Ejercicios de isomería

1. Escribir la estructura de todos los isómeros constitucionales de fórmula molecular C 5H12

y C4H9Cl.
a) Clasifica el tipo de isomería entre cada compuesto.
b) De todos los compuestos formulados, selecciona aquellos que pueden presentar
estereisomería. Explique en qué se basó para identificarlos
2. ¿Qué compuestos de cada uno de los siguientes grupos son isómeros?
a) butano, ciclobutano, 2-metilbutano
b) etilciclopropano, 1,1-dimetilciclopropano, 1-ciclopropilpropano, ciclopentano
c) 4-metiltetradecano, 2,3,4,5-tetrametildecano, pentadecano, 4-ciclobutildecano.
3. Escriba la fórmula estructural de todos los isómeros constitucionales de fórmula C8H18 y
C8H17Br.
a) Nómbralos.
b) Clasifica el tipo de isomería que presentan.
c) Selecciona los que presentan estereoisomería. Identifica el o los carbonos quirales en
cada uno de ellos.
4. En cada uno de los siguientes pares de compuestos, uno es quiral y el otro aquiral.
Identifíquelos.
a) Cl-CH2-CH(OH)-CH2-OH / HO-CH2-CH(Cl)-CH2-OH
b) CH3CH=CH-CH2Br / CH3-CH(Br)-CH=CH2
c) CH3 d) H H3C Br H Br
CH3 Br
H2N H H NH2 CH3
H3C CH3
H NH2 H NH2 H3C Br
H
CH3 CH3
5. Identifique los carbonos quirales presentes en cada uno de los siguientes compuestos.
Represente en Fischer (o en cruz) y en cuña todos los estereoisómeros posibles. Designe las
configuraciones representadas como “R” o “S”. Nombre cada uno de los compuestos
representados.
a) 1,2-dibromopropano
b) 3,4-dibromo-3,4-dimetilhexano
c) 2,3-dibromobutano
d) 2-bromo-3-clorobutano

1
e) 1,3-dicloro-2-metilbutano
6. Represente en Fischer y en cuña cada uno de los siguientes compuestos y su
enantiómero.
a) R-2-bromobutano
b) S-1,2-dibromo-2-metilbutano
c) S-1,2-dicloro-S-3-metilpentano
d) R-3-cloro-2-metilpentano
e) S-2,3-dihidroxipropanal
f) ácido-R-2-hidroxi-feniletanoico
7. Represente en Fischer todos los estereoisómeros de los siguientes compuestos. Indique
los pares de enantiómeros y diastereoisómeros. Señale las formas ópticamente inactivas que
se presentan en cada caso. Asigne la configuración absoluta, “R” o “S”, en todos los
estereoisómeros representados.
a) 2,3-diclorobutano
b) 2,3-dicloropentano
c) 2-bromo-3-clorobutano
d) 2,4-dibromopentano
8. Nombre cada uno de los siguientes compuestos, indicando la configuración “R” o “S”.
Represente, utilizando modelos moleculares. Para los compuestos de igual fórmula
molecular, diga qué relación existe entre ellos: a) el mismo compuesto; b) enantiómeros o
c) diastereoisómeros.

(A) (B) (C)

(D) (E) (F)

9. Complete las siguientes representaciones:

2
a)

b)

c)

3
4