Profesorado de Química – CERP del Este – Química Orgánica II – Prof.

Pedro Casullo

Hoja de trabajo benceno y fulerenos

Actividad grupal
Entregar por correo electrónico en equipos de dos o tres estudiantes

1) Lee los siguientes textos extraídos de libros de química orgánica y responde las preguntas
que aparecen a continuación:

LA TOXICIDAD DEL BENCENO

“El benceno, que se ha usado mucho en síntesis químicas, también se ha usado con frecuencia
como disolvente, pero es una sustancia tóxica. Los principales efectos adversos por exposición
crónica se ven en el sistema nervioso central y en el tuétano; causa leucemia y anemia aplástica.
Por ejemplo, se ha visto que hay leucemia mayor que el promedio en trabajadores industriales
que han tenido una larga exposición hasta de 1 ppm de benceno en la atmósfera. El tolueno ha
reemplazado al benceno como disolvente porque, aunque también es depresor del sistema
nervioso central, no causa leucemia ni anemia aplástica. El “oler cemento,” una actividad muy
peligrosa, produce efectos narcóticos sobre el sistema nervioso central porque el cemento
contiene tolueno. ” Yukarnis Bruice (2008) p. 652

Cúmulos de carbono, fulerenos y nanotubos

“El premio Nobel de Química de 1996 fue
otorgado a los profesores Harold W. Kroto
(Universidad de Sussex), Robert F. Curl y
Richard E. Smalley (ambos de la Universidad
Rice) por su trabajo innovador que implicaba
carbono elemental y que abrió un área nueva
de la química. Su trabajo comenzó cuando
Kroto se preguntó si los poliacetilenos del tipo
HC≡C—(C≡C)n—C≡CH podrían estar
presentes en el espacio interestelar y realizó
algunos experimentos para probar esta idea
mientras visitaba a Curl y Smalley en Rice, en la
primavera de 1984. Smalley había desarrollado
un método para la evaporación de metales
inducida por láser a presión muy baja, y fue
capaz de medir los pesos moleculares de los
diversos cúmulos de átomos producidos. Kroto,
Curl y Smalley pensaron que al aplicar esta
técnica al grafito (figura 11.5), el carbono vaporizado
producido podría ser similar al producido por una
estrella rica en carbono.
Cuando llevaron a cabo el experimento en el otoño
de 1985, Kroto, Curl y Smalley encontraron que bajo
ciertas condiciones una especie con una fórmula
molecular de C60 estaba presente en cantidades
mucho mayores que cualquier otra. Al especular
sobre lo que podría ser C60, concluyeron que su
estructura más probable era el cúmulo esférico de
átomos de carbono mostrados en la figura 11.6 y
sugirieron que se llamara buckminsterfulereno

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debido a su semejanza con los domos geodésicos popularizados por el arquitecto e inventor
estadounidense R. Buckminster Fuller. (Con frecuencia, también se conoce como “buckybalón”.)
Otros cúmulos de carbono, algunos más grandes que C60 y algunos menores, también se
formaron en el experimento; el término general fulereno se refiere a esos cúmulos de carbono.
Todos los átomos de carbono en el buckminsterfulereno son equivalentes y tienen hibridación
sp2; cada uno pertenece de manera simultánea a un anillo de cinco miembros y a dos anillos
de seis miembros tipo benceno. La tensión causada por la distorsión de los anillos por
coplanaridad está distribuida por igual entre todos los carbonos. La confirmación de su estructura
requirió aislar suficiente C60 para aplicar técnicas modernas de determinación de la estructura. Un
salto cuántico en la investigación del fulereno se dio en 1990, cuando un equipo dirigido por
Wolfgang Krätschmer, del Instituto Max Planck para Física Nuclear en Heidelberg, y Donald
Huffman de la Universidad de Arizona, preparó con éxito buckminsterfulereno en cantidades
suficientes para su aislamiento, purificación y estudio detallado. La estructura no sólo mostró ser
correcta, sino que los científicos académicos e industriales alrededor del mundo aprovecharon la
oportunidad de disponer de C60 en cantidades suficientes para estudiar sus propiedades.
La especulación sobre la estabilidad de C60 se centró en el grado en que la aromaticidad
asociada con sus 20 anillos bencénicos es degradada por su falta de planaridad y la tensión
angular que la acompaña. Ahora está claro que C60 es una sustancia relativamente reactiva, que
reacciona con muchas sustancias con las cuales el benceno en sí es inerte. Muchas de estas
reacciones se caracterizan por ser de adición al buckminsterfulereno, convirtiendo los carbonos
con hibridación sp2 en hibridación sp3 y reduciendo la tensión general.
El campo de la química de los fulerenos se amplió en una dirección inesperada en 1991, cuando
Sumio Iijima, de los Laboratorios NEC de Investigación Fundamental en Japón descubrió cúmulos
fibrosos de carbono en una de sus preparaciones de fulerenos. Esto condujo, en poco tiempo, a
sustancias del tipo representado en la figura 11.7 llamadas nanotubos de una sola
capa. La mejor forma de pensar respecto a este material es imaginarlo como un fulereno
“alargado”. Tome una molécula de C60, córtela a la mitad y coloque un tubo cilíndrico de anillos de
carbono de seis miembros fusionados entre las dos mitades.

Hasta ahora, la importancia de la química de los cúmulos de carbono ha sido el descubrimiento de

nuevos conocimientos.
Muchos científicos piensan que las primeras aplicaciones industriales de los fulerenos se basarán
en sus propiedades eléctricas novedosas. El buckminsterfulereno es un aislante, pero tiene
una afinidad electrónica alta y es un superconductor en su forma reducida. Los nanotubos han
despertado mucho interés por sus propiedades eléctricas y por ser fuentes potenciales de fibras
de carbono muy resistentes y de gran fuerza.
La pregunta que dio inicio a la historia del fulereno, la posibilidad de que se formaran cúmulos de
carbono en las estrellas, obtuvo una respuesta en el año 2000, cuando un equipo de geoquímicos
dirigido por Luann Becker (Universidad de Hawai) y Robert J. Poreda (Universidad de Rochester),
reportó el hallazgo de fulerenos en sedimentos antiguos. Estos sedimentos en particular se
formaron hace 251 millones de años, un tiempo que coincide con el límite del período Pérmico-
Triásico (P-T), que marca la mayor extinción masiva en la historia de la Tierra. La extinción
P-T fue mucho más devastadora que la extinción en el periodo Cretácico-Terciario (C-T), más
conocido por la desaparición de los dinosaurios hace 65 millones de años. Se cree ampliamente

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que la extinción C-T se desencadenó cuando un cometa impactó con la Tierra, lanzando nubes
de escombros que oscurecieron el cielo y ocasionaron la pérdida de la vegetación con que se ali
mentaban los dinosaurios y otros animales grandes. La posibilidad de que un impacto aún mayor
causara la extinción P-T recibió apoyo cuando Becker y Poreda encontraron que átomos de helio
y argón estaban presentes en los núcleos internos de algunos de los fulerenos de los sedimentos
del límite P-T. Lo especial de los átomos atrapados en el fulereno es que las mezclas de isótopos
de helio y argón parecen más mezclas isotópicas extraterrestres que terrestres. La proporción
3
He/4He en los fulerenos del límite P-T, por ejemplo, es 50 veces mayor que la proporción de la
“abundancia natural”.
¡Vaya historia! Los fulerenos formados durante la explosión de una estrella viajan a través del
espacio interestelar como pasajeros en un cometa o asteroide que finalmente choca con laTierra.
Algunos de los fulerenos llevan como pasajeros a su vez átomos de helio y argón de la estrella
moribunda. Los fulerenos y los átomos de los gases nobles esperaron en silencio durante 251
millones de años para decirnos de dónde vinieron y lo que sucedió cuando llegaron.”
Carey (2006) pp 445 – 446

a) Qué tienen en común los fulerenos con el benceno? ¿Qué tienen de diferentes?
b) ¿Cómo es la reactividad del buckminsterfulereno comparada con la del benceno?
¿Pueden tener el mismo tipo de reacciones? Explica.
c) ¿Qué hipótesis de se plantea en esta lectura para la desaparición de seres vivos en el
período Pérmico – Triásico? ¿Qué pruebas experimentales hay para esta hipótesis?

2) Lee las noticias que aparecen en los siguientes enlaces y resuelve las actividades que
aparecen a continuación:
http://noticiasdelaciencia.com/not/6010/observando_reacciones_quimicas_generadas_de_forma_
mecanica/
http://www.agenciasinc.es/Noticias/Desarrollan-un-sensor-portatil-selectivo-para-benceno-en-aire
a) ¿Cómo relacionas estas noticias con los artículos anteriores?
b) ¿Cuál de estas noticias relacionarías con la Química Verde? ¿Cómo la relacionas? ¿Con
cuál o cuáles de los principios de la Química verde las relacionas? Si alguno de las noticias
entiendes que no se relaciona con la química verde, explica por qué.
c) Busca información sobre otras aplicaciones de los nanotubos de carbono.
d) Busca en Internet los artículos académicos referidos a las investigaciones referidas en las
noticias. Puedes utilizar Google Académico (scholar.google.com), o el Portal Timbó
(timbo.org.uy). En algunos casos puedes suceder que solo encuentres resúmenes, no los
artículos completos. También debes tener en cuenta que los artículos probablemente estén
en inglés. Puedes ayudarte con el traductor de google u otro (translate.google.com).
e) ¿Cuáles fueron las palabras claves que utilizaste en tu búsqueda de la parte d? ¿Cuáles
son las que te dieron resultado?
f) ¿Cuáles son las principales diferencias que encuentras entre la noticia y el artículo
académico? Escribe tanto tus observaciones referidas al contenido como a la forma en que
se organiza el mismo.