LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PEMBUATAN ASPIRIN

OLEH: KELOMPOK 3 (GELOMBANG III)

1. ROCKY FERNANDO (050217A088)

2. ROSA PUSPITA WULANDINI (050217A089)
3. SARI UTAMI (050217A090)
4. SEPTI FITRI EKA M (050217A091)
5. SERLY NOVITASARI (050217A092)
6. SHOLIHATUL IMTIHANAH (050217A093)

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS ILMU KESEHATAN

UNIVERSITAS NGUDI WALUYO UNGARAN

2018
 PEMBAGIAN JOBDESK...................................................................................................... 3

A. JUDUL PRAKTIKUM ................................................................................................... 4

B. TANGGAL PRATIKUM ............................................................................................... 4

C. TUJUAN PRAKTIKUM ................................................................................................ 4

D. TINJAUAN PUSTAKA ................................................................................................. 4

E. ALAT DAN BAHAN ..................................................................................................... 5

F. METODE/CARA KERJA .............................................................................................. 5

G. HASIL DAN ANALISIS ................................................................................................ 7

H. PEMBAHASAN ............................................................................................................. 8

I. KESIMPULAN ............................................................................................................. 10

DAFRAR PUSTAKA .............................................................................................................. 11

LAMPIRAN ............................................................................................................................. 12

2
 PEMBUATAN ASPIRIN

PEMBAGIAN JOBDESK

NAMA JOB

1. Septi Fitri Eka M Judul sampai dasar teori dan Dapus

2. Serly Novitasari
1. Rocky Fernando Alat dan bahan sampai prosedur
2. Sari utami kerja, data dan analisis.

1. Rosa Puspita Rizky W Pembahasan, kesimpulan dan

2. Sholihatul Imtihanah Lampiran

3
A. JUDUL PRAKTIKUM : PEMBUATAN ASPIRIN
B. TANGGAL PRATIKUM : 17 OKTOBER 2018
C. TUJUAN PRAKTIKUM :
Mengenal asetelisasi gugus Fenol

D. TINJAUAN PUSTAKA
Asam karboksilat penting secara biologis ataupun komersial. Aspirin
adalah sebuah asam karboksilat, seperti juga asam oleat dan prostaglandin.
Karena gugus karboksil bersifat polar dan tak terintangi maka reaksi tidak
dipengaruhi oleh sisa molekul gugus karbonil dalam aspirin bersifat serupa
(Fessenden, 1986 :64)
Sifat fisik dari asam karboksilat dipengaruhi oleh gugus karbonilnya.
Asam karboksilat bersifat polar karena mempunyai dua gugus yang bersifat
polar yaitu hidroksil (-OH) dan karbonil (C=O). karena asam karboksilat
mampu membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya maupun dengan
molekul lain maka memiliki kelarutan yang tinggi terutama untuk molekul
kecil (asam karboksilat 1-4 karbon) (Wardiah, 2016)
Suatu ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus
-COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat
dibentuk dengan reaksi langsung antara asam karboksilat dan suatu alkohol,
dengan suatu reaksi yang disebut esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan
asam dan merupakan reaksi reversible (Fessenden, 1986 :81)
Dasar pembuatan aspirin adalah reaksi asetilisasi. Senyawa ini dapat
dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrat asam asetat
menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Dalam hal ini
menggunakan katalis asam, karena reaksi akan berlangsung dengan baik
jika direfluks bersama sedikit asam sulfat atau asam klorida. Selain itu
penggunaan asam sulfat yang bersifat higroskopis, asam sulfat juga
berperan dalam menyerap air (Riswanto, 2009). Dan dengan adanya katalis
yang bersifat asam, baik katalis homogen maupun heterogen, maka reaksi
dapat berjalan lebih cepat (Hart, 2003).
Reaksi pembentukan asam Aspirin :

4
 H2SO4
C7H6O3 + (CH3CO)2O C9H8O4 + CH3COOH
Asam salisilat Asam asetat anhidrat Aspirin asam asetat
(Riswanto, 2009).
Reaksi dengan berkatalis asam dari suatu anhidrida dengan alkohol atau
fenol akan menghasilkan ester. Dimana reaksi ini menggunakan anhidrat
asetat yang tersedia secara komersial (Retnoningrum. Dkk, 2014)

E. ALAT DAN BAHAN

ALAT BAHAN

1. Termometer 1. Asam Salisilat

2. Corong Bunchner 2. Asam Sulfat Pekat

3. Labu Hisap 3. Aquadest

4. Labu 100 mL 4. Asam Asetat Anhidrat

5. Kertas Saring 5. Alkohol 96 %

F. METODE/CARA KERJA
1. Pembuatan
Masukkan 10 gram Asam Salisilat kering + 15 gram
Asam Asetat anhidrat + 10 tetes Asam Sulfat pekat

Kocok hingga terjadi pencampuran sempurna

5
 Panaskan dengan penangas air 58 – 60 0C selama
15 menit sambil diaduk dengan termometer

Dinginkan sambil diaduk

tambahkan 100 mL air

disaring
Keringkan dan timbang

2. Pemurnian dan Rekristalisasi

Lakukan Kristalisasi
Menggunakan
Campuran larutan 30 mL alkohol 96% hangat
+ 75 mL aquadest hangat

Dipanaskan sampai benar-benar larut

Larutan yang sudah dipanaskan dimasukkan

kedalam cairan es

Terbentuk kristalisasi

Lakukan pengeringan menggunakan oven

Hitung Rendemen

6
G. HASIL DAN ANALISIS
Perhitungan Pengambilan bahan
1. Pengambiln asam asetat anhidrat 15 mg :
𝑔𝑟
Bj = 𝑚𝑙

1,08 gram/ml = 15 gram/ml

15 𝑔𝑟𝑎𝑚
Vol = 1,08 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑙

= 13,89 ml ~ 13,9 mL
2. Perhitungan berat teoritis
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎
a. Molaritas Asam salisilat (C7H6O3) = 𝑚𝑟
10 𝑔𝑟𝑎𝑚
=
138 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙

= 0,072 mol
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎
b. Molaritas Asam anhidrat (CH3CO)2O = 𝑚𝑟
15 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 102 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙

= 0,147 mol

Reaksi :

C7H6O3 + (CH3CO)2O C9H8O4 + CH3COOH

M : 0,072 mol 0, 147 mo

R : 0,072 mol 0, 147 mo 0,072 mol 0,072 mol

S: - 0,075 mol 0,072 mol 0,072 mol

𝑔𝑟𝑎𝑚
Mol Aspirin (C9H804) =
𝑚𝑟

𝑔𝑟𝑎𝑚
0,072 mol = 180 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙

Berat gram aspirin = 12,96 gram

3. Berat rendemen
Berat kertas saring = 0,7000 gram
Berat hasil = 9,7471 gram – 0,7000 gram
= 9,0471 gram

7
 𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 ℎ𝑎𝑠𝑖𝑙
Berat Rendemen= 𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 x 100%
9,0471 𝑔𝑟𝑎𝑚
= x 100%
12,96 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 69,81%

4. Organoleptis
Bau : Tidak Berbau
Bentuk : Jarum Kristal
Warna : Putih Mengkilap

H. PEMBAHASAN
Aspirin atau asam asetil salisilat adalah turunan asam salisilat. Asam
aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok
senyawa glikosida. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis
dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam
salisilat (memiliki gugus OH).
Prinsip dari pembuatan aspirin adalah adanya asetilasi gugus fenol
dalam bentuk asam salisilat menggunakan asam asetat anhidrat dengan
bantuan katalisator asam sulfat pekat sebagai zat penghidrasi.
Langkah pertama yaitu melakukan pencampuran asam salisilat
(C7H6O3) 10 gram dengan asam asetat anhidrat (CH3CO)2O sebanyak
13,9 mL dengan menggunakan katalisator asam sulfat pekat. Adapun alasan
penggunaan asam asetat anhidrat pada sintesis aspirin dikarenakan asam
asetat anhidrat memiliki gugus aseti yang merupakan leaving grup yang
lebih baik dibandingkan gugus hidroksi pada asam asetat. Asam asetat
anhidrat akan menyerang nukleofil pada asam salisilat. Pencampuran
tersebut dilakukan penggojokan agar asam salisilat yang berbentuk serbuk
dapat larut sempurna dalam asetat anhidrat. Setelah tercampur dilakukan
pemanasan dengan tujuan mempercepat kelarutan dari asam salisilat
sehingga dapat tercampur sempurna dan menghilangkan zat-zat pengotor
yang ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh memiliki kemurnian
tinggi. Pemanasan dilakukan pada suhu 50-60 0C selama kurang lebih 15

8
menit, dikarena merupakan suhu optimal pembentukan aspirin sehingga
reaksi berlangsung cepat tetapi tidak melepas ikatan ester dan aspirin. Jika
suhunya lebih dari 60 0C ester yang terbentuk dapat terurai sehingga aspirin
tidak dapat terbentuk. Sedangkan jika suhunya kurang dari 50 0C raksi yang
terjadi akan berlangsung lambat. Dan reaksi yang terbentuk pada sintesis
Aspirin antara lain :

H2SO4
C7H6O3 + (CH3CO)2O C9H8O4 + CH3COOH
Asam salisilat Asam asetat anhidrat Aspirin asam asetat

Setelah itu didingankan dan ditambahkan 100 mL air yang berfugsi

untuk mempermudah pengambilan kristal karena telah berbentuk padatan
dan dapat berfungsi untuk menghidrolisis kelebihan asam pada kristal
aspirin. Kemudian dilakukan penyaringan yang bertujuan untuk
mendapatkan kristal aspirin dalam larutan.
Peroses selanjutnya adalah pemurnian dan rekristalisasi, dimana prinsip
dari rekristalisasi adalah menambahkan pelarut panas hingga kelarutan
senyawa sampai level jenuh kemudian didinginkan sehingga senyawa akan
berkurang kelarutannya kemudian mengendap dan membentuk kristal
murni yang bebas dari pengotor. Pada tahap ini dilakukan dengan cara
kristal aspirin yang sudah disaring di masukkan kedalam erlenmeyer
kemudian ditambahkan dengan alkohol hangat sebanyak 30 mL 96%
kemudian dilanjutkan dengan penambahan aquadest hangat sebayak 75 mL
sambil dilakukan pemanasan sampai aspirin tersebut benar-benar larut (dari
aspirin yang berwarna putih menjadi warna bening) dan tanpa zat pengotor.
Penggunaan alkohol hangat berfungsi untuk melarutkan sedangkan

9
 penambahan aquadest berfungsi untuk mengkistalkan. Penambahan
aquadest dilakukan setelah kristal aspirin larut dalam alkohol dikarenakan
aspirin akan berubah menjadi asam asetat jika terkena air secara langsung.
Setelah itu, larutan yang sudah larut tersebut dimasukkan kedalam air es
dengan tujuan agar terbentuk kristal yang murni bebas dari pengotor.
Penggunaan air es berfungsi untuk mempercepat terjadinya kristalisasi.
Setelah terbentuk kristal selanjutnya dilakukan penyaringan untuk
mengurangi sisa air yang ada pada kristal aspirin (menggunakan kertas
saring yang sudah ditimbang). Kemudian dilakukan pemanasan dengan
menggunakan oven pada suhu 70 0C sampai terbentuk kristal yang benar-
benar bebas dari air.
Proses terakhir yaitu melakukan penimbangan bobot aspirin yang sudah
kering dan didapatkan bobot aspirin sebanyak 9,0471 gram setelah
dikurangi dengan berat kertas saring, dan dilakukan perhitungan persentasi
rendemen dari berat hasil dibagi dengan berat teoritis dan didpatkan
persentasi rendemen sebanyak 69,81 %. Penurunan jumlah bobot aspirin
pada pembuatan aspirin sampai proses rekristalisasi kemungkinan
disebabkan karena pada saat pengeringan dan penyaringan ada kristal
aspirin yang masih tertinggal pada alat yang digunakan dan kemungkinan
juga terjadinya penguapan.

I. KESIMPULAN
Berdasarkan hasil praktikum yang telah dilakukan maka dapat
disimpulkan bahwa:
1. Pembuatan aspirin dilakukan dengan prinsip asetilasi gugus fenol
dalam bentuk asam salisilat menggunakan asam asetat anhidrat dengan
bantuan katalisator asam sulfat pekat sebagai zat penghidrasi.
2. Adapun berat teoritis yang didapat pada percobaan ini yaitu
aspirinyaitu sebanyak 12,96 gram dengan berat hasil dari sintesis
aspirin yaitu sebanyak 9,0471 gram. Sehingga persentasi rendemen
yang didapatkan dari sintesis aspirin yaitu sebanyak 69,81 %.

10
 DAFRAR PUSTAKA

Fessenden, R.J. and J.S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Dasar Edisi Ketiga. Jilid
11. Terjemahan oleh A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta Hart,
Harold, dkk. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi Kesebelas.
Erlangga: Jakarta.
Iskandar D, Prabawati SY. Sintesis Senyawa Asetil Vanilat sebagai Komponen
Senyawa Analgesik Synthesis of Compounds Acetyl Vanilat as Analgesic
Compound Components. 2016;17(2):73–8.
Retnoningrum D, Cahyono E, Kusuma E. ASETILASI PADA FENOL DAN
ANISOL MENGGUNAKAN ANHIDRIDA ASAM ASETAT
BERKATALIS Zr 4+ -ZEOLIT BETA Info Artikel. J MIPA [Internet].
2014;37(2):163–71. Available from:
http://journal.unnes.ac.id/nju/index.php/JM
Riswanto, 2009. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta.
Wardiah, 2016. Kimia Organik. Pusdik SDM Kesehatan Badan Pengembangan
dan Pemberdayaan SDM Kesehatan. Jakarta.

11
LAMPIRAN

12
13
14