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Eyder A.

Rodríguez - Profesor Particular en Ciencias


Cel.: 314 8682156 – Email: alexander@teachers.org
Cali, Valle - Colombia

Reactivos y disoluciones

1. Explique en qué consiste el reactivo de Molish, Seliwanoff, Barfoed, y solución


de Lugol. Explique su respuesta con ecuaciones químicas.

Reactivo de Molish

Sirve para demostrar la presencia de glucosa, así como para detectar derivados de ésta
tales como la sacarosa o la fructosa. El licor de Fehling consiste en dos soluciones
acuosas:

 Sulfato de cobre cristalizado, 35 g y agua destilad hasta 1.000 mL.


 Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y sodio 150 g, solución de hidróxido
de sodio al 40 %, 3 g y agua hasta 1.000 mL.
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso, para evitar la precipitación
del hidróxido de cobre.

El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo


carbonilo de los aldehídos. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre en medio
alcalino a óxido de cobre, formando un precipitado de color rojo.
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Reactivo de Seliwanoff

Es una reacción para identificar cetosas. Está basada en la formación de durfural o en un


derivado de éste y su posterior condensación con el resorcinol dando un color rojo
fuego para cetosas. Esta prueba está basada en el hecho de que, al calentarlas, las
cetosas son deshidratadas más rápido que las aldosas.

El reactivo consiste en resorcinol y ácido clorhídrico concentrado:

La hidrólisis ácida de polisacáridos y oligosacáridos da azúcares simples.Entonces la


cetosa deshidratada reacciona con el resorcinol para producir un color rojo. Es posible
que las aldosas reaccionen produciendo un leve color rosa.

La fructosa da positiva a esta prueba. La sacarosa da negativa a esta prueba ya que la


molécula, si bien está constituida por glucosa y fructosa, en la unión alfa (1-2) se anulan
las propiedades reductoras de la glucosa y la fructosa, por lo que no da positiva, la
sacarosa da positiva cuando se le realiza una hidrólisis ácida, lo que la convierte en un
azúcar invertido o invertasa, donde se rompe el enlace alfa (1-2) y permite que la
reacción con esta prueba dé positivo.

Reactivo de Barfoed

Sirve para distinguir monosacáridos reductores de disacáridos reductores, basándose en


la velocidad de reacción; en los monosacáridos la formación del óxido cuproso es más
rápido que en los disacáridos.
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La reacción consiste en utilizar acetato cúprico y ácido acético en solución ácida con lo
que los monosacáridos son capaces de reducir al cobre de manera más rápida y en
condiciones menos drásticas.
Por supuesto que al tener la solución un pH ácido resulta necesario controlar
rigurosamente el tiempo de reacción, pues si éste se prolongara se produciría la
hidrólisis ácida del enlace glucosídico con la consiguiente liberación del carbono
anomérico y la aparición de nuevos grupos reductores que falsearían el resultado.

La reacción correspondiente a la prueba de Barfoed para que obtengamos un resultado


positivo es:

RCOH + 2Cu+2 + 2H2O → RCOOH + Cu2O↓ + 4H+

Disolución de Lugol

El lugol o disolución de Lugol es una disolución de yodo molecular I2 y yoduro


potásico KI en agua destilada. Se emplea frecuentemente como desinfectante y
antiséptico, para la desinfección de agua en emergencias y como un reactivo para la
prueba del yodo en análisis médicos y de laboratorio. También se ha usado para cubrir
deficiencias de yodo; sin embargo, se prefiere el uso de yoduro potásico puro debido a
la ausencia de yodo diatómico, forma molecular cuyo consumo puede resultar tóxico.

Consiste en 20 gramos de yodo diatómico y 40 gramos de yoduro potásico, disueltos en


un litro de agua destilada. El yoduro potásico facilita la disolución del yodo diatómico,
debido a la formación de iones triyoduro I3-.

2. El alcohol que a menudo se emplea en los chicles y dulces “sin azúcar” es el L-


sorbitol el cual se prepara por reducción de la D-glucosa. Compare estas dos
estructuras y explique por qué es posible esta reacción.

Esta reacción se posibilita mediante la vía del poliol.

Síntesis
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El sorbitol es un alcohol azucarado que puede sintetizarse endógenamente a partir de


glucosa, por una serie de tejidos como el cristalino, la retina, el hígado, el riñón y las
células de Schwann (células del sistema nervioso periférico que fabrican la mielina).La
síntesis del sorbitol requiere la enzima aldosa-reductasa que reduce la glucosa a sorbitol.

Degradación

Alguno tejidos especialmente el hígado, también poseen otra enzima, la sorbitol-


deshidrogenasa, que oxida el sorbitol a fructosa. En el hígado proporciona un medio
para que el sorbitol de la dieta entre en la glucólisis o la gluconeogénesis y sea
metabolizado.
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La vía del poliol o vía del sorbitol es una cascada de reacciones químicas en la cual se
obtiene fructosa a partir de la glucosa, pasando por el sorbitol con la ayuda de la enzima
aldosa-reductasa. El incremento de esta vía trae aparejado cambios severos que incluye
la disminución en los niveles de NADPH, glutation y mioinositol. La glucosa es
transformada por la acción secuencial de dos enzimas: la aldosa-reductasa (AR) y el
sorbitol-deshidrogenasa (SDH).

3. ¿Cuál es la razón metabólica por la cual muchos adultos experimentan


problemas gástricos cuando ingieren leche?
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La leche de vaca al ser ingerida, neutraliza la acidez gástrica, impidiendo a las enzimas
del estómago desdoblar las proteínas de la leche para ser digeridas, pasando al intestino
delgado parcialmente digerida o fragmentada. Este problema es mayor en el adulto pues
deja progresivamente de fabricar renina gástrica, enzima importante encargada de
romper las grandes cadenas de la caseína.

Cuando los fragmentos grandes no digeridos de la leche de vaca sobre todo de caseína,
pasan al intestino, actúan como pegamento, depositándose en los folículos linfáticos del
intestino, entorpeciendo la absorción de nutrientes y generando fatiga crónica e
inflamación intestinal.

4. Todos los polisacáridos que ocurren en la naturaleza tienen un residuo terminal


que tiene un carbono anomérico libre. ¿Por qué estos polisacáridos no dan positiva
la prueba de azúcares reductores?

Los polisacáridos no son reductores ya que aunque presentan ese extremo libre con
capacidad reductora, un grupo reductor cada cientos de moléculas no es suficiente para
ser visualizado a través de las técnicas como Fehling o Tollens usadas para determinar
poder reductor.

Referencias

1. https://sites.google.com/site/trabajosbioquimicos/home/reacciones-de-reconocimiento-
azucares-reductores
2. https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-
i/carbohidratos/reaccion-de-barfoed
3. https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-
i/carbohidratos/reaccion-de-seliwanof
4. https://es.scribd.com/doc/40951935/Bioquimica-Sorbitol-y-Galactitol
5. http://www.unisalud.es/sites/default/files/blog/los_lacteos_20101.pdf
6. http://www.dfpd.edu.uy/ifd/melo/departamentos/biologia/Polisacaridos.pdf

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