Alcohol

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Este artículo trata sobre un grupo químico. Para otros usos de este término, véanse Bebida
alcohólica y Alcohol (desambiguación).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simboliza un carbono

sustituyente o un hidrógeno.

Ángulo del grupo hidroxilo.

En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl ‫الكحول‬, o al-ghawl ‫الغول‬, «el espíritu», «toda
sustancia pulverizada», «líquido destilado») a aquellos compuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano,
enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este
carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos átomos1
(átomos adyacentes); esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan molialcoholes. Los alcoholes pueden ser
primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a un solo
carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está
enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a
su vez está enlazado a tres carbonos).

Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en
la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son
compuestos que pueden llegar a desempeñar un papel importante en la síntesis orgánica, al
tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son
productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las
actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.

Índice

1Historia
2Química orgánica

2.1Nomenclatura

2.2Formulación

2.3Propiedades generales

2.4Propiedades químicas de los alcoholes

2.5Halogenación de alcoholes

2.6Oxidación de alcoholes

2.7Deshidratación de alcoholes

3Fuentes

4Usos

5Toxicidad en el consumo humano

6Alcohol de botiquín

7Véase también

8Referencias

9Enlaces externos

Historia[editar]

La palabra alcohol proviene del árabe ‫ الكحول‬al-kukhūl 'el espíritu', de al- (determinante)
y kuḥūl que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba «espíritu» a los
alcoholes. Por ejemplo «espíritu de vino» al etanol, y «espíritu de madera» al metanol.

Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación en el siglo IX; el alquimista
persa Muhammad ibn Zakarīyā al-Rāzīperfeccionó los métodos de destilación de alcohol.2 Sin
embargo, en Europa su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose
al médico Arnau de Villanova, alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta
esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave
temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por
medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza
el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado
por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo obtuvo por síntesis.3

Química orgánica[editar]

Nomenclatura[editar]

Fórmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las bebidas

alcohólicas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.
Los alcoholes, al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los éteres, tienen
diversas maneras de nombrarlos:

Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspondiente y
se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos

Metano → alcohol metílico

Etano → alcohol etílico

Propano → alcohol propílico

IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor, ejemplo

Metano → metanol

donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se
trata de un alcohol

También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posición del
átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol, en
donde el dos significa que en el carbono dos (posición en la cadena), se encuentra ubicado el
grupo hidróxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos
indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se
emplea el prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH
que se encuentre.

Para mayores detalles, consulte Nomenclatura de Hidroxicompuestos: alcoholes, fenoles y

polioles

Formulación[editar]

Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH.

Propiedades generales[editar]

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en
proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus
puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (por ejemplo el
pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional
hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo
con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la
molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena
alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un
hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en
disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente
polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los
puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se
forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número
entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan
escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de
fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos
suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un
punto de ebullición de 197 °C.

Propiedades químicas de los alcoholes[editar]

Artículo principal: Reacciones de alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es
similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de
agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se
forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga
negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se
encuentra enlazado a un carbono terciario, este será menos ácido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez este sería menos ácido que si estuviese enlazado
a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se solvate de
manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran
número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos
electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción
electrostática).

Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para
que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.

Halogenación de alcoholes[editar]

Véase también: Halogenuros de alquilo

Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah o el reactivo de Ishikawa.

Para clorar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:

Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden
formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es
atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta
minutos hasta varios días.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables.

Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia
de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. También se puede obtener
por reacción de Appel. La conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de
tionilo (SOCl2) como alternativa.

Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido

bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3).

Se reemplaza el grupo hidroxilo por un yodo para formar el yodoalcano usando fósforo
rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo.

Oxidación de alcoholes[editar]

Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido fórmico,
como la reacción de Adkins-Peterson.

Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03/H+ se
denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un
enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando
como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratación de alcoholes[editar]

La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la transformación de un

alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este
procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol,
generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una
interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno
en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol
en un alqueno.

Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede
ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol,
generando el doble enlace y agua. Si se requiere deshidratar un alcohol en condiciones más
suaves se puede utilizar el reactivo de Burgess.

Fuentes[editar]

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero
solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

Usos[editar]
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y el metanolpueden hacerse combustionar de una
manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para
disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en
fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente
como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

Toxicidad en el consumo humano[editar]

Artículos principales: Efectos del alcohol en el cuerpo, Alcoholismo y Abuso del alcohol.

Los más significativos efectos del alcohol en el cuerpo, tanto positivos como negativos y
dependiendo del consumo. Además, en mujeres embarazadas puede causar el Síndrome
alcohólico fetal.4

El etanol es un líquido incoloro, volátil y de olor suave que se puede obtener a partir de
la fermentación de azúcares. A escala industrial es más habitual su obtención a partir de la
hidratación del etileno (una reacción del etileno con el agua en presencia de ácido fosfórico). El
etanol es el depresor más utilizado en el mundo, y así lleva siéndolo desde hace milenios; su
consumo es adictivo y puede conducir al alcoholismo.

El etanol presente en las bebidas alcohólicas ha sido consumido por los humanos desde
tiempos prehistóricos por una serie de razones higiénicas, dietéticas, medicinales, religiosas y
recreativas. El consumo de grandes dosis de etanol causa embriaguez (intoxicación alcohólica),
que puede provocar resaca una vez se han terminado los efectos. Según la dosis y la frecuencia
con que se consuma, el etanol puede causar coma etílico, pérdida de conocimiento, una
parálisis respiratoria aguda o incluso la muerte. Como el etanol perjudica las habilidades
cognitivas, puede incitar a comportamientos temerarios o irresponsables. La toxicidad del
etanol es causada en gran medida por su principal metabolito, el acetaldehído5 y
su metabolito secundario, el ácido acético.6

La dosis letal mediana (DL50) del etanol en ratas es de 10 300 mg/kg.7 Otros alcoholes son
significativamente más tóxicos que el etanol, en parte porque tardan mucho más en ser
metabolizados y en parte porque su metabolización produce sustancias (metabolitos) que son
aún más tóxicas. El metanol (alcohol de madera), por ejemplo, es oxidado en el hígado, con lo
que se forma la sustancia venenosa formaldehído por la enzima alcohol deshidrogenasa; esto
puede provocar ceguera o la muerte.8 Un tratamiento eficaz para evitar la intoxicación por
formaldehído tras ingerir metanol es administrar etanol. La enzima alcohol deshidrogenasa
tiene una mayor afinidad por el etanol, evitando así que el metanol se una y sirva de sustrato.
De esta forma, el resto de metanol tendrá tiempo de ser excretado por los riñones. El
formaldehído que quede será convertido en ácido fórmico y después excretado.910

El metanol en sí, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto sedante mucho menos potente que
el etanol. Algunos alcoholes de cadena larga como por ejemplo el n-propanol, el isopropanol,
el n-butanol, el t-butanol y el 2-metil-2-butanol sí tienen efectos sedantes más potentes,
aunque también son más tóxicos que el etanol.1112Estos alcoholes de cadena larga se
encuentran como contaminantes en algunas bebidas alcohólicas y son conocidos
como alcoholes de fusel,1314 y tienen la reputación de causar una resaca grave, aunque no
está claro si los alcoholes de fusel son la auténtica causa.15 Muchos alcoholes de cadena larga
son utilizados por la industria como disolventes,16 y a veces están detrás de una variedad de
problemas de salud asociados al alcoholismo.17 Aunque el mecanismo no está claro, un meta
análisis de 572 estudios han demostrado un aumento del riesgo de cáncer asociado al
consumo de alcohol.18

Alcohol de botiquín[editar]

El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol
etílico al 96º, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle
un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etílico desnaturalizado. También se
utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace tóxicos a algunos
alcoholes desnaturalizados.

Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, no es apto para beber, pero puede
ser más efectivo para el uso como secante.

La adición de estas sustancias se hizo necesaria ya que las personas que padecen alcoholemia
la consumían en grandes cantidades por su bajo costo y fácil adquisición, cabe indicar que se
trata del mismo compuesto, alcohol etílico.