TRABAJO DE QUÍMICA ORGÁNICA (ALQUENOS)

1. METODOS INDUSTRIALES DE OBTENCION DE ALQUENOS: En general,

los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminación, sin embargo,
todos los alquenos de importancia industrial se producen por el cracking o craqueo del
petróleo. a continuación, se describen algunas formas de sintetizar los alquenos:

 DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES: Puesto que los alcoholes son abundantes y

pueden obtenerse fácilmente en el laboratorio, este es un buen método de obtener
alquenos. El proceso en si puede llevarse a cabo en solución o en fase de vapor: en
solución se requiere la presencia de ácidos fuertes como H2SO4; en fase de vapor
se requiere ácido fosfórico y alúmina, Al2O3:

El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas provoca

la pérdida de agua, que transcurre a través de mecanismos E1 o E2.

En las condiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan

mejor que los secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.
  DESHIDROALOGENACIÓN DE HALUROS: Esta reacción se lleva a cabo con
KOH en etanol se remueve un átomo de halógeno y uno de hidrogeno de los
carbonos vecinos:

Alcano-X + KOH + KX + H2O

 DESHALOGENACION DE HALUROS: También es posible obtener un alqueno por

deshalogenacion de dihaluros vecinales o dihalogenuros; los halogenuros se
remueven con magnesio o con zinc. Ási del 1,2 - dicloretano puede obtenerse eteno:

CH2- CH2+ Mg -----------------> CH2= CH2 +MgCl2

l l
Cl Cl

 REDUCCION DE ALQUILOS: En condiciones controladas puede obtenerse un

alqueno a partir de un alquino adicionando solo una molécula de hidrogeno al enlace
triple. esta reacción se lleva a cabo con sodio o litio en presencia de NH3 líquido.

2. APLICACIÓN DE LOS ALQUENOS: VIDA DIARIA, INDUSTRIA, INDUSTRIA

FARMACEUTICA

 APLICACIÓN DE LOS ALQUENOS EN LA VIDA DIARIA

La elevada reactividad del doble enlace de los alquenos los hace importantes
intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos.
Hablando en términos generales, los alquenos intervienen en nuestra vida diaria, pues
los usamos en los aceites de cocina, el polietileno y los fármacos. Probablemente el
alqueno de mayor uso industrial sea:

Etileno (eteno) que se utiliza entre otras

cosas para obtener el plástico
POLIETILENO, de gran uso en cañerías,
envases, bolsas y aislantes eléctricos.
También se utiliza para obtener alcohol
etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y
estireno.
 Propileno (propeno) es materia prima
del POLIPROPILENO, usado en la
industria textil y para fabricar tubos y
cuerdas.

 APLICACIÓN DE LOS ALQUENOS EN LA INDUSTRIA

Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el
propeno, también llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el
propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoretileno.
 3. APLICACIONES COMERCIALES DE ETILENO Y PROPILENO:

APLICACIONES COMERCIALES DE
ETILENO

¿QUE ES?
El etileno, también conocido bajo el nombre
de eteno es un compuesto orgánico,
Fórmula perteneciente a la familia de los
hidrocarburos insaturados, dentro de los
semidesarrollada cuales, el etileno es el más simple. Su
CH2=CH2 estructura química se caracteriza por la
unión de dos carbonos a través de un doble
enlace, dando lugar a la fórmula CH2CH2
Fórmula molecular
C2H4

Químico: El etileno es la materia prima

para varias síntesis industriales. Se emplea
Densidad :1,178 kg/m3 como intermedio en la industria química y
para la producción de plásticos
Alimentos y
Bebidas: Una mezcla de etileno/nitrógeno
Punto de fusión104 K suministrada en cilindros se utiliza para
(--169 °C) controlar la maduración de frutas,
especialmente bananas. Se utiliza una
concentración de una poca ppm en la
atmósfera del depósito. También se utiliza en
Punto de ebullición agricultura para estimular el crecimiento de las cosechas. En esta aplicación
169,5 K (-104 °C) el gas se inyecta directamente en el suelo

Temperatura crítica Vidrio: El etileno se utiliza en la producción de

282,9 K (10 °C) vidrio especial para la industria automotriz
(vidrios de automóviles)

Cuidado de la salud: El etileno se usa como anestésico

Presión crítica 50,7 atm
 APLICACIONES DEL PROPILENO
El propileno o propeno a temperatura ambiental y a presión
atmosférica se encuentra en estado gaseoso y, al igual que otros
alquenos, es incoloro. Tiene un olor semejante al petróleo, pero de
menor intensidad. Presenta un momento dipolar ya que, aunque
carece de un enlace polar fuerte, su molécula es asimétrica.

El propileno (C3H6) o propano es un gas inflamable. Poco tóxico pero

ligeramente narcótico, se emplea principalmente en la industria
química para la fabricación de óxido de propileno, propilenglicol,
polipropileno, acroleína, isopropanol o cloruro de alilo

Se usa en la industria petroquímica como combustible y agente alquilante. En la industria

química se utiliza como materia prima para la producción y síntesis de numerosos
derivados.

Tiene utilidad principalmente en la producción de polipropileno,

acrilonitrilo (ACN), óxido de propileno (PO), alcoholes, cumeno y
ácidos acrílicos.

El polipropileno es uno de los principales

materiales plásticos con uso en la electrónica
y en accesorios eléctricos, artículos del hogar,
tapas de botellas y maletas. El material
laminado se utiliza en el empaquetamiento de
dulces, etiquetas, discos compactos, etc.,
polipropileno mientras que de las fibras se fabrican carpetas
y ropas.
 ÓXIDO DE PROPILENO

El óxido de propileno participa como un componente en la síntesis

del poliuretano. Este se utiliza en la fabricación de la espuma
flexible y la espuma rígida. La espuma flexible se usa como relleno
de los muebles del hogar y en la industria automotriz.

El propileno permite la obtención de algunos alcoholes, entre estos el

isopropanol, utilizado como solvente en cosméticos y productos del cuidado
personal. Además, cumple con la función de agente antiséptico.
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