Universidad Nacional Autónoma

de México
Facultad de Química
Laboratorio de Química Orgánica II

PRACTICA 7: REACCIONES DE
CONDENSACIÓN ALDÓLICA
OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA

Equipo 4
Dr. Elena Ivanovna Klimova
Grupo: 6
Semestre 2019-1
DESCRIPCIÓN DEL TRABAJO

Para obtener la dibenzalacetona mediante una condensación aldólica, colocamos

en un matraz Erlenmeyer de 50 mL, 1.25 g de NaOH (base) en 12.5 mL de agua y
agitamos, posteriormente adicionamos 10 mL de etanol. Adicionamos a la
disolución, 2.0 mL de benzaldehído y agitamos de nuevo. Colocamos el matraz en
un baño de agua fría, introducimos un termómetro en la mezcla y redujimos la
temperatura hasta 19°C aproximadamente. A continuación, adicionamos gota a
gota y con una suave agitación magnética, 0.5 mL de acetona y mantuvimos la
agitación de la mezcla de reacción durante 20 minutos cuidando que la temperatura
permaneciera a 20°C aproximadamente. Concluido el tiempo de reacción, filtramos
al vacío el precipitado formado, lavamos con etanol frio. Con el sólido obtenido
recristalizamos de etanol, pero al recristalizar lo hicimos con una temperatura muy
elevada que no se lograron obtener los cristales, por lo tanto, obtuvimos un sólido
de color amarillo claro, el cual pesó 0.6743 g.

Reactivo limitante
1.0415 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
2. 0 𝑚𝐿 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 ∗ ∗ = 0.0196 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
1 𝑚𝐿 106.13 𝑔
0.788 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
0.5 𝑚𝐿 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ∗ ∗ = 6.7837 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
1 𝑚𝐿 58.08 𝑔
1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
6.7837 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ∗ = 6.7837 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
0.0196 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 ∗ = 0.0196 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
Por lo tanto, la acetona es el reactivo limitante.
1 𝑚𝑜𝑙 𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
6.7837 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ∗
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
= 6.7837 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

234.29 𝑔
6.7837 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ∗ = 1.5893 𝑔 𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙
0.6743 𝑔 𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 = 42 %
1.5893 𝑔 𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
OBSERVACIONES

En esta práctica se analizó el proceso de la condensación aldólica, donde a partir

de benzaldehído con acetona en medio básico y a una baja temperatura (19°). Al
final de la condensación aldólica se debían obtener un compuesto solido cristalino
de color amarillo, sin embargo, en el proceso experimental el compuesto se calentó
de más, haciendo que se oxidara, dándonos un sólido amarillo claro en lugar de
cristales. Se obtuvieron 0.6743 g de dibenzalacetona.

CUESTIONARIO

1. En las reacciones de condensación aldólica catalizadas por base, ¿mediante

qué tipo de mecanismo se obtiene el compuesto β-hidroxi-carbonílico (aldol)?
¿Qué especie actúa como nucleófilo y cómo se forma?

- La condensación aldólica en medio básico (NaOH acuoso o diluido) y a una

baja temperatura, se produce mediante la adición nucleofílica del ion
enolato a un grupo carbonilo. Desde el punto de vista del ion enolato, la
reacción es una sustitución en alfa.
2. ¿Por qué los hidrógenos de los metilos de la acetona son relativamente ácidos?

- La acidez de los hidrógenos α de los compuestos carbonilo se debe a que

el compuesto carbonilo pierde un protón α, el anión que se produce se
estabiliza por resonancia. La carga negativa del anión se deslocaliza.

3. Desarrolle el mecanismo de reacción completo de la síntesis de la

dibenzalacetona.
4. Escriba algunas reacciones de condensación aldólica cruzada que tengan utilidad
sintética.
5. Basándose en el rendimiento y punto de fusión de la dibenzalacetona obtenida
con los tres métodos, ¿cuál considera que es el mejor método?
- Únicamente realizamos el primer método
6. Para obtener un rendimiento óptimo de dibenzalacetona ¿en qué orden se deben
adicionar los reactantes y por qué?

- Ya que solo realizamos el primer método, no podemos asegurar el orden de los

reactantes.