Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Licenciatura Química Industrial. Química Orgánica I.
Serie 1

Profesor. Dr. Fernando Ortega Jiménez

1. Llene los electrones de valencia no enlazantes que falten en las siguientes estructuras

2. Convierta las siguientes estructuras de rayas en fórmulas moleculares e indique la hibridación de cada átomo
de carbono.

3. Convierte las siguientes fórmulas moleculares en estructuras de rayas consistentes con la regla de valencia

4. Indique la polaridad de los grupos funcionales en las siguientes moléculas.

5. ¿Cuál de los siguientes pares de estructuras representan formas resonantes?

6. Escriba un mecanismo para la reacción de cliclohexano con cloro, iniciada con luz, para formar
clorociclohexano. Marque los pasos de iniciación, propagación y finalización. Explique por que se obtiene un
solo producto de halogenación.

7. Trace todas las estructuras de resonancia que pueda para las siguientes especies:

8. Dibuje las formas resonantes de los siguientes radicales libres.

9. Identifique las reacciones siguientes como adiciones, eliminaciones, sustituciones o transposiciones

10. De un ejemplo de lo siguiente:

a) Nucleófilo
b) Una reacción polar
c) Un electrófilo
d) Una reacción de sustitución
e) Ruptura heterolítica
f) Ruptura homolítica

11. Cuales de las siguientes moléculas son nucleófilos y cuales electrófilos. Justifique su respuesta.
 12. Cual es la diferencia entre un estado de transición y un intermediario.

13. Trace un diagrama de energía de una reacción endotérmica en un paso. Identifique las partes del diagrama
que corresponden a los reactivos, los productos, estado de transición, G≠ y G° ¿G° es positiva o
negativa?

14. Trace un diagrama de energía de una reacción exotérmica en un paso. Identifique las partes del diagrama
que corresponden a los reactivos, los productos, estado de transición, G≠ y G° ¿G° es positiva o
negativa?

15. Trace un diagrama de energía de una reacción exotérmica de dos pasos, cuyo segundo paso sea más rápido
que el primero. Identifique todas las partes de diagrama.

16. Véase el siguiente diagrama y conteste.

a) ¿La G° de la reacción es positiva o negativa? Márquela en el diagrama

b) ¿Cuántas etapas intervienen en la reacción?
c) ¿Cuál es más rápida?
d) ¿Cuantos estados de transición hay? Márquelos en el diagrama
e) ¿Cuántos intermediarios de reacción hay? Márquelos en el diagrama

17. A pesar de las limitaciones de la cloración de los alcanos con radicales libres, la reacción es útil para
sintetizar ciertos compuestos. ¿Para cuales de los compuestos siguientes, la cloración por radicales libres
formaría un solo producto y por qué?
 18. La cloración del metano sigue las siguientes etapas:

No obstante también se podría proponer la siguiente serie de etapas

Calcule H° para cada paso en ambas rutas. ¿Qué información obtiene acerca de los meritos relativos de cada una?

Enlace H° de disociación (kJ/mol)

Cl-Cl 243
C-H 438
H-Cl 432
C-Cl 351

19. Trace fleches curvas en las reacciones siguientes que indique el movimiento de electrones en cada una.

20. Sigua el flujo de los electrones indicado por las flechas curvas en cada una de las reacciones siguientes y
pronostique los productos que resultan
 21. El 2-cloro-2-metilpropano reacciona con el agua en tres pasos y produce 2-metil-2-propanol. El primer paso
es más lento que el segundo, y éste a su vez mucho más lento que el tercero. La reacción es lenta a
temperatura ambiente y la constante de equilibrio es cercana a 1.

a) Escriba flechas curvas que indiquen el movimiento de electrones para cada paso de la reacción (indicando
ruptura y/o formación de enlaces)
b) Proponga el estado de transición hipotético para el paso 2
c) Trace un diagrama de energía de reacción, indicando el G≠ y G°, ¿Cómo sería su G° sabiendo que su Keq
es cercana a 1.

22. La reacción de 1-cloro-2,3-dimetil butano en presencia de agua, sigue un mecanismo de reacción similar
que el problema anterior, no obstante en este caso cabe la posibilidad que se formen los productos A y B.
a) Explique la formación de los compuestos A y B y diga que producto no se formaría y porque (observe el
intermediario reactivo que se forma)
b) Escriba el mecanismo utilizando flechas curvas que indiquen el movimiento de los electrones (ruptura y/o
formación de enlaces)