Capotulo1

Introducción
El acetaldehído es un producto intermedio muy importante en la fabricación de
ácido acético y del anhídrido acético. Estos productos encuentran una enorme
aplicación industrial como agentes de acetilación para la obtención de ésteres, que
son compuestos químicos que resultan de la reacción de un alcohol, fenol, o glicol
con un ácido.
Algunos de los ésteres que se derivan del ácido acético y los alcoholes apropiados
son los llamados acetatos de metilo, etilo, propilo, isopropilo, isobutilo, amilo,
isoamilo, n-octílo, feniletilo, etc. Estos productos son de olor agradable y se usan
como saborizantes y perfumes.
Los ésteres derivados del ácido acético también sirven como solventes para
extraer la penicilina y otros antibióticos de sus productos naturales. También se
emplean como materia prima para la fabricación de pieles artificiales, tintas,
cementos, películas fotográficas y fibras sintéticas como el acetato de celulosa y el
acetato de vinilo.
El acetaldehído no sólo sirve para fabricar ácido acético, sino que también es la
materia prima para la producción de un gran número de productos químicos como
el 2-etilhexanol, n-butanol, pentaeritrol, cloral, ácido cloroacético, piridinas, y ácido
nicotínico. Estos petroquímicos secundarios encuentran múltiples aplicaciones.
Por ejemplo, el petaeritrol sirve para fabricar lubricantes sintéticos, el cloral y el
ácido cloroacético para hacer herbicidas, el 2-etilhexanol para hacer plastificantes.

Antecedentes

Haciendo una investigación se encontró que en el año de 1782, Scheele [1] prepara
el acetaldehído por oxidación de alcohol etílico con dióxido de manganeso y ácido
sulfúrico, en forma impura. En 1800, Fourcroy y Vauquelin [2] estudian este
compuesto y hasta 1835 su fórmula fue averiguada por primera vez por Liebig [3]
quien le dio el nombre de acetaldehído.
Más tarde, Phillips [4] en 1894, inicio la oxidación del etileno para la obtención de
acetaldehído y observó que las sales de platino en reacción estequiometria,
oxidaban selectivamente el etileno, dando acetaldehído con simultanea reducción a
platino metálico.
Pero solo el descubrimiento realizado por Wacker [5] de un proceso catalítico con
ayuda de un sistema de óxido-reducción fue decisivo para el desarrollo de la
tecnología adecuada por Wacker y Hoechst que ha permitido su aplicación
industrial en gran escala. El proceso total desarrollado por Wacker y Hoechst (1957-
1959), se representa sencillamente como una oxidación directa catalítica y
exotérmica.
El acetaldehído tiene propiedades tales como ser un líquido incoloro con un olor
sofocante y en dilución huele agradablemente a frutas. La mezcla de su vapor es
muy explosiva.
Planteamiento del problema
Identificación del problema
La producción comercial de acetaldehído se lleva a cabo mediante hidratación de
acetileno, oxidación parcial de etanol o deshidrogenación de etanol, oxidación
parcial de hidrocarburos saturados y oxidación directa de etileno, pero no operan al
100% de su capacidad generando un déficit a nivel internacional. Actualmente, la
oxidación en fase líquida del etileno es la principal ruta comercial de producción de
acetaldehído.
Formulación del problema
Dentro del proceso de industrialización que se está desarrollando en el estado
plurinacional de Bolivia y por la demanda de este producto como materia prima se
formula en el presente proyecto la obtención del acetaldehído aplicando el proceso
Wacker-Hoechst de una etapa.
En ambos proceso Wacker-Hoechst para la producción de acetaldehído se
Obtienen rendimientos cercanos al 95%, por lo que la elección del proceso de
Producción se basa en la disponibilidad de los reactivos y de la posibilidad de
Obtenerlos a bajos precios, y ya que al lado de nuestra planta existe una planta de
etileno, es posible obtener este reactivo a un precio menor, ya que los costes de
transporte se ven reducidos al coste de fabricación de la conducción hacia nuestra
instalación. Si no se dispusiese de este reactivo a un precio tan bajo, la opción de
utilizar aire abarataría los costes de las materias primas, pero encarecería los
costes de operación ya que es el proceso de dos etapas requiere una mayor
inversión.

Objetivo

Objetivo General

El objetivo de este proyecto es analizar la viabilidad de la construcción y operación

de una planta de una planta de fabricación de acetaldehído a partir de etileno y
oxígeno, mediante el proceso Wacker-Hoechst de una etapa.

Objetivo especifico

 Identificar la viabilidad en la construcción y en la operación de la planta

debe de ser conseguida manteniéndose dentro de los límites que
establecen la normativa sectorial y la normativa urbanística,
 Obtener un proceso de producción fiable y seguro para quienes trabajen e
inviertan su dinero en la planta.
 Minimizar el impacto medioambiental mediante una optimización de los
recursos disponibles.
 Efectuar un estudio de mercado del acetaldehído como materia prima
 Realizar balance másico y energético
 Realizar la simulación del proceso mediante el software ASPEN HYSYS.
JUSTIFICACION:

Justificación Técnica:

Actualmente, la oxidación en fase líquida del etileno es la principal ruta comercial

de producción de acetaldehído a raíz del precepto de industrialización del gas
natural, y se ve muy necesario aplicar esta tecnología.
Así mismo se mostrara diversos métodos de producción comercial de acetaldehido
se lleva a cabo mediante hidratación de acetileno, oxidación parcial de etanol o
deshidrogenación de etanol, oxidación parcial de hidrocarburos saturados y
oxidación directa de etileno.

Justificación económica:

De acuerdo al conocimiento de la demanda en Bolivia y Latinoamérica, se justifica

la implementación de la planta de obtención y producción de forma comercial del
acetaldehido.
En el plan económico se obtendrá valores agregados para el tesoro general de la
nación y un posible incremento del IDH para las regiones.

Justificación social:
El presente proyecto propuesto generara beneficios sociales como empleos, salud
y educación.

Justificación Ambiental

La industria, en este caso la industria petroquímica, hace uso de una inmensa

cantidad de recursos naturales, tomando materias primas y transformándolas en
otros productos para el consumo. En este proceso de transformación además de
consumir recursos, también se generan una serie de residuos ante los cuales la
industria tiene el gran compromiso de tratarlos, optimizando los medios existentes,
y devolverlos al medio ambiente sin causar un trastorno en su equilibrio
considerando la ley 1333 y el reglamento ambiental para el sector de hidrocarburos
RASH.

ALCANCE
En este proyecto se incluye:
Diseño de todos los equipos del proceso.
Puesta en marcha y operación de la planta.
Diseño de los sistemas de control.
Propuesta de servicios.
Tratamiento de residuos líquidos y gaseosos.
Sistemas de seguridad e higiene.
Evaluación económica de la planta.
Diagramas generales, P&ID, implantación.
Cumplimiento de las normativas legales vigentes
 MARCO TEORICO

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DEL ACETALDEHÍDO

A continuación se describen algunos de los métodos de producción del

acetaldehído a partir de diferentes materias primeras.

1.2.1. FORMACIÓN DE ACETALDEHÍDO A PARTIR DE ETANOL

El acetaldehído se puede obtener por des hidrogenación catalítica de etanol en
forma análoga a la del formaldehído a partir de metanol.

Pero al contrario que para el metanol, no se emplea una oxidación. En

lugar de ello, son corrientes dos modificaciones de la deshidrogenación:
a) Deshidrogenación sobre catalizadores de plata o preferentemente cobre:
La deshidrogenación de etanol se realiza, por ejemplo, en EE.UU,
predominantemente sobre catalizadores de Cu, que están activados con Zn, Co o
Cr. Un proceso, utilizado muchas veces, procede de la Carbide and Carbon Corp.
La temperatura se mantiene a 270-300ºC, de forma que la conversión del
Etanol quede limitada al 30-50%. Con ello se consigue una selectividad en
acetaldehído del 90%. Como subproductos se obtienen acetato de etilo,
alcoholes superiores y etileno. El hidrógeno que se produce simultáneamente se
Puede utilizar directamente para hidrogenaciones a causa de su pureza.

b) Deshidrogenación oxidante sobre catalizadores de plata en presencia de

oxígeno:
Se realiza la deshidrogenación del etanol en presencia de aire u O 2 , la
Combustión simultánea del hidrógeno formado proporciona el calor necesario para
la deshidrogenación (oxido des-hidrogenación o deshidrogenación auto térmica):

En los procesos industriales se prefieren para las oxido des-hidrogenación

catalizadores de plata en forma de redes metálicas o rellenos cristalinos.
Los vapores de etanol mezclados con aire se dirigen sobre el catalizador a 3 bars
y a 450-550 ºC. De acuerdo con la cantidad de aire se establece una temperatura
a la cual el calor de oxidación compensa el calor necesario para la
deshidrogenación. Según la temperatura de reacción resulta una conversión de
etanol del 30-50%, por paso, con una selectividad de un 85-97%. Como
Subproducto se obtiene acético, fórmico, acetato de etilo, CO y CO 2-

FORMACIÓN DE ACETALDEHÍDO A PARTIR DE ACETILENO

En este proceso se usa un exceso de acetileno a temperatura elevada con
compuestos de mercurio como catalizadores, donde el acetaldehído se va
Retirando inmediatamente del líquido de reacción. El calor de reacción es
Eliminado destilando una cantidad adecuada de agua. La desventaja es que la
oxidación del acetaldehído (como reacción secundaria) genera ácido acético,
dióxido de carbono y la reducción del Hg 2+ genera el mercurio metálico.

FORMACIÓN DE ACETALDEHÍDO POR OXIDACIÓN C 3/ C 4

Según un proceso desarrollado por la Celanese, en EE.UU. desde 1943 se
Pueden oxidar el propano o las mezclas propano/butano en fase gaseosa, dando
Mezclas gaseosas que contienen acetaldehído. La reacción transcurre
radicalariamente sin empleo de catalizadores a 425-460ºC y 7-20 bars. Una
variante de este proceso de oxidación de butano, de la Celanese, se pude
Realizar en fase líquida. Como oxidante se emplea aire u oxígeno. Alrededor del
15-20% del hidrocarburo se oxida totalmente. La mezcla de reacción compleja
restante contiene, además de acetaldehído, principalmente formaldehído,
metanol, acético, n-propanol, metiletilcetona, acetona y otros numerosos
productos de oxidación inevitables.
a) A partir del gas de síntesis: este proceso no se lleva a cabo a nivel industrial.
La desventaja es que el acetaldehído se forma con baja selectividad y con
un rendimiento aproximado del 30% del gas de síntesis junto con el ácido acético,
etanol e hidrocarburos saturados (principalmente el metano). Como catalizadores
se utiliza compuestos de cobalto y rodio activados por compuestos de yodo
o cloruro de magnesio que se encuentran apoyados en un soporte de silicato.

FORMACIÓN DE ACETALDEHÍDO A PARTIR DE ETILENO

La producción industrial de acetaldehído es un proceso multifásico, es
decir es un sistema de dos fases, gas y líquido. El etileno y oxígeno o O2 se
Encuentran en fase gaseosa y reaccionan en una disolución clorhídrica acuosa de
catalizadores en un reactor de burbujeo. Existen dos variantes en la producción de
acetaldehído a partir de etileno:
a) El proceso en una etapa: en donde en el mismo reactor se produce
Simultáneamente la reacción y regeneración. Como oxidante se utiliza O 2.
En el proceso de una etapa se insufla el etileno y el O 2 a una presión de 4
bars y a una temperatura de 120-130ºC a través de la disolución catalítica.
La conversión del etileno es de un 35-45% y el calor liberado en la
reacción se emplea para destilar el acetaldehído, así como también el agua de la
disolución de catalizador, que se evapora y mediante un circuito cerrado de en la
zona de reacción se recircula al reacción. De esta forma se introducen en el ciclo
unos 2.5-3 m3 de H2O por tonelada de acetaldehído producido. Para evitar un
aumento de gases inertes en el reactor, lo cual conduciría a una pérdida
de etileno por expulsión, es necesario el empleo de O 2 puro y etileno
puro (del 99,9% en volumen).
b) El proceso en dos etapas: en el cual la reacción y regeneración se realizan en
dos reactores separados. En este proceso se utiliza aire como oxidante.
En el proceso de dos etapas se hace reaccionar el etileno con la disolución
catalítica a 105-110 ºC y 10 bars hasta casi su transformación total. Tras
la expansión y destilación de la mezcla acetaldehído/agua, la disolución catalítica
se pasa al reactor de oxidación y a 100 ºC y 10 bars se regenera con aire
y, finalmente, se lleva de nuevo al reactor. Con esto se produce un consumo de
O2 profundo del aire empleado y queda así un gas residual con un elevado
contenido
de N 2 que se puede recuperar para su empleo como gas inerte. Frente a
las ventajas de transformación completa del etileno y de utilizar aire, se
tiene el inconveniente de inversiones elevadas para el sistema de doble
reactor con empleo de altas presiones y trasvasado de catalizador.
En ambos procesos el acetaldehído bruto acuoso o crudo se concentra y purifica
por una destilación de dos etapas, que lo liberan de subproductos, como acético,
aldehído protónico y compuestos clorados. En ambos casos las selectividades son
prácticamente iguales al 94%.

SELECCIÓN DEL PROCESO DE PRODUCCIÓN

El proceso de producción escogido para la realización de la planta de

producción de acetaldehído es: El proceso Wacker-Hoechst de una etapa.
En ambos proceso Wacker-Hoechst para la producción de acetaldehído se
obtienen rendimientos cercanos al 95%, por lo que la elección del proceso de
producción se basa en la disponibilidad de los reactivos y de la posibilidad
de obtenerlos a bajos precios , y ya que al lado de nuestra planta existe una planta
vecina de etileno, es posible obtener este reactivo a un precio menor, ya que los
costes de transporte se ven reducidos al coste de fabricación de la conducción
hacia nuestra instalación. Si no se dispusiese de este reactivo a un precio tan
bajo, la opción de utilizar aire abarataría los costes de las materias primas, pero
encarecería los costes de operación ya que es el proceso de dos etapas requiere
una mayor inversión.
Wacker-Chimie y Farbwerker Hoeschst desarrollaron entre 1957 y 1959 la
oxidación parcial en fase líquida del etileno a acetaldehído, usando como
catalizador una disolución acuosa de cloruros de paladio y de cobre (PdCl 2 y
CuCl 2 ).
El proceso se representa sencillamente como la oxidación directa y catalítica del
etileno por la siguiente reacción exotérmica:

En realidad, la reacción no tiene lugar en una única etapa sino que el mecanismo
es bastante más complejo, involucrando reacciones de formación de complejos
intermedios y reacciones de oxidación-reducción.

El proceso está basado en tres reacciones químicas:

La reacción (1) es suficiente para la producción de acetaldehido. Como se observa
la propia función catalítica reside en la especie PdCl 2, que forma un complejo con
el etileno y un cambio de ligandos. Sin embargo, esta reacción por sí sola no da
lugar a un proceso comercialmente viable para la obtención de acetaldehido
puesto que se necesitan grandes cantidades de cloruro de paladio, al
desactivarse este durante la reacción. Así se introducen las reacciones (2) y (3),
que permiten regenerar la especie catalítica y hacer el proceso viable
comercialmente.

En la reacción (2), el paladio metálico se reoxida a PdCl 2 mediante CuCl 2 que se

reduce a CuCl, siendo regenerado en la reacción (3) con oxígeno. La reoxidación
del Pd 0 no se lleva a cabo con oxígeno directamente porque la reacción es muy
lenta. Se utiliza como agente oxidante el CuCl 2 porque el proceso redox es
más rápido y porque el cobre monovalente del CuCl se oxida fácilmente con
oxígeno a cobre divalente.Cabe destacar que la cantidad de PdCl 2
necesaria para la conversión del etileno a acetaldehido es muy pequeña.

Uno de los principales problemas de esta vía de obtención de acetaldehido

son las propiedades extremadamente corrosivas de la solución catalítica.
Habitualmente se utilizan equipos de titanio o recubiertos de material cerámico.
Además es necesario controlar cuidadosamente la composición de las
disoluciones para mantener la conversión alcanzada en la etapa de reacción.

El proceso industrial puede llevarse a cabo en una o dos etapas:

En el proceso en una etapa, la reacción de formación de
acetaldehído y la regeneración del catalizador tienen lugar en el mismo
reactor y se emplea como agente oxidante oxígeno. Este proceso se
explicará con más detalle en apartados posteriores al ser el proceso utilizado en
el presente proyecto para la producción del acetaldehido.
 En el proceso en dos etapas, la reacción de formación de acetaldehído
y la regeneración del catalizador tienen lugar en reactores separados y
en este caso el agente oxidante utilizado es el aire. A continuación, se
procede a explicar con más detenimiento el proceso en dos etapas:
El etileno se alimenta de manera continua a un reactor tubular de flujo pistón en el
cual se mezcla con la solución catalítica acuosa de PdCl 2 y CuCl 2 a una
temperatura de 105-110º C y presión de 9-10 atm. La conversión del etileno es
total a la salida del reactor. La corriente de salida del reactor se somete a una
destilación flash a presión atmosférica de modo que se produce la
evaporación de agua y acetaldehído. La corriente de cabezas del separador flash
se lleva a una columna de acetaldehído crudo en la cual se separa agua,
que se recircula al scrubbing de gases y a la columna de destilación flash
(para mantener constante la concentración de catalizador), de una disolución de
acetaldehído más concentrada.

La corriente líquida que sale del separador flash (disolución catalítica) se

envía al segundo reactor, también tubular, en el cual se produce la oxidación de
las sales de cobre utilizando aire para tal efecto. La solución de sales reoxidadas
entra a un separador de fases en el cual se separan en la fase gaseosa el oxígeno
no reaccionado, inertes y algunos compuestos orgánicos. Esta corriente gaseosa
se somete a continuación a un scrubbing para recuperar el acetaldehído que
pudiese contener, y una vez limpia se puede usar como gas inerte debido a que
en su mayor parte es nitrógeno. Por otra parte, la solución de sales líquida que
sale del separador se divide en dos corrientes; una de ellas se recicla al reactor
directamente y la segunda se somete a un tratamiento térmico a 170º C para
descomponer oxalato de cobre y otros compuestos no volátiles indeseables. La
corriente que sale del regenerador se introduce directamente en la torre de
destilación flash. La disolución de acetaldehído más concentrada se introduce en
una columna de destilación de ligeros en la que por cabezas se separan
sustancias de bajo punto de ebullición como clorometano, cloroetano o
dióxido de carbono. La corriente de colas de esta columna de destilación se
introduce en una nueva columna de destilación en la cual se recuperan
acetaldehído por cabezas, derivados halogenados del acetaldehído por una salida
lateral y un agua residual por el fondo de la columna que contiene básicamente
ácido acético y agua.
Por lo general, la elección del proceso en una o dos etapas se hace en función de
las materias primas y de la situación energética así como del precio del oxígeno
en el mercado, puesto que ambos procesos son muy similares. En ambos casos
la producción de acetaldehído es de alrededor del 95% y los costes de producción
son prácticamente iguales. La ventaja que en el proceso en dos etapas constituye
el uso de aire está compensado con la mayor inversión inicial necesaria para el
proceso. Además, en ambos métodos se obtienen los mismos subproductos.
Caracterización y aplicaciones del acetaldehído

El acetaldehido fue preparado por primera vez por Scheele en 1774 mediante la
oxidación de etanol con dióxido de manganeso (MnO 2 ) en presencia de
ácido sulfúrico. En 1835, Liebig estableció su estructura molecular
preparando acetaldehido puro mediante oxidación de etanol con ácido crómico.
Liebig denominó al compuesto “aldehído”, de los términos del latín al (alcohol) y
dehido (deshidrogenado). Más tarde, en el 1881, Kutscherow observó la formación
de acetaldehído mediante la adición de agua al acetileno.

El acetaldehído se obtiene como producto en la mayoría de oxidaciones de

hidrocarburos. Es un producto intermedio en el metabolismo de plantas y
animales, en los cuales se detecta en pequeñas cantidades. El acetaldehído en
grandes cantidades interfiere con los procesos biológicos. Es también un
intermedio de los procesos de fermentación, pero se reduce
Inmediatamente a etanol. Se puede formar en el vino y demás bebidas alcohólicas
después de su exposición al aire, confiriéndoles un sabor desagradable.
Propiedades físicas

El acetaldehído también denominado etanal, es un líquido incoloro, móvil, de olor

asfixiante y penetrante. Cuando se encuentra diluido pasa a tener un olor
afrutado agradable. Es completamente miscible en agua y en la mayoría de los
solventes orgánicos comunes.
Propiedades químicas
El acetaldehído es un compuesto altamente reactivo. Reacciones de oxidación,
hidrogenación, condensación, adicción y polimerización son ejemplos de su
reactividad.

1.3.2.1.-Descomposición
El acetaldehído se descompone a temperaturas del orden de los 400ºC,
formando principalmente metano y monóxido de carbono, siendo la energía de
activación de la reacción de pirolisis es de 97,7 kJ/mol.
1.3.2.2.-Oxidación.
El acetaldehído se oxida fácilmente en presencia de oxígeno o aire para
dar lugar a ácido acético, anhídrido acético y ácido peracético. El producto
principal depende de las condiciones de reacción.
La reacción de oxidación del acetaldehído con oxígeno/aire es una reacción en
cadena en la cual se forma como intermedio, acetaldehído monoperacetato
(AMP). El AMP se descompone
en ácido peracético (CH 3 CO 3 H) y acetaldehído a baja temperaturas y en
presencia de cantidades catalíticas de sales de cobalto y hierro. Sin embargo, en
presencia de un catalizador de sales de manganeso (Mn +2), da lugar a ácido
acético y si se utilizan sales de cobre (Cu +2) y cobalto (Co +2), se obtiene
anhídrido acético.
Además, si se utiliza como agente oxidante ácido nítrico se obtiene glioxal
a partir del acetaldehído.
1.3.2.3.-Reducción
El acetaldehído se reduce fácilmente a etanol. Aunque existen muchos
catalizadores efectivos para reducirlo, los catalizadores más apropiados para
la hidrogenación en fase vapor del acetaldehído son el níquel Raney y el óxido
de cobre (II).
1.3.2.4.-Reacciones de condensación.
El acetaldehído en presencia de soluciones alcalinas diluidas y a temperaturas
próximas a la ambiente, da lugar al aldol correspondiente, el acetaldol:

A elevadas temperaturas, el acetaldol se deshidrata fácilmente, formando

crotonaldehido. El acetaldol es, además, un importante intermedio en la
producción de butenal y 1-butanol vía crotonaldehido, así como en la producción
de 1,3-butileno.
La condensación aldólica del acetaldehído con formaldehido en exceso en
presencia de NaOH o Ca (OH) 2, se utiliza para producir pentaeritritol
comercialmente; y la condensación aldólica de acetaldehído y butanal se usa
industrialmente para la producción del 2-etil-1-butanol.
Por otra parte, la condensación aldólica del acetaldehído usando como
catalizador una disolución de alcoholato de aluminio en etanol da lugar a
acetato de etilo. Esta reacción conocida como condensación de Tischenko es la
ruta de producción comercial del acetato de etilo.
Reacciones de adición.
El acetaldehído en agua se encuentra en equilibrio con su hidrato:

En presencia de ácidos minerales, los alcoholes se adicionan al acetaldehído

para formar acetales. Del mismo modo, se forman acetales cíclicos por
adición de glicoles u otros compuestos con varios grupos hidroxilo.
El acetaldehido si se calienta en presencia de anhídridos de ácido, forma
diésteres de su hidrato. Por ejemplo, el acetaldehido reacciona con anhídrido
acético para formar diacetato de etilideno, CH 3 CH (OOCCH 3), un intermedio en
el proceso de obtención comercial del acetato de vinilo.
También reacciona con soluciones acuosas de bisulfito sódico para dar lugar a un
compuesto cristalino; esta reacción se utiliza para aislar el acetaldehido de
disoluciones y para purificarlo.
El acetaldehído reacciona también con ácido hidrociánico en presencia de
catalizador ormando cianhidrina, CH 3 CHOCN. Si se calienta la cianhidrina a
600-700ºC se obtiene acrilonitrilo, siendo esta la principal vía de obtención.
1.3.2.6.-Reacciones con compuestos nitrogenados.
El acetaldehído reacciona fácilmente con amoníaco formando un compuesto
cristalino, CH 3 CH(OH)NH 2 , que es soluble en agua pero no en éter. Otros
compuestos nitrogenados como hidroxilamina, hidracina, fenilhidracina y
semicarbacida reaccionan con el acetaldehído para dar compuestos cristalinos
que se utilizan en la caracterización y determinación de aldehídos. La síntesis de
piridina y sus derivados a partir de acetaldehído también es importante. Por
ejemplo, la 5-etil-2-etilpiridina se obtiene mediante reacción de soluciones
acuosas de amoníaco con acetaldehído o paraldehído (polímero de acetaldehído)
en presencia de iones fluoruro, a elevada temperatura.
-Reacciones con compuestos halogenados.
Los halógenos substituyen rápidamente a los átomos de hidrógeno del
grupo metilo del acetaldehido. Los derivados clorados son los derivados
halogenados más importantes del acetaldehido. El cloro reacciona con el
acetaldehido o con el paraldehído a temperatura ambiente para dar
monocloroacetaldehido, ClCH 2 CHO; si se aumenta la temperatura a 70-
80ºC, se obtiene dicloroacetaldehido y a temperaturas de 80-90ºC, se forma
tricloroacetaldehido (cloral). Se utilizan como catalizadores de la reacción
antimonio o combinaciones de cloruro de aluminio-cloruro de hierro.
Los hipocloritos e hipoioditos reaccionan con el acetaldehido para producir
cloroformo e iodoformo, respectivamente. Además, el acetaldehido reacciona con
tetracloruro de carbono para formar fosgeno, COCl 2, en presencia de cloruro de
aluminio.
1.3.2.8.-Reacciones de polimerización.
El paraldehido, es un trímero cíclico del acetaldehido. Es un líquido incoloro,
soluble en agua y de olor agradable que se forma cuando un ácido mineral, como
el ácido sulfúrico, fosfórico, o el ácido clorhídrico, se adicionan al acetaldehido a
temperatura ambiente.
El metaldehído es un tetrámero del acetaldehido que se obtiene al hacer
reaccionar acetaldehido con cloruro de hidrógeno seco a baja temperatura. Es un
compuesto cristalino blanco que sublima a una temperatura de entre 112-115ºC.
Es insoluble en agua, pero es soluble en éter y en alcohol caliente. Si se mantiene
por unos días a una temperatura de entre 60-65ºC se transforma en acetaldehido
y paraldehído.

Aplicaciones del acetaldehido

El acetaldehido es un importante producto intermedio en la industria química. El
ácido acético, el anhídrido acético, la n-butanol y el 2-etilhexanol son los
principales productos de interés industrial derivados del acetaldehido. Cantidades
menores de acetaldehido se consumen en la obtención de otros compuestos
como el pentaeritritol, trimetilpropano, piridina, ácido peracético,
crotonaldehido, cloral, ácido láctico y el 1,3-butileno.
Además se utiliza como producto de partida en la síntesis de plásticos, pinturas,
lacas, en la industria del caucho, del papel y en el curtido de cuero. Incluso se
utiliza como conservante en la industria alimentaria.