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QUIMICA ORGANICA
QUIMICA
INTEGRANTES:
ASESOR:
1. Escribir las estructuras de Lewis para cada uno de los siguientes compuestos usando
puntos para los electrones:
a) Amoniaco(𝑁𝐻3 )
c) Dióxido de carbono(𝐶𝑂2 )
e) Ozono(𝑂3 )
f) Hidroxilamina(𝐻2 𝑁𝑂𝐻)
g) Cianuro de hidrogeno(𝐶𝑁𝑂)
h) Trifluoruro de boro(𝐹3 𝐵)
i) Tetróxido de nitrógeno(𝑁2 𝑂4 )
CO C: 1s22s2 O: 1s22s22p2
𝐶𝑙𝑂2 :
[O C O]
𝑃𝐶𝑙3
Cl P Cl
Cl
𝐻2 𝑆
H S H
𝑁𝐼3
I N I
I
(𝐶𝐻3 )3 𝑁
H H
H C N C H
H H
H C H
H
𝐶3 𝐻3 𝑁𝑂
H C O C N H
H
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻
H O H
H C C C O H
H H
4. Escriba y dibuje la configuración orbital molecular (O.M) de las moléculas S2 Y P2. ¿Cuántos
enlaces sigma (𝝈)y enlaces pi (𝝅) hay?
S: 1𝑠 2 2𝑠 2 2𝑝6 3𝑠 2 3𝑝4
- 2°PASO: Dibujamos la configuración orbital molecular
∗
𝜎1𝑠
1s 1s
𝜎1𝑠
b) Para 2𝑠 2 :
∗
𝜎2𝑠
2s 2s
𝜎2𝑠
c) Para 2𝑝6 :
∗
𝜎2𝑝𝑧
∗ ∗
𝜋2𝑝𝑥
𝜋2𝑝𝑦
𝜋2𝑝𝑥 𝜋2𝑝𝑦
𝜎2𝑝𝑧
d) Para 3𝑠 2 :
∗
𝜎3𝑠
3s 3s
𝜎3𝑠
e) Para 3𝑝4 :
∗
𝜎3𝑝𝑧
∗ ∗
𝜋3𝑝𝑥
𝜋3𝑝𝑦
𝜋3𝑝𝑥 𝜋3𝑝𝑦
𝜎3𝑝𝑧
(18 − 14)
𝑂𝐸 = =2
2
∴ 𝐸𝑥𝑖𝑠𝑡𝑒 𝑒𝑛𝑙𝑎𝑐𝑒 𝑑𝑜𝑏𝑙𝑒 𝑒𝑛 𝑙𝑎 𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎, 𝑒𝑠 𝑑𝑒𝑐𝑖𝑟, (𝜎) = 1; (𝜋) = 1
- 1°PASO: Hacemos la configuración electrónica del P2
P: 1𝑠 2 2𝑠 2 2𝑝6 3𝑠 2 3𝑝3
- 2°PASO: Dibujamos la configuración orbital molecular
∗
𝜎1𝑠
1s 1s
𝜎1𝑠
a) Para 2𝑠 2 :
∗
𝜎2𝑠
2s 2s
𝜎2𝑠
b) Para 2𝑝6 :
∗
𝜎2𝑝𝑧
∗ ∗
𝜋2𝑝𝑥
𝜋2𝑝𝑦
𝜋2𝑝𝑥 𝜋2𝑝𝑦
𝜎2𝑝𝑧
c) Para 3𝑠 2 :
∗
𝜎3𝑠
3s 3s
𝜎3𝑠
d) Para 3𝑝3 :
Como podemos observar esta molécula es diamagnética porque posee electrones apareados,
por lo que será atraída por campos magnéticos.
(𝑂𝐸 − 𝑂𝐴)
𝑂𝐸 =
2
Donde:
OE= cantidad de orbitales enlazantes
OA= cantidad de orbitales antienlazantes
(18 − 12)
𝑂𝐸 = =3
2
∴ 𝐸𝑥𝑖𝑠𝑡𝑒 𝑒𝑛𝑙𝑎𝑐𝑒 𝑡𝑟𝑖𝑝𝑙𝑒 𝑒𝑛 𝑙𝑎 𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎, 𝑒𝑠 𝑑𝑒𝑐𝑖𝑟, (𝜎) = 1; (𝜋) = 2
5. El hidruro de fosforo (PH3) se forma por hibridación sp3.Desarrolle el mecanismo de la
hibridación y dibuje su forma molecular
SP3
6. Cuantos enlaces sigma y cuantos enlaces pi tiene cada uno de los siguientes compuestos
c) N° sigma: 12 N°:0
04. En general, ¿En qué forma los compuestos orgánicos difieren de los inorgánicos?
a. Los compuestos orgánicos son producidos por los seres vivos (moléculas asociadas a
los seres vivos). Los compuestos inorgánicos son producidos por procesos naturales o
por la intervención humana en el laboratorio.
b. Los compuestos orgánicos contienen compuestos de carbono. La mayoría de los
Inorgánicos NO.
c. La totalidad de los compuestos orgánicos están formados por enlace covalentes
(enlaces entre dos átomos no metálicos), mientras que los inorgánicos lo hacen
mediante enlaces iónicos y covalentes (metal y un no metal).
d. Los compuestos orgánicos contienen enlaces carbono-hidrógeno en combinación con
unos pocos átomos más, como el oxígeno, nitrógeno o azufre. Los compuestos
inorgánicos NO contienen enlace carbono-hidrógeno.
e. Las substancias orgánicas contienen pocos elementos, en general de dos a cinco.
07. ¿Qué grupo funcional es característico de cada una de las siguientes funciones orgánicas:
Alquenos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, aminas, amidas, éteres, ésteres y
compuestos aromáticos?
08. Cuáles serían las fórmulas globales de los compuestos cuyas fórmulas condensadas son
las siguientes:
09. Encuentre las fórmulas desarrolladas de los compuestos orgánicos cuyas fórmulas
globales son:
a) C14H9Cl5 (DDT = Dicloro Difenil Tricloroetano)
b) C20H24N2O2 (QUININA)
c) NaC16H17N2O4S (PENICILINA)
d) C17H21NO4 (COCAINA)
e) C20H30O (VITAMINA A)
f) C10H18O (MENTONA)
a) 1,2-dicloroetano
b) Dietilcetona
c) Pentaclorofenol
d) Ácido butírico
e) m- clorofenol
g) 3-pentanol
h) 1-octeno
III. NOMENCLATURA: Hidrocarburos
a) t-butil-isobutil-s-butil-n-butilmetano
H H H H H H H H
H C C C C C C C C H
H H H H H H H H
b) 4-alil-3,3,8,1-tetrametil-1-tridecen-6,9-diino
C C C C C C C C C C H
H H C𝐻3 C𝐻2 H H H H
CH C𝐻2 Alil
c) 6-(3-ciclopentil)-5-metil-1,3-hexadieno
H H H C𝐻3 H H H
C C C C C C C C H
H H H H H H H
d) Trifluorcloroetileno:
F F
F C C Cl
e) 7,9- dimetil bicilob[4.2.1]nonano
C𝐻3
C𝐻3
f) Alcohol alilico
H H
C C C OH
H H H
g) Alcohol isobutílico
C𝐻3 H
Iso- H C C O H Alcohol
C𝐻3 H
h) Alcohol n – butílico
H H H H
H C C C C O H
H H H H
i) Acetona
H O H
H C C C H
H H
j) Formaldehído
O
H C H
k) Dimetileter
H H
H C O C H
H H
l) Benzofenona
H H H H H O
H C C C C C C
H H H H H O H
n) Ácido cáprico (decanoico)
H O H H H H H H H H H
C C C C C C C C C C H
O H H H H H H H H H
o) Ácido oxálico
O OH
C O
OH O
p) Anhídrido acético
H O
H C C
H O H
2. Denominar a las siguientes estructuras de compuestos y radicales según la
nomenclatura oficial o común:
5-metil-1-hexadien-5-ino
c) R
3-Rciclopenteno
d)
1,1’-Biciclohexano
e) Cl – - 𝐶𝐻2 - -Cl
13-metil-4-dodecanen-6,8-diino
h) 4-isopropenil-ciclohexeno
6-3ciclopentenil-5-metil-1,3-hexadieno
j) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻
4-metil-2-penteno
01. Denominar las siguientes estructuras aromáticas según los sitemas IUPAC
o común aceptados
CH3 F
CH- CH=CH2
c) 3alil-nitrobenceno
NO2
CH3
d) 1,5-dimetil-naftaleno
CH3
C2H5
g) CH2–C=CH2 2-etil-1-isopropenilbenceno
CH3
CH2= CH – CH2OH
Cl
h) 2,4-dicloro-1-propenol
Cl
V. NOMENCLATURA: Alcoholes y Éteres
1. Denominar por un sistema aceptado cada uno de los siguientes alcoholes y
éteres:
CH3
CH3
OH OH
c) BrCH2–CH2–O–CH=CH2
CH3
d) – CH–CH3 3-isopropil-1ciclohexeno
a) Metiletilcetona (C4H8)
b) Benzofenona (C13H10O)
c) Formaldehido (CH2O)
d) Acetaldehido (C2H4O)
e) n-butiraldehido (C4H8O)
f) CH3CH2CHO propanal
g) CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CHO 2-metil-1-pentanal
h) CH3CH2COCH(CH3)CH2CHO 3-metil-4-oxohexanal
i) CH2COCH3 3-fenilpropanona
(𝐶𝐻3 )5 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
(𝐶𝐻3 )7 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
(𝐶𝐻3 )9 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
d) Ácido propiónico
(𝐶𝐻3 )2 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
e) Cloruro de p-nitrobenzoico
𝑁𝑂2 − 𝐶6 𝐻5 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 − 𝐶𝑙
f) Benzamida
𝐶6 𝐻5 − 𝐶𝑂 − 𝑁𝐻2
g) 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
Á𝑐𝑖𝑑𝑜 2 − 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑒𝑛𝑜𝑖𝑐𝑜
Á𝑐𝑖𝑑𝑜 9 − 𝑖𝑐𝑜𝑠𝑒𝑛𝑜𝑖𝑐o
j) 𝐶6 𝐻5 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝐶𝑙
Fenilmetilcetona de cloro
k) 𝐶6 𝐻5 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑁𝐻2
Fenilacetamida de cloro
m) 𝐶6 𝐻5 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻3
𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
n) 𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 )6 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝑙
𝑂𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜
1. Mediante el análisis se vio que un compuesto orgánico consistía en: 43.37 % de carbono y 10,59 % de
hidrógeno, el resto se supone que era oxígeno. ¿Cuál es la fórmula empírica del compuesto?
CXHYOZ
Hallamos los moles de cada elemento:
1𝑚𝑜𝑙𝐶
𝑃𝑎𝑟𝑎 𝑋: 𝑥 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝐶 = 43,37𝑔𝐶 ( 12𝑔𝐶 ) = 3,614 𝑚𝑜𝑙 𝑪
1𝑚𝑜𝑙𝐻
𝑃𝑎𝑟𝑎 𝑌: 𝑥 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝐻 = 10,59𝑔𝐻 ( 1𝑔𝐻
) = 10,59 𝑚𝑜𝑙 𝑯
1𝑚𝑜𝑙𝑂
𝑃𝑎𝑟𝑎 𝑍: 𝑥 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝑂 = 46,04𝑔𝑂 ( 16𝑔𝑂 ) = 2,877 𝑚𝑜𝑙 𝑂
3,614
𝑃𝑎𝑟𝑎 𝑋: 𝑥 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝐶 = = 1,25 𝑥 2 ≅ 3
2,877
10,59
𝑃𝑎𝑟𝑎 𝑌: 𝑥 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝐻 = = 3.68 𝑥 2 ≅ 7
2,877
2,877
𝑃𝑎𝑟𝑎 𝑍: 𝑥 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝑂 = =1𝑥2≅2
2,877
2. La carne contiene aproximadamente 21 % de material nitrogenado. Se desea saber el peso de la carne que
contenga tanto de este material como un kilogramo de pan.
21%(1000) = 210
Al saber que un kilogramo de pan es 1000 gramos y nos piden el peso del material pedido el resultado es de
210
3. Una muestra de un compuesto orgánico cuya fórmula es C4H8O6 se quemó completamente dando como
únicos productos de combustión 1,738 g. de C02 y 0,711 g da H2O ¿Qué cantidad de muestra se quemó y
cuál es la composición porcentual del C, H y O en la muestra?
1,738𝑔 𝑥 152𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑎𝑟𝑎 𝑋1 = = 6,004𝑔
44𝑔/𝑚𝑜𝑙
0,711𝑔 𝑥 152𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑎𝑟𝑎 𝑋2 = = 6,004𝑔
18𝑔/𝑚𝑜𝑙
Como son iguales deducimos que es el valor total de la muestra C4H8O6 = 6,004g y como nos pide
la cantidad que se quemó por lo tanto:
𝟖
𝑯=𝟏𝒙𝟖 = 𝟖 = 𝟎, 𝟎𝟓𝟐 𝒙 𝟏𝟎𝟎% = 𝟓, 𝟐 %
𝟏𝟓𝟐
𝟗𝟔
𝑶 = 𝟏𝟔 𝒙 𝟔 = 𝟗𝟔 = 𝟎, 𝟔𝟑𝟏 𝒙 𝟏𝟎𝟎% = 𝟔𝟑, 𝟏 %
𝟏𝟓𝟐
152
4
𝐻: 1 𝑥 4 = 4 = 0,05 𝑥 100% = 𝟓%
80
80 48
𝑂: 3 𝑥 16 = 48 = 0,6 𝑥 100% = 𝟔𝟎%
80
80
𝐶𝑎 = 2 𝑥 40 = 80 = 0,317 𝑥 100% = 𝟑𝟏, 𝟕%
252
62
𝑃 = 2 𝑥 31 = 62 = 0,246 𝑥 100% = 𝟐𝟒, 𝟔%
252
112
𝑂 = 7 𝑥 16 = 112 = 0,444 𝑥 100% = 𝟒𝟒, 𝟒 %
252
80
5. Una muestra de crema para el cutis con un peso de 8,41g perdió 5,83g de humedad al calentarla a 110 ºC. El
residuo se extrajo con agua y una vez seca había perdido 1,27g de glicerol soluble en agua, el resto eran
aceites. Calcular la composición porcentual de esta crema.
1,27
𝐺𝑙𝑖𝑐𝑒𝑟𝑜𝑙 = 𝑥 100% = 𝟏𝟓, 𝟏%
8,41
1,31
𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 = 2,58 − 1,27 = 𝑥 100% = 𝟏𝟓, 𝟔%
8,41
6. Uno de los métodos iniciales para determinar el peso molecular de las proteínas se basa en el análisis químico.
Se halló que la hemoglobina contiene 0,335 % de hierro. Si la molécula de hemoglobina contiene un átomo
de hierro. ¿Cuál es su peso molecular?
𝐹𝑒 = 58,85 𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝐹𝑒 = 0,335%
58,85
𝐹𝑒 = 𝑥 100% = 0,335%
(58,85 + 𝑋)
5585 = 0,335(55,85 + 𝑋)
5566,29025 = 0,335𝑋
5566,29025
=𝑋
0,335
X= 16615,79179 g/mol
Entonces para obtener el peso molecular de la hemoglobina se debe sumar X + 58,85 g/mol, por lo
tanto:
0.994𝑔
𝐷 𝑣𝑖𝑛𝑜 =
𝑚𝑙
VINO 9% 𝑚
𝐷𝑣𝑖𝑛𝑜 =
DE 𝑣
0.994𝑔 𝑚
ETANOL =
𝑚𝑙 225000𝑚𝑙
223650𝑔 = 𝑚
180𝐺/𝑚𝑜𝑙 46𝐺/𝑚𝑜𝑙
C6H12O6 C2H6O1
Xg 20128.5g
X= 78763.69g=78763
8. Con un saco de harina de 157 kg se hacen 102 panes de 2 kg cada uno, sabiendo que esta harina contiene
9,21 % de materia nitrogenada. Se desea saber: ¿cuál es el porcentaje (¿%) de esta materia que contiene el
pan?
9,21
157000𝑔 ( ) = 14459,7𝑔
100
14459,7
𝑁= 𝑥 100% = 𝟕%
204000
9. Un adhesivo casero dio los datos analíticos siguientes: Una muestra de 28,5 g que al disolverlo con acetona
produjo un residuo de 4,6 g de polvo de aluminio. El filtrado, una vez evaporado la acetona, el disolvente
estaba formado por 3,2 g de nitrocelulosa plastificada que contenía 0,8 g de plastificante soluble en benceno.
Determinar la composición de este adhesivo.
20,7
𝐷𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 = 28,5 − 4,6 − 3,2 = 𝑥 100% ≅ 𝟕𝟐, 𝟔%
28,5
0,8
𝑃𝑙𝑎𝑠𝑡𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 𝑥 100% ≅ 𝟐, 𝟖%
28,5
2,4
𝑁𝑖𝑡𝑟𝑜𝑐𝑒𝑙𝑢𝑙𝑜𝑠𝑎 = 3,2 − 0,8 = 𝑥 100% ≅ 𝟖, 𝟒𝟐%
28,5