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Plaguicidas organofosforados
Se trata de moléculas orgánicas complejas que contienen fósforo. En general se
hidrolizan fácilmente, tanto por vía enzimática como no enzimática. La estabilidad
frente a la acción hidrolítica sobre estos compuestos aumenta, según la naturaleza
de los enlaces, en el orden: anhídrido o halogenuro, alcohoxi y amido, oxifosfatos,
tiofosfatos y fosfonatos. Los tiofosfatos son más estables que los oxifosfatos debido
a la mayor electroafinidad del átomo de oxígeno. También se producen reacciones
fotoinducidas, como es la oxidación de grupos mercapto a sulfóxidos y sulfonas.
Además, la radiación ultravioleta es capaz de producir isomerizaciones de los
ésteres fosfóricas para dar derivados más tóxicos. La oxidación de tiofosfatos en
oxifosfatos incrementa la toxicidad, esta oxidación es espontánea en el Dimetoato
y se produce en el Malation, Rohnel y Co-Rol por la acción de agentes oxidantes
tales como el ácido nítrico o para-acético. Otro tipo de oxidación espontánea es la
que transforma los grupos mercapto en sulfóxidos y sulfonas. Los fosforoamidatos
producen compuestos muy tóxicos al oxidarse.
El malatión [O, O-dimetil-S- (1,2-dicarbetoxi) etil fosforoditioato] es un insecticida y
acaricida no sistemático ampliamente utilizado que exhibe una baja toxicidad en
mamíferos. Su uso generalizado está indicado por un aumento constante de la
producción, alcanzando 35 millones de libras en 1971 [1]. Con un énfasis creciente
en los pesticidas no persistentes, se prevé que este compuesto de organofosforado
recibirá un uso aún mayor en el futuro.
Los estudios del malatión en relación con los ecosistemas acuáticos han tratado
principalmente la toxicidad del malatión y sus productos de descomposición en la
vida acuática. Se informó que el crecimiento de algas estaba inhibido por el malatión
[2]. Sanders y Cope [3] reportaron que el malatión era tóxico para dos especies de
daphnies. Macek y McAllister [4] encontraron que la toxicidad del malatión para los
peces difiere de la especie, el salmón coho tiene la mayor susceptibilidad (96 TLso
= 0,101 ppm). Bender [5], en estudios con el pez gordo, encontró que los productos
de descomposición de malatión eran más tóxicos que el pesticida original. También
observó un efecto sinérgico tóxico para algunos de estos compuestos.
En la investigación de Wolfe et al [6] se obtuvieron constantes de velocidad de
pseudo-primer orden utilizando la ecuación de velocidad de primer orden integrada:
Hay varias vías potenciales por las cuales el malatión puede degradarse
químicamente en condiciones de reacción comunes al medio ambiente acuático
(Esquema 1).
Referencias
[1] US. Environmental Protection Agency, “The Pollution Potential in Pesticide
Manufacturing”, EPA Report # TS-00-72-04, 1972.
[2] Moore, R., Bull. Enuiron. Contam. Toricol., 5, 226 (1970).
[3] Sanders, H. O., Cope, 0. B., Trans. Am. Fish. Soc., 95, 165
[4] Macek, K. J., McAllister, W. A., ibid., 99,20 (1970).
[5] Bender, M. E., Water Res., 3,571 (1969).
[6] Wolfe, N. L., Zepp, R. G., Gordon, J. A., Baughman, G. L., & Cline, D. M. (1977).
Kinetics of chemical degradation of malathion in water. Environmental Science &
Technology, 11(1), 88-93.
[7] http://aguas.igme.es/igme/publica/libro28/pdf/lib28/3_degra.pdf