PROBLEMAS 675
el color amarillo original se vuelve verde, el automovilita pietde la sonrisa y enrojece, {Cualles son
activos que impregnan al gel de silice? {Por qué se pone verde el tubo y entojece el automovilista?
Disponga los alcoholes de cada conjunto por orden de reactividad hacia HBr acuoso:
alcoholes pentilicos isomeros del problema 1(a), del capitulo 17. (Observacidn: Puede ser
0 disponerlos en grupos de reactividad semejante.)
4-propanol, 3-fenil-I-propanol, 1-fenil-2-propanol
Dencilico, alcohol p-cianobencilico, alcohol p-hidroxibencilico
-ol, 3-buten-1-ol
tilmetanol, 1-metilciclopentanol, trans-2-metilciclopentanol
bencilico, difenilmetanol, metanol y trifenilmetanol
olle todos los pasos para una posible sintesis de laboratorio de cada uno de los
}compuestos, partiendo del ciclohexanol y de todos los rectivosalifiticos, aromaticos
(g) _trans-1,2-dibromociclohexano
(0) ciclohexitmetanol
i) \-bromo-L-fenilciclohexano
Acido ciclohexanocarboxilico
(K) Acido adipico, HOOC(CH,),COOH
2 norcarano (véase Sec. 5.8)
() trans-1,2-dimetilciclopropano
(m)_L-cloro-I-feniletano
(cloruro de a-feniletilo)
sec-butilbenceno
isopropil metil cetona (11)
2-metithexano
beencil metil cetona (111)
22-dimetilhexano
2bromo-I-fenilpropano
3-heptino
(a)
(0)
(p)
@
()
)
)
(u)_propionato de etilo (IV)
REUCHACHC CH, CH, CH3CCH(CHs)2
1 0
CoHlsCH.CCHs ee
5 Sa eS
m w
0 ekahsdoos on dios ea tates pace os ies
de reaccién y seguir el destino .
sis posible para cada uno de los
de C, y D,O como fuente
1-1-'*C, (CH,),CH'*CH,OH