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Ácido oleico.
Estructura química
Los ácidos grasos son componentes de lípidos de reserva y lípidos de membrana.
Generalmente los ácidos grasos naturales son de cadena lineal y poseen un número
par de átomos de carbono (C16, C18, etc.). Si son saturados no llevan ningún doble
enlace en su cadena carbonada. En cambio, los ácidos grasos insaturados poseen
dobles enlaces C=C y pueden tener una o más insaturaciones. Los dobles enlaces están
generalmente separados por un grupo metileno (-CH
2-), por lo que no son conjugados. Se encuentran en general en la configuración cis, o
sea, los átomos de C contiguos están orientados hacia el mismo lado y generan con
ello una doblez en la cadena del hidrocarburo. La posición de la insaturación (doble
enlace) se indica a veces con la letra griega omega y un número: omega-3, omega-5,
omega-6. El número designa en qué enlace se encuentra la insaturación, contando
desde el final de la cadena (omega es la última letra del alfabeto griego y por lo tanto
indica que hay que empezar a contar desde el final). Síntesis
síntesis
Los ácidos grasos insaturados se forman en la cara citosólica de la membrana del
retículo endoplasmático mediante una deshidratación selectiva de un acil-CoA
saturado. Un complejo de citocromo b5 reductasa, citocromo b5 y desaturasa retira
del resto acilo dos átomos de hidrógeno y los transfiere al oxígeno molecular. Al
mismo tiempo se transfieren dos electrones y dos protones desde el NADH, que
reducen el O2 a dos H
2O. La combinación del alargamiento de la cadena y la desaturación genera, a partir
del ácido palmítico, un grupo entero de derivados de ácidos grasos.
Influencia en las propiedades de las grasas
Por esterificación de tres moléculas de ácido graso (restos acilo) con los tres alcoholes
del glicerol se forman grasas o triacilgliceroles. El grado de saturación y la longitud de
la cadena del resto acilo determinan esencialmente las propiedades de la grasa:
cuanto más corta e insaturada es la cadena del resto acilo, más fluida y volátil es la
grasa.
Proceso de degradación
Los ácidos grasos insaturados o de número impar de átomos se degradan mediante las
variantes de la β-oxidación. Para la degradación de los ácidos grasos insaturados se
requieren dos enzimas adicionales: una isomerasa y una reductasa.
Importancia para el organismo
Los ácidos grasos insaturados son esenciales para el correcto funcionamiento de
nuestro cuerpo y deben ser aportados en cantidades suficientes con los alimentos. Su
falta se asocia con las enfermedades coronarias y una concentración elevada de
colesterol en sangre.
Analítica
Antiguamente, el grado de insaturación se determinaba con la adición de bromo o
iodo a estos doble enlaces. Hoy se realiza una analítica más completa
transesterificando con metanol y determinando el porcentaje de los ésteres metílicos
concretos por cromatografía de gases.
Aplicaciones
Aceite de oliva es un ácido instaurado de 18 carbonos.
Las grasas con alto contenido de ácidos grasos insaturados suelen tener el punto de
fusión más bajo que los equivalentes completamente saturados. Por esto, en la
fabricación de la margarina o algunas grasas para freír se saturan los doble enlaces por
hidrogenación con hidrógeno elemental en presencia de un catalizador de paladio o
níquel. Así se obtiene un producto con mejor resistencia térmica que se puede
emplear, por ejemplo, en la fabricación de la margarina.
Una mezcla con aceite de lino se utilizaba antiguamente en cristalería para fijar el
cristal en el marco. Con el tiempo los dobles enlaces del ácido linoleico presente
polimerizaban y endurecían la masa.
Ejemplos
Algunos de los ácidos grasos insaturados más importantes son:
La mayoría de los productos que contienen grasas saturadas son de origen animal.
Entre estos alimentos se incluyen:
Aceite de coco.
Leche y sus derivados.
Chocolate.
Mantequilla.
Carne de vaca.
Carne de cerdo.
Manteca de cerdo.
Margarina.
Carne de pollo.
Carne de pescado.
Yema de huevo.
El hecho de que estos alimentos contengan grasas saturadas no implica que se deba
evitar su consumo y eliminar de la dieta. La cantidad de grasas saturadas que
contengan los productos es determinante a la hora de diferenciar si se trata de un
alimento saludable o no, ya que mientras la leche entera contiene alrededor de un 60
por ciento de grasas saturadas, el porcentaje en la carne de pollo, el pescado o la yema
de huevo está en torno al 30 por ciento.