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LABORATORIO DE QUIMICA

CURSO: QUIMICA GENERAL

PROFESOR: LUIS FERNANDO BLANCO AYALA

INFORME DE PRÁCTICAS

PRACTICA N°: 10

TITULO: PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

INTEGRANTES:

-ORTEGA VELASQUEZ, HANSEL ENRIQUE

-QUISPE SANCA, MELISSA

-VELASQUEZ GUTIERREZ, MELANNY

HORARIO DE PRÁCTICAS:

DIA : LUNES

HORA : 2:00 a 4:00

FECHA DE RALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 05/11/18

FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 12/11/18

LIMA – PERÚ
INTRODUCCION

El grupo carbonilo es un grupo polar. Así los aldehídos y cetonas tienen el punto de
ebullición más alto que los hidrocarburos de similar peso molecular.
Aldehídos
Los aldehídos y cetonas por tener el mismo grupo funcional presentan numerosas
reacciones químicas comunes. Entre ellas tenemos las de adición (Bisulfito de sodio),
condensación (formación de fenilhidrazonas, 2-4-dinitrofenilhidrazonas), etc.
Sin embargo, otras reacciones permiten diferenciarlos por ejemplo las cetonas se
caracterizan por ser muy estables y son oxidadas solamente en condiciones enérgicas
mientras que los aldehídos son oxidados fácilmente a ácidos. Es por ello que los
aldehídos reducen el licor de Fehling y la solución de nitrato de plata amoniacal
(ensayo Tollens) con formación de óxido cuproso y plata metálica, respectivamente.
Estas dos primeras pruebas nos permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas
(ensayos de diferenciación).

Ecuación de reacción con el reactivo de Fehling


R – CHO + 2 Cu + 5OH R - COO + Cu2O + 3H2O
Aldehído R. de Fehling p.p. Rojo ladrillo

Ecuación de reacción con el reactivo de Tollens


R - CHO + 2Ag(NH3)2OH R - COONH4 + 3 NH3 + 2 Ag
+ H2O Aldehído R. de Tollens Plata
Metálica (Espejo)

Otros ensayos se basan en la formación de derivados sólidos a partir de aldehídos y


cetonas líquidas. Son importantes la formación de fenil-hidrazonas y 2,4-
dinitrofenilhidrazonas. Estos derivados son de gran importancia para purificar e
identificar dichas sustancias ya que se caracterizan por ser sólidos de punto de fusión
definidos (Ensayo de identificación).

Ecuación de reacción con la fenilhidracina


R - C=O + H2N – NH R - C = N - NH + H2O
Aldehído Fenilhidracina Fenilhidrazona (sólido)
(de aldehído o cetona)
Ecuación de reacción con 2,4-dinitro-fenilhidracina
C = O + H2N- NH - NO2 C = N - NH - NO2 + H20 NO2 NO2
Aldehído 2,4-D.N.F.Hidracina 2,4-D.N.F. Hidrazona del Aldehído
o Cetona (sólido)

Algunos aldehídos pueden ser obtenidos por oxidación de alcoholes primarios, aunque
este método es poco útil, por la facilidad con que se oxidan los aldehídos a ácidos: Ej.

CH3 - CH2 - CH2 OH CH3 - CH2 – CHO CH3 - CH2 - COOH


Alcohol n-propílico propionaldehído

Las cetonas son fácilmente obtenidas por oxidación del correspondiente alcohol
secundario.La reducción de ácidos para producir aldehídos es poco utilizada como
método de preparación ya que los pocos reactivos capaces de reducir ácidos los
reducen al alcohol primario correspondiente.

PARTE EXPERIMENTAL
1. Ensayo de Fehling
En cada uno de 3 tubos de ensayo colocar 10 gotas de solución de Fehling A y
10 gotas de Fehling B, adicionar 5-6 gotas de las muestras a ensayar (Aldehído,
cetona y muestra problema). Calentar los tubos en b.m. por 5 minutos. Se
considera la reacción positiva en todos aquellos tubos en donde se haya
formado un p.p. rojo ladrillo (por el exceso de reactivo de Fehling que se usa,
también queda en los tubos una solución azul).
2. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
Colocar 10 gotas del aldehído, cetona y muestra problema en 3 tubos de
prueba y adicionar 10 gotas del reactivo. Observar si se forma un precipitado. Si
el precipitado no se forma inmediatamente se debe calentar a b.m. por 5
minutos. Enfriar y observar si se forma un p.p. amarillo naranja.

3. Reconocimiento de aldehídos. Ensayo de Schiff


En cada uno de tres tubos colocar 15 gotas de aldehído, cetona y su muestra
problemas y luego adicionar 5 gotas del reactivo Schiff decolorada y luego
agregarle 3 gotas ácido clorhídrico concentrado y si es un aldehído se torna de
color violeta.
1. Ensayo de diferenciación entre aldehídos y cetonas

Observación Fehling Tollens

Aldehidos Si reacciona Celeste claro

Cetona No reacciona Azul oscuro

Muestra N° No reacciona Marron con residuo

Evaluación:

¿Cómo verificó que la reacción de Fehling dio positiva?


Por el cambio de color celeste claro

¿Es necesario que el medio sea básico?


Si

¿A qué conclusión llega con su muestra problema?


Que el fehling reconoce aldehídos
2. Ensayo con el reactivo de Schiff

Evaluación:

¿Cómo verificó que la reacción fue positiva?


Por el cambio de color violeta

¿Con esta reacción puedo verificar que su muestra problema es un aldehído?


si

Schiff Observación

Aldehidos si reacciona Color violeta

Cetona No reacciona Color morado

Muestra Problema N° Si reacciona Color violeta


CONCLUSIONES

-Las cetonas presentan numerosas reacciones quimicas y se caracterizan por ser muy
esatbles y oxidadas solo en condiciones energicas.
-Los aldehidos son oxidados facilmente en ácidos .
-El licor de Fehling es reducido a oxido cuproso .
-La solución de nitrato de plata amoniacal (ensayo de Tollens) es reducido a plata
metálica.
-Fenil-hidrazonas es de gran importancia para purificar e identificar aldehídos y
cetonas líquidas.

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