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© J. L.

Sánchez Guillén
IES Pando - Oviedo – Departamento de Biología y Geología
1
0- ÍNDICE
1-Biomoléculas
2- Bioelementos
3- El enlace covalente
4- Las cadenas carbonadas
5- Grupos funcionales
6- Fórmulas
7- Interacciones intra e intermoleculares

2
0- ÍNDICE
1-Biomoléculas
2- Bioelementos
3- El enlace covalente
4- Las cadenas carbonadas
5- Grupos funcionales
6- Fórmulas
7- Interacciones intra e intermoleculares

3
Organismos animales y vegetales estamos constituidos por……

células

Las células están formadas


por moléculas.

.. y las moléculas por


átomos. 4
¿Qué
moléculas
constituyen
las células de
los seres
vivos?

5
Los medios internos de los seres vivos son una compleja mezcla de moléculas.

6
Algunas
biomoléculas
son de
pequeño
tamaño como
es el caso
del….

agua

O Oxígeno
H Hidrógeno
7
EL agua es la biomolécula más abundante en los seres vivos. Los medios internos de los
seres vivos son medios acuosos en los que la molécula de agua es predominante.

8
Otras moléculas son grandes
moléculas: la hemoglobina, una
proteína.

Carbono

Oxígeno

Nitrógeno

Azufre
ir 9
enlac
e
Macromoléculas: Se llaman así a las moléculas que tienen una masa molecular superior
a 10 000 da.
El ADN es una gran molécula orgánica formada en la mayoría de los casos por cientos de
millones de átomos, es una macromolécula.

10
Fragmento de la doble hélice del ADN, cada esfera es un átomo.
BIOMOLÉCULAS
• El medio interno de los seres vivos es una compleja mezcla de moléculas.
• Miles de moléculas se encuentran dispersas en el medio celular
interaccionando entre sí.
• Desentrañar este complejo mundo ha sido una tarea titánica.
• Hoy en día, después de más de 300 años de intensa búsqueda y
descubrimiento, empezamos a conocer las moléculas que constituyen los seres
vivos.

• Las biomoléculas han sido clasificadas tradicionalmente en una serie de


grupos conocidos como principios inmediatos. Llamados así porque podían
extraerse fácilmente mediante técnicas sencillas, como disoluciones,
filtraciones, etc.

11
LAS BIOMOLÉCULAS:
CLASIFICACIÓN
Inorgánicas Orgánicas

-Agua -Glúcidos
-CO2 -Lípidos
-Sales minerales -Prótidos o proteínas
-Ácidos nucleicos

12
LAS BIOMOLÉCULAS

REPARTICIÓN DE LOS COMPONENTES MOLECULARES DE


LA CÉLULA
(en % sobre masa total)
Principios PROCARIOTAS EUCARIOTAS
inmediatos
Glúcidos 3 3
Lípidos 2 4,5
Prótidos 15 18
Ácidos Nucleicos
ARN 6 1,25
ADN 2 0,25
Precursores 1 2
Agua 70 70
Sales minerales 1 1

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1-Biomoléculas
2- Bioelementos
3- El enlace covalente
4- Las cadenas carbonadas
5- Grupos funcionales
6- Fórmulas
7- Interacciones intra e intermoleculares

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Concepto de Bioelemento: Elemento químico que constituye
las moléculas de los seres vivos

CLASES DE BIOELEMENTOS

Primarios: C, H, O, N, S, P. Los más abundantes, 96’2%


del total de la masa de un ser vivo.

- Secundarios: Na+, K+, Mg++, Ca++, Cl - . En menor


porcentaje, pero también imprescindibles para los seres
vivos.

Oligoelementos: En proporción menor al 0,1%.


Indispensables: en todos los seres vivos: Mn, Fe,
Cu;
Variables: en algunos organismos: B, Al, V.
15
BIOELEMENTOS OLIGOELEMENTOS

Primarios Secundarios Indispensables Variables

O Na+ Mn B
C K+ Fe Al
H Mg2+ Co V
N Ca2+ Cu Mo
P Cl- Zn I
S Si

16
Tabla de los Bioelementos

H He

Li Be B C N O F Ne

Na Mg Al Si P S Cl Ar

K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr

Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe

Cs Ba La Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn

Fr Ra Ac

Cs Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu

Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lw

Primarios Indispensables
Bioelementos Oligoelementos
Secundarios Variables 17
CARACTERÍSTICAS DE LOS BIOELEMENTOS PRIMARIOS

Cierta abundancia en la corteza terrestre.

Sus compuestos son polares ( partes de la molécula con


carga + y otras con cargas - ) lo que hace a estos
compuestos solubles en agua.

C y N pasan con facilidad del estado de oxidado a


reducido y viceversa. Lo que es importante en los procesos
de obtención de energía (fotosíntesis y respiración celular).

C, H, O y N tienen pequeña masa atómica lo que permite


variabilidad de valencias dando lugar a moléculas grandes,
estables y variadas.

18
Los elementos químicos más abundantes en la corteza
terrestre y en los seres vivos (en % en peso).

Elementos Corteza Elementos Seres vivos


(%) (%)

Oxígeno 47 Oxígeno 63
Silicio 28 Carbono 20
Aluminio 8 Hidrógeno 9,5
Hierro 5 Nitrógeno 3

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2- Bioelementos
3- El enlace covalente
4- Las cadenas carbonadas
5- Grupos funcionales
6- Fórmulas
7- Interacciones intra e intermoleculares

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EL ENLACE COVALENTE

• Los átomos que constituyen las moléculas orgánicas están unidos entre sí mediante enlaces
covalentes.
• Este enlace se forma cuando átomos del mismo o diferente elemento comparten electrones
para poder completar su última capa.
• Los electrones que puede compartir un átomo para completar su última capa los llamaremos
electrones de valencia.
• Los enlaces covalentes se representan mediante una raya que simboliza el par de electrones
compartido.
• Los enlaces covalentes son muy resistentes en medio acuoso.

C C C
El átomo de carbono Es por esto que el carbono
Esta capa se tiene cuatro electrones de
tiene 4 electrones completa con 8
en su última capa. valencia y puede forma
electrones. cuatro enlaces covalentes. 21
UNIÓN DE DOS ÁTOMOS DE CARBONO MEDIANTE UN ENLACE
COVALENTE.

electrón

Los electrones de valencia no pueden quedar libres, por lo que otros átomos con electrones22
de valencia libres se unen al átomo que disponga de electrones libres hasta completarlos.
UNIÓN DE DOS ÁTOMOS DE CARBONO MEDIANTE UN ENLACE
COVALENTE.

electrón

enlace
covalente

Los electrones de valencia no pueden quedar libres, por lo que otros átomos con electrones23
de valencia libres se unen al átomo que disponga de electrones libres hasta completarlos.
UNIÓN DE DOS ÁTOMOS DE CARBONO MEDIANTE UN ENLACE
COVALENTE.

electrón

enlace
covalente

Los electrones de valencia no pueden quedar libres, por lo que otros átomos con electrones24
de valencia libres se unen al átomo que disponga de electrones libres hasta completarlos.
FORMACIÓN DEL ETANO.

Molécula de etano
C2H6

Los electrones de valencia no pueden quedar libres, por lo que otros átomos con electrones25
de valencia libres se unen al átomo que disponga de electrones libres hasta completarlos.
ENLACES COVALENTES SIMPLES , DOBLES Y TRIPLES.

• Enlace covalente simple: Cuando un átomo comparte con otro dos electrones,
uno de cada átomo.
• Enlace covalente doble: Cuando un átomo comparte con otro cuatro electrones,
dos de cada átomo.
• Enlace covalente triple: Cuando un átomo comparte con otro seis electrones,
tres de cada átomo.

C H C O C C

Enlace covalente simple Enlace covalente doble Enlace covalente triple


Carbono-Hidrógeno. Carbono-Oxígeno. Carbono-Carbono.

26
ENLACES COVALENTES SIMPLES , DOBLES Y TRIPLES.

• Enlace covalente simple: Cuando un átomo comparte con otro dos electrones,
uno de cada átomo.
• Enlace covalente doble: Cuando un átomo comparte con otro cuatro electrones,
dos de cada átomo.
• Enlace covalente triple: Cuando un átomo comparte con otro seis electrones,
tres de cada átomo.

C H C O C C

Enlace covalente simple Enlace covalente doble Enlace covalente triple


Carbono-Hidrógeno. Carbono-Oxígeno. Carbono-Carbono.

27
GIRO ALREDEDOR DE LOS ENLACES SIMPLES , DOBLES Y TRIPLES.

Es de destacar que alrededor de un enlace simple está permitido el giro, algo que no sucede
alrededor de los enlaces dobles o triples.

28
LOS ENLACES COVALENTES DE LOS BIOELEMENTOS PRIMARIOS (I)

• El carbono tiene cuatro electrones de valencia. Debido a esto formará 4 enlaces


covalentes que podrán ser:
• Cuatro simples.
• Uno doble y dos simples.
• Dos dobles.
• Uno simple y uno triple.

C C C C

Cuatro simples Uno doble y dos Dos dobles. Uno triple y uno
simples simple.

29
LOS ENLACES COVALENTES DE LOS BIOELEMENTOS PRIMARIOS (II)

H O S N
N
O S
N

El hidrógeno tiene El oxígeno tiene dos El azufre tiene dos El nitrógeno tiene
un electrón de electrones de electrones de tres electrones de
valencia. valencia. valencia. valencia.

30
EJEMPLOS DE LOS ENLACES COVALENTES DEL CARBONO.

H H
H C H H C O H C C H
H Formaldehído Etino
Metano
Dos simples y Uno simple y
Cuatro simples uno doble uno triple.

31
En el pirúvico podemos observar diferentes combinaciones de enlaces
dobles y simples del carbono con otros elementos.

H O O
H C C C O H
H

32
Polaridad de los enlaces covalentes: Cuando los átomos unidos por un enlace
covalente pertenecen a elementos de electronegatividad muy diferente, por ejemplo, el O y el
H. El más electronegativo atrae hacia sí más el par de electrones del doble enlace, quedando
con cierta carga negativa y el menos electronegativo queda con una cierta cantidad de carga
positiva. En este caso, diremos que el enlace es polar, lo que tendrá una gran
importancia en los procesos biológicos: polaridad del agua, estabilidad de las
proteínas y del ADN, solubilidad.

Polaridad del enlace –N-H


Polaridad del enlace –O-H

33
Polaridad de los enlaces covalentes: Cuando los átomos unidos por un enlace
covalente pertenecen a elementos de electronegatividad muy diferente, por ejemplo, el O y el
H. El más electronegativo atrae hacia sí más el par de electrones del doble enlace, quedando
con cierta carga negativa y el menos electronegativo queda con una cierta cantidad de carga
positiva. En este caso, diremos que el enlace es polar, lo que tendrá una gran
importancia en los procesos biológicos: polaridad del agua, estabilidad de las
proteínas y del ADN, solubilidad.

δ+

δ- δ- δ+

Polaridad del enlace –N-H


Polaridad del enlace –O-H

34
Aunque las fórmulas de
las moléculas se
representan en un plano,
los átomos se disponen
según una compleja
representación espacial.

Carbono

Oxígeno

Nitrógeno

Azufre

Hidrógeno La cisteína, un aminoácido.


35
LA DISPOSICIÓN ESPACIAL DE LOS ENLACES EN EL CARBONO:
HIBRIDACIONES:

Aunque representaremos los átomos en el plano, estos en realidad se encuentran orientados


en el espacio. El carbono, dependiendo de los enlaces covalentes, puede tener tres tipos de
disposición espacial o hibridaciones.
• Hibridación tetraédrica: Cuatro enlaces simples
• Hibridación trigonal: Uno doble y dos simples.
• Hibridación digonal: Dos dobles o uno simple y uno triple.

C C C
C

H. tetraédrica H. trigonal H. digonal H. digonal

36
º
Hibridaciones del átomo de carbono. Hibridación tetraédrica.
En este tipo de hibridación el carbono se dispone en el centro de un tetraedro y los
otros átomos en los vértices.

Molécula de metano. En el metano (CH4) el


carbono tiene hibridación tetraédrica 37
No obstante el metano lo representaremos en el plano en su fórmula desarrollada o
en su fórmula empírica.

H
H C H CH4
H
Fórmula desarrollada Fórmula empírica

38
Representación tridimensional del etano (verde=C; 39
gris=H). Cada carbono es el centro de un tetraedro
Representación tridimensional del etano (verde=C;
40
gris=H). Cada carbono es el centro de un tetraedro
No obstante el etano lo representaremos en el plano en su fórmula desarrollada, en
su fórmula semidesarrollada o en su fórmula empírica.

CH3-CH3
H H Fórmula semidesarrollada

H C C H
H H C 2H 6
Fórmula desarrollada
Fórmula empírica

41
Carbonos tetraédricos en el propano (verde=C;
42
gris=H).
Carbonos tetraédricos en el propano (verde=C;
43
gris=H).
Carbonos tetraédricos en el propano (verde=C;
44
gris=H).
Representación tridimensional del butano
45
(verde=C; gris=H).
Representación tridimensional del eteno. Hibridación trigonal:
46
Cada carbono es el centro de un triángulo (verde=C; gris=H).
No obstante el eteno lo representaremos en el plano en su fórmula desarrollada, en
su fórmula semidesarrollada o en fórmula empírica.

CH2=CH2
H H Fórmula semidesarrollada

H C C H
C 2H 4
Fórmula desarrollada

Fórmula empírica

47
0- ÍNDICE
1-Biomoléculas
2- Bioelementos
3- El enlace covalente
4- Las cadenas carbonadas
5- Grupos funcionales
6- Fórmulas
7- Interacciones intra e intermoleculares

48
Las cadenas carbonadas

Las diferentes biomoléculas van a estar constituidas básicamente por


átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces covalentes. La
resistencia y versatilidad de los enlaces carbono-carbono y del carbono
con otros elementos: oxígeno, nitrógeno o azufre, va a posibilitar el que
se puedan formar estructuras que serán el esqueleto de las principales
moléculas orgánicas.

49
Tipos de esqueletos de las moléculas orgánicas

-C- C- C- C- C- C- C- C-

1) Cadena lineal saturada

-C- C- C=C- C- C=C- C-


2) Cadena lineal insaturada 4) Doble ciclo mixto.

-C- C- C-
-C- C- C- C- C-
-C- C- C-
3) Cadena ramificada.
5) Ciclo mixto. 50
Las moléculas orgánicas, como este
fosfoglicérido, están formadas por cadenas
carbonadas constituídas por: C, H, O, N, P…..

51
Las moléculas orgánicas, como este
fosfoglicérido, están formadas por cadenas
carbonadas constituídas por: C, H, O, N, P…..

52
Carbono

Hidrógeno

Hidrocarburo de cadena lineal saturada (no olvidar que alrededor de los


enlaces simples está permitido el giro). 53
Carbono

Oxígeno

Hidrógeno

Este compuesto presenta una cadena lineal saturada


54
Carbono

Doble enlace
Oxígeno

Hidrógeno

Ácido orgánico de cadena lineal insaturada 55


Dobles enlaces

Carbono

Oxígeno

Hidrógeno
Ácido orgánico de cadena lineal insaturada 56
Carbono

Oxígeno

Hidrógeno

La glucosa tiene una cadena cíclica 57


Los monosacáridos,
como la glucosa,
presentan una cadena CH2OH
cíclica mixta carbono-
oxígeno.
C O
H OH
H
C C

OH OH H H
C C

H OH
58
Doble ciclo de un disacárido 59
Cadenas cíclicas de un
compuesto orgánico

60
Cadenas cíclicas de un
compuesto orgánico

61
0- ÍNDICE
1-Biomoléculas
2- Bioelementos
3- El enlace covalente
4- Las cadenas carbonadas
5- Grupos funcionales
6- Fórmulas
7- Interacciones intra e intermoleculares

62
FUNCIONES ORGÁNICAS

Concepto: Agrupaciones características de átomos.

Las principales son:

Alcohol: -O-H
Cetona: >C=O
Aldehído: -CHO
Ácido: -COOH
Amino: -NH2
Amida: -CONH2
Tiol: -S-H

63
H O
C O H
C O C C C
Función alcohol Función aldehído Función cetona

O Función ácido

C S H
C O H
Función tiol

H O Función amida

C N H
H C N
Función amina H 64
* En los enlaces libres sólo puede haber o carbonos o hidrógenos.
alcohol

Carbono

Oxígeno

Hidrógeno
Etanol 65
ácido

amina

Carbono
Oxígeno
Hidrógeno
Aminoácido: serina Nitrógeno 66
Carbono
Oxígeno
Hidrógeno
Nitrógeno
Azufre

tiol

Aminoácido: 67
cisteína
Carbono

ácido
Oxígeno

Hidrógeno

Ácido orgánico de cadena lineal saturada


68
Carbono

Doble enlace
Oxígeno

ácido Hidrógeno

Ácido orgánico de cadena lineal insaturada 69


Dobles enlaces

ácido

Carbono

Oxígeno

Hidrógeno
Ácido orgánico de cadena lineal insaturada 70
C= gris
O=rojo
H=gris

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2- Bioelementos
3- El enlace covalente
4- Las cadenas carbonadas
5- Grupos funcionales
6- Fórmulas
7- Interacciones intra e intermoleculares

72
Representación en
esferas de una
biomolécula

S
C H

O
N

73
C= verde
N=azul
O=rojo
H=gris
O

C
H

74
C= verde
N=azul
H O=rojo
H=gris
H
O

C C
H
N

O H

75
FÓRMULAS DE LAS BIOMOLÉCULAS

Desarrollada o estructural: indicando todos los átomos y


enlaces covalentes de la molécula.

Semidesarrollada: indicando únicamente los enlaces de la


cadena carbonada.

Empírica: indicando únicamente el número de átomos de


cada elemento de la molécula.

Simplificadas: las cadenas carbonadas se representan


mediante una línea quebrada en la que no se indican carbonos
e hidrógenos pero si dobles enlaces u otras variaciones que
posee la molécula (funciones alcohol, cetona,ácido, amino,
etc).
76
El ácido pirúvico en su fórmula desarrollada.

H O O
H C C C O H
H

Memo: En la fórmulas desarrollada o estructural se indican todos los


átomos y enlaces covalentes de la molécula. 77
Fórmula semidesarrollada del ácido pirúvico.

CH3-CO-COOH

Fórmula empírica del ácido pirúvico.

C3H4O3
78
Veamos en conjunto cómo son las fórmulas desarrollada, semidesarrollada y
empírica del eteno.

CH2=CH2
H H Fórmula semidesarrollada

H C C H
C 2H 4
Fórmula desarrollada

Fórmula empírica

79
Fórmula semidesarrollada de los principales grupos funcionales.

CH2OH CHO C CO C
Función aldehído Función cetona
Función alcohol terminal

Función ácido

CHSH COOH
Función tiol

Función amida

CH2NH2 CONH2 80
Función amina terminal
Ejemplo de molécula
biológica: el colesterol, en
su fórmula simplificada.

HO

81
Ejemplo de molécula
biológica: el colesterol, en CH3 CH2 CH2 CH3
su fórmula simplificada.
CH CH2 CH

CH2 CH3 CH CH3

CH2 C CH2

CH2 CH3 CH CH CH2

CH2 C CH

CH C CH2

HO CH2 CH
…. y ahora en su fórmula
semidesarrollada.
82
Ejemplo de molécula biológica en su
fórmula simplificada.

O
COOH

OH
OH

83
La grandes moléculas se representan
esquemáticamente. Ejemplo de
representación de la estructura terciaria
de una proteína

84
La grandes moléculas se representan
esquemáticamente. Ejemplo de
representación de la estructura del ADN.
85
CONCEPTOS DE MACROMOLÉCULA, MONÓMERO Y
POLÍMERO

Macromolécula: Grandes moléculas de masa superior a 104


da (1da=1uma).

Polímero: Moléculas resultantes de la unión de unidades


menores (monómeros).

Monómero: Unidades menores que forman los polímeros.

86
Ejemplo de macromolécula: fragmento de
almidón, un polisacárido.
El almidón es un polímero cuyo monómero
es la glucosa.

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5- Grupos funcionales
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7- Interacciones intra e intermoleculares

88
ENLACES INTER E INTRAMOLECULARES

Son aquellos enlaces que se dan entre moléculas o partes de una


molécula, que le dan una mayor estabilidad.

Así:

Puentes disulfuro: -S-S- ( a partir de grupos tiol) muy resistentes


(proteínas).
Enlace hidrógeno: ( N-H, O-H, C=O ) fuerzas eléctricas entre átomos
con diferente electronegatividad, lo que le da a la molécula una distribución
diferencial de cargas + y - (Ejemplo: Proteínas y ácidos nucleicos).
Enlace iónico: se dan en moléculas que contienen -COO- y -NH+3, que
en agua se encuentran ionizados.
Uniones hidrofóbicas: debidas a diferencias de solubilidad respecto al
agua (membranas celulares).
Fuerzas de Van der Waals: debidas a pequeñas fluctuaciones en la
carga de los átomos.

89
Los puentes disulfuro se forman cuando reaccionan dos grupos tiol (-S-H) dando –S-S- y H2.

H H

S S

H H

S S

90
Las cadenas proteicas que forman los anticuerpos están unidas por puentes disulfuro.

Cadena pesada (H)

Cadena ligera (L)

Zona bisagra

Glúcido Glúcido

Parte variable
Parte constante 91
Puentes disulfuro
Los enlaces de hidrógeno se forman al atraerse átomos unidos mediante enlaces
covalentes polares.

δ+

δ- δ+ δ-

Formación de un enlace de hidrógeno entre un grupo –O-H y un grupo H-N<.

92
Enlaces de hidrógeno entre bases nitrogenadas en el ADN
Las bases de una de las cadenas se enlazan con las de la otra por medio de
enlaces de hidrógeno. La adenina se une a la timina y la citosina a la guanina.

Adenina

Timina

Guanina

Citosina

93
Enlaces iónicos o interacciones ácido-base: Los grupos ácidos, en medio
acuoso y en función del pH del medio, pierden H+ y se ionizan dando –COO-. Los
grupos amino son básicos y en medio acuoso captan H+ y quedan cargados
positivamente (-NH3+). El enlace iónico se establece cuando quedan próximos
grupos ácidos y amino cargados diferentemente, al atraerse las cargas eléctricas
que portan.

Grupo -COOH Grupo H2N-C-

94
Enlaces iónicos o interacciones ácido-base: Los grupos ácidos, en medio
acuoso y en función del pH del medio, pierden H+ y se ionizan dando –COO-. Los
grupos amino son básicos y en medio acuoso captan H+ y quedan cargados
positivamente (-NH3+). El enlace iónico se establece cuando quedan próximos
grupos ácidos y amino cargados diferentemente, al atraerse las cargas eléctricas
que portan.

- +

Grupo –COO- Grupo +H3N-C-

Estas interacciones moleculares son relativamente débiles en medio acuoso, pero


van a tener gran importancia en la estabilidad de la estructura de ciertas moléculas
95
como las proteínas.
CLASES DE BIOMOLÉCULAS O PRINCIPIOS INMEDIATOS

Concepto: moléculas que pueden extraerse de la materia viva


inmediatamente, por métodos físicos sencillos.

Inorgánicos: agua (70%), dióxido de carbono, sales minerales.

Orgánicas:
Glúcidos
Lípidos
Proteínas (20%)
Ácidos nucleicos.

Biocatalizadores: Moléculas orgánicas de importancia pero


necesarios en pequeña cantidad. Nunca tienen función energética ni
estructural.
Enzimas
Vitaminas
Hormonas 96
Practica con esta interesante web de Lourdes Luengo:

http://www.juntadeandalucia.es/averroes/manuales/materiales_tic/biomoleculas/b

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