Universidad de Los Andes

Facultad de Ingeniería

Escuela de Ingeniería Química

Laboratorio de Química Organica

Mérida, Venezuela

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES.

Hecmaris Bellorin V-20.263.962 Omaira Sánchez V-24.121.989

Fecha de realización de la práctica: 23/10/2018 Fecha de entrega del informe: 30/10/2018

Resumen:
Un grupo funcional es la parte no hidrocarbonada de la molécula y que se dividen en compuestos
aromáticos (grupo arilo), alcoholes, aldehídos, cetonas, carboxílicos, éteres, aminas, esteres y
amidas. Se observaron diferentes coloraciones en cada uno de las experiencias dependiendo del
grupo funcional al que se estaba ensayando en los alquenos hubo coloración lechosa y ocurrió
oxidación, en aldehídos y cetonas coloración blanca con precipitado, espejo de plata y coloración
morada, para los alcoholes hubo coloración verde opaca, en fenoles coloración roja opaca y en
aminas naranja fuerte. Se logró la identificación de grupos funcionales tales como alquenos,
aldehídos y cetonas, alcoholes, fenoles, aminas, y ácidos carboxílicos y se identificó el grupo
funcional al cual pertenece una muestra problema, indicando que esta pertenece a los ácidos
carboxílicos.

Introducción:

Se llama grupo funcional al átomo o grupo de átomos que caracteriza a una clase de
compuestos orgánicos y determina sus propiedades. Esencialmente el grupo funcional es la parte
no hidrocarbonada de la molécula. Define las propiedades características físicas y químicas de las
familias de compuestos orgánicos. Es una estructura que se caracteriza por una conectividad y
composición específica de cadenas de hidrógeno y carbono que forman hidrocarburos que se
dividen: compuestos aromáticos (grupo arilo), alcoholes, aldehídos, cetonas, carboxílicos, éteres,
aminas, esteres y amidas.

Cada grupo funcional da lugar a una determinada serie de propiedades químicas

semejantes para todos los compuestos que lo contengan. Algunos de estos grupos están
conformados por:

Alquenos, son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más
dobles enlaces (C=C). Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos
usuales y de baja polaridad: éter, benceno, tetracloruro de carbono. Estos son menos densos que
el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de
carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.
 Aldehídos y cetonas, son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo
(C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo
presentan en posición intermedia. La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y
cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman
puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente
son solubles en solventes orgánicos. Estos se comportan como ácidos debido a la presencia del
grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Alcoholes, tienen una estructura similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye
uno o más átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo (-OH). Los puntos de ebullición de los
alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de
hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto
que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición
aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener puentes de hidrogeno, son más difíciles de
romper.

Fenoles, son derivados aromáticos que presentan grupos hidroxilo (-OH). Tienen cierto
carácter acido y forman sales metálicas. Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a
los alcoholes, debido a la presencia del grupo (-OH). Sin embargo, conforman otra familia química
y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes. En general
presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente de hidrógeno. Su punto de
fusión es alto comparado con los de los alcoholes, esto se debe a que están unidos por fuerzas
intermoleculares más fáciles de vencer.
Aminas, estas pueden considerarse compuestos derivados del amoniaco (NH3), al sustituir
uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de
hidrógenos que se sustituyan, se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
Las aminas en la química orgánica tienen como principal función ser bases, las cuales pueden ser
alifáticas y aromáticas, siendo las alifáticas las más básicas, ya que las aromáticas pueden
resonar, deslocalizando el par electrones del nitrógeno, haciendo que sea menos probable la
reacción ácido-base.

Tablas de propiedades físicas:

Etanol

Estado de Liquido
agregación
 Apariencia Incoloro

Densidad 0,789 g/cm3

Masa molecular 46,07 g/mol

Punto de fusión -130 ºC

Punto de ebullición 78.3 ºC

Temperatura critica 243.1 ºC

Presión critica 63.116 atm

Viscosidad 1.17 cP a 20 ºC

Tabla 1. Propiedades físicas del etanol

Tetracloruro de Carbono

Estado de Liquido
agregación

Apariencia Incoloro

Densidad 1,59 g/cm3

Masa molecular 153.8 g/mol

Punto de fusión -23 ºC

Punto de ebullición 76.5 ºC

Tabla 2. Propiedades físicas del tetracloruro de carbono

Ciclohexeno

Estado de agregación Liquido

Apariencia Incoloro

Densidad 811 kg/m3

Masa molecular 82.143 g/mol

Punto de fusión -103.5 ºC

Punto de ebullición 83 ºC

Tabla 3. Propiedades físicas del Ciclohexeno

 Permanganato de Potasio

Estado de Solido
agregación

Apariencia Violeta intenso

Densidad 2.7 g/cm3

Masa molecular 158.034 g/mol

Punto de fusión 50 ºC

Punto de ebullición 240 ºC

Tabla 4. Propiedades físicas del permanganato de potasio

Acetona

Estado de Liquido
agregación

Apariencia Incoloro

Masa molecular 58.08 g/mol

Punto de fusión -95 ºC

Punto de ebullición 56 ºC

Tabla 5. Propiedades físicas de la acetona

Yodoformo

Estado de Solido
agregación

Apariencia Cristales Amarillos

Densidad 4.008 g/cm3

Masa molecular 393.73 g/mol

Punto de fusión 123 ºC

Punto de ebullición 217 ºC

Tabla 6. Propiedades físicas del yodoformo

 Hidróxido de Sodio

Estado de Solido
agregación

Apariencia Blanco

Densidad 2.13 g/cm3

Masa molecular 39.997 g/mol

Punto de fusión 318 ºC

Punto de ebullición 1390 ºC

Tabla 7. Propiedades físicas del hidróxido de sodio

Hidróxido de Amonio

Estado de Liquido
agregación

Apariencia Incoloro

Densidad 880 kg/m3

Masa molecular 35.04 g/mol

Punto de fusión -91.5 ºC

Punto de ebullición 24.7 ºC

Tabla 8. Propiedades físicas del hidróxido de amonio

Nitrato de Plata

Estado de Solido
agregación

Apariencia Blanco

Densidad 4400 kg/m3

Masa molecular 169.87 g/mol

Punto de fusión 212 ºC

Punto de ebullición 444 ºC

Tabla 9. Propiedades físicas del nitrato de plata

 Óxido de Plata

Estado de Solido
agregación

Apariencia Negro ó Café oscuro

Densidad 7.14 g/cm3

Masa molecular 231.735 g/mol

Punto de fusión 277 ºC

Tabla 10. Propiedades físicas del óxido de plata

Benzaldehído

Estado de Liquido
agregación

Apariencia Incoloro

Densidad 1.04 g/cm3

Masa molecular 106.121 g/mol

Punto de fusión -26 ºC

Punto de ebullición 178.1 ºC

Tabla 11. Propiedades físicas del benzaldehído

Ácido Crómico

Estado de Solido
agregación

Apariencia Cristales Rojos

Densidad 1.2 g/cm3

Masa molecular 117.94 g/mol

Punto de fusión 197 ºC

Punto de ebullición 250 ºC

Tabla 12. Propiedades físicas del ácido crómico

 Cloruro Férrico

Estado de Solido
agregación

Apariencia Cristal Verde Oscuro

Densidad 2800 kg/m3

Masa molecular 162204 g/mol

Punto de fusión 260 ºC

Punto de ebullición 315 ºC

Tabla 13. Propiedades físicas del cloruro férrico

Fenol

Estado de Solido
agregación

Apariencia Blanco - Incoloro

Densidad 1.07 g/cm3

Masa molecular 94.11 g/mol

Punto de fusión 40.5 ºC

Punto de ebullición 181.7 ºC

Tabla 14. Propiedades físicas del fenol

Anilina

Estado de Liquido
agregación

Apariencia Transparente - Amarillo

Densidad 1.02 g/cm3

Masa molecular 93.12 g/mol

Punto de fusión -7 ºC

Punto de ebullición 184 ºC

Tabla 15. Propiedades físicas de la anilina

 Ácido Clorhídrico

Estado de Liquido
agregación

Apariencia Incoloro

Densidad 1.12 g/cm3

Masa molecular 36.46 g/mol

Punto de fusión -26 ºC

Punto de ebullición 48 ºC

Tabla 16. Propiedades físicas del ácido clorhídrico

Ácido Sulfúrico

Estado de Liquido
agregación

Apariencia Incoloro

Densidad 1.84 g/cm3

Masa molecular 98.08 g/mol

Punto de fusión 10 ºC

Punto de ebullición 337 ºC

Tabla 17. Propiedades físicas del ácido sulfúrico

Bicarbonato de Sodio

Estado de Solido
agregación

Apariencia Blanco

Densidad 2.2 g/cm3

Masa molecular 84 g/mol

Punto de fusión 50 ºC

Punto de 270ºC
descomposición

Tabla 18. Propiedades físicas del bicarbonato de sodio

 2,4-dinitrofenilhidracina

Estado de Solido
agregación

Apariencia Polvo

Masa Molecular 198.14 g/mol

Punto de fusión 194 ºC

Tabla 19. Propiedades físicas del 2,4-dinitrofenilhidracina

Procedimiento experimental:

Procedimiento:
Parte A: Identificación de alquenos.

Materiales:
 Tubo de ensayo
 Pipeta

Reactivos:
 Solución de Bromo en tetracloruro de carbono al 0.05 M
 Ciclohexeno
 Permanganato de Potasio

Procedimiento:
Se agregó en el tubo de ensayo 0.5 ml de ciclohexeno, seguidamente con una pipeta se añadieron
2 ó 3 gotas de la solución de bromo en tetracloruro de carbono, y luego de observar lo cambios se
añadieron unas gotas del permanganato de potasio.

Parte B: Identificación de Aldehídos y Cetonas

Materiales:
 Tubo de ensayo
 Pipetas
Reactivos:
 Acetona
 Etanol 95%
 2,4-dinitrofenilhidracina
 Acetona
 Solución de hidróxido de sodio 10%
 Iodo
 Agua
 Hidróxido de amonio 2%
 Solución de nitrato de plata 5%
 Benzaldehído
 Reactivo de Shiff

Procedimiento:
1. Para el ensayo con 2,4-dinitrofenilhidracina, se mezclaron en un tubo de ensayo 1ml de
etanol y 1 ó 2 gotas de acetona, luego se añadió 1 ml de 2,4-dinitrofenilhidracina.
2. Para el ensayo con yodoformo, se mezclaron en tubo de ensayo 2 ml de agua con 3 ó 4
gotas de acetona, seguidamente se le añadió 2 ml de solución de hidróxido de sodio, y
finalmente se agrego 1 ml de disolución de iodo.
3. Para la prueba de Tollens, se le agregaron a 1 ml de solución de nitrato de plata en un tubo
de ensayo 1 gota de hidróxido de sodio y 1 gota de hidróxido de amonio. Por último, se
añadieron 2 ó 3 gotas de benzaldehído.
4. Para el ensayo de Shiff, se añadió 1 gota de benzaldehído a 0.5 ml del reactivo de Shiff en
un tubo de ensayo.

Parte C: Identificación de Alcoholes

Materiales:
 Tubo de ensayo
 Pipetas

Reactivos:
 Etanol
 Acetona
 Ácido crómico/ ácido sulfúrico

Procedimiento:
A 1 ml de acetona, se añadieron 1 gota de etanol y 1 gota de ácido crómico/ácido sulfúrico.

Parte D: Identificación de Fenoles

Materiales:
 Tubos de ensayo
 Pipetas

Reactivos:
 Solución de cloruro férrico
 Solución acuosa de fenol al 0.1%

Procedimiento:
En un tubo de ensayo se colocó solución de fenol y se le añadió 1 gota de solución de cloruro
férrico.

Parte E: Identificación de Aminas

Materiales:
 Tubos de ensayo
 Pipetas
 Papel periódico

Reactivos:
 Etanol
 Anilina
 Acido clorhídrico 6N

Procedimiento:
Se preparo en un tubo de ensayo una solución de 10 mg de anilina con algunas gotas de etanol.
Seguidamente se humedeció el borde del papel periódico con esta solución. Una vez humedecido
el papel se le añadieron 2 gotas de ácido clorhídrico.

Parte F: Determinación del grupo funcional de una muestra problema.

Materiales:
 Tubos de ensayos
 Pipetas
 Muestra problema

Reactivos:
 Bicarbonato de sodio 5%
 Acido clorhídrico
 Solución cloruro férrico
Procedimiento:
1. Para realizar ensayo de identificación de fenoles en muestra problema, se añadió una
pequeña cantidad de la muestra problema a un tubo de ensayo, y luego agregarle 1 ó 2
gotas de solución de cloruro férrico.
2. Se realizo identificación de ácidos carboxílicos en muestra problema, agregando poca
cantidad de la muestra en un tubo de ensayo y posteriormente se le añadieron 2 ml de
bicarbonato de sodio al 5%, para finalmente agregar 1 ó 2 gotas de acido clorhídrico.

Observaciones y resultados:

Inicialmente se observó la identificación de alquenos; en la experiencia del bromo en

tetracloruro de carbono, se pudo ver que al agregarle al ciclohexano lo anteriormente nombrado no
hubo coloración alguna e inmediatamente se colocó lechoso y al ampliar el permanganato primero
se expuso una coloración roja y luego en la superficie se colocó marrón y lo inferior transparente.
Luego para la identificación de aldehídos y cetonas al añadirle a la acetona el etanol no hubo una
coloración, pero al añadirle 2,4-Dinitrofenilhidracina se observó al dejarlo reposar un precipitado; al
contrario que al momento de añadirle a la acetona NaOH e iodo hubo una coloración lechosa y a
continuación se tornó claro pero igualmente opaco; en contraste al añadir el nitrato de plata y las
gotas de NaOH a la acetona se observó una coloración tierra y precipitado oscuro y posteriormente
al añadirle el benzaldehído se forma una coloración casi negra y durante un tiempo prolongado al
darle calor con las palmas de las manos se pudo ver que se genero un espejo de plata; y por
último al realizar el ensayo de schiff se observó un color morado al añadir el reactivo de schiff y
formación de partículas suspendidas al momentos de añadirle el benzaldehído.

Para la identificación de alcoholes primero hubo una coloración naranja fuerte al añadirle a
la acetona el acido crómico y el etanol para que al cabo de unos dos minutos se tornara de una
coloración azul turquesa y por último una coloración más opaca y textura lechosa. En la
identificación de fenoles al añadirle al fenol el FeCl3 se observó una coloración naranja y
posteriormente se torno de color rojo leve y algo opaco. En el ensayo de lignin al añadirle a la
anilina el etanol y colocarlo en un poco de papel periódico se pudo ver una coloración marrón-
naranja, y al instante en el que se le agrego el HCl se torno una coloración naranja fuerte.

Finalmente en la determinación del grupo de solubilidad y del grupo funcional de la muestra

problema; como ya se sabía el grupo de solubilidad (IIIA) y en este habían fenoles se hizo el
ensayo en solución de cloruro férrico y no hubo cambio de coloración por lo que seguidamente se
hizo una prueba con NaHCO3 y se determino que si era un ácido por las burbujas que se vieron.
Resultados.

Tabla A: Identificación de alquenos.

Compuesto Ciclohexano

Bromo en tetracloruro Inicialmente transparente y luego coloración lechosa.

Permanganato de potasio Inicialmente coloración rojiza y posteriormente coloración marrón en su

superficie y en el fondo transparente.

Tabla B: Identificación de aldehídos y cetonas.

Compuesto Acetona Benzaldehído

2,4-Dinitrofenilhidrina Precipitado. ___________

Iodoformo Coloración opaca blanca. ___________

Tollens ___________ Coloración “tierra” y posteriormente se

formó un precipitado y un espejo de plata.

Schiff ___________ Coloración morada y partículas suspendidas.

Tabla C: Identificación de alcoholes.

Compuesto Etanol

Acido crómico Inicialmente coloración naranja y posteriormente un color verde opaco.

Tabla D: Identificación de fenoles.

Compuesto Fenol

Cloruro ferrico Coloración naranja y posteriormente rojo opaco.

Tabla E: Identificación de aminas.

Compuesto Anilina

Lignin Coloración marrón-naranja y posteriormente naranja fuerte.

Tabla F: Determinación del grupo de solubilidad y del grupo funcional de una muestra
problema.
Compuesto Muestra problema

Fenoles No ocurrió nada.

Bicarbonato Burbujeo.
 Discusión de resultados:

En la identificación de alquenos al momento en el que se añadió al ciclohexano el bromo y

el disolvente tetracloruro de carbono hubo una desaparición de color inmediata ya que el bromo se
adiciona a través del enlace doble y esto ocurrió mediante el mecanismo del ion halonio; y al
añadirle el permanganato el color rojo y luego morado persiste durante unos segundos para luego
dar lugar a una oxidación de color marrón.

Para la identificación de acetonas y aldehídos la 2,4-Dinitrofenilhidrazina es una excelente

opción ya que al ocurrir un precipitado se observó la identificación de uno de ellos (en este caso
era una cetona) y esto ocurrió ya que es una adición nucleofilica donde se formó una
fenilhidrazona. La reacción de la prueba del Iodoformo con la acetona dio una coloración blanca
lechosa ya que ocurre la aparición en el mecanismo de carboxilatos y haloformos y la formación de
un precipitado que va desapareciendo a medida que pasa el tiempo. La prueba de Tollens
involucra la adición de una disolución del complejo de plata-amoniaco por lo que como reaccionó
con benzaldehído (un aldehído) su oxidación reduce el ion plata a plata metálica en la forma de un
espejo de plata. El reactivo de schiff detecta a los aldehídos y en al momento de reaccionar tiene
colorantes los cuales al volverse de una coloración morado que es característico.

La oxidación de un alcohol con ácido crómico se ve a simple vista en el cambio de color de

naranja hasta un color verde y esto ocurrió ya que en está oxidación ocurre en la formación de un
éster cromato y esté forma una cetona, entonces las especies que se formaron como el dicromato
de sodio y el ácido crómico son de color naranja, pero el ion crómico es de color azul intenso
donde culmina la reacción. La reacción de cloruro férrico frente a fenoles hacen la formación de
una coloración roja opaca lo que indicó la presencia de fenoles y una sola fase acusa. La anilina es
soluble en etanol lo que hace que ocurra una coloración naranja ya que la anilina es menos básica
porque su par de electrones entra en resonancia con el anillo aromático y tiene menos enlaces
disponibles por eso la coloración y al añadirle el ácido clorhídrico se forma una amina protonada lo
que la hace más acida.

Finalmente al saber que la muestra problema es del grupo de solubilidad IIIA (identificada
en la primera práctica) donde hay ácidos fuertes, ácidos carboxílicos, ácidos sulfúricos y fenoles se
utilizo el ensayo en solución de cloruro férrico y al no ocurrir nada se realizo la prueba con
bicarbonato a lo que dio positiva, lo que nos arrojo que a muestra problema era un acido
carboxílico.

Conclusiones

 Se logró la identificación exitosa de diversos grupos funcionales tales como alquenos,

aldehídos y cetonas, alcoholes, fenoles, aminas, y ácidos carboxílicos, a través de
diferentes ensayos químicos; demostrando así su aplicabilidad.
  Se identificó mediante la aplicación de ensayos químicos el grupo funcional al cual
pertenece una muestra problema, indicando que esta pertenece a los ácidos carboxílicos.

Referencias:

1. Wade L.G (2011). Química orgánica, Pearson. 7ma edición, México.

2. Chang Raymond (2006) Química, McGraw-Hill, Interamericana 4a. Edición, México.
3. Mc. Murry John (1994). Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamericana, México