UNIVERSIDAD CATÓLICA BOLIVIANA “SAN PABLO”

F ACULTAD DE C IENCIAS E XACTAS E I NGENIERÍA

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS
L ABORATORIO DE Q UÍMICA O RGÁNICA

Estudiante: Sebastián Rolando Barrios Rocha.

Horario: viernes 14:30 a 16:00.
Fecha de entrega: 26/10/18.

INFORME DE LABORATORIO PRÁCTICA N° 8

DETERMINACIÓN DE PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

DE ALCOHOLES Y FENOLES
1. Objetivos

Objetivo General
Experimentar y analizar las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles:
solubilidad, oxidación, esterificación y prueba del cloruro férrico.

2. Fundamento teórico
Alcoholes. -
En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl ‫الكحول‬, o al-ghawl ‫الغول‬, «el espíritu», «toda
sustancia pulverizada», «líquido destilado») a aquellos compuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano,
enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este
carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos átomos1 (átomos
adyacentes); esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser
primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a un solo carbono),
alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a dos
carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está
enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en
la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son
compuestos que pueden llegar a desempeñar un papel importante en la síntesis orgánica, al tener
una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos
comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades
cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.
Fenoles. -
El fenol (también llamado ácido carbólico, ácido fénico, alcohol fenílico, ácido fenílico,
fenilhidróxido, hidrato de fenilo, oxibenceno o hidroxibenceno) en su forma pura es un sólido
cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H6O, y
tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es conocido
también como ácido fénico, cuya Ka es de 1,3×10−10. Puede sintetizarse mediante
la oxidación parcial del benceno.
El fenol fue descubierto en 1834 por Friedrich Ferdinand Runge, que lo extrajo (en forma
impura) a partir del alquitrán de hulla.23 Runge llamó al fenol "Karbolsäure" (carbón-aceite-
ácido, el ácido carbólico). El alquitrán de hulla se mantuvo como fuente primaria hasta el
desarrollo de la industria petroquímica. En 1841, el químico francés Auguste Laurent obtuvo
fenol en forma pura.
En 1836, Auguste Laurent acuñó el nombre de "phène" para el benceno;5 esta es la raíz de la
palabra "fenol" y "fenilo". En 1843, el químico francés Charles Gerhardt acuñó el nombre de
"phénol"

3. Práctica del Experimento:

3.1.Materiales o Equipos:
Para realizar la práctica se utilizó materiales como: vasos de precipitación, pipetas, gradilla,
tubos de ensayo, cepillos y pro pipetas.
T ABLA N°1

N OMBRE DEL MATERIAL C ANTIDAD

Vaso de precipitados (500mL) 1

Pipeta (10mL) 1
Gradilla 1
Tubo de ensayo 5
Cepillos 1
Pro pipetas 1

La Tabla N°1 muestra los materiales que fueron empleados durante la práctica presente .

3.2. Reactivos:
Los reactivos utilizados son: metanol, etanol, propanol, butanol, glicerina, dicromato de
potasio, ácido acético, fenol, ácido sulfúrico concentrado y ácido sulfúrico diluido.
T ABLA N°2

N OMBRE DEL REACTIVO C ANTIDAD

Etanol
Metanol
Propanol
Glicerina
Dicromato de potasio
Ácido acético
 Fenol
Ácido sulfúrico concentrado
Ácido sulfúrico diluido

La Tabla N°2 muestra el listado de reactivos que fueron empleados en la presente práctica.

4. Procedimiento
Se procedió al análisis, por los métodos a continuación descritos, de las muestras orgánicas
obtenidas:
Ensayos de solubilidad
o Se usó cuatro tubos de ensayo.
o A cada tubo de ensayo se agregaron otros 1 ml de metanol, etanol, glicerina y fenol
respectivamente.
o Se colocó dos mililitros de agua.
o Se observó su solubilidad.
Oxidación
o Se usó cinco tubos de ensayo.
o A cada tubo de ensayo se agregó 1 ml de metanol, etanol, 2 propanol, butanol y fenol
respectivamente.
o Se añadió 5ml dicromato de potasio y 5 ml de ácido sulfúrico diluido
o Se observó el cambio de color de los compuestos.
Esterificación. -
o Se usó cinco tubos de ensayo.
o A cada tubo de ensayo se agregó 1 ml de metanol, etanol, 2 propanol, butanol y fenol
respectivamente.
o Se añadió a cada tubo 1 ml de ácido sulfúrico concentrado y 1 ml de ácido acético
o Se analizó el olor de cada sustancia.

Prueba del FeCl3.-

o Se usó cuatro tubos de ensayo.
o A cada tubo de ensayo se agregó 1 ml de metanol, etanol, 2 propanol, butanol y fenol
respectivamente.
o Se añadió a cada tubo algunas gotas de Cloruro férrico.
o Se analizó el color de cada sustancia.

5. Tablas de datos y observaciones:

o Ensayos de solubilidad:
TABLA N°3

M UESTRA S OLUBILIDAD

Metanol Soluble
Etanol Soluble
Fenol Soluble
Glicerina Insoluble
 La Tabla N°3 indica si la muestra de la primera columna es soluble o insoluble en agua.

o Oxidación
TABLA N°4

M UESTRA COLOR

Metanol Naranja
Etanol Azul transparente
Propanol Entre naranja y café
Butanol Amarillo oscuro
Fenol Marrón oscuro

La Tabla N°4 se muestra el color de la muestra.

o Esterificación
TABLA N°5

M UESTRA OLOR

Metanol Vinagre fuerte

Etanol Vinagre fuerte
Propanol Vinagre suave
Butanol Vinagre muy débil
Fenol Pintura

La Tabla N°5 muestra el olor desprendido por la muestra.

o Prueba de FeCl3
TABLA N°6

M UESTRA C OLOR

Metanol Amarillo oscuro

Etanol Amarillo más claro que el metanol
Propanol Amarillo más claro que el etanol
Butanol Amarillo muy suave
Fenol Negro-Morado

La Tabla N°6 muestra el color de la muestra.

6. Cálculos y resultados obtenidos:

o Ensayos de solubilidad. - Se pudo observar que todas las mezclas eran solubles menos
la Glicerina.
 FIGURA N°1

La Figura N°1 muestra los ensayos de solubilidad de los diferentes reactivos.

o Oxidación. - Se pudo observar que cada compuesto tenía colores distintos tal y como se
muestra en la tabla 4.
FIGURA N°2

La Figura N°2 muestra la oxidación de los diferentes reactivos empleados en esta parte de la práctica .

o Esterificación. - Se pudo observar que cada compuesto tenía olores distintos tal y como
se muestra en la tabla 5.

o Prueba de FeCl3. - Se pudo observar que el cambio de color de los primeros 4

compuestos era un degrade de tonalidades y que en cambio el fenol era otro color
distinto.
 FIGURA N°3

La Figura N°3 muestra las diferente tonalidades de amarillo de los primero cuatro reactivos y el cambio
brusco de color del fenol.

7. Conclusiones
En la determinación de solubilidad fue necesario agitar los tubos de ensayo, en los cuales se
encontraban el soluto y solvente, tras agitarlos y dejarlos reposar durante unos segundos se
observaba si estos se mezclaban o no.
En la segunda parte, oxidación se vio como cada alcohol variaba en color. En la esterificación
se sintió una relación en los alcoholes “a menor número de carbonos, mayor intensidad en el
olor”, en el caso del fenol se obtuvo un olor muy distinto al de los otros alcoholes, esto se debió
a que el fenol es un alcohol con aromático. En la última prueba se vio la diferencia que había en
entre alcoholes y fenoles, cuando se mezcló con el FeCl3 se vio la diferencia de colores entre los
alcoholes (tonalidad amarilla) y el fenol (tonalidad azul/morada).

8. Preguntas de control
Indique la solubilidad de los diferentes alcoholes.
Los alcoholes que poseen mayor número de carbonos en su cadena principal,
generalmente son menos solubles que los que tienen menos carbones. Además si se
tiene más OH menos solubles en agua serán.
¿Por qué ocurre el cambio de coloración con la solución de dicromato de potasio?
Porque todo compuesto similar al dicromato de potasio producen oxidación en las
mezclas dadas procediendo un cambio de color por la pérdida de hidrógenos durante
la oxidación.
¿Qué otros reactivos se pueden usar para oxidar los alcoholes?
En el caso de los fenoles, que son ácidos, cualquier compuesto que se pueda separar
como algunos halogenuros, pueden producir su unión. Al igual que otros oxidantes
naturales y comunes como el permanganato de potasio.
¿Qué alcoholes no sufren oxidación y por qué?
 Los alcoholes terciarios no sufren oxidación generalmente ya que no poseen
hidrógenos como radicales libres.
9. Bibliografía

VOGEL, Arthur (1979). Vogel's Macro and Semimicro Qualitative Inorganic Analysis. 5ta
edición. Estados Unidos: Longman Inc.
OCAMPO G. A. Et. al. Prácticas de Química 3, 4. Editorial Publicaciones Cultural.
AVILA G. Et.al. Guía para la actividad experimental de Química Orgánica. Editorial.
Universidad de Sinaloa.
DE LA VEGA P. Prácticas de química III. Editorial Universidad de Colima.
CHANG, R. Química Editorial Mc. Graw – Hill 1992.
PHILLIPS. Química y aplicaciones. Editorial Mc. Graw Hill. 2000
SOLOMONS. Química orgánica. Editorial Limusa. 2000.