UNIVERSIDAD NACIONAL DE TUMBES

FACULTAD
CIENCIAS AGRARIAS

ESCUELA PROFESIONAL
INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL

PRACTICA Nº05
ALCOHOLES

CURSO:
QUIMICA ORGANICA.

DOCENTE:
CARRIL FERNÁNDEZ, VÍCTOR BENJAMÍN.

INTEGRANTES:
COVEÑAS LUNA, BORIS ANTHONY.
SOTELO MUÑOZ, JANSEN JESUS.
TUMBES – PERÚ
2016
I. INTRODUCCIÓN
Un gran número de compuestos orgánicos, además de Carbono e
Hidrógeno, presentan Oxígeno, halógenos y Nitrógenos, entre otros
átomos, designando a la molécula una serie de características y
propiedades muy particulares, haciéndola realmente especial. Estos
grupos de átomos capaces de consignar propiedades determinadas a
diferentes compuestos orgánicos, son llamados grupos funcionales, entre
los que podemos encontrar los alcoholes, fenoles y éteres. Los alcoholes y
fenoles se caracterizan por poseer en su estructura química uno o más
grupos funcionales –OH, estando unido a una cadena hidrocarbonada
alifática en el caso de los alcoholes y unido a un anillo aromático en el
caso de los fenoles. La mera presencia de este grupo –OH le confiere
características físicas y químicas a los alcoholes diferentes a todos los
demás compuestos. Los éteres son compuestos orgánicos que tienen
como fórmula general CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R´.
Pudiéndose clasificar como derivados de los alcoholes, al sustituir el
hidrógeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo.

II. OBJETIVOS
- Comprobar experimentalmente las principales propiedades de los
alcoholes.
- Estudiar algunas de sus principales reacciones.
III. FUNDAMENTO TEORICO

PROPIEDADES GENERALES

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor

característico, solubles en el agua en proporciones variables y menos
densas que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de
fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (punto
de ebullición el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye la
solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto
depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos
alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen
una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición
suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como
componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol
tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al

efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –
OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este
efecto se establece un dipolo. Debido a que en el metanol y en los
alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al
oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la
acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.

FUENTES

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o

granos con levadura, pero solamente el etanol es producido
comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y
como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el

grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

Y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el

grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando

monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles,
o alcoholes trivalentes, etc.
OBTENCIÓN DE LOS ALCOHOLES

Una forma es por medio de deshalogenación de los derivados

monohalogenados con una base fuerte. Se trata un derivado halogenado
con una base fuerte (KOH, NaOH, AgOH) en disolución acuosa. La actividad
de los haluros en esta reacción es RI>RBr>RCl, lo mismo la velocidad de la
reacción aumenta en el orden: primario<secundario<terciario según el
tipo de radical alquílico.

También podemos obtener alcohol por hidrólisis de los ésteres, la cual

puede hacerse en medio ácido o en fase de vapor.

Si analizamos las propiedades físicas de los alcoholes, vemos que tienen

puntos de ebullición altos, debido a que forman puentes de hidrógeno. Un
puente de hidrógeno es una clase especial de interacción diolo-dipolo que
se produce entre un hidrógeno unido a un oxígeno, nitrógeno o flúor y los
pares de electrones no enlazados de un oxígeno, nitrógeno o flúor en otra
molécula.

La solubilidad de los alcoholes en agua va a depender de que tan grande

sea el grupo alquilo, puesto que la molécula tiene un grupo alquilo el cual
es no polar y un grupo OH polar, entonces vemos que la molécula de un
alcohol va a tener una parte polar y otra no polar, pero para cumplir la
regla de: “lo similar disuelve a lo similar”, bien tiene que ser molécula
polar o no polar; es por esto que si aumenta el grupo alquilo que es no
polar, la molécula se hará menos soluble en agua ya que este compuesto
es polar.
IV. EQUIPOS Y MATERIALES

- Tubos de ensayo.
- Dicromato de potasio.
- Goteros.
- Ácido nítrico.
- Mecheros Bunsen.
- Hidróxido de sodio al 5% y 10%.
- Papel tornasol.
- Permanganato de potasio al 0,1 %.
- Alambre de cobre.
- Ácido acético glacial.
- Vasos de precipitados.
- Sodio metálico.
- Alcohol etílico.
- Fenolftaleína.
- Alcohol isopropílico.
- Ácido bórico.

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
- SOLUBILIDAD
En tres tubos de ensayo colocar 5 ml. de agua. Añadir a cada uno
de ellos 1 ml. de alcohol etílico, isopropílico y butílico
respectivamente. Anotar sus observaciones y ordenar los alcoholes
en orden creciente de su solubilidad en agua.
Observaciones: muestran una apariencia semejante; ya que serán
solubles al agua porque contienen un grupo hidroxilo (OH). Se dará
en forma creciente el alcohol etílico, 2- propanol, butílico.
- REACTIVIDAD CON METALES: OBTENCIÓN DE ALCOXIDOS
En un tubo de ensayo colocar 3 ml. de alcohol etílico. Luego añadirle
un trocito de sodio metálico. Inmediatamente se observará el
desprendimiento del gas hidrógeno y en la solución quedará el
etóxido de sodio. En el momento que está saliendo gas, acercar el
tubo a la llama de un fósforo, el hidrógeno se inflama formando un
pequeño anillo de color azul. En el fondo del tubo queda un residuo
blanquecino de etóxido de sodio. Dejar enfriar unos tres minutos
luego añadir al residuo dos a tres gotas de agua y una gota de
fenolftaleína; se observa que la sustancia toma un color grosella, lo
que demuestra que el producto formado es básico.

Observaciones: la reactividad que se da es exotérmica en la mezcla

del etanol y sodio metálico. Originando la expulsión del hidrogeno y
queda etóxido de sodio siendo una sal alcóxida. Queda un residuo
blanquecino y al agregar el agua y fenolftaleína torna un color
grosella lo que significa que ha reaccionado la sustancia; siendo un
básico.
- OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

a) Con Permanganato de potasio: En un tubo de ensayo colocar 1

ml. de alcohol etílico. Agregar una gota de solución de hidróxido
de sodio al 5 % y tres gotas de solución de permanganato de
potasio al 0.1%. colocar el tubo en baño maría y observar los
colores producidos.

Observaciones: se ha solidificado en las paredes del tubo el

hidróxido de sodio tornando un color marrón oscuro, verde.
Anteriormente la sustancia tenía un color marrón al mezclarse
etílico y las demás sustancias.

b) Con Cobre metálico: En un vaso pequeño colocar 10 ml. de

alcohol etílico. Colocar el alambre en la llama del mechero hasta
calentamiento al rojo vivo. Observar el color de la llama emitida.
Luego sumergir en el vaso con alcohol el alambre de cobre
previamente calentado al rojo vivo. Colocar el alambre
inmediatamente a la llama del mechero. Observar nuevamente
el color de la llama que emite el alambre. Percibir el olor de los
vapores producidos.

Observaciones: se observa que el alambre emite una llama

naranja menos intenso de color; poniéndolo un estado de
apariencia de su color en plomo o quemado. Se percibe olores
aromáticos u olorosos; ya que el alcohol etílico emite esos
olores.
- OBTENCIÓN DE ESTERES

a) Con Ácido acético: En un tubo de ensayo colocar 1 ml. de alcohol

etílico. Agregar 2 ml. de ácido acético glacial. Luego
CUIDADOSAMENTE agregar 0,5 de ácido sulfúrico concentrado.
Calentar suavemente. Percibir el olor característico del éster
obtenido. El olor es parecido al que tienen las frutas.

Observaciones: que al mezclarse las sustancias y ponerla al

fuego desprende gas y tiene color petróleo. Percibimos olores a
frutas.

b) Con Ácido Bórico: En un tubo de ensayo colocar 0,5 gramos de

ácido bórico. Agregar 2 ml. de alcohol etílico y dos gotas de ácido
sulfúrico concentrado. Calentar suavemente y hacer arder los
vapores del éster. Estos arden con llama verde nilo. Anotar sus
observaciones.

Observaciones: se torna una llama color verde nilo, reduciendo

la sustancia en vapor y percibiendo olores aromáticos.
VI. CUESTIONARIO

1. Esquematizar cada uno de los ensayos realizados en la práctica.

Escribir la ecuación química correspondiente.

2. ¿Qué productos se obtienen en los distintos pasos de la oxidación

del alcohol etílico?

3. ¿Cómo describe el olor de los ésteres producidos? ¿Qué productos

naturales o comerciales conoce que tengan ese olor?

4. ¿Cuál es el uso de los ésteres?

5. Referencias bibliográficas utilizadas en la elaboración de su informe.