Dr.

Miguel RAMIREZ GUZMAN

 CONTENIDO

➢ Fórmulas estructurales, representación.

➢ Isomería, clasificación.

➢ Isómeros constitucionales, de cadena, de posición, de función

➢ Estereoisómeros, conformacional, geométricos.

 FORMULAS ESTRUCTURALES
Tenemos distintos tipos de fórmulas para representar compuestos:

➢ Fórmula Empírica: Expresa la relación correcta de los

elementos mediante el menor grupo posible de números
enteros.
➢ Fórmula Molecular: Expresa las cantidades reales de átomos
por molécula del compuesto, casi siempre es múltiplo de la
fórmula empírica.
➢ Fórmula Semidesarrollada: Muestra los enlaces entre átomos
de carbono pero no los demás enlaces formados.
➢ Fórmula Desarrollada: Muestra todos los enlaces átomo a
átomo que existen en una molécula.
Ejemplos:

Dar las formulas estructurales del butano

Formula empírica: C2H5

Fórmula molecular: C4H10

Fórmula semidesarrollada: CH3-CH2-CH2-CH3

Formula desarrollada:
 ISÓMEROS
Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular,
pero propiedades físicas y/o químicas distintas

Clasificación
➢De cadena
Constitucionales ➢De posición
➢De función
Isómeros
➢Conformacionales
Estereoisómeros
➢Cis-trans o geométricos
➢Ópticos
 ISÓMEROS CONSTITUCIONALES

Los isómeros constitucionales o estructurales

son los compuestos que a pesar de tener la misma
fórmula molecular difieren en el orden en que están
conectados los átomos, es decir, tienen los mismos
átomos conectados de forma diferente (distinta
fórmula estructural).
 ISÓMEROS DE CADENA

Los compuestos tienen distribuidos los átomos de

carbonos de la molécula de forma diferente. Por
ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C5H12.

CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3

pentano 2-metilbutano
(isopentano)
CH3
CH3 C CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)
 ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos que tienen las mismas funciones
químicas, pero sobre átomos de carbono con números
localizadores diferentes.

OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH3
*
1-butanol 2-butanol

O O
CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
*
2-pentanona 3-pentanona
 ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que
presentan funciones químicas diferentes.

C3H8O CH3 O CH2CH3 CH3CH2CH2OH

*
etil metil éter 1-propanol
un éter un alcohol

O O
C3H6O CH3 C CH3 CH3 CH2 C H
* propanal
propanona
una cetona un aldehído

O O
* C3H6O2 CH3 C O CH3 CH3 CH2 C OH
etanoato de metilo ácido propanoico
un éster un ácido carboxílico
 ESTEREOISÓMEROS

Los estereoisómeros son los isómeros

cuyos átomos están conectados en el mismo
orden, pero con disposición espacial
diferente.
 ISOMERÍA CONFORMACIONAL
Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen
como resultado de la libre rotación de los enlaces simples y la
flexilibilidad de los ángulos de enlace.
Conformaciones del etano

2 60°
Vista a lo largo
de los carbonos
1y2
1

A- Conformación alternada: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

Vista a lo largo
2
de los carbonos
1y2
1

B- Conformación eclipsada: El carbono 2 está girado 60° con respecto a la

posición que tiene en A. Es la de mayor energía.
 Conformaciones del ciclohexano

Enlaces axiales

Enlaces
ecuatoriales

A- Conformación silla: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

B- Conformación bote: De mayor energía, menos estable.

 ISOMERÍA cis-trans
La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas
o en moléculas que presenten dobles enlaces.
• Isomería cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene
el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en
átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se
encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en
lados opuestos es el isómero trans.
Los grupos metilo en el mismo
lado del plano Los grupos metilo en lados
opuestos del plano

CH3 CH3 CH3 H

H H
H H H CH3

H H

cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
 cis-1,3-dimetilciclobutano trans-1,3-dimetilciclobutano

De lados opuestos, isómero trans Del mismo lado, isómero cis

Hacia abajo Hacia arriba Hacia arriba Hacia arriba

trans-1,4-ciclohexanodiol cis-1,4-ciclohexanodiol
• Isomería cis-trans en alquenos

Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre

rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que
pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de
isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los
sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son
distintos.

H H H H
C C C C
H CH3 CH3 CH3

En este carbono hay Dos sustituyentes Dos sustituyentes

dos sustituyentes
iguales, por lo tanto,
en este compuesto
no hay isomería
geométrica.
distintos: H y CH3 distintos: H y CH3
En este compuesto hay isomería geométrica,
pues se cumple la condición en ambos
carbonos.
Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del
doble enlace.

Del mismo lado del plano

H H
C C cis-2-buteno
CH3 CH3

Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos

del doble enlace

H CH3
C C trans-2-buteno
CH3 H

De lados opuestos del plano

http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa

http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/c
oncurso1998/accesit8/ci.htm

http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/isomeria/iso
meria.htm

http://blogquimica.files.wordpress.com/2011/01/la-isomeria.pdf