OH, esto es, según que este carbono vaya unido a su
vez a uno, dos o tres átomos de carbono, respectivamente.
Propiedades físicas
En estado sólido y en estado líquido, las moléculas de los alcoholes y fenoles están muy
asociadas mediante enlaces de hidrógeno, formando cadenas de varias moléculas, lo que
explica sus puntos de fusión y de ebullición anormalmente elevados Como ocurre, en
general, en todas las series homólogas, los puntos de fusión y de ebullición de los
alcoholes de cadena lineal aumentan con el número de átomos de carbono. Así, los
alcoholes inferiores son líquidos incoloros, muy fluidos y relativamente volátiles; los de 6
a 11 átomos de carbono son ya líquidos viscosos; y el dodecanol, esto es, con 12 átomos
de carbono (alcohol laurílico), es el primer alcohol de cadena lineal que es sólido a la
temperatura ambiente.
Métodos de obtención
a) Hidratación de alquenos
S04H2
R—CH=CH2 +
R—CHOH—CH3
H2O
LiAlH4
LiAlH4
e) Métodos especiales
CO + 2H2 CH3OH
que se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados
corrientemente por una mezcla de óxidos de cromo y de cinc. El alcohol metílico es muy
venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etílico para usos industriales, que está
desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la
muerte.
f) Obtención de fenoles
Algunos fenoles forman parte de los aceites ligeros procedentes de la destilación seca de
la hulla, de donde se extraen con disolución acuosa de sosa cáustica, tratamiento
posterior con ácido sulfúrico y destilación fraccionada. El propio fenol, que es el más
importante de todos por su empleo para la fabricación de plásticos (baquelita), suele
obtenerse también por síntesis, bien por fusión con NaOH del ácido bencenosulfónico
C6H5SO3H, o por hidrólisis del clorobenceno, a temperatura y presión elevadas (350 °C
y 200 atm).
a) Esterificación
Los alcoholes reaccionan con los ácidos oxácidos inorgánicos y con los ácidos carboxílicos
dando lugar a la formación de ésteres.
Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno para dar lugar a la formación
de halogenuros de alquilo, por ejemplo:
Cl2Zn
CH3—CH2OH + HCl H2O + CH3—CH2Cl
Con un alcohol determinado el IH reacciona más rápidamente que el BrH y éste más que
el ClH.
c) Formación de alcoholatos
Los metales alcalinos reaccionan con los alcoholes con producción de alcoholatos según:
Los alcoholes primarios reaccionan más rápidamente que los secundarios y estos más
que los terciarios.
d) Oxidación
Cuando los alcoholes se calientan en el aire o en oxígeno, arden formando CO2 y H2O,
siendo más fácil la combustión de los términos inferiores. Los calores de combustión de
los alcoholes son bastante menores que los de los hidrocarburos correspondientes, lo que
es lógico, puesto que los alcoholes se encuentran ya en un estado de oxidación superior
al de los hidrocarburos. No obstante, se pueden emplear como combustibles, en
particular los dos primeros términos (metanol y etanol), y a veces se añaden también
como aditivos a los carburantes ordinarios.
e) Deshidratación
A excepción del metanol, los alcoholes se deshidratan en caliente por la acción del ácido
sulfúrico dando lugar a olefinas. Los alcoholes terciarios son los que se deshidratan con
mayor facilidad, seguidos de los secundarios y los primarios por este orden:
H2SO4
HCH2—CH2OH H2O + CH2=CH2
150º
etanol eteno
Éteres
Los éteres son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales
hidrocarbonados.Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo
OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los
éteres pueden ser:
Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si
son distintos.
Nomenclatura
CH3—O—CH2—CH3 metano-oxietano
Es también muy corriente nombrar los éteres mediante los nombres de los dos radicales
unidos al oxígeno, seguidos de la palabra éter. Ejemplos:
CH3—CH2—O—CH2CH3
Propiedades físicas
Las moléculas de los éteres, al carecer de grupos —OH, no pueden asociarse a través de
enlaces de hidrógeno, como ocurría en alcoholes y fenoles, por lo que sus puntos de
fusión y de ebullición son bastante bajos, comparables a los de los hidrocarburos de
análogo peso molecular. Así, el dimetiléter (p.e. = - 24 ºC) y el etilmetiléter (p.e. = 11
ºC) son gases a la temperatura ambiente y después ya son líquidos muy volátiles, cuyos
puntos de ebullición aumentan regularmente con el peso molecular.
Obtención
a) Deshidratación de alcoholes
CH3—CH2OH
H2SO4
H2O + CH3—CH2—O—CH2CH3
CH3—
140º
CH2OH
etanol dietiléter
Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo
según:
Propiedades químicas
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la
ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en
reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se
forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se
destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto
se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un
reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
Aldehídos y cetonas
Conviene hacer notar que, si bien los aldehídos y cetonas son los compuestos más
sencillos con el grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen también en
su molécula el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones atómicas, constituyen su
grupo funcional característico. Entre estos compuestos podemos citar: ácidos
carboxílicos, —CO—OH; halogenuros de acilo, —C—X, ésteres, —CO—OR, amidas, —CO
—NH2 , etc., sin embargo, el nombre de compuestos carbonílicos suele utilizarse en
sentido restringido para designar exclusivamente a los aldehídos y cetonas.
Nomenclatura
4Cloro-2-metilbutanal 4-ciclohexil-1-fenil-2-pentanona
Muchos aldehídos tienen nombres vulgares que derivan del nombre común del ácido
carboxí1ico correspondiente, (formaldehído, acetaldehído, etc.).
Propiedades físicas
Métodos de obtención
a) Oxidación de alcoholes
Las cetonas son resistentes a la oxidación posterior, por lo que pueden aislarse sin
necesidad de tomar precauciones especiales. En cambio, los aldehídos se oxidan
fácilmente a los ácidos carboxí1icos correspondientes. Para evitar esta oxidación es
necesario separar el aldehído de la mezcla reaccionante a medida que se va formando, lo
que se consigue por destilación, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehídos
inferiores respecto a los correspondientes alcoholes. Así se obtiene, por ejemplo, el
propanal:
Cr2O7Na2 + SO4H2
CH3—CH2—CH2OH CH3—CH2—CHO
60-70 ºC
1-propanol propanal
b) Hidratación de alquinos
SO4H2
HC CH + H2O CH2=CHOH CH3—CHO
SO4Hg
acetileno etenol etanal (acetaldehído)
c) Ozonólisis de alquenos
2H2O
(RR')C=N—MgX
R—C N + R'—MgX R—CO—R' + XMgOH + NH3
b) Síntesis de Friedel-Crafts
Cl3Al
Ar—H + X—CO—R Ar—CO—R + XH
a) Hidrogenación
Cu
R—CHO + H2 Rr—CH2OH
300 ºC
Cu
R—CO—R' + H2 R—CHOH—R'
300 ºC
b) Reacción bisulfítica
c) Adición de CNH
d) Condensación aldólica
e) Polimerización
En presencia de ácidos inorgánicos diluidos, los aldehídos sufren una autoadición con
ciclación simultánea en la que se forman trímeros cíclicos; así en el caso del formaldehído
se forma trioxano:
f) Oxidación
Las cetonas son muy resistentes a la acción de los agentes oxidantes, y cuando se oxidan
lo hacen dando lugar a una mezcla de ácidos carboxílicos con menos átomos de carbono
cada uno de ellos que la cetona que se oxida.
Los aldehídos se oxidan con facilidad incluso bajo la acción de oxidantes suaves para dar
lugar a un ácido carboxílico (o sus sales) con el mismo número de átomos de carbono
que el aldehído sometido a oxidación.
Reacción de Tollens:
Reacción de Fehling:
los reactivos son: una disolución de sulfato cúprico y otra de hidróxido sódico y tartrato
sodopotásico (que evita la precipitación del hidróxido cúprico).
ion carboxilato
Los ácidos orgánicos de la serie normal son débiles, siendo su constante de acidez del
orden de 10-5.
Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del alcano
correspondiente, al que se ha cambiado la terminación -o por -oico. La cadena principal
se numera empezando por donde está el grupo funcional.
Ejemplos:
COOH—COOH COOH—CH2—COOH
Ácido etanodioico Ácido propanodioico
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Reacciones
Reacciones ácido-base
Los ácidos carboxílicos, al igual que los ácidos inorgánicos, reaccionan con metales
desprendiendo hidrógeno y con bases inorgánicas produciendo sales.
R—COOK + H 2O
R—COOH + KOH
Ácido Sal
También reaccionan con otras bases, como el amoniaco o las aminas, dando sales
amónicas que por deshidratación dan amidas, y éstas, por posterior deshidratación dan
nitrilos.
Los ácidos reaccionan con los alcoholes formando ésteres (R—COO—R') y agua. La
reacción similar a la de la neutralización (en química inorgánica), se denomina esterificación:
Ésta es la reacción de sustitución más importante del grupo —OH de los ácidos orgánicos.
esterificación
R—COOH + HO—R' R—COO—R' + H2O
hidrólisis
Ácido + alcohol Éster + agua
Las grasas y aceites naturales son ésteres de ácidos grasos de muchos átomos de
carbono y glicerina (propanotriol):
Cuando se calienta una grasa o aceite con una disolución alcalina (KOH o NAOH) se
produce la reacción de hidrólisis llamada saponificación, en la que se forma la glicerina y
una mezcla de sales alcalinas de los ácidos grasos que formaban la grasa. Esta mezcla,
después de purificada, constituye el jabón.
Los jabones se utilizan como limpiadores, ya que tienen la facultad de «disolverse» en las
gotas de grasa (suciedad) insolubles en agua.
Por su analogía con las sales, los ésteres se nombran cambiando la terminación -ico del
ácido por -ato y poniendo a continuación el nombre del radical acabado en ilo y
precedido de la preposición de.
Ejemplos:
Notas:
Amilo = pentilo.
Isoamilo = isopentilo.
El ácido isovaleriánico es (CH3)2CHCH2COOH.
El ácido undecílico es CH3(CH2)9COOH.
Los ácidos carboxílicos pueden ser neutralizados por bases fuertes y las sales pueden ser
aislados por evaporación:
Carboxílico fuerte
Nomenclatura
Las sales de los ácidos carboxílicos se nombran de la misma manera que la sal de un
ácido inorgánico. Se da primero el nombre del anión carboxílato, cambiando la
terminación “ICO” del ácido por “oato” seguido del nombre del metal.
Ejemplos
COOK
CH2COONa CH CH COO Ca
3 2 2
Ejercitación.
a) C 62.07%; H 10.34%
6. Un análisis cualitativo de la papaverina, uno de los alcaloides del opio, indicó carbono,
hidrógeno y nitrógeno. Un análisis cuantitativo dio 70.8% carbono, 6.2% hidrógeno y
4.1% nitrógeno. Calcúlese la
11) Empleando el alcohol etílico como única sustancia orgánica inicial formular las
ecuaciones que muestran como se obtendría:
a) Bromuro de etilo
b) 1-butino
c) Etilenglicol
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d) Acido acético
e) Alcohol n-butílico
17) Empleando acetileno como única sustancia orgánica inicial, indicar cómo se obtendría
cada uno de los siguientes compuestos, empleando cualesquiera reactivos inorgánicos
que pudieran necesitarse:
a) Acetaldehído
b) Bromuro de etilo
c) Yodoformo
d) Acido acético
e) 2-butanol
f) 2-butenol
23) Empleando acetileno como única sustancia orgánica inicial, indicar cómo se obtendría
cada uno de los siguientes compuestos, empleando cualesquiera reactivos inorgánicos
que pudieran necesitarse:
a) Metiletilcetona.
b) Acido propiónico (CH3CH2COOH)
24) Escribir las estructuras de los productos que se forman por tratamiento de cada una
de las siguientes sustancias con bromuro de etilmagnesio seguido de hidrólisis ácida:
a) CH3COCH3
b) C2H5COCH3
27) Empleando el alcohol etílico como única sustancia orgánica inicial formular las
ecuaciones que muestran como se obtendría:
a) Etileno
b) Acetileno
c) Clorhidrina etilénica
d) Oxido de etileno
d) Dos cetonas.
32) Escriba las fórmulas y nombres de los ésteres que pueden resultar de la combinación
del ácido sulfúrico con el etanol.
33) Escriba las fórmulas y nombres de los ésteres que pueden resultar de la combinación
entre:
a) Acido propanóico y metanol.
b) Acido etanóico y 2-propanol.
Aminas
Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los
alcoholes, fenoles y éteres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que éstos podían
considerarse como derivados del agua, las aminas pueden suponerse formalmente como
derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido uno, dos o los tres átomos de
hidrógeno por radicales hidrocarbonados. Resultan así tres clases diferentes de aminas,
llamadas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente, y cuyas fórmulas generales
son:
Cuando los radicales R, R' y R" son alifáticos las aminas se llaman alifáticas; mientras
que si uno de ellos es aromático las aminas se consideran como aromáticas.
Nomenclatura
Las aminas sencillas se nombran añadiendo el sufijo amina a los nombres de los radicales
alquilo o arilo unidos al nitrógeno. A veces, para mayor claridad, se toma el nombre de la
amina correspondiente a la agrupación hidrocarbonada más larga o más importante,
anteponiendo los otros sustituyentes precedidos de la letra N. Ejemplos:
dietilamina metil-para-toluilamina
2-amino-4-metilpentano 1,3-diaminopropano
Propiedades fisicoquímicas
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La existencia del enlace N—H en las aminas primarias y secundarias hace posible la
asociación molecular a través de enlaces de hidrógeno del tipo N—H • • • N. Estos
enlaces son más débiles que los del tipo O—H• • • O, que existen en los alcoholes
(debido a que la electronegatividad del nitrógeno es menor que la del oxígeno). Por ello,
los puntos de fusión y de ebullición de estas aminas son más bajos que los de los
correspondientes alcoholes, pero bastante más altos que los de los hidrocarburos de
análogo peso molecular.
Las aminas secundarias están algo menos asociadas que las primarias, debido
principalmente al impedimento estérico que ejercen los dos radicales hidrocarbonados
sobre el grupo N—H. Por último. las aminas terciarias, al no contener en su molécula
enlaces N—H, no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus
puntos de ebullición son parecidos a los de los hidrocarburos de análogo peso molecular.
Las consideraciones anteriores sirven también para discutir la solubilidad de las aminas
en agua y otros disolventes fuertemente polares. Así, las aminas primarias y secundarias
pueden formar con el agua enlaces de hidrógeno, por lo que los primeros términos de
estas series son muy solubles en agua. En cambio, las aminas terciarias son muy poco
solubles en agua, debido al impedimento estérico de los tres radicales alquilo para la
formación de enlaces de hidrógeno.
Las aminas (lo mismo que el amoniaco) reaccionan con los ácidos tanto orgánicos como
inorgánicos (reacción de neutralización), dando lugar a sales, muchas de ellas cristalinas
y estables. Estas sales de aminas pueden considerarse formalmente como derivadas de
las del ion amonio, , por sustitución de uno o varios hidrógenos por radicales
hidrocarbonados, lo que sirve de base para su nomenclatura. Por ejemplo:
CH3—COO - CH3—CH2—NH 3
+
CH3—CH2—NH2 + CH3—COOH
etilamina ácido acético acetato de etilamonio
Existen también sales de aminas terciarias e incluso las llamadas sales de amonio
cuaternario, en las que los cuatro hidrógenos del ion están sustituidos por radicales
hidrocarbonados.
Métodos de obtención
En el laboratorio suele llevarse a cabo esta reducción mediante estaño y ácido clorhídrico,
mientras que en la industria se emplean limaduras de hierro en presencia de agua y una
pequeña cantidad de ácido clorhídrico.
El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar, una sal de
alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base débil), por tratamiento con hidróxido
sódico (base fuerte), según la reacción:
NaO
H
X X +
R—X + NH3 R—NH3 R—NH2 + Na
H2O
Sin embargo, la reacción no es tan sencilla, porque las aminas pueden atacar, a su vez,
al halogenuro de alquilo, formándose así, sucesivamente, sales de di-, tris y tetra-
alquilamonio. Por ello en la práctica se obtiene una mezcla de aminas primarias,
secundarias y terciarias, que pueden separarse por destilación fraccionada. Por otro lado,
se puede favorecer el rendimiento en el tipo de amina deseado, modificando la relación
de concentraciones de los reactivos iniciales: así, empleando un gran exceso de
amoniaco predomina, como es lógico, la formación de amina primaria, mientras que un
exceso de halogenuro de alquilo favorece la formación de amina terciaria.
Amidas
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha
sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan,
respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también
se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.
Nomenclatura
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre
sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas
se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N.
Ejemplos:
metanamida N-metiletanamida
N,N-dietilbenzamida
(formamida) (N-metilacetamida)
Propiedades físicas
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias,
excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos
de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una
gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno
negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de
fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido
principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación.
Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo
que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso
molecular.
Obtención
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco,
aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente. Por ejemplo:
Reacciones
Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de
ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos menos reactivos. Así, por
ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo
calentando y en medios ácidos o básicos; su mecanismo es análogo al de la hidrólisis de
los ésteres.
Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a las de
las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido nitroso, con el que los tres tipos
de amidas se comportan igual que las aminas.
Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la
diamida del ácido carbónico:
H2N—O—NH2
urea
Nitrilos
—C N
Nomenclatura
Propiedades físicas
El enlace triple C N difiere bastante del C—C, siendo algo más fuerte y mucho más
polarizado, en el sentido +C N-, lo mismo que ocurría en el enlace C=O. La gran
polaridad del enlace C N provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante
elevados (en relación con su peso molecular). Asimismo, son buenos disolventes de
compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, etc.,
siendo a su vez relativamente solubles en agua.
Obtención
Técnicatura Superior en Procesos Industriales 74
Ing. Reartes, R.A.
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QUÍMICA II- PROCESOS INDUSTRIALES
Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila del átomo de
halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN-, procedente de
un cianuro alcalino, según la reacción esquemática:
Este método no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, puesto que los
halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitución nucleófila. Por ello, en lugar de
éstos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fácilmente el grupo
diazo por un agente nucleófilo, según la reacción esquemática:
Reacciones
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados
funcionales de los ácidos carboxí1icos, porque su hidrólisis (en medios ácidos o básicos)
regenera el ácido primitivo, lo mismo que ocurría en los halogenuros, anhídridos, ésteres
y amidas. En el caso de los nitrilos, la hidrólisis transcurre a través de una amida. como
producto intermedio, según la reacción esquemática:
+H2O +H2O
R—C N R—CO—NH2 R—COOH
También pueden adicionar hidrógeno al triple enlace, con lo que se reducen a aminas.
CH2=CH—CN
Existen otros compuestos íntimamente relacionados con los nitrilos; son los llamados
isonitrilos o isocianuros, de fórmula general:
R—+N C-
MECANISMO DE REACCION
Es preciso recordar que cuando una reacción se lleva a cabo las sustancias participantes
interactúan entre sí originando la ruptura de los enlaces ya existentes y la formación de
otros nuevos. Dichas rupturas de enlace se clasifican de acuerdo a la forma en que se
rompe el par de electrones de enlace en:
La ruptura homolítica ocurre cuando los dos electrones que forman el enlace, cada uno
de los átomos retiene uno de los electrones.
A B A + B
...........
Cl Cl
luz ......
Cl +
......
Cl
Radicales libres
En la ruptura heterólitica el par de electrones de enlace se queda con uno de los dos
átomos.
++ B
A B A
Cuando alguno de los enlaces del carbono de una molécula se rompe, puede formarse un
carbocatión. Los carbocationes, también conocidos como iones carbonio son grupos de
átomos que contienen un átomo de carbono con seis electrones solamente. Ejemplos:
H .....
+C H ó
+
CH
3
H
Catión metilo
Los carbaniones son grupos atómicos que poseen un átomo de carbono con un par de
electrones libres. O bien, es la base conjugada de un carboácido.
C H + . B C . + H B .
carboácido carbanión
Los reactivos electrofilicos (compañero de los electrones) son reactivos ácidos que
buscan un par de electrones.
..
NH3 + H O NH4
+
+ .....
OH
2
Los ácidos de Lewis son átomos o grupos de átomos con la tendencia de aceptar pares
de electrones. Ejemplos: H+ , AlCl3 , BF3.
Las bases de Lewis son átomos o grupos de átomos con tendencia a ceder pares de
electrones.
Por ejemplo: NH3 , Cl- , NaOH.
Ejercitación.
a.- Etanamina
b.- N-metiletanamina(metiletilamina)
NH CH
3
1.-_________________________________
CH CH CH NH
3 2 2
CH
3
2.-________________________________
CH CH NH CH CH
3 2 2 3
3.-_________________________________
CH N CH CH
3 2 3
CH CH CH
2 2 3
4.-_________________________________
NH
5.- ________________________________
b.- Benzamida
c.- N-etilbutanamida
d.- N-isopropil-N-terbutilpentanamida
e.- 2-etil-3-metilhexanamida
HCONHCH
3 1- ____________________________________
O
C
NH
CH CH
2 3
2.-________________________________
CH
3
CH CH C CONH
3 2 2
CH
3 3-_________________________________
CH CH CON CH CH
3 2 2 3 2
4.-________________________________
CH CH CONH
3 2 2 2
5.-________________________________
Polímeros o macromoléculas.
Introducción
Existen sustancias cuyas moléculas son auténticas moléculas gigantes, formadas por
miles e incluso millones de átomos. Tales moléculas no forman nunca una unidad, sino
que son el resultado de la unión de muchísimas unidades simples, siendo esta unión fácil
de romper, a veces, por un simple calentamiento de la sustancia.
Analizando el proceso, llegó a la conclusión de que los grupos nitro del ácido nítrico
habían actuado como una fuente interna de oxígeno que, con el calor, habían oxidado
completamente la celulosa del tejido. A la sustancia explosiva formada la llamó
nitrocelulosa.
Por otra parte, todas las sustancias formadas por moléculas gigantes o macromoléculas
no son siempre explosivas. Incluso la misma celulosa parcialmente nitrada o piroxilina
resulta ser una sustancia de manejo mucho más seguro y con importantes aplicaciones
industriales.
Quince años más tarde, Ghardonnet patentó el rayón, hilo sacado de la piroxilina, que
podía tejerse dando un material que tenía la textura de la seda. Al mismo tiempo,
George Eastman utilizó el celuloide, en forma de película, para sustituir el vidrio plano
que se utilizaba en las máquinas fotográficas. Este mismo inventor llegó, más tarde, en
1924, al descubrimiento de la película de acetato de celulosa, producto que, siendo
plástico, es mucho menos inflamable que la piroxilina que venía utilizándose.
Son moléculas muy grandes, con una masa molecular que puede alcanzar millones de
UMAs que se obtienen por la repeticiones de una o más unidades simples llamadas
“monómeros” unidas entre sí mediante enlaces covalentes.
Forman largas cadenas que se unen entre sí por fuerzas de Van der Waals, puentes de
hidrógeno o interacciones hidrofóbicas.
Según su origen.
Según su composición:
Según su estructura:
POLÍMEROS
NATURALES
SINTÉTICOS
(Celulosa, almidón)
FIBRAS ELASTÓMEROS
PLÁSTICOS
(naylon, tergal) (neopreno)
TERMOPLÁSTICOS TERMOESTABLES
(polietileno) (baquelita)
Las fibras pueden tejerse en hilos finos y los elastómeros poseen gran elasticidad por lo
que pueden estirarse varias veces su longitud. Un elastómero pero de origen natural
sería el caucho.
Termoplásticos
Gráfico de la distribución
Mv de pesos moleculares
Mn
Número de moléculas
Mp
Peso molecular
Mm =
fi M i
fi
con Mi: peso molecular promedio de cada intervalo de pesos moleculares seleccionados y
fi: fracción de cadenas con peso molecular promedio Mi.
Podemos considerar que para el 10% de las cadenas (con intervalo de pesos moleculares
entre 50000 y 60000), el peso molecular promedio es 55000. Por otro lado, para el 90%
de las cadenas (con intervalo de pesos moleculares entre 20000 y 30000), el peso
molecular promedio es 25000.
Intervalos de pesos
moleculares Mi fi
Clasificación física:
Materiales plásticos: Son materiales que pueden moldearse para darles distintas
formas, en general por aplicación de calor o presión.
COPOLIMERIZACIÓN.
Al azar
Ramificado o injertado.
A B B A B B A B A A A B
Ramificado
A A A A A A A A A A A A
B B B
B B B
B B B
B B B
B B B
B B
TIPOS DE POLIMERIZACIÓN.
Adición.
Condensación.
Ejemplo:
Una muestra de polibutadieno tiene una masa molecular media aproximada de
10000 UMAs ¿Cuántas unidades de monómero habrá en la muestra?
Polímeros :
CH3 H CH3 H CH3 H
\ / \ / \ /
C=C C=C C=C
/ \ / \ / \
Monómero: –CH2 CH2–CH2 CH2–CH2 CH2–
Cis–isopreno (caucho natural)
CH3
|
CH2=C–CH=CH2
–CH2 H
Metil-1,3 butadieno \ /
(Isopreno) C=C
/ \
CH3 CH2–CH2 H
\ /
C=C
/ \
CH3 CH2 –CH2 H
\ /
Trans–isopreno C=C
/ \
CH3 CH2 –
Estereopolimerización ()
Polimerización atáctica
Polimerización isotáctica
Polimerización sindiotáctica
En cada unión de dos monómeros se pierde una molécula pequeña, por ejemplo
agua. Por tanto, la masa molecular del polímero no es un múltiplo exacto de la masa
molecular del monómero. Los principales polímeros de condensación son:
Homopolímeros:
Polietilenglicol
Siliconas
Copolímeros:
Baquelitas.
Poliésteres.
Poliamidas.
Polietilenglicol.
Suele producirse por la pérdida de una molécula de agua entre 2 grupos (OH)
formándose puentes de oxígeno:
CH2OH–CH2OH etanodiol (etilenglicol) CH2OH–CH2–O–CH2–CH2OH + H2O
...–O–CH2–CH2–O–CH2–CH2–O... (polietilenglicol)
Siliconas.
Baquelita.
OH OH OH
+ CH2OH
H
+ HCHO +
CH2OH
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QUÍMICA II- PROCESOS INDUSTRIALES
OH H2 OH
OH OH OH CH2 C CH2
H2 H2
C C
CH2 CH2
CH2 C CH2
H2
OH OH
Poliésteres.
Forman tejidos, de los cuales el más conocido es el “tergal” formado por ácido tereftálico
(ácido p-benceno-dicarboxilico) y el etilenglicol (etanodiol):
Se producen por sucesivas reacciones entre el grupo ácido y el amino con formación de
amidas.
Forman fibras muy resistentes. La poliamida más conocida es el nailon 6,6 formado por
la copolimerización del ácido adípico (ácido hexanodioico) y la 1,6-hexanodiamina:
Ejemplo
Las siguientes reacciones son las de obtención de los polímeros: poliéster, neopreno y
polietileno. a) Identifique a cada uno de ellos. b) Justifique si son polímeros de adición o
de condensación;. c) Nombre cada uno de los grupos funcionales que aparecen en sus
moléculas. d) ¿Dependen las propiedades de la longitud de la cadena? ¿Y del grado de
entrecruzamiento?
I. ...CH2=CH2 + CH2=CH2... –CH2–CH2–CH2–CH2–
Ejercicio A
Dadas las siguientes estructuras poliméricas: policloruro de vinilo; teflón
(tetrafluoretileno); cloropreno (neopreno); silicona y poliéster: I) (–CH2–CHCl–)n; II) (–
CH2–CCl=CH–CH2–)n; III) (R–OOC–R–COO–)n; IV) (–SiR2–O–)n ; V) (–CF2–CF2–)n a)
Asocie cada una de ellas con su nombre y escriba cuales son polímeros elastómeros y
cuales termoplásticos. b) Enumerar, al menos un uso domestico o industrial de cada una
de ellas. c) Señale al menos dos polímeros cuyo mecanismo de polimerización sea por
adición.
C C C C C C
H H H
polibutadieno
poliestireno
H H
n
n C C
Técnicatura Superior en Procesos Industriales 89
H Reartes,NR.A.
Ing.
C
poliacrilonitrilo
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QUÍMICA II- PROCESOS INDUSTRIALES
Caucho.
Polisacáridos.
Almidón.
Celulosa.
Glucógeno.
Proteínas.
Ácidos nucleicos.
Polisacáridos.
Técnicatura Superior en Procesos Industriales 90
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QUÍMICA II- PROCESOS INDUSTRIALES
Almidón Celulosa
Polipéptidos y proteínas.
estructura
El ADN se forma por la unión de dos cadenas de desoxirribonucleótidos unidas por los
puentes de hidrógeno que forman las distintas bases: adenina con timina y guanina con
citosina. Con ello se forma una estructura de doble hélice en donde las bases
nitrogenadas forman los peldaños de la misma.
Polinucleótido
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QUÍMICA II- PROCESOS INDUSTRIALES
Polímeros sintéticos
Desde el descubrimiento del primer material plástico, obtenido a partir de la celulosa, los
químicos abordaron la tarea de obtener por síntesis otras moléculas gigantes como las
que existían en la naturaleza. Partían de moléculas pequeñas, a las que llamaban
monómeros, y por un proceso de polimerización llegaban a una molécula gigante o
polímero. Actualmente se ha llegado a tal perfección que los polímeros pueden producirse
casi por encargo, cumpliendo propiedades especificadas de antemano.
Tienen una gran inercia química y, en consecuencia, no son atacados ni por los
ácidos ni por las bases ni por los agentes atmosféricos.
Son muy resistentes a la rotura y al desgaste.
Tienen una gran elasticidad.
Se tiñen fácilmente en todos los colores.
Son poco densos.
Se obtienen fácilmente y son relativamente baratos.
Tipos de macromoléculas
Citosina
(C)
Clase de
Sintéticos Naturales
enlace
Timina
(T)
Adenina Guanina
(A) (G)
Símbolo
Enlace Polietileno
Caucho
C—C Caucho
Enlace Fibras de Ácidos
de éster poliéster nucleicos
Fibras de
Enlace
poliamida
de --
(nilón,
amida
perlón)
Enlace
de Poliuretanos --
uretano
Formación de polímeros
Policondensación
Poliadición
La poliadición se produce entre monómeros con enlaces dobles o triples. Al igual que en
el caso anterior, en el monómero debe haber, como mínimo, dos enlaces no saturados,
pues si sólo hay uno, no se produce polimerización. Cuanto mayor es el grado de
insaturación del monómero, más fácilmente se polimeriza. El mecanismo de la
polimerización por adición comprende dos etapas:
2.) Reacción de adición del radical con otro monómero, formándose un nuevo radical y
repitiéndose el proceso.
Al unirse dos moléculas de isopreno se rompe uno de los dobles enlaces de la primera y
se reorganizan los átomos dando la siguiente molécula:
fundamental
Aisladores eléctricos. Muy
resistentes a los productos
Polietileno
químicos; se usa en la
fabricación de envases.
Transparente como el vidrio.
Artículos de consumo:
Poliestireno
electrotecnia, lentes ópticas,
lacas. Soluble en benceno
Polvo blanco muy duro.
Artículos prensados, masillas,
Cloruro de
aislamientos de cables, tubos,
polivinilo
mangueras. Recubrimientos
sobre tejidos y papel.
Masa blanca y dura difícil de
trabajar y muy resistente a los
Politetrafluoreteno reactivos químicos. Tubos,
masillas, recubrimientos
antiadherentes.
Transparente como el vidrio y
Ésteres del ácido parecido a la goma. Blando,
poliacrílico pastoso. Impregnaciones,
pegamentos.
Transparente como el vidrio,
Ésteres del ácido duro y frágil. Varillas, tubos,
polimetacrílico ventanas laterales y posteriores
de los coches, lentes de gafas.
Fibras artificiales análogas a la
Poliacrilonitrilo lana. Muy estables y
resistentes.
Las sustancias que constituyen los seres vivos presentan una enorme variedad, aunque
en su gran mayoría son compuestos del carbono, con estructuras moleculares complejas.
Sin embargo, esta variedad de moléculas orgánicas es consecuencia de las
combinaciones de un número reducido de moléculas sencillas que se unen entre sí para
dar origen a largas cadenas.
Los cuatro grupos principales de macromoléculas que constituyen los seres vivos son:
proteínas, polisacáridos, lípidos y ácidos nucleicos. Cada uno de estos grupos
cumple una función específica en todas las células.
Proteínas
Composición
Las proteínas están constituidas por carbono, nitrógeno, oxígeno e hidrógeno y, casi
todas, también por azufre, pudiendo contener otros átomos como hierro y fósforo, en
menor proporción.
Tienen masas moleculares muy elevadas y por hidrólisis ácida dan aminoácidos.
Los aminoácidos son compuestos sencillos que presentan un grupo carboxilo (—COOH)
libre y un grupo amino (—NH2) en el carbono . Además, cada aminoácido posee un
radical R característico.
Grupo R Grupo -
Nombre
aminoácido
-aminoácido
(fórmula general)
Glicina o glicocola
Alanina
Ácido glutámico
Cisteína
Para formar las proteínas, los aminoácidos se unen eliminando agua entre el grupo
carboxílico de un aminoácido y el grupo -amino del siguiente. Este tipo de enlace se
llama enlace peptídico y es del tipo de las amidas.
De esta forma pueden unirse centenares de aminoácidos, dando origen a las cadenas
peptídicas. Una proteína puede contener varias cadenas peptídicas.
Estructura
El número de proteínas que se pueden formar con los veinte aminoácidos distintos que se
encuentran en los seres vivos, es ilimitado. Por difracción de rayos X, se ha demostrado
que muchas cadenas polipeptídicas presentan unos enrollamientos sobre sí mismas, en
forma de -hélice, produciéndose un paso de rosca cada 3,6 aminoácidos.
Los enlaces que mantienen unida esta estructura son puentes de hidrógeno y se
producen entre hidrógenos de los grupos aminos y oxígenos de los grupos carboxilos de
aminoácidos distintos. La alteración de la estructura por efecto del calor, de la variación
del pH o de otros procesos, provoca un cambio conformacional en la proteína. Este
cambio, denominado desnaturalización, lleva consigo la pérdida de sus propiedades. Es
lo que ocurre, por ejemplo, al calentar la clara de huevo.
Funciones
Las proteínas desempeñan distintas funciones en los seres vivos, como se observa en la tabla
siguiente:
El mayor grupo lo constituyen las enzimas, que son los biocatalizadores de todos los
procesos químicos que tienen lugar en los seres vivos. Las enzimas, en su gran mayoría,
son específicas para cada reacción, de ahí su gran número. Como son catalizadores,
actúan disminuyendo la energía de activación, combinándose con los reaccionantes para
producir un estado intermedio con menor energía de activación que el estado de
transición de la reacción no catalizada. Una vez formados los productos de la reacción, la
enzima se recupera.
Glúcidos o azúcares
Composición
Los glúcidos o azúcares están constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno. Su fórmula
empírica es Cm(H2O)n, de ahí que se les haya llamado también hidratos de carbono,
aunque el hidrógeno y el oxígeno no se encuentran en sus moléculas formando agua.
Los monosacáridos son sólidos, cristalinos, incoloros, solubles en agua y de sabor dulce.
Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Responden a la fórmula
empírica (CH2O)n, en la que n tiene un valor igual o mayor que 3, siendo los más
frecuentes los de 5 y 6 átomos de carbono.
Presentan en todos sus carbonos un grupo hidroxilo (-OH), excepto en uno, en el cual
lleva un grupo carbonilo ( ).
Ejemplo:
Aldosa Cetosa
Si las cuatro valencias del carbono están unidas a cuatro átomos o a cuatro grupos
atómicos distintos, dicho carbono se llama asimétrico Por ejemplo, el monosacárido
propanol-al (triosa) tiene un carbono asimétrico, (marcado en color rojo en la figura).
Propanol-al (triosa)
La presencia de un carbono asimétrico en una molécula hace que ésta pueda adquirir dos
disposiciones espaciales no superponibles, como ocurre con la mano derecha e izquierda.
Un carbono asimétrico ocasiona la existencia de dos isómeros, llamados isómeros ópticos
porque hacen girar al plano de la luz polarizada.
Glucosa aldohexosa
La molécula de la glucosa contiene cuatro carbonos asimétricos (C), y puesto que para
cada uno de ellos existe una disposición espacial «a derecha» y «a izquierda», serán
posibles dieciséis isómeros ópticos (24 = 16), siendo la glucosa uno de ellos. Estos
dieciséis isómeros (todos ellos aldohexosas) han sido aislados e identificados.
La D-glucosa es el monosacárido más importante, por derivar de él todos los demás y ser
el combustible principal para la mayor parte de los seres vivos.
Principales monosacáridos
Funciones
La glucosa es el combustible celular por excelencia, oxidándose con oxígeno para dar
CO2, H2O y desprendiéndose energía, según la reacción siguiente:
Lípidos
Composición
Los lípidos son ésteres orgánicos naturales que comprenden las grasas y las ceras. Son
compuestos ternarios constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno (C, H, O), aunque
algunas veces pueden contener fósforo, nitrógeno y azufre (P, N, S). Son miscibles con
disolventes no polares (cloroformo, benceno, etc.), pero no con agua.
La mayor parte de los lípidos proviene de la combinación de los ácidos grasos con
alcoholes. Cuando el alcohol es la glicerina (propanotriol) y los tres grupos alcohólicos
reaccionan con un ácido graso, al compuesto resultante se le denomina triacilglicérido o
grasa.
Los ácidos grasos poseen una larga cadena lineal hidrocarbonada con un número par de
C y un grupo carboxilo terminal. Los que más se encuentran en la naturaleza son:
Número
Nombre
de carbonos
Ácido palmítico 16
Ácido esteárico 18
Ácido oleico 18
Técnicatura Superior en Procesos Industriales 100
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QUÍMICA II- PROCESOS INDUSTRIALES
Ácido linoleico 18
Ácido linolénico 18
Ácido araquidónico 20
Los tres últimos, que constituyen la vitamina F, no son sintetizables por el hombre, por lo
que debe incluirlos en su dieta.
En las grasas, cuanto mayor es el grado de insaturación de los ácidos grasos que la
componen, menor es el punto de fusión.
Las grasas que presentan ácidos grasos insaturados en su molécula son líquidas a
temperatura ambiente y se denominan aceites.
El tratamiento de una grasa con un álcali, por ejemplo NaOH, da lugar a los jabones. Es
una reacción de saponificación.
Cuando la glicerina está unida a ácidos grasos y al ácido fosfórico, que a su vez esterifica
también a otro grupo alcohólico de la glicerina, sus compuestos se denominan
fosfolípidos.
Otro grupo de lípidos son los derivados del anillo del ciclopentanoperhidrofenantreno. A
estos compuestos se los conoce con el nombre de esteroides. En este grupo destaca el
colesterol, que es el compuesto causante de la arterioesclerosis.
Dentro de este grupo se encuentran también las hormonas sexuales, las suprarrenales y
la vitamina D.
Funciones
Los lípidos que presentan una parte polar, entre ellos los fosfolípidos, son los que se
unen a cadenas peptídicas para constituir las membranas celulares.
Los ácidos grasos en su oxidación producen mucha energía, por lo que son una
importante fuente energética para las células. Cuando la célula no la precisa, se
almacena como grasa en el tejido adiposo.
Ácidos nucleicos
Composición
Los ácidos nucleicos están constituidos por carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y
fósforo. Son macromoléculas cuyos monómeros son los nucleótidos, igual que los
aminoácidos lo son de las proteínas.
Los nucleótidos son moléculas complejas formadas por una base nitrogenada, un azúcar
con cinco carbonos y el ácido fosfórico.
Las bases nitrogenadas pueden ser púricas (adenina y guanina) y pirimidínicas (citosina,
timina y uracilo).
Las bases nitrogenadas se unen al azúcar para formar los nucleósidos por eliminación de
una molécula de agua entre el —OH del carbono 1 del azúcar y el H del grupo —NH de la
base.
Si al nucleósido se une una molécula de ácido fosfórico esterificado al grupo —OH del
carbono 5, se obtiene el nucleótido.
Los ácidos nucleicos son polinucleótidos en los que la unión se produce por esterificación
en el grupo alcohólico del carbono 3 de un azúcar por el ácido fosfórico situado en el
carbono 5 del siguiente nucleótido.
Estructura
Los ácidos nucleicos pueden ser de dos tipos: ribonucleicos (ARN) y desoxirribonucleicos
(ADN). El ARN tiene como azúcar la ribosa y como bases la adenina, citosina, guanina y
uracilo.
El ADN tiene como azúcar la desoxirribosa y como bases la adenina, citosina, guanina y
timina. La secuencia de bases que tiene un ácido nucleico se llama estructura primaria.
Watson y Crick, en 1953, establecieron una estructura para el ADN de doble hélice en la
que dos cadenas de nucleótidos se enfrentan por sus bases, las cuales se unen entre sí
por puentes de hidrógeno; en el caso de la adenina con la timina, con dos puentes de
hidrógeno, y en el de la guanina con la citosina, con tres. Esta conformación que adopta
el ADN se denomina estructura secundaria.
Funciones
La estructura de doble hélice permite la duplicación del ADN al abrirse las cadenas y
poderse copiar, a partir de cada una, otra con idéntica estructura. Esta propiedad del
ADN es la base de la reproducción de los seres vivos.
Ejercitación.
Definición
Contaminantes primarios: son aquellos que se emiten por fuentes identificables como
consecuencia de actividades realizadas por el hombre y son: SO2, SOX, CO, NOX,
metales, partículas, hidrocarburos, aerosoles.
- Focos fijos:
- Focos móviles
- Vehículos automóviles
- Aeronaves
- Buques
Introducción
EL AGUA Y SU CONTAMINACION
El origen, composición y cantidad de los desechos están relacionados con los hábitos de
vida vigentes. Cuando un producto de desecho se incorpora al agua, el líquido resultante
recibe el nombre de agua efluente.
Origen
Aguas
domésticas resultado de actividades cotidianas de las personas
Fuentes de contaminación.
Las fuentes de contaminación más importantes del agua son los desechos de agua
domestica, efluentes industriales, escurrimiento de actividad agrícola, lluvia y niebla
ácida, filtración de la explotación minera y rellenos sanitarios.
fabricas
plantas de tratamientos de aguas negras
minas subterráneas activas o abandonadas
pozos de petróleo y buque tanques petroleros.
En los países desarrollados estas fuentes son muy controladas, ya que son fáciles de
identificar, monitorear y regular, mientras que en los países subdesarrollados no son
controladas generalmente.
* bosques talados
* tanques sépticos
Los residuos sólidos comprenden los sólidos disueltos y en suspensión. Los sólidos en
suspensión se dividen a su vez en depositables y no depositables, dependiendo del
número de miligramos de sólido que se depositan a partir de 1 litro de agua efluente en
una hora. Todos estos sólidos pueden dividirse en volátiles y fijos, siendo los volátiles,
por lo general, productos orgánicos y los fijos materia inorgánica o mineral.
sólidos
suspensión fijos materia inorgánica o mineral
Tipos de Residuos
Residuos agrícolas
Se incluye en este grupo los residuos de las actividades del llamado sector primario de la
economía (agricultura, ganadería, pesca, actividad forestal y cinegética) y los producidos
por industrias alimenticias, desde los mataderos y las empresas lácteas hasta las
harineras y el tabaco, industrias vinícolas, etc.
Son todos aquellos residuos que se generan a partir de cultivos de leña o de hierba y los
producidos en el desarrollo de actividades propias de estos sectores. Estos desechos se
obtienen de los restos de cultivos o de limpiezas que se hacen del campo para evitar las
plagas o los incendios y pueden aparecer en estado sólido, como la leña, o en estado
líquido, como los purines u otros elementos residuales obtenidos en actividades
agropecuarias. Los dos grupos de residuos se generan por necesidades forestales, no
energéticas, y son materiales que no tienen calidad suficiente para otras aplicaciones que
no sean las energéticas.
Los residuos de la agricultura también engloban envases y plásticos. Estos últimos son
especialmente abundantes cuando se emplea el sistema invernadero, y suponen un
grave problema por su difícil degradación en el medio ambiente. También hay que
destacar la elevada concentración de productos químicos fitosanitarios, como venenos,
plaguicidas y fungicidas, así como los envases de estos productos.
Clasificación:
ORGANICOS
INORGANICOS
Técnicatura Superior en Procesos Industriales 108
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QUÍMICA II- PROCESOS INDUSTRIALES
Por sus características químicas sufren una descomposición muy lenta. Muchos de
ellos son de origen natural pero no son biodegradables.
Disposición:
Antes de 1978
A partir de 1979
Residuos Patogénicos
Según la ley 11347 de la provincia de Buenos Aires, los residuos patogénicos son todos
aquellos desechos o elementos materiales en estado sólido, semisólido, líquido o
gaseoso, que presentan características de toxicidad y/o actividad biológica que puedan
afectar directa o indirectamente a los seres vivos, y causar contaminación del suelo, del
agua o la atmósfera; que sean generados con motivo de la atención de pacientes
(diagnóstico, tratamiento, inmunización o provisión de servicios a seres humanos o
animales), así como también en la investigación y/o producción comercial de elementos
biológicos.
Entre los distintos tipos de residuos patogénicos podemos nombrar: jeringas, guantes
usados, restos de sangre, fluidos humanos y de animales, restos de órganos, elementos
cortopunzantes contaminados y todo aquel material que haya tenido contacto con
microorganismos potencialmente patógenos.
Residuos peligrosos/especiales
Técnicatura Superior en Procesos Industriales 109
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QUÍMICA II- PROCESOS INDUSTRIALES
El potencial de riesgo intrínseco con respecto al medio ambiente y a la salud que poseen
los residuos es equiparable al de los productos comerciales de características
semejantes. Sin embargo, estos últimos al tener un valor comercial reciben la atención
necesaria que hace que ese riesgo, salvo accidentes, no se materialice, mientras que los
residuos peligrosos no poseen valor comercial.
Cuando en una mezcla de residuos existe alguno catalogable como peligroso, la EPA
(Enviromental Protection Agency) considera la mezcla como tal, independientemente de
la proporción en que se encuentre aquel.
Los residuos derivados del manejo tratamiento de los residuos peligrosos son
considerados ellos mismos como tales.
Residuos sanitarios
- Grupo III: Residuos especiales ya que pueden generar riesgos para la salud
de las personas: residuos sanitarios infecciosos, sangre y hemoderivados en
forma líquida, agujas y material cortante o punzante usado, vacunas y cultivos
de agentes infecciosos.
El 85% de los residuos médicos son de tipo infeccioso y son especialmente peligrosos los
objetos punzantes y afilados. Todo ello requiere un cuidadoso sistema de clasificación y
recogida, así como de tratamiento posterior.
Residuos industriales
La clase de residuos producido depende del tipo de industria de origen; una vez
estudiada su naturaleza, se debe elegir un tratamiento adecuado.
En nuestro país, como en todo el mundo, las industrias producen demasiados desechos
que muchas veces no son adecuadamente tratados.
Una vez que un químico entra a una de las fases móviles (aire o agua), se dispersa
rápidamente debido a los movimientos del fluido (transferencia de masa interfásica,
difusión o dispersión). La transferencia de masa interfásica es importante para el
movimiento de los químicos sintéticos entre las distintas fases del ecosistema. Las
personas y otros organismos que constituyen la biosfera residen, en diversos grados, de
las otras tres esferas.
Los seres humanos se encuentras con sustancias potencialmente dañinas por contacto
directo con los químicos contenidos en los alimentos, aditivos de los alimentos,
medicinas, cosméticos, el lugar de trabajo, el hogar, etcétera. La entrada de químicos en
estos elementos necesarios del ecosistema, léase agua y aire
MINIMIZACIÓN DE LA CONTAMINACIÓN
Analizando los procesos, se encuentran dos modelos: uno “tradicional” y otro “limpio”.
Modelo tradicional.
MATERIA PRIMA
PROCESO DE
FABRICACIÓN
RESIDUOS
ENERGÍA
PRODUCTOS AL
MERCADO
Aire
Tierra
Agua
Modelo limpio.
Aparece como necesidad el respeto de la sociedad por el medio ambiente y los recursos
naturales; es la llamada “ecoeficiencia”: producir más limpio es más rentable que limpiar
´. Es asignar el máximo valor a los productos con el mínimo impacto ambiental.
MATERIA PRIMA
PROCESO DE RECUPE-
RESIDUOS
FABRICACIÓN RACIÓN
ENERGÍA
Aire
PRODUCTOS AL
MERCADO Tierra
Agua
Los contaminantes atmosféricos más comunes que provienen de fuentes industriales son:
NOx: producidos por combustiones a alta temperatura. Entre las fuentes están las
plantas de fabricación de fertilizantes y explosivos.
SOx: emitidos principalmente como SO2, provienen de combustión de
combustibles y carbón de fuentes estacionarias. Una pequeña cantidad proviene
de la combustión de naftas y combustibles diesel.
Estos óxidos de azufre reaccionan con el agua atmosférica para formar ácido sulfúrico en
horas.
El SO3 también se combina con óxidos de la atmósfera para formar aerosoles sulfúricos,
otros constituyentes de la lluvia ácida.
CO 3,6%
SO2 82,1%
Hidrocarburos 25,4%
Partículas 70%
NOx 50%
CONTAMINACIÓN DE SUELOS
o Materiales inertes
o Asimilables a urbanos: los generados por pequeñas industrias y talleres,
que por ser de cantidad mínima, producirse en ámbito urbano y ser de
baja toxicidad se gestionan junto con los residuos urbanos.
o Tóxicos y peligrosos
Dado que los residuos inertes no tienen características peligrosas para el medio ambiente
se depositan en vertederos controlados. Se debe tener en cuenta que el impacto
ambiental en el entorno sea mínimo; la distancia desde el lugar de producción hasta el
vertedero; la capacidad del vertedero; el costo y el costo de recuperación una vez
sellado.
Los residuos asimilables a urbanos se tratan junto con los residuos de poblaciones
urbanas. El propósito es que grandes cantidades de desperdicios absorban cantidades
relativamente pequeñas de residuos industriales para que se produzca una atenuación de
los contaminantes por los desperdicios domésticos y el suelo circundante.
Los procesos industriales generan una gran variedad de aguas residuales, que pueden
tener orígenes muy distintos, según los usos a los que se destinen, por ejemplo:
Puede ser obligatorio un tratamiento previo (para quitar ciertos contaminantes) o una
compresión para reducir la carga hidráulica a fin de que las aguas residuales sean
aceptadas en el sistema municipal.
Dado las características tan variadas de estas aguas, se requieren estudios extensos para
valorar los requisitos de pretratamiento y el efecto de las mismas en los procesos
biológicos.
Además del posible contenido de sustancias similares a los vertidos domésticos pueden
aparecer elementos propios de cada actividad industrial como: tóxicos, iones metálicos,
productos químicos, detergentes, pesticidas, hidrocarburos, etc. Estos contaminantes
pueden estar disueltos o en suspensión.
Procesos de tratamiento
Procesos físicos
Sedimentación
Tamizado y separación por membranas
Flotación
Evaporación
Adsorción
Procesos biológicos
Procesos químicos
Oxidación – Reducción
Precipitación
Neutralización
Floculación y coagulación
Intercambio iónico
Industria papelera
Las principales fuentes de contaminación del agua son las operaciones de manejo y
descortezado de los troncos, el lavado de virutas y agua blanca de la máquina de papel.
Los contaminantes del agua que se producen durante el proceso incluyen sólidos en
suspensión, numerosos compuestos clorados como dioxinas y furanos, haluros orgánicos
adsorbibles, color, compuestos de azufre reducido, metanol y otros compuestos
orgánicos volátiles.
Los desechos sólidos incluyen las cenizas finas de calderas, los sedimentos de las aguas
residuales y arenilla de cal. Es común que al sedimento resultante del tratamiento de las
aguas residuales se le extraiga el agua y se lo queme para recuperar energía.
Reciclado del agua de la canaleta de los troncos. El agua que se utiliza para transportar
los troncos desde el lugar donde se encuentran apilados hasta los descortezadores y los
trituradores pueden reciclarse con un purgado mínimo hasta las instalaciones para el
tratamiento de aguas residuales. La corteza y la fibra recogidas pueden quemarse en las
calderas de combustible triturado para recuperar energía. El agua residual tratada sirve
como agua de repuesto para las canaletas. Esta alternativa puede aplicarse a cualquier
fábrica que emplee canaletas para transportar los troncos.
Controles de Azufre total reducido (TRS) para las ventilas de alto volumen-baja
concentración y bajo volumen-baja concentración. Del total de las emisiones de
compuestos de azufre reducido, entre el 10 y el 20% provienen de los flujos de
ventilación de las lavadoras para pasta de madera, de los tanques de espumado, de los
filtros de licor negro, de los tanques de oxidación y de los tanques de almacenamiento,
los cuales no suelen recogerse en el sistema de gas no condensable. Las emisiones
provenientes de estas fuentes pueden recolectarse y quemarse para recuperar energía,
lo cual reduce las emisiones de compuestos de azufre reducido y compuestos orgánicos
volátiles que se descargan a la atmósfera.
Las ventajas de la lignina con oxígeno son, ante todo, los ahorros en sustancias químicas
en la planta de blanqueado y una menor contaminación en el agua residual. También es
posible lograr reducciones importantes en las cargas de contaminantes del efluente, por
ejemplo en la demanda biológica de oxígeno, en los compuestos clorados, en los haluros
orgánicos adsorbibles, y en el color. El consumo de cloro puede reducirse en un 50%.
Industria Química
Requisitos de energía
Electricidad 17%
Carbón 6%
Otros 2%
Las sustancias químicas derivadas de materias esenciales del petróleo, son los ladrillos
de construcción básicos de la industria química. Por ejemplo, uno de éstos ladrillos es el
etileno, que se convierte en productos tales como pintura de látex, envolturas para
alimentos, bolsas para basura, botellas de plástico, discos, cintas de audio y video,
adhesivos, vidrios de seguridad, productos farmacéuticos, cosméticos, fragancias,
aspirina, fibras sintéticas, detergentes, Shampoo, líquidos para frenos, fluidos hidráulicos
y para transferencia de calor, e incluso el líquido en el que se almacenan los corazones
humanos a la espera de trasplante.
La industria química tal vez sea la más difícil de analizar desde afuera. Muchas plantas
químicas son grandes, son complejas, y están muy integradas; por ejemplo, los gases
ligeros que provienen de la vanguardia de una instalación de olefinas se usan como
combustibles para los hornos de desintegración térmica donde se elaboran el etileno y el
propileno que se emplean más tarde en la instalación. A su vez, el etileno puede
utilizarse para fabricar decenas de sustancias químicas más, dependiendo de los procesos
que se usen, con flujos de reciclado integrados a las diversas fases de la producción de
sustancias químicas.
Catalizadores y filtros usados, sedimentos, sedimento del tratamiento biológico del agua
residual, suelo contaminado, equipo y aislamiento viejos, material de empaque,
subproductos de reacciones, carbón y resinas usados, auxiliares para secado y otros.
Posibles fuentes de contaminación para el agua del subsuelo debido a fugas o derrames
Equipos
Rediseño del equipo o de las líneas de producción de modo que generen menos desechos
y mejoren o permitan las opciones de recuperación o reciclado.
Proceso
Cambios en el proceso que optimicen las reacciones y el uso de las materias primas a fin
de reducir la generación de desecho o las descargas.
Cambios en los insumos: purificación y sustitución de los materiales que permitan que el
proceso cambie para reducir el desecho o eliminar algún constituyente peligroso que se
utilice en el producto o durante la manufactura
Sustitución del producto: crear un nuevo producto cuyo uso o disposición sean menos
peligrosos que los del producto original.
Reciclado
Reciclado in situ en otras unidades de proceso o bien, reciclado externo para reutilización
Encontrar nuevos usos para los subproductos que antes nadie quería.
Finalmente, el NCA se expresa por medio de una ecuación polinómica de cinco términos y
de acuerdo a los valores obtenidos las industrias se clasifican en una de tres categorías.
En este último punto creemos que tienen importancia dos sectores principalmente: por
un lado el de los ingenieros y científicos en cuanto a los desarrollos tecnológicos; y por
otro, el Estado cuyo rol deberías abarcar tanto la supervisión del cumplimiento de las
normas como el apoyo económico a industrias que apunten al desarrollo sustentable.
La superficie de la Tierra es calentada por el Sol. Pero ésta no absorbe toda la energía
sino que refleja parte de ella de vuelta hacia la atmósfera.
Se refiere a la capacidad que tiene la atmósfera de retener parte del calor que emite la
tierra, en forma similar a lo que hace un invernáculo.