QUÍMICA DE LOS ALCOHOLES

A semejanza del agua, que podría ser considerada como el primer término de la serie, los alcoholes
se comportan de una forma general como ácidos y como bases. Este doble comportamiento se pone
de manifiesto por la tendencia de las moléculas del alcohol a asociarse mediante puentes de
hidrógeno. Esta tendencia explica que los alcoholes hiervan, en general, a temperaturas mucho más
altas que los éteres y los hidrocarburos de peso molecular análogo.

En el proceso de asociación, el hidrógeno de un grupo hidroxilo de una molécula de un alcohol es lo

suficientemente ácido para enlazarse al átomo de oxígeno (centro básico) de otra molécula:

Las moléculas de los alcoholes se pueden asociar con las del agua a través de enlaces de hidrógeno,
lo que trae como consecuencia que los alcoholes de bajo peso molecular son totalmente miscibles con
ella.
Las reacciones químicas de los alcoholes son en su mayor parte las del grupo hidroxilo (  OH )
Los alcoholes se dividen en tres clases: primarios, secundarios y terciarios, según que el átomo de
carbono que soporta el grupo hidroxilo vaya unido a uno, dos o tres átomos de carbono:
H R R

R  C  OH R  C  OH R  C  OH

H H R
alcohol primario alcohol sec undario alcohol terciario

Tal y como comprobarán en la experiencia, la velocidad de reacción de los alcoholes así como la
índole de los productos obtenidos en algunas de sus reacciones y la variación de las propiedades
físicas de los alcoholes isómeros dependen de la clase de alcohol a la que pertenezca uno concreto.
El comportamiento ácido de los alcoholes se centra en el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo, el
comportamiento básico radica en el átomo de oxígeno. Los alcoholes, actuando como ácidos,
reaccionan con los metales más activos, como el sodio, desprendiendo hidrógeno:

Las velocidades relativas de reacción de los diferentes alcoholes, en estos casos en los que sólo se
pierde el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo, sin llevarse el par de electrones a través del cual
estaba enlazado al oxígeno, se encuentran en el orden: primarios > secundarios > terciarios.
Los alcoholes, comportándose como bases, aceptan un protón de los ácidos minerales fuertes formando
iones alquiloxonio que son comparables al ión hidronio que forma el agua:
Según las condiciones experimentales, sobre todo de la temperatura, la protonación puede ir seguida
por cualquiera de las siguientes reacciones: primera, deshidratación completa para dar un alqueno;
segunda, deshidratación parcial dando un éter, o tercera, por desplazamiento de la molécula de
agua del ión alquiloxonio por medio de un anión para forman un halogenuro, un nitrato, bisulfato u
otro derivado de alquilo similar.
La ecuación general para la segunda etapa de cada una de esas tres reacciones puede
representarse así:

1. Deshidratación total para formar un alqueno ( R  H o grupo alquilo)

2. Deshidratación parcial para dar un éter

3. Formación de un halogenuro de alquilo ( X   ión halogenuro)

X   
 RX  H 2 O

Para todas estas reacciones, en las que finalmente se elimina el grupo hidroxilo llevándose el par de
electrones a través del cual estaba unido inicialmente al carbono, las velocidades relativas de reacción
están dadas en el orden: terciarios > secundarios > primarios.
Los alcoholes primarios y secundarios son también agentes reductores moderados y son oxidados por
muchos agentes oxidantes comunes. Los alcoholes primarios se oxidan en dos pasos, primero a
aldehídos y después a ácidos carboxílicos:

Los alcoholes se oxidan a cetonas:

La estructura de los alcoholes terciarios:

 OH

RC  R

Imposibilita que se oxiden excepto en condiciones tan drásticas (agentes fuertemente oxidantes y
temperaturas elevadas) que sean capaces de producir la ruptura de los enlaces carbono-carbono por
oxidación. En soluciones fuertemente ácidas, los alcoholes terciarios dan a veces resultado positivo
frente a los agentes oxidantes, debido al carácter reductor del alqueno formado por deshidratación
del alcohol terciario.
Generalmente, la velocidad de oxidación de los alcoholes varía no sólo con la naturaleza y la
concentración del alcohol y del agente oxidante, sino también con la temperatura y con la acidez o
basicidad de las soluciones. El permanganato potásico es el reactivo oxidante preferido para estos
ensayos, debido a lo fácil que es observar los cambios que acompañan a la reacción, sobre todo el
color. Es eficaz en soluciones ácidas, básicas o neutras y se puede controlar su fuerza oxidante entre
límites muy amplios por regulación del pH.
Los alcoholes reaccionan con los ácidos carboxílicos, actuando los ácidos inorgánicos como
catalizadores, para dar ésteres:

El mecanismo de la reacción es muchísimo más complicado que lo que sugiere el esquema, pero
diferentes estudios han probado que el alcohol suministra un átomo de hidrógeno y el ácido
carboxílico un grupo hidroxilo para la formación del agua. Más aún, cuando se rompe el enlace entre
los átomos de hidrógeno y oxígeno, este último retiene el par de electrones que los enlazaba. Las
velocidades relativas de reacción de los alcoholes se encuentran en el orden: primarios > secundarios
> terciarios. Los ésteres individuales se pueden identificar frecuentemente por sus olores característicos
(formiato de etilo, ron; acetato de n-amilo, plátanos; salicilato de metilo, wintergreen o aceite de
gualtería; heptanoato de etilo, coñac).

ALDEHÍDOS Y CETONAS

 Los Aldehídos y las Cetonas son dos familias de compuestos orgánicos que están relacionadas.
Constituyen lo que conjuntamente llamamos compuesto Carbonílicos por poseer el grupo funcional
Carbonilo (C = O), esto es un átomo de carbono unido por medio de un doble enlace al oxígeno y a
enlaces sencillos con átomos de hidrógeno o grupos alquilos o arilos.

En los aldehídos, el grupo Carbonilo ocurre en un extremo de la cadena, lo que conduce a la fórmula
general:
R –C = O Aldehídos R - CHO

En las Cetonas, el grupoHfuncional Carbonilo se presenta en uno de los Carbonos intermedios o

secundarios, por lo cual su fórmula general es.
 R -C- R´
Cetonas R –CO-R´
El grupo carbonilo (-C=O),
O rige la química de los aldehídos y cetonas (en este caso) de dos maneras
fundamentales:
 Proporcionando un sitio para la adición nucleofílica.
 Aumentando la acidez de los átomos de hidrógeno unidos al carbono .
Estos dos efectos se deben de hecho, a la capacidad que tiene el oxígeno para acomodar una carga
negativa.
En el doble enlace C=O del grupo carbonilo, el par de electrones  puede ser atraído por
el oxígeno, con lo cual tendremos a un carbono carbonílico deficiente en electrones, mientras que el
oxígeno es rico en ellos. Esta distribución de cargas se debe fundamentalmente a:
 Efecto inductivo del oxígeno electronegativo.
 Estabilización por resonancia.

R R
C O C O
R´ R´
El átomo de carbono del grupo carbonilo presenta una hibridación sp2, por lo tanto será
plana la parte de la molécula que contiene al grupo carbonilo, por lo cual queda abierta al ataque
relativamente libre por encima y por debajo, en dirección perpendicular la plano de dicho grupo, por
lo cual no es de sorprender que este grupo polarizado y accesible sea muy reactivo
Dado que el paso importante de estas reacciones es la formación de un enlace con el carbono
carbonílico deficiente en electrones (electrofílico), este grupo es más susceptible al ataque por
reactivos nucleofílicos ricos en electrones. Además teniendo en cuenta que en estos compuestos
(aldehídos y cetonas) los grupos unidos al grupo acilo son el –H y grupos alquilo –R, que son grupos
que no pueden estabilizar una carga negativa y por lo tanto no pueden actuar como grupos saliente,
la reacción típica de los aldehídos y cetonas es la adición nucleofílica.
Adición de alcoholes. Acetales y Cetales.
Los alcoholes se adicionan al grupo carbonilo de los aldehídos en presencia de ácidos
anhidros para general acetales. La reaccione general sería:
O OH
R1 OH
R C H R C OR1 + H2O
HCl
OR1
acetal
Al disolver un aldehído en un alcohol se establece un equilibrio entre el aldehído y el producto
resultante denominado hemiacetal. Esto es debido a que en medio ácido el oxígeno del grupo
carbonilo se protona con lo cual se hace más reactivo y puede sufrir el ataque de un nucleófilo
relativamente débil como es un alcohol. Como resultado de esta adición nucleofílica se obtiene el
hemiacetal.
Reacciones de condensación.
Los aldehídos y cetonas bajo condiciones adecuadas son capaces de reaccionar con el
amoniaco y las aminas primarias dando lugar a la formación de las iminas o bases de Schiff, que al
igual que las aminas son básicas. Estos compuestos son los equivalentes nitrogenados de los aldehídos
y cetonas donde el grupo C=O es reemplazado por el grupo C=N. La reacción general sería:
O + OH R
H N
C + R NH2 R1 C R2
R1 R2 C
N R1 R2
R H
carbinolamina imina o base de Schiff
Reacción de oxidación.
Como ya hemos indicado los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos, no así las
cetonas, siendo esta la reacción que más distingue a los aldehídos de las cetonas. Cualquier oxidante
que es capaz de oxidar un alcohol primario o secundario (H2CrO4, KMnO4, etc.) oxida también a los
aldehídos. También se puede conseguir la oxidación mediante el ion Ag+, el cual requiere medio
alcalino para evitar que precipite el insoluble óxido de plata, por eso se añade en forma de complejo
amoniacal que actúa como agente complejante. Este ion diaminplata Ag(NH3)+2 recibe el nombre de
reactivo de Tollens y provoca la oxidación del aldehído a ácido carboxílico y el ion plata se reduce
a plata metálica que precipita cuando se hace de forma cuidadosa formando como un espejo, de ahí
que se conozca a este reacción, que se utiliza para la detección de aldehídos y diferenciarlos de las
cetonas, como la prueba del espejo.
O O
2
+
Ag(NH3)2 + OH
-
C +
C + 2 Ag + 2 NH3 + H2O
R H R O

Otro ensayo similar que se suele emplear es con el llamado reactivo de Fehling que es un tartrato de
cobre(II) que da lugar a un precipitado de color rojo ladrillo de óxido cuproso.
Reducción.
Los aldehídos se pueden reducir a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios
mediante hidrogenación catalítica o bien empleando agentes reductores como NaBH4 y LiAlH4
O
H2
H3C CH2 CH CH C H H3C CH2 CH2 CH2 CH2OH
Ni
O
H OH

1) LiAlH4
2) H3O +

CH2 C H 1) NaBH4
H3C CH CH H3C CH CH CH2 CH2OH
2) H3O +

Los hidruros indicados pueden reducir el grupo carbonilo sin afectar a posibles dobles enlaces aislados
que puedan estar presentes.

Ácidos Carboxílicos

Su fórmula genérica es: R-COOH

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional

-COOH ó
-C=O
OH

llamado CARBOXILO. El mismo se surge cuando coexisten un grupo carbonilo

 (-C=O) y un hidroxilo (-OH) sobre el mismo C. Se puede representar como COOH ó CO2H.

Nomenclatura

A) Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que
inicialmente se aislaron.

Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.

Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural

Ácido
Veneno de hormigas (fórmicum en
HCOOH Metanoico Fórmico latín)
Vinagre (acetum en latín)
CH3COOH Etanoico Acético
Grasa de lácteos (pion es grasa en
CH3CH2COOH Propanoico Propiónico griego)
Manteca (butyrum, manteca en
CH3CH2CH2COOH Butanoico Butírico latín)
Raíz de la valeriana
CH3(CH2)3COOH Pentanoico Valérico
Olor del cuero cabelludo (caper es
CH3(CH2)4COOH Hexanoico Caproico cabeza en latín)
Componente del olor de los vinos.
CH3(CH2)5COOH Heptanoico Enántico
Sudor de caprinos.
CH3(CH2)6COOH Octanoico Caprílico
Presente en las hojas de laurel.
CH3(CH2)7COOH Nonanoico Pelargónico
Sudor del cuero cabelludo.
CH3(CH2)8COOH Decanoico Cáprico

PROPIEDADES FISICAS

El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbono-oxígeno, que es

polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como
agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos, estos ácidos son completamente solubles en agua. Como
líquidos puros o incluso en disoluciones bastante diluidas, en disolventes aprótico, los ácidos
carboxílicos existen en forma de dímeros unidos por puentes de hidrógeno, con una interacción O-H ...
O cuyo valor energético oscila entre 6 y 8 Kcal/mol.

Formación de Dímeros
Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión y ebullición relativamente altos, debido a la formación
de estos puentes en estado sólido y líquido
Los 3 primeros son solubles en todas las proporciones en H2O y luego la solubilidad disminuye
hasta hacerse insolubles, esto se debe a la solvatación de moléculas del ácido a través de la
formación de puentes de H con las moléculas de agua, hecho que se dificulta a medida que aumenta
el tamaño de la molécula.
El punto de ebullición aumenta gradualmente a medida que aumenta el peso molecular, en
cambio el punto de fusión, si bien va en aumento, lo hace en forma escalonada; es decir, que cada
ácido con número par de carbonos tiene punto de fusión más elevado que los vecinos de número
impar.

REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

La reacción más característica de los ácidos carboxílicos y que la diferencia de los aldehídos
y cetonas es la Reacción de Sustitución Nucleofílica, mediante la cual los ácidos carboxílicos se
convierten en sus derivados.

1.- Conversión a cloruros de ácido. Los principales reactivos que se emplean son el cloruro de tionilo
(SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2.
O O
SOCl2
R C OH R C Cl + SO2 + HCl
O O O O

H3C CH2 C OH + Cl C C Cl H3C CH2 C Cl + CO + CO2 + HCl

2.- Conversión a anhídridos. La reacción de un cloruro de ácido (más reactivo) con un ácido carboxílico
permite obtener anhídridos de ácido con buen rendimiento.
O O O O

R C Cl + R1 C OH R C O C R1 + HCl

O O O O

H3C CH2 C Cl + H3C CH2 C OH H3C CH2 C O C CH2 CH3

anhídrido propanoico

3.- Conversión a ésteres. Ya se ha estudiado que la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol
da lugar a un éster, siendo una reacción catalizada por ácido, pero que tiene el inconveniente de que
se trata de un equilibrio que se desplaza hacia la formación de éster eliminando agua del sistema de
reacción. Se puede conseguir un mejor rendimiento en la producción de ésteres transformando el ácido
en un cloruro de ácido que es más reactivo, y luego hacerlo reaccionar con el alcohol.
O O
H2SO4
R C OH + R1 OH R C OR1 + H2O

4.- Conversión a amidas.

O La reacción de un O ácido carboxílico con amoniaco,
O aminas primarias y aminas
secundarias da lugar
R C OHa las correspondientes
SOCl2 amidas
R C Cl + R1 OH
primarias, secundarias y terciarias. Al igual que
R C OR
en la esterificación se consigue un mejor rendimiento empleando un cloruro1 de ácido en lugar del
correspondiente ácido Ocarboxílico. O O
O SOCl2 O O
H3C CH2 C OH H3C CH2 C Cl + H3C CH2OH H3C CH2 C O CH2CH2
R C OH + NH3 R C O calor
NH4 R1 C NH2 + H2O
amida 1ª
 O O O
calor
R C OH + R1 NH2 R C O NH3 R1 R1 C NH R1
amida 2ª

O O O
R C OH + R1 NH2 R C O calor
NH2 R1 R1 C N R1
R2 R2 R2
amida 3ª

O O

H3C CH2 C OH + H3C CH2 NH CH3 H3C CH2 C N CH2 CH3

N-metil-etilamina CH3
- -
N etil,N metilpropanamida

5.- Reacciones de reducción. Los ácidos carboxílicos se pueden reducir a aldehídos previa
transformación en cloruro de ácido y alcoholes primarios mediante el empleo de hidruros.

O
1) LiAlH4
R C OH R CH2OH
2) H3O

O O O
SOCl2 LiAl[OCO(CH3)3]H
R C OH R C Cl R C H

6.- Reacción de descarboxilación. También llamada Reacción de Hunsdiecker permite obtener un haluro
de alquilo con un átomo de carbono menos a partir de un ácido carboxílico por medio de un ion
metálico Ag(I), Hg(II), Pb(IV).
O
Br2
R CH2 C OH + Ag2O R CH2 Br
calor
O

H3C CH C OH + Pb(OAc)4 I2
H3C CH I
calor
CH3 CH3

7.- Reacciones de neutralización. Los ácidos carboxílicos como ácidos que son reaccionan con las bases
dando lugar a la formación de sales.
O O

R CH2 C OH + NaOH R CH2 C O Na + H2O

O O

R CH2 C OH + NaHCO3 R CH2 C O Na + CO2 + H2O

 AMINAS (R – NH2)
Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten uno, dos o tres
radicales R unidos al átomo de nitrógeno.
Para nombrar las aminas primarias (R – NH2) se puede proceder de dos formas. Una consiste
en considerar el grupo R como un alcano al cual se le añade la terminación – amina. En este
caso hay que buscar para el grupo –NH2 el localizador más bajo posible.
La segunda forma consiste en considerar el grupo –NH2 como la estructura
fundamental y se nombra el grupo R como un radical al que se le añade el sufijo –
amina.
Para nombrar las aminas secundarias (R1 – NH – R2) y terciarias (R1 – NR2R3) se toma como
estructura principal aquella que contenga un radical R con mayor prioridad de acuerdo con
los criterios de selección de cadena principal ya vistos y para indicar que los otros radicales
se unen al nitrógeno se utiliza la letra N seguido del nombre del radical correspondiente.
También se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres de
todos los radicales sustituyentes seguidos del sufijo –amina.
Cuando el grupo –NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-..

Basicidad de aminas. Constante de basicidad

Al igual que el amoniaco, las aminas son convertidas en sus sales por ácidos minerales
acuosos y se liberan de ellas por hidróxidos acuosos. Por consiguiente, al igual que
el amoniaco, las aminas son más básicas que el agua y menos que el ion hidróxido:
Es conveniente comparar acideces de ácidos carboxílicos midiendo el grado de cesión de
iones hidrógeno al agua. La constante de equilibrio para esta reacción se combina con
H2O para obtener la constante de acidez, Ka. También es conveniente comparar las
basicidades de aminas para determinar el grado de aceptación de iones hidrógeno
del agua; al combinar la constante de equilibrio para este proceso con H2O se
obtiene la constante de basicidad, Kb.
Cada amina tiene su Kb característico: cuanto mayor es su valor, tanto más fuerte es
la base. Recordar que pKa + pKb=14, entonces pKb bajos muy básico implica pKa altos.
Tendremos en cuenta el hecho de que la solución acuosa de una amina contiene
como base principal a ésta (o al amoniaco, si se trata de una solución de éste) y
no al ion hidróxido. La medición de OH- es un modo conveniente para comparar
basicidades.
En la tabla ) se observa que las aminas alifáticas de los tres tipos tienen valores
de Kb que fluctúan entre 10-3 y 10-4 (0.001 a 0.0001); por ello, son bases algo
más fuertes que el amoniaco (Kb= 1.8 x 10-5). En cambio, las aminas aromáticas son
bases considerablemente más débiles que el amoniaco, pues Kb vale 10-9 o menos.

La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas secretadas en la médula de la glándula

adrenal. Liberadas en el torrente sanguíneo cuando un animal se siente en peligro.
La adrenalina causa un aumento de la presión arterial y de las palpitaciones, lo que prepara
al animal para la lucha.
La noradrenalina Causa un incremento de la presión arterial y está implicada en la
transmisión de los impulsos nerviosos.
La dopamina y la serotonina son neurotransmisores; se encuentran en el cerebro. Los niveles
anormales de dopamina se asocian con muchos desórdenes. Psiquiátricos, incluyendo la
enfermedad de Parkinson. La esquizofrenia se debe a la presencia de niveles anormales de
serotonina en el cerebro.
La acetilcolina es una molécula pequeña e iónica y por tanto altamente soluble en agua.
 – Son liberadas por la membrana pre-sináptica en grupos de 104 moléculas.
–Se difunden en la región de contacto entre las prolongaciones nerviosas de dos neuronas
adyacentes y dando lugar a la transmisión del impulso nervioso de una célula nerviosa a otra.
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas. Son biosintetizadas
por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores.
Aunque en medicina se utilizan algunos alcaloides, principalmente como analgésicos. Todos
son tóxicos. Causan la muerte si se ingieren en grandes cantidades. El filósofo griego Sócrates
fue envenenado con coniina (cicuta). Los casos benignos de intoxicación por alcaloides pueden
producir alucinaciones y efectos psicológicos que se asemejan a la tranquilidad o a la euforia.
El histrionicotoxina se encuentra en la piel de unas ranas que habitan en la selva amazónica
colombiana, provoca la muerte por parálisis de los músculos respiratorios.

CARACTERISTICAS:
Polaridad.- Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H está
menos polarizado que el enlace O-H.
Enlace Puente de hidrógenos.- Por lo tanto, las aminas primarias y secundarias forman
puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de masas molares semejantes y por tanto
tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes análogos. Las aminas terciarias,
que no pueden formar puentes de hidrógeno, tienen temperaturas de ebullición más bajos
que los de las aminas primarias o secundarias de masas molares semejantes. No obstante las
aminas poseen temperaturas de ebullición mayores que las de los hidrocarburos de masa
molar semejante ya que estos últimos son apolares y las fuerzas de interacción
intermoleculares son muy débiles.
Solubilidad.- Todas las aminas incluso as terciarias formar enlace puente hidrogeno con el
agua por lo que hasta 6 carbonos son solubles en agua y alcohol.
Punto de ebullición.- Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace
N-H esta menos polarizado que el enlace O-H. Por lo cual las aminas primarias y secundarias
forman enlace puente hidrogeno más débiles que los alcoholes de masa molar semejante y
por tanto tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes análogos. Las aminas
terciarias no pueden formar enlaces puente hidrogeno, tienen temperaturas de ebullición más
bajos que el de aminas primarias y secundarias de masa similar.

REACCIONES DE SÍNTESIS DE LAS AMINAS H2/catal.

1.- Reducción de Nitrompuestos. R NO2 R NH2
H
R NO2 R NH2 metal = Zn, Fe ó Sn
metal

O OCH3 O OCH3
C C

H
2.- Reacción de haluros de alquilo con amoniaco o aminas. Esta reacción2 tiene el inconveniente
Ni
de que la amina formada puede volver a reaccionar con elNO haluro
2
de alquilo, lo cual se evita
NH2
añadiendo un exceso de amoniaco o de amina.

CH2 X Zn HX
+
R + NH3 (en exceso) H3C 2 2NONH
CH RCHCH 2 2
HCl
CH3
H3C CH2 Cl + H3C NH2(en exceso) H3C CH2 NH CH3
3.- Degradación de Hoffmann. Da lugar a una amina con un átomo de carbono menos que la
amida de la que deriva.

O
X2/NaOH
R C NH2 R NH2
O
Br2
H3C CH2 C NH2 H3C CH2 NH2
NaOH

REACCIONES DE LAS AMINAS

1.- Reacciones de las aminas con ácido nitroso (Reacción de diazotación).

Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con ácido nitroso,
HONO.
Este reactivo inestable se genera en presencia de la amina por acción de un ácido
mineral sobre nitrito de sodio.

NaNO2
R NH2 R N N Cl
amina 1ª HCl sal de diazonio

NH2 N N Cl

NaNO2
HCl

OCH3 OCH3

Esta reacción de diazotación solo la experimentan las aminas primarias y desde el punto de
vista sintético solo tienen interés las sales de diazonio aromáticas ya que las sales de diazonio
alifaticas se descomponen.

NaNO2
R NH R1 R N N O
HCl
amina 2ª R1
N-nitrosoaminas
R2 R2
NaNO2
R N R1 R N N O
HCl
amina 3ª
R1
sal de N-nitrosoamonio
 Las N-nitrosoaminas secundarias son estables bajo las condiciones de reacción, porque
no tienen el protón N-H necesario para participar en la segunda etapa de formación de
cationes de diazonio. La N-nitrosoamina secundaria se separa de la mezcla de reacción como
un líquido aceitoso. Se ha demostrado que pequeñas cantidades de N-nitrosoaminas
provocan cáncer en animales de laboratorio, lo que ha causado preocupación acerca de la
práctica normal de emplear nitrito sódico como conservante de carnes como tocino, jamón y
salchichas. El nitrito sódico se añade a algunos alimentos para inhibir el crecimiento de la
Clostridium botulinum, la bacteria que produce la toxina botulina. Cuando se ingiere esta
carne, el nitrito sódico se combina con el ácido gástrico formando ácido nitroso, que convierte
las aminas del alimento en N-nitrosoaminas. Como los nitritos están presentes normalmente en
muchos otros alimentos, no se sabe hasta qué punto se corre un riesgo adicional al emplear
el nitrito como conservante.

2.- Reacciones con aldehídos y cetonas para dar Bases de Schiff.

R R
C O R1 H
+ H2N C N R1 + H2O
R´ R´
base de Schiff

Importancia Biológica.
Las aminas son importantes ya que dan equilibrio hormonal a través de las vitaminas (vital
aminas) además las bases nitrogenadas en el ADN y en el ARN son aminas, Los aminoácidos
tienen un grupo amina y por ello pueden formarse enlaces peptídicos que a su vez forman
proteínas y enzimas, como vez es sumamente vital ya que las aminas forman puentes de
hidrogeno y son capaces de aportar su geometría para la ingeniería molecular.
Muchos fármacos poseen aminas, ya que la amina puede formar puentes o enlaces con varias
enzimas, haciendo como una llave en una cerradura, así se logra bloquear sitios activos,
atacar específicamente ciertas bacterias, virus o biomoléculas.
Las aminas cumplen la función de catalizadores metabólicos en la síntesis de hormonas, ácidos
nucleicos, proteínas y la duplicación del ADN, Algunas aminas sirven para el buen
funcionamiento del intestino, mientras otras aminas se encargan del funcionamiento del sistema
nervioso y del control de la presión sanguínea.
Las aminas más importantes biológicamente son las que pertenecen al grupo de las β-
feniletilaminas, como la adrelina, la noradrelina, la mescalina, entre otros. Las catecolaminas
son un grupo de aminas en las que se inluye la adrenalina, la noradrenalina y la dopamina,
y son producidas en las glándulas suprerrenales, debido a que ejercen funciones hormonales,
o también pueden estar en las terminaciones nerviosas, por lo que se consideran
neurotransmisores.
Las aminas secundarias se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.
En general las aminas se encuentran en las proteínas presentes en la naturaleza.

Aminas heterocíclicas de cinco miembros

La pirrolidina está compuesta de moléculas que contienen un anillo saturado de cinco
miembros. Esta estructura cíclica está compuesta de un átomo de nitrógeno y cuatro
de carbono.
La nicotina es una molécula que contiene un anillo de pirrolidina unido a un anillo
de piridina (otra amina heterocíclica). La nicotina pertenece al grupo de compuestos
conocidos como alcaloides, que son aminas que se encuentran en la naturaleza y producen
cambios fisiológicos en los animales.
El pirrol es otro compuesto constituido por moléculas con un anillo heterocíclico de cinco
miembros. Estas moléculas son insaturadas y contienen un átomo de nitrógeno en el anillo.
Cuatro anillos de pirrol están unidos en una estructura denominada anillo de porfirina.
Los anillos de porfirina son componentes de la hemoglobina, la mioglobina, la vitamina B12,
la clorofila y los citocromos. En los centros del grupo hemo de la hemoglobina, mioglobina y
los citocromos, hay un ion hierro; en las dos primeras el ion hierro está unido al Oxígeno.
Aminas heterocíclicas de seis miembros
La estructura de la piridina es similar a la del benceno excepto que un átomo de nitrógeno
reemplaza a uno de los átomos del carbono; es una sustancia aromática. El anillo de
piridina es parte de dos vitaminas B: la niacina y la piridoxina.
La niacina, también denominada ácido nicotínico, se encuentra en la mayoría de los
organismos. Se convierte en la nicotinamida adenina dinucleótido (NAD), una coenzima que
presenta reacciones de oxidación y reducción en el metabolismo celular. Una deficiencia de
niacina desemboca a una enfermedad llamada pelagra.
La piridoxina o vitamina B6, se convierte en un compuesta importante en el metabolismo de
los aminoácidos.
La pirimidina, contiene dos átomos de nitrógeno en un anillo insaturado de seis miembros.
La tiamina o vitamina B1, contiene una anillo de pirimidina en su estructura. La falta de
tiamina en el organismo produce beriberi.
La pirimidina es un componente de los nucleótidos citosina, uracilo y timina.

CARBOHIDRATOS
Carbohidratos: se definen como funciones mixtas formadas por grupos hidroxilo
proveniente de los alcoholes y grupos carbonilo proveniente de aldehídos o cetonas.
Es decir, pueden ser polihidroxialdeídos o polihidroxicetonas, dependiendo de los grupos
funciones presentes.
CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS

De manera general, los carbohidratos se pueden dividir en simples y complejos. Los

azucares simples, como la glucosa, son carbohidratos que no pueden ser hidrolizados en
moléculas más pequeñas. Los carbohidratos complejos están constituidos por la unión de
dos o más azucares simples. Por ejemplo, la sacarosa es un dímero compuesto por dos
unidades de glucosa, mientras que la célula es un polímero de la glucosa. De acuerdo con
el número de unidades simples que posea un carbohidrato, podemos diferenciar:
monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. Los monosacáridos son azucares simples, los
disacáridos están compuestos por dos monosacáridos y los polisacáridos, por más de dos
unidades simples. Dentro de los monosacáridos podemos encontrar varios tipos de
azucares, de acuerdo con el número de carbonos que posea la molécula. Así, las triosas
tienen 3 carbonos, las pentosas 5, y las hexosas, 6 carbonos. Por otro lado, según el grupo
funcional, los monosacáridos pueden ser aldosas, si tiene el grupo aldehído, o cetosas, si
tiene un grupo cetónico.

Monosacáridos: los monosacáridos tienen formula (CH2O)n donde n significa 3 o un

número mayor. El esqueleto de los átomos de carbono de los monosacáridos es lineal y no
se ramifica, cada átomo de carbono contiene un grupo hidroxilo (-OH) excepto uno que
tiene un oxígeno en forma de carbonilo, en cual a menudo se combina con otros
compuestos. Cuando el grupo carbonilo esta al final de la cadena de carbonos, entonces el
monosacárido es un derivado de tipo aldehído, que se denomina aldosa; cuando el
carbonilo no es terminal, el derivado es de tipo cetona y se le denomina cetosas. Los
monosacáridos sencillos son aquellos que
están formados por 3 átomos de carbono
conocidos como triosas y que son el
gliceraldehido y la dihidroxicetona.
Además, existen en la naturaleza
monosacáridos de cuatro átomos de
carbono o tetrosas; de 5 átomos de
carbono pentosas; de 6, hexosas, de 7
heptosas y hasta de 8 octosas.

Oligosacaridos: son compuestos producto

de la unión de dos o más azucares unidos
por enlaces glucosidicos. Cuando se unen
dos o más monosacáridos se forman los
disacáridos; cuando son tres, son
trisacáridos, y cuando son varios o un gran
número, son polisacáridos. Dentro de los
más comunes disacáridos se debe
mencionar la maltosa, la lactosa y la
sacarosa. La lactosa tiene residuos de D-
glucosa unidos por un enlace glucosidico
entre el carbono numero 1 de la primera
D-glucosa con el carbono numero 4 de la
segunda. El disacárido lactosa o azúcar de
la leche está formado por la unión de un
residuo de azúcar D-galactosa con otro de
D-glucosa. La sacarosa o azúcar de caña,
que se encuentra en gran cantidad también en otros vegetales como la remolacha
azucarera, es un disacárido formado por glucosa y fructosa. Es el azúcar común que
tomamos en nuestros alimentos.
Polisacáridos: como su nombre lo indica, están formados por varios o gran numero de
monosacáridos y llegan a tener, de acuerdo con el numero de unidades que lo forman, un
peso molecular elevado. Casi siempre el monosacáridos mas abundante es la D-glucosa,
aunque hay polisacáridos que pueden contener D-manosa, D-fructosa, D y L-galactosa y
otros.

Homo y heteropolisacaridos: a los polisacáridos también se les llama glicanos; difieren uno
de otros en las unidades de monosacáridos que los forman, así como en el número de estas,
por lo que varían la longitud de las cadenas y el grado de ramificación. De acuerdo con lo
anterior se les clasifica en homopolisacaridos cuando contienen un
Curiosidad: Coloide o solución
solo tipo de unidad respectiva, o en heteropolisacarido cuando coloidal
contienen dos o más diferentes unidades. Por ejemplo el almidón es Un coloide es una mezcla
un homopolisacarido, puesto que contiene únicamente D-glucosa y homogénea, que no se
el ácido hialorunico es un heteropolisacrido ya que contiene unidades encuentra ni en estado líquido
alternantes de ácido D-glucourónico y N-acetil-glucosamina. Los ni en estado sólido, sino que
está en medio de esos dos
polisacáridos son azucares complejos constituidas por muchas estados, por ejemplo tenemos
moléculas de monosacáridos, por lo que presentan un peso la gelatina, la espuma de la
molecular elevado. Se diferencian de los azucares sencillos en varios cerveza
aspectos. Primero, no tienen sabor dulce, por lo general son
insolubles en agua y, debido al gran tamaño de sus moléculas, se
disuelves por medios químicos formando soluciones coloidales. En
cuanto a su función, los polisacáridos son reservorios de energía y
constituyen estructuras rígidas y resistentes que dan soporte a los
organismos. Por ejemplo, la madera de los troncos de los arboles está
conformada principalmente por celulosa, un polisacárido de glucosa
y el pan, alimento rico en energía se compone de almidón, también
polisacárido de glucosa.
 Celulosa: constituye el armazón estructural de
las células vegetales, confiriéndole así la rigidez y
resistencia propia de algunas partes de las
plantas, como troncos y cascarones de algunas
frutas. Está conformada por cadenas lineales de
unas 3.00 unidades de D-glucosa.
  Glucógeno: es similar a la
amilopectina, pero más ramificada y
constituida por unas 100.00
unidades de D-glucosa, en lazadas
también. Es la forma como los
animales almacenan la energía. En
los mamíferos el glucógeno se
acumula principalmente en el
hígado, desde donde se liberan
unidades de glucosa según las
necesidades del organismo.
 Almidón: es la forma más
importante de almacenamiento de
azucares en las plantas y se
encuentra en forma de gránulos
blancos dentro de las células o en órganos especiales, como las raíces (por ejemplo la yuca)
y los tubérculos (como la papa). El almidón está constituido por componentes en
proporciones 1:3 amilosa y amilopectina. La amilosa es un polímero no ramificado de
alrededor de 600 unidades de D-glucosa. La amilopectina está constituida por cerca de
6.000 unidades de D-glucosa.

LOS LÍPIDOS

1.- DEFINICIÓN
Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O. A veces pueden aparecer en algunos
compuestos P, N y S. Constituyen un grupo de moléculas muy hetereogéneo, con composición, estructura
y funciones muy diversas, pero todos ellos tienen en común varias características:
 No se disuelven en agua.
 Se disuelven en disolventes orgánicos apolares, tales como cloroformo, benceno, aguarrás,
éter o acetona.
 Son menos densos que el agua, por lo que flotan sobre ella.
 Son untosos al tacto.
2.- CLASIFICACIÓN
La clasificación de los lípidos resulta problemática, dadas las características químicas tan diversas que
poseen. Adoptaremos una de las más comunes, que divide a los lípidos en dos grandes categorías: lípidos
saponificables, que contienen ácidos grasos unidos a algún otro componente, generalmente mediante un
enlace tipo éster, y lípidos no saponificables, que no contienen ácidos grasos, aunque también incluyen
algunos derivados importantes de éstos.
 Lípidos saponificables:
o Acilglicéridos
o Céridos
o Fosfolípidos
 Lípidos no saponificables:
o Terpenos
o Esteroides
o Prostaglandinas

3.- FUNCIONES GENERALES

 Aislantes térmicos y protección de órganos
  Fuente energética (9kcal/g)
 Impermeabilizantes
 Estructurales (membranas celulares)
 Constituyentes de hormonas, vitaminas y pigmentos.
4.- LOS ÁCIDOS GRASOS
Los ácidos grasos son moléculas formadas por una cadena hidrocarbonada que posee un grupo
carboxilo terminal como grupo funcional. El número de carbonos habitualmente es par (12-24) Los
tipos de ácidos grasos más abundantes en la Naturaleza están formados por cadenas de 16 a 22
átomos de carbono.
No suelen encontrarse libres en la Naturaleza, sino que forman parte de lípidos complejos.
Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas (se diferencian dos zonas)
 La parte que contiene el grupo carboxilo es polar hidrófila.
 El resto de la molécula no presenta polaridad (apolar) y es una estructura hidrófoba.
Como la cadena apolar es mucho más grande que la parte con carga (polar), la molécula no se
disuelve en agua.

El carácter anfipático de los ácidos grasos hace que cuando están en un medio acuoso formen unas
estructuras características en las que la zona polar se dirige al agua y la cola apolar se aleja de ella.
Los ácidos grasos se clasifican en saturados e insaturados.

Saturados
Los enlaces entre los carbonos son enlaces simples. Esta circunstancia permite la unión entre varias
moléculas mediante fuerzas de Van der Waals (interacciones hidrofóbicas). Cuanto mayor sea la
cadena (más carbonos), mayor es la posibilidad de formación de estas interacciones débiles y,
por tanto, mayor es la temperatura de fusión. Por ello, a temperatura ambiente, los ácidos grasos
saturados suelen encontrarse en estado sólido. Los más destacados son el palmítico (16:0) y el
esteárico (18:0).
Insaturados
En ellos pueden aparecer enlaces dobles entre los carbonos de la cadena.
Los dobles enlaces producen inclinaciones en la molécula que dificultan la formación de uniones
mediante fuerzas de Van der Waals entre ellas. Esta particularidad determina que el punto de fusión
sea más bajo y, por ello, a temperatura ambiente, los ácidos grasos insaturados suelen encontrarse
en estado líquido.
Pueden ser:
 Monoinsaturados: Sólo presentan un doble enlace. El más importante es el oleico (18:19).
 Poliinsaturados: Tienen varios dobles enlaces. Linoleico (18:29,12)
Los mamíferos no pueden sintetizar tres ácidos grasos poliinsaturados (linoleico, linolénico y araquidónico)
que son fundamentales para la vida. Se dice, por ello que son esenciales y tienen que ser ingeridos en la
dieta.
5.- LOS ACILGLICÉRIDOS

Los acilglicéridos son ésteres de la glicerina con los ácidos grasos.

La glicerina (o glicerol) puede considerarse como un alcohol que deriva biológicamente de la
dihidroxiacetona (una cetotriosa); sus tres grupos hidroxilo pueden reaccionar con uno, con dos o con tres
ácidos grasos para dar lugar respectivamente a los monoacilglicéridos, diacilglicéridos y
triacilglicéridos. Los mono~ y diacilglicéridos sólo aparecen en la naturaleza en pequeñas cantidades,
generalmente como productos intermedios de la síntesis o degradación de los triacilglicéridos, que son
mucho más abundantes y de mayor importancia biológica por lo que en lo sucesivo nos referiremos
exclusivamente a ellos. Los triacilglicéridos se denominan también triacilgliceroles; la denominación
triglicéridos, mucho más popular, es químicamente incorrecta, por lo que no se recomienda su uso.
Esterificación
Reacción entre un ácido orgánico y un alcohol. Se forma un compuesto llamado éster y se libera una
molécula de agua. La reacción inversa se denomina hidrólisis.

Los triacilglicéridos pueden ser simples, si contienen un sólo tipo de ácido graso, o mixtos, si contienen
más de un tipo. Por otra parte, los triacilglicéridos ricos en ácidos grasos saturados se encuentran en
estado sólido a temperatura ambiente y se denominan sebos o mantecas, mientras que los ricos en ácidos
grasos insaturados permanecen líquidos a temperatura ambiente y se denominan aceites.

FUNCIONES DE LOS ACILGLICÉRIDOS

 Actúan como combustible energético. Son moléculas muy reducidas que, al oxidarse
totalmente, liberan mucha energía (9 Kcal/g).
 Funcionan como reserva energética. Acumulan mucha energía en poco peso. Comparada con
los glúcidos, su combustión produce más del doble de energía. Los animales utilizan los lípidos
como reserva energética para poder desplazarse mejor.
 Sirven como aislantes térmicos. Conducen mal el calor. Los animales de zonas frías presentan,
a veces, una gran capa de tejido adiposo.
 Son buenos amortiguadores mecánicos. Absorben la energía de los golpes y, por ello,
protegen estructuras sensibles o estructuras que sufren continuo rozamiento.

6.- LOS CÉRIDOS

Los céridos o ceras se forman al esterificarse un ácido graso de cadena larga con un monoalcohol de
cadena larga.
Son sólidos a temperatura ambiente y sus dos extremos hidrófobos determinan sus funciones:
Impermeabilizantes y protectores.
Entre las más conocidas se encuentran la de abeja (ésteres del ácido palmítico con alcoholes de
cadena larga), la lanolina (grasa de lana de oveja), el aceite de espermaceti (producido por el
cachalote) y la cera de cornauba (extraído de una palmera de Brasil).

En general en los animales se encuentran en la piel, recubriendo el pelo, plumas y exoesqueleto de

insectos. En los vegetales forman películas que recubren hojas, flores y frutos.

7.- LOS FOSFOLÍPIDOS

Son lípidos que contienen ácido fosfórico.

La estructura general de un fosfolípido es:
 Uno o dos ácidos grasos.
 Un alcohol.
 Una molécula de ácido fosfórico.
 Un compuesto polar (aminoalcohol)
Son anfipáticos, con una zona polar (aminoalcohol+fosfato) y una apolar (ácidos grasos).

Según su composición se distinguen dos grupos:

 Fosfoglicéridos
 Esfingolípidos

LOS FOSFOGLICÉRIDOS

También denominados fosfoacilglicéridos. Son similares a los triacilglicéridos porque están formados
por glicerina (alcohol) y dos ácidos grasos. La diferencia radica en que el tercer ácido graso es
sustituido por un fosfato+compuesto polar (normalmente un aminoalcohol como la serina, colina o
etanolamina).
Se nombran anteponiendo el nombre fosfatidil al del aminoalcohol: fosfatidil colina (lecitina).

Gracias a la capacidad de formar estructuras en forma de bicapa son los componentes mayoritarios
de las membranas celulares.
LOS ESFINGOLÍPIDOS

Tienen en su molécula esfingosina, un aminoalcohol insaturado de cadena larga.

Se forman por la unión de una ceramida (esfingosina + ácido graso) a una molécula de ácido fosfórico
+ aminoalcohol.
Se encuentran en las membranas celulares, sobre todo en las de las neuronas (esfingomielinas).

8.- LOS GLUCOLÍPIDOS

Dentro de los esfingolípidos se encuentran un grupo de glucolípidos de especial importancia. Están

compuestos por una parte glucídica (monosacárido u oligosacárido) unida mediante enlace O-
glucosídico a una ceramida. No contienen ácido fosfórico.

Se distinguen dos clases dependiendo del tipo de glúcido:

 Cerebrósidos, formados por un azúcar sencillo (glucosa o galactosa).
 Gangliósidos, formados por un azúcar más complejo, normalmente un oligosacárido
ramificado.
Se localizan en la cara externa de las membranas celulares, especialmente en las de células nerviosas.
Los determinantes de los grupos sanguíneos humanos (ABO) son glucoesfingolípidos.

9.- LOS TERPENOS

Los isoprenoides o terpenos se forman por la unión de moléculas de isopreno. Las estructuras que se
originan pueden ser lineales o cíclicas. Algunos Son sustancias coloreadas. En este tipo de moléculas
aparecen dobles enlaces conjugados. Estos enlaces pueden ser excitados por la luz o la temperatura.
Al cambiar su posición emiten una señal. Por ello, estas moléculas están relacionadas con la recepción
de estímulos lumínicos o químicos. Son muy abundantes en vegetales.
CLASIFICACIÓN DE LOS TERPENOS
nº de isoprenos
Nombre que componen la Función Ejemplo
molécula
Monoterpenos 2 Aromas y esencias. Geraniol, mentol.
Intermediario en la síntesis del
Sesquiterpenos 3 Farnesol.
colesterol.
Fitol, vitamina A, E,
Diterpenos 4 Forman pigmentos y vitaminas.
K.
Intermediario en la síntesis del
Triterpenos 6 Escualeno.
colesterol.
Carotenos,
Tetraterpenos 8 Pigmentos vegetales.
xantofilas.
Politerpenos n Aislantes. Látex, caucho.

Debido a su naturaleza hidrocarbonada son sustancias netamente hidrofóbicas y por lo tanto insolubles
en agua.

10.- LOS ESTEROIDES

Los esteroides son derivados del cilopentano – perhidrofenantreno o esterano. Esta molécula origina
moléculas tales como colesterol, vitamina D, ácidos biliares, progesterona, testosterona, estrógenos,
aldosterona o cortisol. Todas ellas son esenciales para el funcionamiento de nuestro metabolismo.
EL COLESTEROL
El colesterol desempeña importantes funciones biológicas en las células animales.
 En primer lugar, gracias a su carácter anfipático, es un componente esencial de las membranas
celulares, a las que proporciona fluidez intercalándose entre los demás lípidos de membrana
para impedir que se agreguen y "solidifiquen".
 En segundo lugar, el colesterol actúa como precursor de un amplio grupo de sustancias con
actividades biológicas importantes entre las que cabe citar:
o a) Hormonas sexuales como la testosterona (hormona sexual masculina), el estradiol
(hormona sexual femenina), y la progesterona (hormona progestágena).
o b) Hormonas adrenocorticales como la aldosterona y el cortisol, que regulan diferentes
aspectos del metabolismo.
o c) Ácidos biliares, principales componentes de la bilis, cuya función es emulsionar las
grasas en el intestino delgado para facilitar la acción de las lipasas.
o d) Vitamina D, que regula el metabolismo del fósforo y del calcio.
El colesterol es el principal esterol de los tejidos animales. En otros organismos existen esteroles
semejantes, como el estigmasterol en las plantas y el ergosterol en los hongos. Con pocas excepciones las
bacterias carecen de esteroles.

11.- LAS PROSTAGLANDINAS

Las prostaglandinas son lípidos formados a partir de la ciclación de un ácido graso, llamado ácido
araquidónico. Su nombre proviene de la próstata, pues fue en el primer lugar de donde se aisló una
prostaglandina. Sin embargo, se han encontrado prostaglandinas en gran cantidad de tejidos.
Cumplen diversas funciones relacionadas generalmente con procesos inflamatorios, con dolor, fiebre,
edemas y enrojecimiento.
 Su producción se inhibe con la presencia de ácido acetil salicílico.
 Algunas funcionan como vasodilatadores, regulando la presión sanguínea.
 Promueven la contracción de la musculatura lisa.
 Intervienen en la coagulación sanguínea.
 PROTEÍNAS
1. CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS Y CLASIFICACIÓN

Las proteínas son biomoléculas orgánicas formadas por C, H, O y N siempre y además pueden
llevar S, P, Fe, Cu, Mg, etc.
Las proteínas representan el 50% del peso en seco de un ser humano.
Son las macromoléculas que mayor número de funciones realizan.
Se forman por la unión de aminoácidos mediante enlace peptídico.
Según el número de aminoácidos se clasifican en:

Oligopéptidos con menos de 12 aminoácidos

Polipéptidos con más de 12 y menos de 60.
Proteínas con más de 60.

La diversidad de las proteínas se debe tanto al número y tipo de aminoácidos como al orden
de estos en la cadena. Como se conocen 20 aminoácidos corrientes distintos, con n aminoácidos se
pueden obtener 20 n secuencias distintas.

La selección natural se ha encargado de elegir las funcionales y eliminar las que no son útiles.
No hay ninguna proteína esencial, aunque si algunos aminoácidos.

2. AMINOÁCIDOS: ESTRUCTURA Y PROPIEDADES

Son biomoléculas que llevan en su carbono alfa un grupo carboxilo, un grupo amino, un H y
un radical “R”, (por el cual se distinguen). Los cuatro se sitúan en los vértices de un tetraedro en el que
el carbono se situaría en el centro.

Son sólidos, cristalinos, con alto punto de fusión, solubles en agua, poseen actividad óptica y
comportamiento anfótero.

Los aminoácidos esenciales son: Valina, Leucina, Isoleucina, Metionina, Fenilalanina, Treonina,
Triptófano y Lisina. La Arginina e Histidina son esenciales solo para los lactantes y niños de corta
edad.
La clasificación de los aminoácidos se realiza según sea el grupo R.

* No polares
* Polares sin carga a pH 7
* Ácidos con carga negativa a pH 7
* Básicos con carga + a pH 7
 La isomería de los monosacáridos se debe al carbono alfa que es asimétrico, produciendo
aminoácidos dextrógiros y levógiros. También se distinguen los estereoisómeros D con el grupo amino
a la derecha y L a la izquierda. Estos últimos son los que forman las proteínas naturales.

Debido a su comportamiento anfótero, en disolución pueden encontrarse ionizados de varias

formas:

3. LOS PÉPTIDOS Y LAS PROTEÍNAS: PROPIEDADES QUÍMICAS Y ESTRUCTURALES

Los péptidos y las proteínas se forman por la unión de aminoácidos mediante enlace peptídico.
 Los péptidos se nombran según el número de aminoácidos en: dipéptido, tripéptido, etc.

El enlace peptídico es un enlace covalente formado entre el grupo carboxilo de un aminoácido y

el grupo amino del siguiente. Es un enlace rígido, con dimensiones y propiedades entre un enlace
simple y uno doble. Esto se debe al efecto de resonancia y hace que los elementos que están unidos
al enlace peptídico se encuentren en el mismo plano.

La estructura de las proteínas puede ser de cuatro tipos:

PRIMARIA: Informa de la secuencia de aminoácidos. La función va a depender de esta secuencia pero

no es real.

SECUNDARIA: Es la disposición en el espacio de la estructura primaria. Esta disposición puede ser de

tres tipos:
 alfa - hélice: Se produce al girar los planos
donde se encuentra el enlace
peptídico. Se produce una vuelta
cada 3,6 aminoácidos. La estructura
se estabiliza por los enlaces por
puentes de hidrógeno que se
producen entre el O y el H de 4º
aminoácido siguiente. Los grupos R se
sitúan hacia fuera.

Beta - laminar: Se produce por la interacción

entre polipéptidos lineales situados
de forma paralela o antiparalela. Se
estabiliza por puentes de hidrógeno
entre los O y los H de cadenas
distintas. Es más estable la estructura
antiparalela, por permanecer los
átomos que forman los enlaces más
cerca. Los grupos R se sitúan hacia
arriba y hacia abajo de la lámina.

Hélice del colágeno: Es un tipo especial de hélice en la que se

encuentran gran cantidad de aminoácidos que no forman
enlaces por puentes de hidrógeno como la prolina y la
hidroxiprolina. El resultado es un alargamiento de la hélice.
Para formar una molécula de colágeno se necesitan tres
hélices.

TERCIARIA: Se produce cuando coexisten la alfa- hélice y la beta- laminar en

la misma proteína. Esta estructura se mantiene debido a la existencia de aminoácidos que
interrumpen la estructura secundaria, los radicales hidrófilos tenderán a salir hacia el medio y los
hidrófobos a alejarse, los restos S-H son capaces de formar puentes disulfuro S-S y a que las
cargas de algunos aminoácidos hace que se atraigan o repelan.
 Siempre la misma secuencia inicial y el las mismas condiciones del medio forma la misma
conformación tridimensional, que es la más estable y a la que se denomina estado nativo.

CUATERNARIA: Se produce por la asociación de varias cadenas polipeptídicas mediante enlaces de

tipo débil.

Las proteínas poseen las siguientes propiedades importantes:

Solubilidad: Depende del tamaño y de la forma de la
molécula, de la disposición de los radicales, del
contenido en electrolitos y del pH del medio. Su gran
tamaño hace que formen coloides que son estables
debido a los puentes de hidrógeno que se producen
con las moléculas de agua.

Desnaturalización: Cuando a las proteínas se las somete

a cambios en el pH, concentración salina del medio o
temperatura, la proteína pierde su estructura y puede
precipitar, dejando de ser soluble. Se dice que la
proteína se ha desnaturalizado. Estos cambios no
afectan a los enlaces peptídicos y por tanto si las
condiciones del medio se recuperan la proteína puede
renaturalizarse, aunque esto no siempre es posible.

Especificidad: Las proteínas son específicas de cada

especie. Dos proteínas que realicen la misma función
en dos seres vivos distintos, varían en algunos
aminoácidos. Si se introducen proteínas de un
organismo en otro se producen rechazos.

4. CLASIFICACIÓN DE LAS PROTEÍNAS

Se distinguen dos grupos:

HOLOPROTEIDOS: Formadas sólo por aminoácidos.

HETEROPROTEIDOS: Una parte proteica y otra no proteica denominada Grupo prostético.
1. HOLOPROTEIDOS:

GLOBULARES: Solubles en agua y disolventes polares

Forma más o menos esférica
Actividad biológica grande.

Tipos:

 Albúminas: Reserva principal del organismo.

Regulan la presión osmótica

 Globulinas: Elevado peso molecular hasta 1.000.000

Forman parte de la hemoglobina y los anticuerpos.

 Histonas: Se encuentran asociadas a los ácidos nucleicos.

FILAMENTOSAS: Insolubles en agua

Estructura alargada tipo a o b.
Resistentes a los enzimas proteolíticos.

Tipos:

 Colágeno: Formados por tres cadenas ricas en prolina, hidroxiprolina y glicina. Se

encuentran en el tejido cartilaginoso, conjuntivo y óseo.
 Elastinas: alfa hélice. Se encuentran en pulmones y arterias.
 Queratinas: beta laminar. En formaciones epidérmicas como el pelo,
uñas, plumas etc.

2. HETEROPROTEIDOS: Se clasifican según el grupo prostético.

 CROMOPROTEIDOS: llevan un pigmento como la hemoglobina, mioglobina o hemicianina.

 GLUCOPROTEÍNAS: llevan un glúcido unido covalentemente, como en algunas hormonas,
inmunoglobulinas y mucoproteínas.
 LIPOPROTEÍNAS: llevan lípidos como los quilomicrones, VLDL, LDL y HDL.
 NUCLEOPROTEÍNAS: son las que se unen a los ácidos nucleicos.
 FOSOPROTEÍNAS: llevan ácido fosfórico como la caseína y la vitelina.

5. FUNCIONES GENERALES DE LAS PROTEÍNAS

Estructural: A nivel celular: Glucoproteínas de la membrana, de los microtúbulos del citoesqueleto, de

los cilios, flagelos y las histonas de los ácidos nucleicos.
A nivel histológico se pueden citar las queratinas, las elastinas y el colágeno.
Transporte: Las permeasas de la membrana, la hemoglobina, la transferrina, las lipoproteínas etc.
Enzimática: Es posiblemente la función mas importante.
Hormonal: Insulina, tiroxina, hormona del crecimiento, etc.
Defensa: Las inmunoglobulinas o anticuerpos, la trombina y el fibrinógeno, las mucinas, así como los
antibióticos.
Contráctil: La actina y la miosina.
Reserva: Ovoalbumina, la caseína, etc.
Homeostática: Regulan el pH y la presión osmótica.