FACULTAD DE

QUÍMICA

Licenciatura en Química

Química Orgánica III

Tercer semestre

Ciclo escolar Agosto – Diciembre 2010

Fecha de inicio 11 de agosto de 2010 Fecha de término 30 de noviembre de 2010

Profesores: Dr. Gonzalo J. Mena Rejón

Ubicación Tercer Semestre, Primer Nivel

Seriación Ninguna Prerrequisitos QCBA005
Clasificación Obligatoria Créditos 6
Contribución al C2, H14, H15, H16, H17, A3, A7
perfil de egreso

Total de horas 45 Teóricas 45 Prácticas

1
 FACULTAD DE
QUÍMICA

INTRODUCCIÓN

Dentro de la licenciatura en Química, el conocimiento de La química de heterociclos tiene una enorme importancia, ya
que tiene un sin número de aplicaciones en diversas áreas dentro de la química, tanto en la industria química
farmacéutica como en la bioquímica.

Los compuestos heterocíclicos desempeñan un papel trascendental en la vida cotidiana de la sociedad moderna. Son
estructuras básicas de moléculas prodigiosas producidas por plantas, animales y microorganismos. Se usan en la
medicina como medicamentos efectivos y específicos en el tratamiento y prevención de múltiples enfermedades y en
diferentes industrias como materia prima para la preparación de colorantes, polímeros y materiales termo resistentes con
propiedades únicas.

En este curso se hace un seguimiento del desarrollo de la química de los compuestos heterocíclicos; contenidos en tres
unidades en los que se trata su comportamiento químico; en la primera unidad se trata la nomenclatura, principalmente la
de Hantzsch-Widman; en la unidad dos, su estructura molecular y por último en la unidad tres se trata ampliamente la
reactividad de los compuestos más significativos. Todo esto proporcionado a través de un modelo pedagógico basado en
el constructivismo social y en el desarrollo de competencias profesionales integrales, enfatizando el aprendizaje
significativo en busca de un desarrollo integral del estudiante con el propósito de hacer posible su real incorporación a la
sociedad contemporánea.

OBJETIVO GENERAL: Explicar la reactividad de las principales familias de heterociclos a través de la comprensión de
sus propiedades estructurales.

2
 FACULTAD DE
QUÍMICA

CONTRIBUCIÓN AL PERFIL DE EGRESO

Clave Conocimientos
C2 Química Inorgánica, Química Orgánica, Química Analítica y Bioquímica.
Habilidades
H14 Utilizar las diferentes metodologías de búsqueda de información.
H15 Sugerir, con base en información proporcionada, estudios analíticos requeridos.
H16 Comunicarse de manera oral y escrita, haciendo uso correcto del lenguaje técnico-científico.
H17 Comprender la literatura científica en lengua extranjera, preferentemente inglés.
Actitudes
A3 Colaboración para trabajar en equipos interdisciplinarios.
A7 Interés hacia la ciencia y la investigación.

CRITERIOS DE EVALUACIÓN

Criterio Puntaje
Investigación bibliográfica 15
Informe de lectura 15
Resolución de ejercicios 20
Exámenes escritos (Cuatro parciales y un ordinario) 50
Total 100

3
 FACULTAD DE
QUÍMICA

Unidad 1 Nomenclatura de compuestos heterocíclicos

Horas 4
Objetivos Definirá los conceptos básicos de compuestos heterocíclicos.
particulares Adquirirá los conocimientos básicos en la nomenclatura de compuestos heterocíclicos

Temas Subtemas Horas Estrategias y/o actividades de Estrategias de evaluación

enseñanza – aprendizaje

Nomenclatura de Compuestos cíclicos con: un heteroátomo, 2 Exposición a cargo del profesor Resolución de ejercicios.
Hantzsch-Widman dos heteroátomos. Compuestos fusionados Discusión grupal

Nomenclatura de 1 Exposición a cargo del profesor Resolución de ejercicios.

reemplazo Discusión grupal
(Chemical Abstract
y Stelzner)

Nomenclatura de 1 Exposición a cargo del profesor Resolución de ejercicios.

sustitución Discusión grupal Examen escrito

4
 FACULTAD DE
QUÍMICA

Unidad 2 Estructura molecular de compuestos Heterociclos

Horas 6
Objetivos Conocerá la estructura de los compuestos heterocíclicos.
particulares Establecerá las condiciones para que un compuesto heterocíclico sea aromático.
Conocerá las consecuencias de la tensión en del ángulo en enlaces de los compuestos
heterocíclicos alifáticos.
Establecerá la conformación de compuestos heterociclos de seis miembros.

Temas Subtemas Horas Estrategias y/o actividades de Estrategias de evaluación

enseñanza – aprendizaje

Clasificación de los Heterociclos Aromáticos 1 Exposición por parte del profesor

heterociclos Aromaticidad: Lluvia de ideas
π - deficientes
π - excedentes
Heterociclos Antiaromáticos

Criterios de Longitudes de enlace 1 Exposición por parte del profesor Realización de un ensayo basado en
aromaticidad en Momentos dipolares Lluvia de ideas fuentes primarias de información
heterociclos. Energía de resonancia Investigación bibliográfica
Espectros de Resonancia Magnética
Nuclear.

Heterociclos Introducción 4 Exposición por parte del profesor Realización de un ensayo basado en
Alifáticos. Enlace Lluvia de ideas fuentes primarias de información
Hibridación Investigación bibliográfica Examen escrito.
Geometría/Conformación
Conformación de heterociclos de tres
miembros
Conformación de heterociclos de cuatro
miembros

5
 FACULTAD DE
QUÍMICA

Temas Subtemas Horas Estrategias y/o actividades de Estrategias de evaluación

enseñanza – aprendizaje

Conformación de heterociclos de cinco

miembros
Conformación de heterociclos de seis
miembros
Tensión de Baeyer
Angulo de torsión
Interacciones de no enlace
Interacciones diaxiales 1,3
Efecto Gauche
Efecto anomérico
Efectos del disolvente

6
 FACULTAD DE
QUÍMICA

Unidad 3 Reactividad de compuestos Heterociclos

Horas 20
Objetivos Reconocer los principales tipos de reacción de los compuestos heterocíclicos.
particulares Reconocerá las formas tautoméricas predominantes en compuestos heterocíclicos.
Determinar la reactividad de compuestos heterocíclicos frente a reactivos electrofílicos y
nucleofílicos.
Conocer los principales métodos de síntesis de los compuestos heterocíclicos.

Temas Subtemas Horas Estrategias y/o actividades de Estrategias de evaluación

enseñanza – aprendizaje

Reactividad de Introducción 6 Lluvia de ideas Informe de lectura.

Heterociclos Heterociclos de seis miembros Exposición por parte del profesor Resolución de ejercicios
Piridina Lectura de documento
Diazinas (Piridazina, Pirimidina, Discusión grupal
Pirazina)
Sales de Piridino y de Pirilo
Catión Pirilo
Piridonas y Pironas
Síntesis de Hantzch
Heterociclos de cinco miembros
Pirrol
Furano
Tiofeno
Azoles
Heterociclos condensados
Quinolina (Quinoleína)
Isoquinolina (Isoquinoleína)
Indol
Tautomería
Tautomería ceto-enólica

7
 FACULTAD DE
QUÍMICA

Temas Subtemas Horas Estrategias y/o actividades de Estrategias de evaluación

enseñanza – aprendizaje

Tautomería imino-enamina
Tautomería tioceto-tioenólica

Reactividad de Introducción 6 Lluvia de ideas Realización de un ensayo basado en

heterociclos de seis Piridina Exposición por parte del profesor fuentes primarias de información
miembros Sustitución Eletrofílica Aromática en Lectura de documento Resolución de ejercicios
heterociclos de seis miembros Discusión grupal Examen escrito
Reactivos electrofílicos
Sustitución Eletrofílica Aromática sobre
N
Protonación
Nitración
Sulfonación
Halogenación
Acilación
Alquilación
Formación de N-oxidos
Formación de sales de aminopiridinio
Aminación
Sustitución Eletrofílica Aromática sobre
N
Protonación
Nitración
Sulfonación
Halogenación
Aminación
Sustitución Nucleofílica Aromática en
heterociclos de seis miembros

8
 FACULTAD DE
QUÍMICA

Temas Subtemas Horas Estrategias y/o actividades de Estrategias de evaluación

enseñanza – aprendizaje

Reactivos nucleofílicos
Hidroxilación
Halogenación
Acilación
Alquilación

Reactividad de Introducción 6 Lluvia de ideas Realización de un ensayo basado en

heterociclos de cinco Pirrol, Furano, Tiofeno Exposición por parte del profesor fuentes primarias de información
miembros Basicidad y acidez Lectura de documento Resolución de ejercicios
Sustitución Eletrofílica Aromática Discusión grupal
Sustitución Nucleofílica Aromática
Síntesis de Paal-Knorr
Efecto orientador del heteroátomo
Efecto orientador del sustituyente
Sustitución Eletrofílica Aromática en
heterociclos de cinco miembros
Reactivos Electrofílicos
Sustitución Eletrofílica Aromática sobre
C
Nitración
Sulfonación
Halogenación
Alquilación
Acilación
Formilación
Condensación de carbonilos
Condensación de Iminos e Iminas
Sustitución Nucleofílica

9
 FACULTAD DE
QUÍMICA

Temas Subtemas Horas Estrategias y/o actividades de Estrategias de evaluación

enseñanza – aprendizaje

Aromática en heterociclos de cinco

miembros
Introducción
Pirrol, Furano, Tiofeno
Condiciones de reacción
Sustitución Nucleofílica Aromática sobre
N
Sustitución Nucleofílica Aromática sobre
C
Reacciones de cicloadición en
heterociclos de cinco miembros
Reacción de Diels-Alder
Furano
Tiofeno

Reactividad de Introducción 2 Lluvia de ideas Informe de lectura.

heterociclos pequeños Reactividad Exposición por parte del profesor Resolución de ejercicios
y mayores Sustitución Eletrofílica Aromática Lectura de documento Examen escrito
Sustitución Nucleofílica Aromática Discusión grupal

10
 FACULTAD DE
QUÍMICA

CALENDARIO DE ACTIVIDADES

Fecha Hora Producto académico Espacio físico

24/08/2010 11:00 Ejercicios resueltos Aula

31/08/2010 11:00 Ejercicios resueltos Aula

03/09/2010 8:00 Examen escrito Por definir

10/09/2010 12:00 Ensayo Lab. Química Farmacéutica

17/09/2010 12:00 Ensayo Lab. Química Farmacéutica

17/09/2010 8:00 Examen escrito Por definir

0110/2010 12:00 Ejercicios resueltos Lab. Química Farmacéutica

01/10/2010 12:00 Informe de lectura Lab. Química Farmacéutica

22/10/2010 12:00 Ejercicios resueltos Lab. Química Farmacéutica

22/10/2010 12:00 Informe de lectura Lab. Química Farmacéutica

15/10/2010 8:00 Examen escrito Por definir

12/11/2010 Ejercicios resueltos Lab. Química Farmacéutica

12/11/2010 Informe de lectura Lab. Química Farmacéutica

03/12/2010 Ejercicios resueltos Lab. Química Farmacéutica

03/12/2010 Informe de lectura Lab. Química Farmacéutica

03/12/2010 Examen escrito Por definir

11
 FACULTAD DE
QUÍMICA

NORMATIVIDAD

Los alumnos tendrán, a partir de la hora de inicio de la sesión, diez minutos de tolerancia para su entrada al salón.
En el aula se deberá mantener, invariablemente, conducta acorde con las reglas de convivencia.
Los exámenes escritos estarán divididos en cuatro exámenes parciales y un ordinario. El primer examen parcial
comprenderá las unidad 1 y podrá obtenerse un puntaje máximo de 5 puntos. El segundo examen parcial comprenderá la
unidad 2 y su puntaje máximo será de 7 puntos. El tercer examen parcial comprenderá la mitad de la unidad 3 y su
puntaje máximo será de 9 puntos, por último el cuarto examen constará de la segunda mitad de la unidad 3 y su puntaje
máximo será de 9 puntos. El ordinario equivaldrá a 20 puntos y se realizará en día que la coordinación de la licenciatura
asigne.
La calificación mínima aprobatoria de la asignatura será de 60 puntos en escala de 0 a 100 y es indispensable obtener un
mínimo de 30 puntos del total del puntaje asignado a los exámenes escritos para tener acceso a los puntos acumulados
en los trabajos.
Si algún alumno es sorprendido realizando acciones fraudulentas en algún examen, éste le será retirado y será anulado,
asignándole por lo tanto calificación de cero. En el caso de presentarse una conducta similar en una tarea, ésta tendrá
calificación de cero.

Productos académicos
Informe de investigación La extensión del informe deberá ser de dos cuartillas en el que deberá presentarse un
bibliográfica condensado de la discusión grupal y al final exponer las conclusiones a las que se llegaron a
partir del análisis de varios documentos.
Informe de lectura Es un resumen conciso del texto analizado cuya extensión se definirá según el tema
analizado. Debe contener un panorama general del contenido, resaltando los temas más
importantes.

12
 FACULTAD DE
QUÍMICA

BIBLIOGRAFÍA

Básica:
1. Gilchrist, T L. Heterocyclic Chemistry (3rd edition). Prentice Hall; 3rd edition. 1997)
2. Katritzky, A. R Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press, 2nd edition. 2000
3. Wade, L. G. Jr. Química Orgánica, 2ª Edición, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., México, 1993.
4. McMurry, J. Química Orgánica, 5ª edición, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., México, 2001.
5. Carey, F.A. Química Orgánica, 3ª edición, Ed. McGraw-Hill, México, 1999.

Complementaria:
6. Eicher, T; Hauptmann, S. The chemistry of heterocycles: Structure, reactions, synthesis and applications. 2nd edition.
Wiley-VCH. 2003 Bruice, P.Y.; Organic Chemistry, 3rd. Ed., Ed. Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, 2001.
7. Joule, A.; Blackwell, M. Heterocyclic Chemistry. Science, 4th edition.
8. Davies, D. T Aromatic Heterocyclic Chemistry. Oxford University Press. 1991
9. Newkome, G. R; Paudler, W. W. Contemporary Heterocyclic Chemistry: Syntheses, Reactions and Applications. John
Wiley & Sons, 1 st edition. 1982
10. Esteban Santos, S.; Cornago Ramírez, P; Barthélemy González, C. Química orgánica heterocíclica. Ed. Universidad
nacional de educación a distancia. 1 a edición. 1992

13
 FACULTAD DE
QUÍMICA

Elaborado por primera vez Revisado por:

Modificado X
Actualización de bibliografía y fechas X

Dr. Gonzalo J. Mena Rejón M. en C. Carmen J. Quintero Carrillo

Dr. Gumersindo Mirón López

Fecha:
Fecha: 11 de agosto de 2010

Observaciones: Porcentaje de modificación: ______20____________

14