Informe # 5

Alcoholes y fenoles

Iván Daniel moreno rojas

Julieth Tatiana Gómez Carvajal

Yuliana Andrea Vásquez calderón

Docente

Alberto fajardo

Ingeniería de alimentos

Universidad de la amazonia

Florencia- Caquetá

2019
Introducción

Los alcoholes y fenoles son compuestos orgánicos se pueden considerar como productos similares
del agua, es reemplazado como radicales orgánicos, los alcoholes es clasificado como primario,
secundario o terciario. Una de las características fundamental de los fenoles es del ácido del grupo
de hidroxilo. De acuerdo como varían las propiedades químicas y físicas de los alcoholes y fenoles
se le aplican diferentes pruebas para su identificación.

En el laboratorio se aplicó varias pruebas para identificar la reactividad de cambios a cada especie,
las pruebas fueron (reacción de oxidación, ensayo con ácido nitrocromico, ensayo de Lucas,
reacción con sodio, ensayo del xantato y ensayo con agua de bromo). (Vargas, 2009)

Objetivos

 Estudiar experimentalmente las principales propiedades químicas de los alcoholes y

fenoles.
 Utilizar ensayos sencillos que permiten diferenciarlos alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.

Marco teórico

Los alcoholes es un conjunto de moléculas orgánicas definida por uno o más grupos –OH
(hidroxilo) su fórmula como se define es R-OH. Son muy semejantes al agua donde un hidrogeno
es sustituido por un alquilo, el grupo función que se identifica son los hidroxilo. De una forma de
definir a los alcoholes son en primarios, secundarios y terciarios. También se puede definir como
una molécula que contiene un grupo “–CH2OH”.1 En contraste, un alcohol secundariotiene una
fórmula "-CHROH" y un alcohol terciario tiene una fórmula “–CR2OH”, donde "R" indica un grupo
que contiene carbono.

Una de sus propiedades físico y químicas es donde su densidad aumenta con el número de
carbonos y al reaccionar con el ácido hidraxido formando un aluro de alquilo más agua donde esto
es llamado halogenacion”un alcohol es un compuesto que posee el grupo-OH unidos a un átomo
de carbono que puede pertenecer a un grupo alquilo” (aldabe, 2004)

Fenoles

Los fenoles son un compuestos organicos aromáticos que estan conformado por un grupo
hidroxilo como su grupo funcional. Se pueden encontrar en el agua como desechos de la materia
organica en descomposicion su forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a
temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H6O. se pueden identificar gran parte con
FeCl_3, arrojando un compuesto coloreado distinguido de los fenoles, este se puede usar para
identificar en productos industriales como la aspirina

Los fenoles pueden ser clasificados de acuerdo con el número de hidroxilos en tres diferentes
tipos:

Mono fenoles: Compuestos que poseen apenas un hidroxilo en la molécula;

Di fenoles: Presentan dos hidroxilos en la estructura molecular

 Tri fenoles: Estos ya cuentan con tres hidroxilos en la molécula.

Materiales Reactivos

8 tubos de ensayo Dicromato de potasio 1%

Pinza para tubo de ensayo Ácido sulfúrico concentrado
Espátula Dicromato de potasio 5%
Gradilla n- propanol
Pipetas de 1,5 y 10 ml Isopropanol
Papel filtro Sacarosa
Caja de Petri Na metálico
Alcoholes bencílico
Disulfuro de carbono
KOH lentejas
Etanol
2-butanol
Ter-butanol
Fenol
Ácido nítrico 7.5 N
n-butanol
𝐵𝑟2 /𝐻2 0 saturado
Reactivo de Lucas

Procedimiento

1. Reacción de oxidación

En cuatro tubos de ensayo coloque 1 ml de solución al 1 % de K2Cr207 y agregue a cada uno 3

gotas de ácido sulfúrico concentrado. AI primer tubo agregue 3 gotas de alcohol etílico; al segundo
tubo, adiciones 3 gotas de 2 butanol; al tercer tubo, 3 gotas de ter-butanol y al cuarto tubo 3 gotas
de solución de fenol. Agite y caliente suavemente a la llama directa cada uno de los tubos.
Observe los cambios de color. Recuerde que si la oxidación tiene lugar, el dicromato (cuya
coloración inicial es naranja) se reduce hasta Cr3+, que tiene una coloración verde. Describa la
rapidez de los cambios observados. Escriba la reacción en cada caso.

2. Ensayo con ácido nitrocrómico

Coloque 2 ml de ácido nítrico 7.5 N en un tubo de ensayo. Agregue dos gotas de K2Cr207 al 5 %.
Adicione luego, 10 gotas de solución acuosa al 10 % de n-propanol. El desarrollo de una coloración
azul se considera resultado positivo. Repita 4 veces el procedimiento utilizando en lugar de n-
propanol los siguientes compuestos: isopropanol, ter-butanol, fenol y sacarosa. Si el compuesto
que se ensaya no es soluble en agua, adicione 50 mg (0 3 gotas si es liquido) directamente a la
mezcla nitrocromica y agite fuertemente.

3. Ensayo de Lucas
Coloque en tres tubos de ensayo 1 ml de reactivo de Lucas. AI primero de ellos, adicione 5 gotas
de etanol; al segundo, 5 gotas de isopropanol y al tercero 5 gotas de ter-butanol. Agite
fuertemente cada uno de los tubos, durante 10 seg Deje en reposo a temperatura ambiente.
Registre los cambios ocurridos en cada tubo y el tiempo gastado en cada caso. A partir de estas
observaciones realice sus inferencias y susténtelas con reacciones químicas.

3. Reacción con sodio (ó potasio) metálico

En cinco tubos de ensayo secos, coloque 10 gotas de diferentes alcoholes, así: en el primer tubo,
etanol; en el segundo tubo isopropanol; en el tercer tubo, ter-butanol; al cuarto tubo, alcohol
bencílico y al quinto tubo, fenol. A cada uno de los tubos, adicione un trozo pequeño de sodio (6
potasio) metálico. Observe cuidadosamente la reacción en cada tubo de ensayo y compare la
evolución en el desprendimiento de burbujas. Ordene los tubos de ensayo según su reactividad.
Escriba la reacción en cada caso.

4. Ensayo del Xantato

En un tubo de ensayo seco, coloque 10 gotas de butanol y adicione una lenteja de KOH. Caliente
cuidadosamente a la llama directa, hasta que la lenteja de KOH se disuelva. Enfrié y adicione 10
gotas de éter etílico. Agregue, gota a gota, bisulfuro de carbono hasta que se evidencie la
aparición de un precipitado amarillo pálido.

5. Ensayo con agua de bromo

En un tubo de ensayo coloque 3 gotas de fenol y adicione 2 ml de agua. Agite fuertemente, hasta
obtener la solución (o suspensión). Adicione gota a gota 1 ml de una solución saturada de bromo
en agua. Registre los resultados. Repita 3 veces el procedimiento utilizando en lugar de fenol, los
siguientes compuestos: alfa-naftol, resorcinol y n- butanol

Resultados

Reacción de oxidación

(Dicromato de potasio 1%)

 Alcohol Observación reacción
Etanol Azul negro c𝐻3
𝑘2 𝑐𝑟2 𝑜7 +
OH → o + 𝐻2 𝑂 o C𝑟 3
n- butanol 𝐻2 S𝑂4 butanol acido butirico
2-butanol Azul negro OH
O O
+
C𝑟 3
𝑘2 𝑐𝑟2 𝑜7
2-butanol → butanona

𝑇𝑒𝑟 Naranja, es el No reacciona

− 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 mismo color
del
dicromato.
Esto quiere
decir que no
hubo
presencia de
oxidación.
Fenol Su color fue OH O
café y en el
momento de
calentar Na2Cr2O7
H2SO4
hubo un
burbujeo
m O
Conclusiones: naranja O
+
C𝑯𝟑 C𝑯𝟐 𝑶𝑯+𝑲𝟐 𝑪𝒓𝟐 𝒐𝟕 c𝑯𝟑 −C + C𝒓𝟑 azul verdoso

Podemos concluir que en el ter-butanol no se presentó ningún cambio ya que es un alcohol

terciario.reacionando un poco más lento que los secundarios. Mientras que los otros por ser
alcoholes primarios y secundarios reacción más rápido
  Reacción con ácido nitrocromico

Alcohol Observación Reacción

n-propanol Azul clarita y fue positivo
Isopropanol Negra clarita y fue negativo
Ter-butanol Amarillo, no hubo cambio sino
lentamente
Fenol Café y su reacción fue
negativo
sacarosa Azul clarita y fue positivo
Conclusiones:

 Reacción con el reactivo de Lucas

 alcohol observación Reacción

Etanol Color resultante 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 +HCl C𝐻3 − 𝐶𝐻2 + 𝐻𝑂𝐻

fue transparente OH ZnC𝑙2 Cl
y no hubo
ningún cambio
Isopropanol Transparente y 𝑍𝑛𝑐𝑙2
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻-C𝐻3 +HCl → C𝐻3 − 𝐶𝐻-C𝐻3 + 𝐻2 𝑂
no hubo cambio OH Cl
Ter-butanol Transparente y C𝐻3 C𝐻3
no hubo cambio 𝑍𝑛𝑐𝑙2
C𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻3 + 𝐻𝑐𝑙 → 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑂
OH Cl
Conclusiones: Podemos deducir que en los 3 tubos hubo mal procedimiento al realizar este ensayo
ya que en ello .no se tuvo total uso adecuado de los goteros .ya que en ellos podría existir
sustancias diferentes, por este motivo nos resultó incoloro.

 Reacción con Na metálico

Alcohol observación Reacción

Etanol Reacciono rápido y se puso
caliente
Isopropanol Reacciono rápido se puso
denso y subió su temperatura
Ter-butanol Reacción lento no se disolvió
Alcohol bencílico Reacción rápida y subió su
temperatura ,aparición de
espuma
Fenol No se le agrego sodio por que
el fenol era con agua y no
reaccionaban

 Ensayo del xantato

 Alcohol Observación Reacción
2-butanol después de hacerle ROH+KOH ROK +𝐻2 𝑂
todo el procedimiento ROK+C𝑆2 ROCSSK en eter
solo mostro una
reacción al adicionar
disolfuro de carbono,
que dio una coloración
amarilla que es
presencia de alcoholes
terciarios.
Conclusión: se puede decir que el ensayo dio positivo .porque reacciono al adiciónar disulfuro de
carbono, el reacciono un color amarillo palido, esto quiere decir que hay presencia de alcholes
terciarios.

 Ensayo con cloruro férrico

Alcohol Observación Reacción

Fenol Nos arrojó un morado
oscuro, presencia de
fenoles
Alfa-naftol No se disolvió la mescla
ya que estaba de forma
sólida resultado inciertos
n-butanol Amarillo anaranjado nos
dio negativos
Conclusión: podemos deducir que enlas 3 pruebas que hicimos nos arrojaron resultados positivos

Discusión de resultados

Al hacer las respectivas pruebas a los alcoholes y fenoles podemos decir que los alcoholes
primarios solo reacciona a la prueba con oxidación ya que estos contiene una cadena más simple
y es más fácil hacer su respectiva pruebas, en los alcoholes secundarios los podemos analizar por
medio de la prueba de Lucas ya que hacerla por este método solo nos van arrojar si hay presencia
de alcoholes secundarios, en nuestros resultados nos arrojó negativo ya que no tuvimos un buen
procedimiento al adicionar los reactivos ya que se encontraban trazas de otros compuestos. Para
poder observar los alcoholes terciarios recurrimos a el ensayo con xantato ya que solo nos debe
arrojar presencia de alcoholes terciarios y estas nos dio positiva. Para hallar la presencia de fenoles
usamos el ensayo del cloruro férrico en el primer tuvo nos dio presencia de fenoles, el segundo
tuvimos mal procedimiento ya que el alfa-naftaleno esta de forma solido, el tercero tubo positivo

Conclusiones

Podemos concluir que haciendo las diferentes pruebas para distinguir a los alc ohles
primarios,secundarios , terciario y fenoles.los metodos usados fueron positivos ya que todos nos
dieron resultados optimos que concordaban con la investigacion.
 CUESTIONARIO

Con base en los ensayos realizados, proponga un esquema que permita la diferenciación por
métodos químicos, de: metanol, alcohol bencílico, alcohol isoamílico, beta-naftol y ter-pentanol.

La diferenciación por métodos químicos, de: metanol, alcohol

bencílico, alcohol isoamílico, beta-naftol y ter-pentanol

Ensayo para alcoholes No hubo cambio en

Se realizó la prueba de Alcoholes el naftal, por eso se
primarios que
alcoholes secundarios terciarios (ensayo
reaccionan con sodio deduce que es un
(xantato) de Lucas) aromático

Ambos reaccionaron(es Solo se tuvo reacción Los aromáticos no

Ter-butanol fue el
positivo para alcoholes en el alcohol isomilico reaccionan estos
único que tuvo
primarios) métodos
una reacción
rápida

Metanol Alcohol benceno

Bibliografia

aldabe, s. (2004, 03). quimica 2. From quimica en accion:

https://books.google.com.co/books?id=nsTjBmyABXsC&pg=PA145&dq=alcoholes+quimica
&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwiryuWrvaXgAhWk11kKHdrWB0cQ6AEILjAB#v=onepage&q=al
coholes%20quimica&f=false

https://www.monografias.com/trabajos71/pruebas-generales-alcoholes/pruebas-generales-
alcoholes.shtml