QUIMICA ORGÁNICA REACCIONES SN1, SN2, E1 Y E2

Docente: Dra. Miraglia Miranda Martínez

Estudiante: Copo Pacheco Luis Alfredo

1. Cuadro comparativo con respecto a la sustitución nucleofílica SN1 Y SN2.

Reacción de Sustitución nucleofílica. Es un tipo de reacción en la que un agente nucleofílico

“Con abundancia de electrones”, reemplaza en posición electrofílica a la salida de un grupo de
moléculas o átomos denominados grupo salientes.

SN1 SN2

FACTORES QUE INFLUYEN EN LA REACCIÓN

Nucleófilo Nucleófilos débiles Nucleófilos fuertes

Sustrato (R-Halógenos) 3°>2°>1°>>CH3-X CH3-X >1°>2°>>3°

Diferentes variedades de
Solventes ionizantes:
solventes, en especial los más
Solvente Es decir solventes próticos y
adecuados son los apróticos y
polares.
apolares.

Grupos Salientes TsO- , I- , Br - , H2O , Cl- TsO- , I- , Br - , H2O , Cl-

CARACTERÍSTICAS QUE PREDOMINAN EN LA REACCIÓN

Inversión y retención (mezclas Se invierte la configuración
Estereoquímica
racémicas). principal.
Actúa con el sustrato y es de Actúa con el sustrato y el
Cinéticas primer orden : Nucleófilo es de segundo orden:
Vr= k[sustrato]xx Vr= k[Sustrato]xx [Nucleófilo]yy
Transposiciones o
Frecuentemente Nunca
Reordenamiento
 2. Cuadro comparativo con respecto a la eliminación E1 y E2

Reacción de Eliminación. Es la pérdida de dos átomos o grupos del sustrato, originando

como producto la formación de un enlace phi (π).

E1 E2

FACTORES QUE INFLUYEN EN LA REACCIÓN

Base Bases débiles Bases fuertes

Sustrato (R-Halógenos) 3°>2°>1°>>CH3-X 3°>2°>1°>>CH3-X

Solventes ionizantes: Diferentes variedades de solventes,

Es decir solventes próticos y en especial los más adecuados son
Solvente
polares. Son favorecidos por altas los apróticos y apolares. Son
temperaturas. favorecidos por altas temperaturas.

Grupos Salientes TsO- , I- , Br - , H2O , Cl- TsO- , I- , Br - , H2O , Cl-

CARACTERÍSTICAS QUE PREDOMINAN EN LA REACCIÓN

De presentar un estado de transición
Estereoquímica No presenta geometría en especial.
coplanar.
Actúa con el sustrato y es de Actúa con el sustrato y la base es de
Cinéticas primer orden : segundo orden:
Vr= k[sustrato]xx Vr= k[Sustrato]xx [Base-]yy
Transposiciones o
Común Nunca
Reordenamiento
Regla de Saytzev Regla de Saytzev
Orientación
El alqueno más sustituido. El alqueno más sustituido.
 3. Cuadro comparativo entre SN1,SN2 & E1, E2

SN1 SN2 E1 E2
FACTORES QUE INFLUYEN EN LA REACCION
Segundo orden Segundo orden
Primer orden Primer orden
Cinética
Vr= k[Sustrato]xx V r= k[Sustrato]xx
Vr= k[sustrato]xx Vr= k[sustrato]xx
[Nucleófilo]yy - y
[Base ] y
Re-arreglos o Frecuentemente
Son posibles Imposible Nunca
transposiciones posibles
Mezcla racémica Alquenos con mayor Alquenos con mayor
Estereoquímica u Inversión completa
(retención sustitución sustitución
Orientación de la molécula.
inversión). (Regla de Saytzev). (Regla de Saytzev).

Efectos del sustrato 3°>2°>1°>>CH3-X CH3-X >1°>2°>>3° 3°>2°>1°>>CH3-X 3°>2°>1°>>CH3-X

Base débil:
Nucleófilo débil : Nucleófilo fuerte: Base fuerte :
Efectos del Cl- , Br- y halógenos -
Agua, alcoholes, Hidróxidos, ioduros, OH, CH3O- entre
Nucleófilo y la base cargados
fluoruros, acetatos. cianuros entre otros. otros.
negativamente.
Variedad de
Solventes ionizantes, Solventes apróticos y Solvente ionizante,
Efecto del solvente solventes, apróticos y
próticos y polares. apolares. próticos y polares.
apolares.
TsO- , I- , Br - , H2O , TsO- , I- , Br - , H2O , TsO- , I- , Br - , H2O , TsO- , I- , Br - , H2O ,
Grupos Salientes
Cl- Cl- Cl- Cl-