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Introducción
Los compuestos oxigenados orgánicos son numerosos puesto que el átomo de oxígeno,
dada su estructura, permite una gran variedad de enlaces y posibilidades de combinación.
Según sean los grupos funcionales en los cuales está presente el oxígeno, los compuestos
oxigenados se clasifican en alcoholes (R-OH), fenoles (Ar-OH), aldehídos (R-CHO), cetonas
(R-CO-R'), ácidos carboxílicos (R-COOH), ésteres (R-COOR') y éteres (R-O-R').
Las propiedades de cada uno de estos grupos son totalmente diferentes y en este tema
pretendemos dar únicamente una introducción a cada uno de ellos, destacando su
nomenclatura, características y reacciones más importantes.
ALCOHOLES
Se denomina alcohol a toda aquella sustancia que posea un grupo oxidrilo (OH) unido
directamente a un átomo de carbono. Pueden clasificarse en:
Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminación ol.
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(recuerda que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabético)
c. Alcoholes ternarios: La función alcohol está en un carbono ternario.
d. Alcoholes aromáticos: Los compuestos que llevan el grupo -OH sobre anillos bencénicos
monocíclicos y bicíclicos se llaman respectivamente fenoles y naftoles. Por ejemplo:
Propiedades físicas
Los alcoholes de menos átomos de carbonos son solubles en agua debido a la polaridad
del grupo oxidrilo:
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Obtención
a.- Hidrólisis de halogenuros de alquilo. Es una reacción de doble sustitución o
intercambio:
c.- Fermentación de líquidos azucarados: Por ejemplo, el etanol o alcohol etílico (que es el
"alcohol" del lenguaje vulgar), constituyente embriagante de las bebidas alcohólicas, se
obtiene por la fermentación de azúcares por la acción de levaduras:
Reacciones químicas
En los alcoholes podemos distinguir dos tipos de enlaces:
el enlace R-O y el enlace O-H. Según cuál de los dos se rompa dará lugar a tipos diferentes
de reacciones:
a.- Rotura del enlace O-H: Es el caso menos frecuente. Se produce en presencia de un metal
alcalino obteniéndose un compuesto iónico denominado alcóxido. Por ejemplo:
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es una reacción muy empleada para la obtención de derivados halogenados.
los agentes deshidratantes más utilizados son el ácido sulfúrico (H2 SO4),
el bisulfato sódico (NaHSO4) y el ácido fosfórico (H3PO4). Por ejemplo:
c.- Reacciones de oxidación con agentes inorgánicos como el ión permanganato o el ión
dicromato:
- -
MnO4 , Cr2O7 2
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ALDEHÍDOS Y CETONAS
Estructura y nomenclatura
Son compuestos orgánicos que tienen un carbono unido con un doble enlace a un oxígeno
(grupo carbonilo). Si el carbono es terminal será un aldehído y si es un carbono secundario,
será una cetona.
Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminación al. Ejemplo:
(recuerda que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabético)
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Las cetonas tienen la siguiente estructura:
Se nombran con la terminación ona e indicando el número del carbono que posee ese
doble enlace con el oxígeno. Por ejemplo:
se puede comprender que no hay cetonas con un número de carbonos inferior a tres:
En casos complejos en los que haya otra función principal, la cetona (o el aldehído) se puede
nombrar como sustituyente utilizando la partícula oxo. Por ejemplo:
Por otra parte, el nombre vulgar de una cetona está formado por el sufijo cetona y los prefijos
de los nombres de los grupos alquilo a los que está unido el grupo carbonilo en orden
alfabético. Por ejemplo:
Propiedades físicas
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Los aldehídos y las cetonas son compuestos generalmente líquidos si tienen bajo peso
molecular. En este caso se disuelven muy bien en agua debido a la polaridad del enlace del
grupo carbonilo.
C δ O
Obtención
Como ya hemos comentado, los aldehídos y las cetonas se obtienen por oxidación de
alcoholes catalizados por agentes químicos:
recordemos que en este tipo de reacciones también se puede obtener el ácido correspondiente
Reacciones químicas
a. Reacciones de adición: Consisten en el ataque al grupo carbonilo (-C=O) por parte de un
reactivo nucleófilo, generalmente un anión, por ejemplo:
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b. Reacciones de condensación: se verifican en presencia de un catalizador básico fuerte:
ii. Los aldehídos son fácilmente oxidables a ácidos debido a que los aldehídos son
buenos reductores:
Esto sirve para diferenciar los aldehídos de las cetonas, y la prueba de Tollens se basa en esta
propiedad. Dicha prueba consiste en mezclar el aldehído con una disolución de nitrato de
plata en amoniaco (formándose un complejo de plata amoniacal cuya fórmula es
(Ag(NH3)2)+):
iii. En contrapartida, la reducción es sencilla tanto para aldehídos como para cetonas
utilizando hidrógeno y un catalizador (platino).
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los aldehídos se reducen a alcohol primario y las cetonas se reducen a alcohol secundario.
Aldehídos y cetonas de especial importancia
El metanal o formaldehído: También llamado vulgarmente formol se utiliza como
antiséptico, como punto de partida para la fabricación de otros compuestos orgánicos y para
la preparación de resinas sintéticas.
Las disoluciones de formol también se utilizan para conservar y endurecer muestras de
tejidos y órganos.
Como gas también se emplea para desinfectar habitaciones y locales, ya que destruye formas
de vida inferiores.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Estructura
Se caracterizan por tener un grupo llamado carboxilo (-COOH). Su estructura es:
Nomenclatura
Los ácidos de más bajo peso molecular poseen nombres característicos muy arraigados
que se utilizan con mucha frecuencia:
Fórmula Nombre
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HCOOH Ac. metanoico (fórmico)
CH3 - COOH Ac. etanoico (acético)
CH3 - CH2 - COOH Ac. propanoico (propiónico)
CH3 - CH2 - CH2 - COOH Ac. butanoico (butírico)
La cadena principal no tiene porque ser la más larga sino aquella que contiene al grupo
carboxilo, y el carbono de este grupo es el numerado como "1" a la hora de nombrar los
posibles sustituyentes. Por ejemplo:
Los grupos carboxilo, es evidente que sólo pueden situarse en carbonos terminales, por lo
que si en una misma molécula hay dos grupos ácido, no es necesario especificar dónde se
encuentran:
También los grupos carboxílicos pueden unirse a grupos aromáticos. Uno de los más
importantes es el llamado ácido benzoico (C6H5COOH):
Propiedades físicas
- Los ácidos de pocos átomos de carbono son solubles en agua, debido a la polaridad del
grupo carboxilo, y poseen un olor desagradable.
-
O
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– C
+ O–H
- +
- Los de más bajo peso molecular tienen puntos de ebullición elevados comparados con los
que poseen otras sustancias de peso molecular parecido debido a los enlaces por puente de
hidrógeno, que hasta incluso hacen que las moléculas de ácido se puedan dimerizar:
- Son, por lo general, ácidos débiles, debido a la facilidad que tienen para desprender
protones:
y el anión presenta una estructura resonante en la que los dos enlaces C-O son iguales:
Dicha acidez disminuye a medida que aumenta su peso molecular. Observa los pKa que se
dan en la siguiente tabla:
Obtención
Por oxidación de alcoholes primarios y/o aldehídos. Los agentes oxidantes químicos
convierten a los alcoholes primarios en aldehídos y éstos últimos se oxidan fácilmente a
ácidos:
Reacciones químicas
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a. Reacciones de neutralización:
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Algunos ácidos carboxílicos importantes
Ácido fórmico (HCOOH): Se encuentra en las hormigas y en las ortigas. El dolor de las
picaduras de abejas, avispas, medusas, pólipos etc. es debidoo a dicho ácido.
Obtención
Resultan de la unión de un ácido con un alcohol. Se trata de una reacción de condensación
(adición + eliminación) llamada esterificación:
Se nombran citando primero la raíz del ácido cambiando su terminación por el sufijo ato y a
continuación el nombre del radical correspondiente al alcohol. Por ejemplo:
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Los ésteres son compuestos muy difundidos en la naturaleza. Los que provienen de ácidos
con pocos átomos de carbono forman parte de las esencias de flores y frutas, y son los
responsables de su aroma.
Los ésteres de los ácidos alifáticos lineales de cadena larga constituyen los aceites, grasas y
ceras que tanto abundan en los reinos animal y vegetal.
Reacciones químicas
La única reacción importante de los ésteres es su hidrólisis en medio básico, que lleva
consigo la ruptura de enlaces.
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ÉTERES
Estructura y nomenclatura
Los éteres constituyen una clase de compuestos oxigenados formados por dos
radicales hidrocarburos que se unen a través de un átomo de oxigeno:
El nombre "vulgar" de los éteres consiste en nombrar cada uno de los radicales a los que
está unido el oxígeno en orden alfabético, seguido con la terminación éter. Si los dos
radicales son idénticos (éteres simétricos), no es necesario indicar los dos radicales. Por
ejemplo:
Grupo Nombre
CH3 - O - metoxilo
CH3 - CH2 - O - etoxilo
CH3 - CH2 - CH2 - O - propoxilo
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - O - butoxilo
C6H5 - O - fenoxilo
b. Nombre del radical más complejo indicando con un número la posición del
carbono unido directamente al oxígeno.
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CH3 - O – CH2 – CH3 metoxietano
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