UNIVERSIDAD CENTAL DEL

ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
PRODUCTOS NATURALES I

ALCALOIDES
• OBJETIVOS
TEMARIO
• PROPÓSITO
• RESUMEN
• CONCEPTO DE ALCALOIDES
• CARACTERÍSTICAS DE ALCALOIDES
• PROPIEDADES DE ALCALOIDES
• FUNCIONES DE ALCALOIDES
• TIPOS DE ALCALOIDES
• OBTENCIÓN DE ALCALOIDES
• DISTRIBUCIÓN Y LOCALIZACIÓN DE ALCALOIDES
• EFECTOS ALELOQUÍMICOS DE LOS ALCALOIDES
• CLASIFICACIÓN DE ALCALOIDES
• BIOSÍNTESIS DE ALCALOIDES
• DIAGRAMA DE BIOSÍNTESIS DE ALCALOIDES
• CONCLUSIONES
• REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
GENERAL:
Determinar las características, propiedades, biosíntesis, clasificación y
métodos de aislamiento de los alcaloides a partir de fuentes naturales
realizando una investigación bibliográfica.
ESPECÍFICOS:
• Conocer los aspectos generales de los alcaloides describiendo sus
características, propiedades y funciones más importantes.
• Investigar sobre las diferentes técnicas de obtención e identificación de
los alcaloides.
• Describir el proceso de biosíntesis de los alcaloides a partir de fuentes
naturales.

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La siguiente investigación tiene como fin dar a conocer acerca de
las generalidades del metabolito secundario (ALCALOIDES)
detallando lo más importante de sus características, funciones,
clasificación, efectos a nivel celular, distribución y localización. Se
hará énfasis en los diversos métodos de obtención y purificación;
a su vez también se profundizará acerca del proceso de biosíntesis
y las reacciones que involucra. De tal manera que al finalizar la
investigación se pueda dominar las partes más esenciales de los
alcaloides.

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El presente trabajo se trata de los alcaloides en donde se dará un
pequeño concepto, se hablara de las diferentes características,
propiedades físicas y químicas y las funciones que presentan estos
alcaloides. Con el conocimiento de estas especificaciones se podrá
distinguir entre los diferentes tipos de alcaloides que existen, los
métodos de obtención de los mismos por fuentes naturales y las
distintas reacciones que se puede realizar a los alcaloides para
reconocerlos. Además se podrá conocer la distribución y la
localización de los alcaloides como son excepcionalmente en
bacterias y muy raro en los hongos, la biosíntesis que presentan
estos alcaloides, y por último se conocerá los efectos aleloquímicos
que producen.
Al realizar esta investigación aporto al aumento de nuestro
conocimiento acerca de los alcaloides siendo una ayuda a nuestra
formación profesional y científica con sus diferentes funciones,
propiedades que presentan y sus métodos de obtención.
Palabras claves: Alcaloide, biosíntesis, aleloquimicos.
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 ABSTRACT
The present work deals with alkaloids where a small concept will be
given, the different characteristics, physical and chemical properties and
functions of these alkaloids will be discussed. With the knowledge of
these specifications it will be possible to distinguish between the different
types of alkaloids that exist, the methods of obtaining them from natural
sources and the different reactions that can be made to the alkaloids to
recognize them. In addition it will be possible to know the distribution
and location of alkaloids as they are exceptionally in bacteria and very
rare in fungi, the biosynthesis that these alkaloids present, and finally the
allelochemical effects they produce.
The realization of this research contributed to the increase of our
knowledge about the alkaloids being an aid to our professional and
scientific formation with its different functions, properties that present
and its methods of obtaining.
Key words: Alkaloid, biosynthesis, allelochemistry.
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 Los alcaloides son metabolitos
secundarios nitrogenados,
generalmente de carácter básico y
fisiológicamente activos. La mayoría de
éstos compuestos son biosintetizados a
partir de aminoácidos

11
 Son compuestos
orgánicos
nitrogenados

Son clasificados de Tienen

acuerdo al
aminoácido a
actividad
partir del cual son farmacológica a
biosintetizados dosis bajas
ALCALOIDES

Derivan Tienen carácter

biosintéticamente básico debido a
de aminoácidos. los nitrógenos

13
 C H
Alcaloides Compuestos

N O Carecen compuestos volátiles y líquidos

La mayoría

Primario Mescalina

Compuestos
N
heterociclicos

Secundario Efedrina
Cuaternario
Existen en forma de sales

Terciario Morfina

Candicina
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 FORMA DE SALES Alcaloides

Son cristalizables

Punto de fusión
determinado

Algunos son
líquidos a
temperatura
ambiente
Quinoa Opio N alcaloides
Solubles en
líquidos polares

Poseen sabor
amargo

16
Defensa química de la planta contra el ataque de herbívoros y
microorganismos, actuando como fitoalexinas.

Participan en secuencias metabólicas de la planta

Medio de almacenamiento y medio de transporte de ácidos

vegetales

Posible participación en los procesos de germinación de las plantas

que los contienen.

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 ALCALOIDES MORFINA
VERDADEROS

Tipos de
PROTOALCALOIDES COLCHICINA
ALCALOIDES

PSEUDOALCALOIDES
CONIÍNA
20
 Son de carácter
Biosintéticamente
básico y existen en
derivan de
la naturaleza en
aminoácidos
forma de sal

Son aquellos en
Poseen una
los que el átomo
significativa
de nitrógeno
actividad
forma parte de un
farmacológica
anillo heterocíclico
ALCALOIDES
VERDADEROS

Fue el primer alcaloide

descubierto (1804,
Serturmer)

Origen vegetal. La mayor

parte de los alcaloides se
encuentran en plantas

21
PROTOALCALOIDES

Son de carácter
BÁSICO

Son producto
del
metabolismo
de los
aminoácidos
Son aminas
simples con
nitrógeno extra
cíclico

22
Ephedra sinica
 PSEUDOALCALOIDES

Metabolitos secundarios que poseen un

nitrógeno

Pero que no han sido biosintetizados a partir

de aminoácidos

Sino que se forman por transferencia de

nitrógeno en forma de amoniaco a un
compuesto de origen terpénico, esteroide,
policétido, monosacárido o a un ácido graso
Coffea 23
CLASIFICACIÓN QUÍMICA ESTRUCTURAL Y BIOSINTETICA

24
CLASIFICACIÓN QUÍMICA ESTRUCTURAL Y BIOSINTETICA

25
CLASIFICACIÓN QUÍMICA ESTRUCTURAL Y BIOSINTETICA

26
CLASIFICACIÓN QUÍMICA ESTRUCTURAL Y BIOSINTETICA

27
CLASIFICACIÓN QUÍMICA ESTRUCTURAL Y BIOSINTETICA

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CLASIFICACIÓN QUÍMICA ESTRUCTURAL Y BIOSINTETICA

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CLASIFICACIÓN QUÍMICA ESTRUCTURAL Y BIOSINTETICA

30
CLASIFICACIÓN QUÍMICA ESTRUCTURAL Y BIOSINTETICA

31
CLASIFICACIÓN QUÍMICA ESTRUCTURAL Y BIOSINTETICA

32
Casi todos los alcaloides forman precipitados al ser tratados (en soluciones
ácidas o neutras) con una serie de reactivos. La formación de precipitados
puede deberse a:
Reactivo de
ácidos oxigenados de Sonnenscheins
elevado peso molecular
(ácido silicotúngstico,
formación de sales ácido fosfomolíbdico)
1° CON:
insolubles

Reactivo de
ácido fosfotúngstico Scheibler

Reactivos de
Wagner
formación de
2° compuestos PRECIPITAN
halogenados CON:
Reactivo de
34
Bouchardat
 Reactivos de
Mayer

formación de Reactivo de
3° complejos de CON: Dragendorff
adición insolubles
Reactivo de
Marme

formación de una Reactivos de

4° CON:
sal insoluble Hager

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1. Con el reactivo de Bouchardat (solución de yodo yodurado). Con el reactivo de Bouchardat

genera precipitado café

2. Con el reactivo de Dragendorff (solución ácida de yodobismutato de potasio). La prepación

es 1.7 g de sub-nitrato de bismuto, 20 mL de ácido acético glacial, 80 mL de agua y 100 mL

de solución de yoduro de potasio (acuoso) al 50% . Mezclar. Para el análisis tomar 10 mL de

la solución preparada, adicionar 20 mL de ácido acético glacial y diluir a 100 mL. Con esta

solución se hacen las pruebas respectivas. El reactivo de Dragendorff genera precipitados

de color rojo anaranjado.

3. Con reactivo de Meyer (solución de yoduro de mercurio y potasio). Con reactivo de Meyer

genera precipitado blanco crema.

36
37
38
 d) Disolventes orgánicos apolar
(cloroformo, éter, diclorometano,
benceno ) en medio básico

c) Alcohol en
e) Alcaloides volátiles, obtenidos medio ácido
directamente por destilación con
vapor de agua, luego de basificar el
material objeto de extracción con EXTRACCIÓN
una base fuerte

a) Pulverización; b) Agua en medio

desengrasado ácido

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 Volumétricos Gravimétricos
Extracciones VALORACIÓN
sucesivas
Ópticos Cromatográficos

PURIFICACIÓN

Técnicas
cromatográficas Cristalización

41
42
 Esquema de los procesos de extracción
EXTRACCIÓN CON MeOH EXTRACCIÓN CON SOL. ACUOSA HCl
DROGA SECA Y DESENGRASADA
Filtración
Filtración
Extracto Metanólico
Evaporación del disolvente
Extracto Seco
Filtración
Disolución en
sol. acuosa
HCl Sol. acuosa ácida de alcaloides e impurezas
Extracción con disolventes orgánicos poco Eliminación de impurezas ácidas y neutras
polares (éter, CH2Cl2, etc.) solubles en éter

Sol. ácida de alcaloides purificada

Alcalinización Extracción con disolventes orgánicos

Solución de alcaloides
Evaporación del disolvente
Cristalización
Alcaloides Impuros Alcaloides Puros
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Extracción mediante disolventes orgánicos
DROGA SECA Y DESENGRASADA
1. Alcalinización
2. Extracción con sol. orgánico apolar

Marco libre de alcaloides Sol. de alcaloides bases (+ impurezas)

Mayer (-)
Extracción con ácido diluido

Sol. Ácida Sol. Orgánica

(alcaloides sales) (libre de alcaloides)
1. Alcalinización
2. Extracción solvente orgánico no polar

Fase acuosa alcalina Fase orgánica (alcaloides bases )

Deshidratación evaporación en vacío

Alcaloides Totales 44
 Distribución en la naturaleza
REINO PROTISTA
Raramente pcylocina en hongos
en hongos alucinógenos

Lycopodium
se encuentran en
grupos primitivos
REINO Equisetum
VEGETAL

Plantas superiores:
Gimnospermas y
Angiospermas
46
 Distribución en la naturaleza
REINO VEGETAL Familias con tendencia a elaborar alcaloides:

Monocotiledóneas Dicotiledóneas

Papaveráceas,
Amarilidáceas Berberidáceas,
Liláceas Leguminosas,
Liliáceas,
Solanáceas y
Rubiáceas

Ejemplo:
Catharanthus roseus
tiene más de 100
alcaloides derivados del
indol 47
 Distribución en la naturaleza
REINO ANIMAL

48
 Localización en la naturaleza
La concentración varía en las distintas
partes del vegetal

Quinina se acumula solo en la corteza y

está ausente en las hojas
las distintas partes del vegetal

Alcaloides se detectan en distintos tipos

de tejidos, primariamente en tejidos de
activo crecimiento para luego ser
translocados y acumulados en tejidos de
almacenamiento

49
 Efectos aleloquímicos
Efectos aleloquímicos sobre
Los alcaloides a más de su
otras especies de plantas y
efecto fármaco dinámico
animales

51
53
El esqueleto de la mayor parte de alcaloides provienen de aminoácidos
La mayoría de estos compuestos son sintetizados en:

56
Los alcaloides son almacenados predominantemente en tejidos que
son importantes para la supervivencia y reproducción.

57
58
La síntesis, órgano o tejido específica suele ser
común para la mayoría de los alcaloides

59
El transporte puede ser de larga distancia por el
xilema y el floema y de corta distancia y el
transporte intracelular

60
Los alcaloides almacenados en las semillas son
parcialmente degradados durante la germinación y
el desarrollo de la nueva plántula, y el nitrógeno
proveniente de la degradación es probablemente
utilizado para la síntesis de los aminoácidos.

61
En la biosíntesis de alcaloides intervienen diferentes tipos de reacciones
orgánicas y los aminoácidos, como moléculas precursora de los mismos,
experimentan una serie de trasformaciones.

Aminoácidos
Fenilalanina
Lisina
Prolina
Triptófano

Las plantas sintetizan sus alcaloides a partir de

unos pocos aminoácidos

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 Ornitina

Lisina

Ácido nicotínico
Derivados de:
Alcaloides Tirosina

Triptófano

Ácido antranílico

Histidina
64
BIOSÍNTESIS (Ornitina)

65
BIOSÍNTESIS (Ornitina)

66
BIOSÍNTESIS (L-lisina)

67
ALCALOIDES DERIVADOS DE ÁCIDO NICOTÍNICO

68
BIOSÍNTESIS

69
Ejemplo de la biosíntesis de Nicotina a
partir de Prolina

70
ALCALOIDES DERIVADOS DE L-TIROSINA

71
BIOSÍNTESIS

72
ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTÓFANO

73
BIOSÍNTESIS

74
ALCALOIDES DERIVADOS DEL ÁCIDO
ANTRANÍLICO

75
BIOSÍNTESIS

76
ALCALOIDES DERIVADOS DE L- HISTIDINA

77
BIOSÍNTESIS

78
 REACCIONES

Formación de bases de Schiff (Generación de enlaces C=N)

Condensación de Mannich (genera enlaces C-C-N)

79
Isomerización

Hidrogenación del grupo imino Acoplamiento oxidativo de C-C

1. y C-O. de C-C y C-O.
Acoplamiento oxidativo

80
Se requiere otras reacciones precursoras del esqueleto
Transformación de α-aminoácidos a α-cetoácidos por medio de:

Deshidrogenación seguida por la hidrolisis del grupo imino siendo el FAD el

sistema enzimático responsable.

Desaminación no oxidativa.

81
82
• Se determinó mediante una investigación bibliográfica que los alcaloides son
moléculas de origen vegetal, de estructura molecular compleja basada en carbón,
hidrógeno, nitrógeno y oxígeno y que además existen más de 12000 alcaloides pero
solo se han dilucidado la estructura de 1000 compuestos y se los clasifica de
acuerdo al aminoácido a partir del cual son biosintetizados.
• Se conoció los aspectos generales de los alcaloides, como las siguientes: la mayoría
posee una estructura heterocíclica, no están involucrados en el metabolismo
primario, representan el 25% de las drogas sintetizadas, y son cristalizables con un
punto de fusión determinado. Y generalmente en las plantas tienen funciones de
defensa química actuando como fitoalexinas, además sirven de medio de
almacenamiento y transporte de algunos ácidos vegetales mientras que en el ser
humano genera algunos efectos nocivos en el sistema nervioso.
• Se investigó sobre los métodos de obtención de los alcaloides los cuales están
basado en la naturaleza del o de los alcaloides que se desea obtener, pero de
manera general se puede extraer mediante solventes orgánicos o soluciones
acuosas de ácidos y para poder identificarlos se puede usar recristalización,
cromatografía, destilación en el caso de alcaloides líquidos, sublimación, etc.
• Se describió el proceso de biosíntesis de los alcaloides el cual utiliza como
aminoácidos precursores a la fenilalanina, lisina, prolina y trptofano, y durante el
proceso de formación se experimenta reacciones de oxidación, reducción,
deshidratación, descarboxilación, y otras reacciones más específicas como la
condensación de Mannich o la formación de bases de Schiff.

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• (ic12 de 06 de 2013). Obtenido de
https://alojamientos.uva.es/guia_docente/uploads/2013/470/45820/1/Documento50.pdf
• Claramunt Vallespí, R. M., Farrán Morales, M., López García, C., Pérez Torralba, M., &
Guitiérrez, D. S. (2013). Química Bioorgánica y Productos Naturales. Madrid: UNED.
• Crabtree, R., & Peris, E. (1997). Química orgánica de los metales de trnasición. Castellon. S.A.
• CURSO DE FARMACOGNOSIA. (s.f.). file:///C:/Users/USUARIO/Downloads/Manual-
farmacognosia-Mata%20(2).pdf.
• Ecaths. (2007). ALCALOIDES.
file:///C:/Users/USUARIO/Downloads/1204709488.ALCALOIDES-apunte.pdf.
• García Herbosa, G. (2005). Amiduros de los metales del grupo platino. Revista de la sociedad
química del Perú, 37-53.
• Marcano, D., & Hasegawa, M. (2002). Fitoquímica Orgánica. Caracas: TORINO.
• Primo Yúfera, E. (2007). Química Orgánica Básica y Aplicada. Valencia: REVERTE. S.A.
• Voet, D., & Voet, J. (2006). Bioquímica. Buenos Aires: Editorial Médica Panamerana.

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