Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y del Medio Ambiente

Ingeniería Ambiental

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo colaborativo en campus 100416_137

Lina Marcela Torrado Castro

1.065.894.905

Aguachica, 03 de Octubre del 208

 Introducción

A lo largo de ese trabajo se pretende demostrar las temáticas de la Unidad 1

Hidrocarburos Alifáticos.

En este trabajo en cuenta los conceptos de la Unidad 1 donde se nos permite indagar,
conocer más sobre los diferentes temas que abarca esta unidad. El documento contiene
solución a los diferentes ejercicios propuestos en la guía en base a los tutoriales,
bibliografías y demás expuestos en el campus por la tutora.
 Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso de los
recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los siguientes
contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades.

Tema Libro Páginas del

libro
Hibridación del carbono Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 67-70, 91-97
Alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1027
Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica 1047-Sección
alcanos
Nomenclatura de alcanos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
Reacciones de alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1033-1034
Cicloalcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de cicloalcanos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
Halogenuros de alquilo Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 145
Nomenclatura de halogenuros Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 147-148
de alquilo
Reacciones de halogenuros de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183
alquilo
Alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 191
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 192-193
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1036
Reacciones de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 226, 278
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1037-1038
Alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 369, 374
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Nomenclatura de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 370-371
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Reacciones de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 391-392
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Isómeros estructurales Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1024-1030
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 71-73
Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los 627-633
Compuestos Orgánicos
Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008) 38-41
Reacciones de eliminación y *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). 75-80
sustitución Introducción a la química orgánica.
OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e Entorno de
hidrocarburos. conocimiento
Tabla 2.1 Anexo 1
Conformación de cicloalcanos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 117-121
Estereoquímica Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 288-290, 295-
296
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1034-1035

De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

 Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Características Alcanos Cicloalcanos Halogenuros de alquilo

1.Fórmula general CnH2n+2
(Chang, 2018)
2. Definición Los Cicloalcanos son alcanos
que contienen un anillo de tres
o más carbonos. (Carey, 2018)
3. Pregunta ¿Cuál es la De los siguientes compuestos, Clasificar los siguientes compuestos como sustratos
hibridación del ¿cuál o cuáles son cicloalcanos y primarios, secundarios y terciarios. ¿Por qué?
carbono en los por qué?.
alcanos? Consulte
la estructura del
etano con orbitales a.
moleculares.
a.
Respuesta
b.
b.

c.

Respuesta
c.

Respuesta
4. Ejemplo de una Los alquenos también reaccionan con halógenos (X2)
reacción para para formar haloalcanos con dos átomos de halógeno
obtener el grupo vecinales. Esto a veces se conoce como
funcional "decoloración" del halógeno, ya que el reactivo X2 es
coloreado y el producto es habitualmente incoloro.

H3C-CH=CH2 + Br2 → H3C-CHBr-CH2Br

(Medina, 2018)
Características Alquenos Alquinos

1.Fórmula general
2. Definición
3. Pregunta ¿Cuál es la hibridación del carbono en los ¿Cuál es la hibridación del carbono en los
alquenos? Consulte la estructura del etileno alquinos? Consulte la estructura del acetileno
(eteno) con orbitales moleculares. (etino) con orbitales moleculares.
Respuesta Cuando el carbono se combina
con 3 átomos, debe ocupar 2 valencias con Respuesta
un átomo que no sea monovalente, puede
unirse con 2 átomos de Hidrogeno y con otro
átomo de carbono, es allí donde se produce
entonces una hibridación trigonal en la cual,
lo orbitales 2S, 2Px y 2Py se hibridan para
generar tres orbitales SPz queda inalterado,
es decir, no participa. 2 de los orbitales sp2
forman enlaces covalentes tipo O con los dos
átomos de hidrógeno, mientras que entre los
dos átomos de carbono se forma un enlace
doble, a partir de la fusión del tercer orbital
sp2 de cada carbono y los orbitales P no
hibridados. (Hernandez, 2018)

4. Ejemplo de una reacción

para obtener o sintetizar el
grupo funcional
5. Ejemplo de una reacción La reacción de hidroboración de alquinos es
que experimenta el grupo semejante mecanísticamente a la de
funcional hidroboración de alquenos. El problema con
los alquinos es que el vinilborano que se
forma en la hidroboración con BH3·THF puede
experimentar una nueva hidroboración:
 (Uji, 2018)

Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.

Nombre del estudiante Grupo funcional - Característica

Ejemplo: Juanito *Alcano – 2. Definición
*Cicloalcano – 1. Fórmula general
*Halogenuro de alquilo – 3. Pregunta
*Alqueno – 5. Reacción que experimenta
*Alquino - 4. Reacción para obtener el grupo funcional
1. Lina Marcela Torrado C. *Alcano – 1. Fórmula general
*Cicloalcano – 2. Definición
*Halogenuro de alquilo – 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Alqueno – 3. Pregunta
*Alquino – 5. Reacción que experimenta
2.
3.
4.
5.

Para desarrollar y completar la tabla 2 del ejercicio 2, se ilustrará primero un ejemplo (ver Tabla 1.2),
en el cual se evidencia que el estudiante Juanito Pérez realizó con la fórmula molecular del alcano y el
cicloalcano sus respectivos isómeros (moléculas con la misma fórmula molecular pero diferente estructura
química). Juanito, tuvo en cuenta el grupo funcional, es decir, con la estructura del alcano dibujó una
estructura con 4 átomos de carbono y 10 átomos de hidrógeno, como lo indica la fórmula molecular. Y con
la fórmula molecular del cicloalcano, dibujó un ciclohexano con un sustituyente etilo, donde se cumple que
tiene 8 átomos de carbono y 16 átomos de hidrógeno. Juanito deberá continuar haciendo los isómeros de
halogenuros de alquilo, alquenos y alquinos con las fórmulas que indique el tutor.
Por su parte, la estudiante Clara Restrepo dibujó sus isómeros, los cuales son diferentes a los que realizó
Juanito y cumple con el número de átomos indicados en la fórmula molecular. De la misma forma, ella
continuará con los otros grupos funcionales con el fin de completar las 5 estructuras.

Luego, seleccionan el isómero de un compañero y el grupo colaborativo le dará el nombre a la estructura.

Por ejemplo, para el alcano seleccionaron el que realizó Clara (estudiante 2) y para los cicloalcanos el que
realizó Juanito. Ahora, los nombran de acuerdo con las reglas de la IUPAC (Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada) que consultaron en los libros del entorno de conocimiento.
 Tabla 1.2. Ejemplo para el desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros de Alquenos Alquinos
nomenclatura
alquilo
Estructura molecular dada 𝐂𝟖 𝐇𝟏𝟖 𝐂𝟏𝟎 𝐇𝟐𝟎 𝐂𝟖 𝐇𝟏𝟕 𝐁𝐫 𝐂𝟖 𝐇𝟏𝟔 𝐂𝟖 𝐇𝟏𝟒
por el tutor

Isómeros Estudiante 1
Lina Marcela Torrado
Castro

Isómeros Estudiante 2
Bellanith Manjarres

Isómeros Estudiante 3
Isómeros Estudiante 4
Isómeros Estudiante 5
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.
Isómero seleccionado Estudiante 2 Estudiante 2 Estudiante 2 Estudiante 2 Estudiante 2
(Bellanith) (Bellanith) (Bellanith) (Bellanith) (Bellanith)
Nomenclatura del isómero 1,2,3,5-tetram 1-bromo-6-
seleccionado 2,4-dimetilhexano etilciclohexano metilheptano 3-etil-1-hexeno 2-Octino
 Tabla 2.1. Resumen de las reacciones de sustitución, eliminación, adición, oxidación y
reducción.

Reacción Definición Características Ejemplo

Oxidación Se caracteriza Se utilizan reactivos como Ozonólisis
por aumentar oxígeno (O2), ozono (O3),
los enlaces C- peróxido (H2O2),
O, por permanganato de potasio
ejemplo en medio
formación de básico(KMnO4/OH ), ácido Combustión
-

grupo crómico (H2Cr2O4) o

carbonilo – dicromato de potasio en
C=O. medio ácido (K2Cr2O7/H+).
Oxidación
Dentro de las reacciones
más conocidas se tiene:
combustión, ozonólisis.

Reducción Se caracteriza Se utilizan reactivos como Reducción de grupo carbonilo

por aumentar hidruro de litio y aluminio
los enlaces C- (LiAlH4); borohidruro de
H, y sodio (NaBH4);
desaparecen hidrogenación (H2) con
enlaces C-O. catalizadores como
paladio/platino (Pd/Pt),
Níquel (Ni/H+).
 Reducción de alquinos

Sustitución Como su La sustitución puede ser SN1:

nombre lo nucleofílica y se clasifica en
indica, dos clases:
permite
sustituir un SN1 (unimolecular): En
grupo por otro la sustitución nucleófila
que se llama unimolecular (SN1) se da
nucleófilo en dos pasos. El sustrato
(especie rica se ioniza, formando un
en carbocatión, que es
electrones). atacado en la siguiente SN2:
etapa por el nucleófilo. La
reacción sólo tiene lugar
con sustratos secundarios
o terciarios y requiere un
buen grupo saliente,
aunque no depende su
velocidad del nucleófilo.

SN2 (bimolecular): Las

reacciones de sustitución
nucleófila bimolecular
(SN2), se da en un paso.
Consiste en el ataque del
nucleófilo a un carbono
polarizado positivamente
con pérdida del grupo
saliente. La velocidad de la
reacción depende de la
 estructura del sustrato,
naturaleza del nucleófilo,
grupo saliente y
disolvente.
Sustitución En bencenos o Sustitución electrofílica  Halogenación del benceno
aromáticos aromática:
 Halogenación del
benceno
 Nitración del
benceno
 Sulfonación del
benceno  Nitración del benceno
 Alquilación del
benceno
 Acilación del
benceno

 Sulfonación del benceno

 Alquilación del benceno

 Acilación del benceno

Eliminación Como su Se caracteriza por E1

 nombre lo presentar:
indica, un
grupo se E1 (unimolecular): Las
elimina. reacciones de eliminación
unimolecular, transcurren
al igual que la SN1
mediante la formación de
un carbocatión y en dos
etapas. Requieren bases
débiles y pueden dar lugar
a transposición de
carbocationes.

E2 (bimoleuclar): La
eliminación bimolecular se
da en un paso, la base
arranca hidrógenos del
carbono contiguo al que E2
tiene el grupo saliente
generando alquenos. Se
requieren bases fuertes,
buenos grupos salientes y
disposición anti del
hidrógeno con respecto al
grupo saliente.

Adición Se llevan a Dentro de las más  Adición de halogenuros de hidrógeno (HX) a los
cabo en conocidas se tiene: alquenos
compuestos
insaturados; Adición electrofílica:
es decir, que  Adición de
presente halogenuros de
dobles enlaces hidrógeno (HX) a los
-C=C-, -C≡C- alquenos.
y se denomina  Adición de halógenos
adición a los alquenos.
electrofílica. Y  Hidrogenación de
también alquenos y alquinos.  Adición de halógenos a los alquenos
 adición
nucleofílica al Adición nucleofílica:
carbonilo  Hidratación de
C=O. aldehídos
 Adición de aminas

 Hidrogenación de alquenos y alquinos

 Adición al grupo carbonilo

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Descripci Tipo de reacción Productos de la reacción

ón de la (estructura química)
reacción
Reacción A: __E1________
Caso 1 Producto A.
¿Por qué?: Se conservan los C, se pierde un H y el Br se une al NA+
 formando Bromuro Sódico

Reacción B: __SN1__________
¿Por qué?:
El nucleófilo es débilmente básico (CH3-CH2-OH), por lo tanto, se
favorece la obtención de un SN1 dando como producto un éter.
Producto B.

Estructura del alqueno

Reacción A Hidrohalogenación del alqueno: seleccionado de la tabla 2

Caso 2
Reacción B Halogenación del alqueno:

Reacción A Reducción de Alquino: Estructura del Alquino

seleccionado de la tabla 2

Caso 3
 Reacción B Oxidación de alqueno:

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Respuesta a la pregunta

a. Estructura bote:
 Estructura silla:

¿Cuál conformación es más estable y por qué?

Justificación: La conformación más estable del Ciclohexano es la forma de la silla, dado que la forma de
bote es menos estable porque existe un eclipsamiento de los 8 hidrógenos (parejas de carbonos 2-3 y
5-6) que se encuentran en la base, y en la conformación silla todas las parejas posibles pueden ser
alternadas siendo más estable, con un ángulos de enlace de 111° casi libres de tensión angular.

b. Estructura con sustituyente axial:

Estructura con sustituyente ecuatorial:

 c.
Estereoisómero cis:

Estereoisómero trans:

1,2-Dimetilciclohexano

¿Por qué se denomina cis y por qué trans?

Justificación: Es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta restricción puede
ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos, siendo compuestos que difieren en la disposición espacial
de sus grupos.
 d. Número de centros quirales: 3

Justificación:
Requiere de cuatro cadenas diferentes, también depende de los grupos que se encuentran entorno a él.
e. Configuración absoluta carbono derecho:

Configuración absoluta carbono izquierdo:

Justificación:
 Bibliografía

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https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.action?docID=3214359&p
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