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Tema 3.- Glúcidos

Concepto, Características y Funciones de los Glúcidos

Son compuestos orgánicos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno; en algunos casos pueden tener además
otros elementos químicos como nitrógeno, azufre o fósforo. Su fórmula general es Cn(H2O)m.

Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, sus derivados o sus polímeros. Algunos son
moléculas de relativamente baja masa molecular (glucosa: Mm=180 Da) y otros tienen masas moleculares de más
de 100.000 Da y son grandes moléculas (macromoléculas: almidón).

Sus propiedades físicas y químicas son muy variadas. Con respecto a sus funciones biológicas:
 Energética.- la glucosa, la sacarosa, el glucógeno y el almidón proporcionan la energía contenida en
determinados enlaces que unen los átomos de estas moléculas.
 Estructural.- la celulosa y quitina forman parte de las paredes de las células vegetales o de las cubiertas
de ciertos animales, respectivamente.
 Herencia.- la ribosa y la desoxirribosa forman parte de los ácidos nucleicos.

Clasificación de los Glúcidos

Según su complejidad se clasifican en:

1) Monosacáridos u osas.- son los más simples, no son hidrolizables (no se descomponen en glúcidos más
simples), es decir, constituyen los monómeros a partir de los cuales se forman los demás glúcidos
2) Ósidos.- se forman por la unión de varios monosacáridos mediante enlaces O-glucosídicos, pueden tener
además, otros componentes no glucídicos. Son hidrolizables (se descomponen en los monosacáridos y demás
compuestos que los forman):
a) Holósidos.- formados sólo por monosacáridos (C, H y O):
i) Oligosacáridos.- de 2 a 10 monosacáridos.
ii) Polisacáridos.- más de 10 monosacáridos.
b) Heterósidos.- formados por monosacáridos y otros compuestos no glucídicos. Por lo tanto, además de C, H
y O, contienen otros elementos químicos, como N o S.

Monosacáridos

Químicamente son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas o sus derivados. Se caracterizan por no ser

hidrolizables. Responden a la fórmula empírica Cn(H2O)m con n = 3 - 7.

Polihidroxialdehído
Formado por la unión de monosacáridos tipo aldosa:
compuesto orgánico con una función aldehído (-CHO)
en el C-1 y en los restantes una función alcohol (-OH).
Polihidroxicetona
Formada por la unión de monosacáridos tipo cetosa:
compuesto orgánico con una función cetona (-CO),
normalmente en el C-2 y en los restantes una función
alcohol (-OH).

Función Nº Carbonos Nombre

Aldehído Aldotriosa
3
Cetona Cetotriosa
Aldehído Aldotetrosa
4
Cetona Cetotetrosa
Aldehído Aldopentosa
5
Cetona Cetopentosa
Aldehído Aldohexosa
6
Cetona Cetohexosa
Aldehído Aldoheptosa
7
Cetona Cetoheptosa
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Química _ 2º Bachillerato

Aldosas Serie D
Gliceraldehído
CHO
3C 
H- C -OH

CH2OH

Eritrosa Triosa
CHO CHO
 

4C H-C-OH HO- C -H
 
H- C -OH H- C -OH
 
CH2OH CH2OH

Ribosa Arabinosa Xilosa Lixosa

CHO
CHO CHO CHO

  
H- C -OH
HO- C -H H- C -OH HO- C -H

  
5C H- C -OH
H- C -OH HO- C -H HO- C -H

  
H- C -OH
H- C -OH H- C -OH H- C -OH

  
CH2OH
CH2OH CH2OH CH2OH

Alosa Altrosa Glucosa Manosa Gulosa Idosa Galactosa Talosa

CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO
       
H- C -OH HO- C -H H- C -OH HO- C -H H- C -OH HO- C -H H- C -OH HO- C -H
       
H- C -OH H- C -OH HO- C -H HO- C -H H- C -OH H- C -OH HO- C -H HO- C -H
6C        
H- C -OH H- C -OH H- C -OH H- C -OH HO- C -H HO- C -H HO- C -H HO- C -H
       
H- C -OH H- C -OH H- C -OH H- C -OH H- C -OH H- C -OH H- C -OH H- C -OH
       
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

Cetosas Serie D
Dihidroxiacetona
CH2OH

3C C=O

CH2OH

Eritrulosa
CH2OH


4C C=O

H- C -OH

CH2OH

Ribulosa Xilulosa
CH2OH CH2OH
 
C=O C=O
 
5C H- C -OH HO- C -H
 
H- C -OH H- C -OH
 
CH2OH CH2OH

Psicosa Fructosa Sorbosa Tagatosa

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
   
C=O C=O C=O C=O
   
H- C –OH HO- C –H H- C -OH HO- C –H
6C    
H- C -OH H- C -OH HO- C -H HO- C -H
   
H- C -OH H- C -OH H- C -OH H- C -OH
   
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
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Tema 3.- Glúcidos

Propiedades

Físicas

 Sólidos
 Cristalinos
 Incoloros o blancos
 Sabor dulce
 Muy solubles en agua.- gracias a los grupo –OH polares que establecen puentes de hidrógeno con las
moléculas de agua.

Químicas

 Poder Reductor.- el grupo carbonilo de los aldehídos reduce fácilmente los compuestos de cobre (licor
Fehling) y de plata oxidándose y pasando a grupo ácido:
R-CHO + CuSO4  R-COOH + Cu2O
Esta propiedad es característica de los aldehídos y permite reconocer su presencia, pues la reducción de
las sales cúpricas del licor de Fehling a cuprosas hace virar el reactivo del azul al rojo ladrillo:
Cu2+ (azul)  Cu+ (rojo)
 Diastereoisomería o Isomería Óptica.- los monosacáridos tienen átomos de carbonos asimétricos
(carbonos con 4 sustituyentes diferentes: C*), esto conlleva a que presentan diastereoisomería (isómeros
ópticos). Los diastereoisómeros se diferencian en su formulación en la colocación de los H y OH de cada
carbono asimétrico a un lado u otro del esqueleto carbonado de la molécula.

n
El número de isómeros ópticos, para un monosacárido es de 2 , siendo n el número de átomos de C*.
n
De los 2 isómeros posibles de un monosacárido, la mitad pertenecen a la serie D, y la otra mitad son sus
imágenes especulares y pertenecen a la serie L.
Los monosacáridos que tienen el OH del último átomo de C*a la derecha pertenecen a la serie D-, los
de la serie L- lo tienen a la izquierda. En los seres vivos normalmente sólo aparece la forma D-.

Los monosacáridos con más de un C* originan otro tipo de isómeros ópticos, los epímeros, se
diferencian en la disposición del grupo –OH en los C* que no sean el más alejado del grupo funcional.
 Ciclación.- en disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma lineal (Proyección de
Fischer), mientras que las moléculas más grandes ciclan su estructura (Proyección de Haworth). En la
representación de Haworth la cadena carbonada se cicla situada sobre un plano. Los radicales de la cadena
se encuentran por encima o por debajo de ese plano.
La ciclación ocurre en las aldopentosas, aldohexosas y cetohexosas, el grupo carbonilo (C=O) reacciona
con el grupo hidroxilo (-OH) del C-4, en las aldopentosas, o del C-5, en las hexosas, formándose un
hemiacetal (reacción entre un alcohol y un aldehído) o un hemicetal (reacción entre un alcohol y una
cetona) y la molécula forma un ciclo.

Aldohexosa  Pirano (6C)

C6H2OH
O
H H

H 
C1 = O OH OH OH

H – C2 – OH H OH H OH
   
HO – C3 – H C6H2OH  C5  C4  C3  C2  C1  OH C6H2OH
   O
OH OH OH
H – C4 – OH H 

OH OH
O

H– C5 – OH H

C6H2OH OH
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Química _ 2º Bachillerato
Cetohexosa  Furano (5C)
H2OHC6 O
C1H2OH
C1 H 2OH

 H OH OH
C2 = O
 H OH OH
  
OH
HO – C3 – H
 C6 H 2OH  C5  C4  C3  C2  C1 H 2OH
H – C4 – OH  H2OHC6 O
OH
 OH
H – C5 – OH 
H C1H2OH

O
 OH
C6H2OH
OH
Aldopentosa  Furano (5C)
H
 O
H2OHC5 H
C1 = O


H H OH H
H– C2 – OH     H OH OH
 H – C5  C4  C3  C2  C1  OH
 
HO – C3 – H OH
 OH OH
H – C4 – OH
O

 H2OHC5 O
OH
H2 – C5 – OH

H OH H

OH

 El plano del anillo perpendicular al plano de escritura.

 C-2 y C-3 dirigidos hacia delante.
 C-5 y O del anillo hacia detrás.
 Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano.
 Los OH que en la fórmula lineal estaban a la izquierda se ponen hacia arriba del plano.
 En las formas D- el CH2OH se pone por encima del plano.
 En las formas L- el CH2OH se pone por debajo del plano.
Si las fórmulas cíclicas forman un anillo pentagonal reciben el nombre de furanosas, mientras que si
éste es hexagonal se denominan piranosas.
En las piranosas el anillo puede adoptar dos disposiciones diferentes:
 Silla: si el C-1 y el C-4 están a ambos lados del plano formado por los C-2, C-3 y C-5.
 Bote o nave: si el C-1 y el C-4 están a un mismo lado del plano formado por los C-2, C-3 y C-5.

CH2OH OH
O CH2OH
HO HO O
HO OH OH HO
OH

-D-Glucosa: Forma Silla -D-Glucosa: Forma Bote

Cuando se produce la ciclación de la molécula aparece un nuevo átomo de C*, el C-1 en las aldosas o el
C-2 en las cetosas, llamado carbono anomérico. El OH de este carbono, -OH hemiacetálico, puede estar a
uno u otro lado del plano de la molécula originándose dos nuevos isómeros ópticos, llamados anómeros:
formas  y  .
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Tema 3.- Glúcidos

Monosacáridos de Interés Biológico

Glucosa
 Aldohexosa
 Muy abundante tanto entre los vegetales como
entre los animales.
 Forma parte de muchos disacáridos y polisacáridos.
 Importante fuente de energía de las células
Fructosa
 Cetohexosa
 Sustancia muy difundida entre las plantas, sobre
todo en sus frutos, y en la miel.
 En el hígado se transforma en glucosa.
 Junto con la glucosa forma el disacárido sacarosa

CH2OH CH2OH O CH2OH

OH
O
OH OH OH
OH
OH OH

Ribosa Desoxirribosa
 Aldopentosa.  Derivada de la ribosa.
 Forma parte de muchas sustancias orgánicas de  Le falta el grupo alcohol en el C-2.
gran interés biológico, como el ATP o el ARN  Forma parte del ADN.

CH2OH O OH CH2OH O OH

OH H OH OH

Galactosa N-acetilglucosamina
 Junto con la glucosa forma la lactosa  Derivado de la glucosa.
 Se encuentra en las paredes de las bacterias y es
también el monómero que forma el polisacárido
quitina presente en el exoesqueleto de los insectos
y las paredes celulares de muchos hongos

CH2OH
OH
O
CH2OH
OH OH
O OH
NH
OH 
OH CO
OH 
CH3

Oligosacáridos

Los oligosacáridos están formados por la unión de 10 o menos monosacáridos mediante un enlace O-glicosídico
(reacción del -OH del carbono anomérico de un monosacárido con otro -OH de otro monosacárido). Cuando se
unen dos monosacáridos se forma un disacárido:

CH2OH CH2OH
OH
O O
O
OH OH
OH
OH OH

La hidrólisis de los oligosacáridos proporciona los correspondientes monosacáridos. Los -OH que intervienen en
el enlace pueden encontrarse bien en forma  o , lo que dará lugar a moléculas diferentes.
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Química _ 2º Bachillerato
Los disacáridos son sustancias de propiedades similares a las de los monosacáridos. Si los -OH de los carbonos
anoméricos de ambos monosacáridos intervienen en el enlace O-glicosídico, enlace dicarbonílico, el disacárido no
será reductor, pues no tiene ningún OH hemiacetálico / hemicetálico libre.

Un enlace monocarbonílico es cuando sólo interviene uno de los carbonos anoméricos en el enlace O-
glicosídico.

Los oligosacáridos se encuentran, junto a lípidos y proteínas, en la membrana plasmática donde actúan como
receptores de muchas sustancias y como moléculas que sirven para que las células se reconozcan entre sí.

Disacáridos de Interés Biológico

Sacarosa Lactosa
 -D-glucosa + -D-fructosa (1→2).  -D-galactosa + -D-glucosa ( 1 4).
 Enlace dicarbonílico: no reductor.  Enlace monocarbonílico: reductor.
 Caña de azúcar y remolacha.  Leche de mamíferos.

OH
CH2OH CH2OH
OH
CH2OH
OH
O O
O O
O OH OH
OH OH
CH2OH CH2OH
OH O OH OH
OH

Maltosa Celobiosa
 2 - D-glucosas unidas por un enlace  1 4.  2 -D-glucosas unidas por un enlace  1 4.
 Enlace monocarbonílico: reductor.  Enlace monocarbonílico: reductor.
 Por hidrólisis del almidón y del glucógeno.  Se obtiene por hidrólisis de la celulosa.
 Aparece en la germinación de la cebada empleada
en la fabricación de la cerveza.
 Tostada se emplea como sucedáneo del café
(malta).
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
OH
O O O O
O
OH OH OH OH
OH O OH OH
OH OH OH OH

Polisacáridos

Son sustancias insípidas, amorfas e insolubles en agua, algunos, como el almidón, pueden formar dispersiones
coloidales.

Aunque podrían estar formados por diferentes monosacáridos, lo normal es que sea un solo tipo de
monosacárido el que forma la molécula. Son macromoléculas, es decir, moléculas de elevada masa molecular
(miles o centenares de miles de Da). Algunos presentan ramificaciones.

Al tener un sólo -OH hemiacetálico libre por molécula, presentan un carácter reductor tan pequeño que se
pueden considerar como no reductores.

Polisacáridos de Interés Biológico

Los polisacáridos de mayor importancia biológica están formados por un sólo tipo de monosacárido:
homolisacáridos.

Almidón

Polisacárido con función energética sintetizado por los vegetales. Está formado por dos compuestos de
diferente estructura:

1.- Amilosa: formada por 300-3.000 -D-glucopiranosas unidas por enlaces (14) en una cadena sin
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Tema 3.- Glúcidos

ramificar, o muy escasamente ramificada mediante enlaces (16). Esta cadena adopta una disposición
helicoidal y tiene seis monómeros por cada vuelta de hélice. Suele constituir del 25 al 30 % del almidón.
2.- Amilopectina: constituye el 70-75 % restante. También está formada por -D-glucopiranosas, aunque en
este caso conforma una cadena altamente ramificada en la que hay uniones (14) lineales y muchos
enlaces (16) que originan lugares de ramificación cada doce monómeros. Su peso molecular es muy
elevado, ya que cada molécula suele reunir de 2.000 a 200.000 unidades de glucosa.

El almidón se reconoce fácilmente por teñirse de violeta con disoluciones de iodo (solución de Lugol).

CH2OH CH2OH
O O
4 1 4 1
O O

O
CH2OH CH2OH 6CH2
O O O
4 1 4 1 4 1
O O O O

Glucógeno

Polisacárido de reserva energética en animales. Se encuentra en el hígado y en los músculos donde se hidroliza
transformándose en glucosa. Su estructura es similar a la amilopectina del almidón, aunque más ramificado y su
masa molecular es mucho mayor.

Está formado por varias cadenas que contienen de 12 a 18 unidades de -glucopiranosas unidas por
enlaces (14); uno de los extremos de esta cadena se une a la siguiente cadena mediante un enlace (16), tal
y como sucede en la amilopectina del almidón. Una sola molécula de glucógeno puede contener más de 120.000
monómeros de glucosa.

CH2OH CH2OH
O O
4 1 4 1
O O
O
O

6 CH2 CH2OH 6 CH2

O O O
4 1 4 1 4 1
O O O O

7-11

Celulosa

Es sintetizada por los vegetales, tiene función estructural, formando parte importante de la pared celular.

Está formada por la unión (14) de varios millares de moléculas de glucopiranosas. Debido al tipo de enlace
cada molécula de glucosa está girada 180º respecto a la anterior, lo que le da a la celulosa una estructura lineal
pero retorcida. Esta disposición permite que se formen gran cantidad de puentes de hidrógeno entre cadenas
yuxtapuestas, lo que produce fibras muy resistentes.

CH2OH CH2OH
O O
O
4 1 4 1 4 1 4 1
O O O O
O O
CH2OH CH2OH
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Química _ 2º Bachillerato
Quitina

Está formada por un derivado nitrogenado de la glucosa: la N-acetil-glucosamina. Constituye los

exoesqueletos de los artrópodos.

CH3 CH3
 
C=O C=O
 
CH2OH NH CH2OH NH
O O
O O
4 1 4 1 4 1 4 1
O O O
O O
NH CH2OH NH CH2OH
 
C=O C=O
 
CH3 CH3

Polisacáridos más complejos

 Pectinas: en las paredes de celulosa de los vegetales, están formadas por la polimerización del ácido
galacturónico, un derivado ácido de la galactosa.

 Peptidoglucanos: en las paredes bacterianas, formados por polisacáridos asociados a cadenas peptídicas.