Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción

Reacción de diazotación

Reacciones de la preparación del colorante azoico

Discusión de resultados

Material o Sustancia Masa (g)

Papel filtro

Preparamos la solución Agregamos el ácido

con carbonato de sodio sulfanilico, hielo
en agua picado, NaNO2 y HCl

Preparamos la solución Agregamos el 2-naftol con NaOH

con 2-naftol y NaOH a la solución anterior, todo en un
baño de hielo
 Dejamos a temperatura ambiente
por 20 minutos Filtramos la solución en vacío

Obtención del colorante azoico.

Producto final de la preparación
del Naranja II

Observaciones relevantes
 La solución de carbonato sodio con el ácido sulfanílico era incolora sin embargo al
agregarle el nitrito de sodio y el ácido clorhídrico, la solución se tornó blanca.
 La solución del naftol con el hidróxido es marrón; sin embargo, al agregarlo a la
solución anterior, se torno rojo oscuro, mediante agitación esta se tornó color naranja,
de la cual se percibía un olor desagradable al agregarle la sal.
 En la filtración se observó un sólido pastoso húmedo de color naranja, el cual era el
producto final.
Explicación de lo observado
 Al diluir el ácido sulfanílico, sólido blanco, en el agua el grupo amino se protona, es
por esta razón que se le agrega el carbonato de sodio, para mantener la basicidad de
la solución y mantener el grupo amino primario.
 El nitrito de sodio reacciona con el HCl formando el NO+, el cual es el producto
necesario para reaccionar con el ácido sulfanílico, el grupo amino actúa como
nucleófilo y el NO+ como electrófilo, dándose así la reacción de copulación de la sal
de diazonio con el 2-naftol.
 Es necesario mantener la reacción menor a 5°C debido que los componentes en a la
reacción se descomponen fácilmente a una temperatura mayor a la mencionada, esta
temperatura constante se obtiene mediante un baño de hielo con sal.
 El producto final es el naranja II, es un colorante azoico ya que lleva el grupo
funcional RN=N-R’, siendo nuestro producto un compuesto muy estable debido que
los sustituyentes R son grupos arilo.

Conclusiones
 Se obtuvo una sal de diazonio a partir del ácido sulfanílico, comprobándose así las
reacciones de diazotacion en el laboratorio.
 Se comprobó la reacción de copulación de una sal de diazonio, previamente
preparada, con el compuesto 2-naftol, para obtener un colorante azoico: Naranja II.
 La temperatura es un factor importante en la reacción de copulación de la sal de
diazonio.