GUÍA DE FORMULACIÓN ORGÁNICA DE GRUPOS FUNCIONALES

Nombre: ___________________________________________Curso: 2°Medio

Aprendizajes Esperados/Habilidades: Aplicar la nomenclatura IUPAC que presentan

los compuestos orgánicos.

Los grupos funcionales

En la naturaleza nos encontramos con una gran diversidad de compuestos orgánicos que se
caracterizan por presentar como elemento fundamental al átomo de carbono. Sin embargo, si
estos compuestos poseen una cadena carbonada, puede ir unido a ella otro átomo o grupos de
átomos, lo que constituye una zona de reactividad dentro de la molécula que recibe el nombre de
grupo funcional. Este confiere características especiales a los compuestos como la reactividad
química. En la actualidad existen millones de compuestos orgánicos y cada día se descubren o se
sintetizan otros. Es más, teóricamente, las posibilidades de crearlos son infinitas, lo que podría
llevarnos a pensar que el dominio de la química orgánica es complejo y su estudio extenso.
Afortunadamente, los compuestos orgánicos se han descrito por medio de una clasificación que los
ordena en familias o función s orgánicas según el grupo funcional que poseen. Algunos grupos
funcionales son: ácidos carboxílicos, ésteres, alcoholes, éteres, cetonas, aminas, amidas,
alquenos, alquinos, entre otros. En nuestro entorno encontramos grupos funcionales en los olores
de las frutas, en los perfumes, en las bebidas alcohólicas, en las harinas de pescado, en los
esmaltes de uñas, en el líquido que inyectan las abejas. Veamos las siguientes imágenes y su
relación con un grupo funcional.
¿Cómo se forman los grupos funcionales?
Los átomos o grupos de átomos de los grupos funcionales reemplazan a uno o más hidrógenos de
un hidrocarburo. Por ejemplo, uno de los hidrógenos del etano es sustituido por el grupo hidroxilo,
característico de los alcoholes, mientras que en el propano se sustituyen dos hidrógenos por un
grupo carbonilo

Actividad: Reconoce en cada compuesto el o los grupos funcionales, enciérralo(s) con un círculo
usando lápiz de color y escribe su nombre en el recuadro.
Nomenclatura de alcoholes

Los alcoholes se nombran cambiando la última letra del hidrocarburo que constituye la cadena
principal por la terminación –ol. Al mismo tiempo, se señala la posición del grupo hidroxilo
iniciando la enumeración de la cadena por el extremo más cercano al grupo funcional. Si en la
molécula hay más de un grupo –OH, se utiliza la terminación “diol” , “triol” , etc., y se indican con
números las posiciones donde se encuentra cada grupo. Si el compuesto es cíclico, se deben
enumerar los carbonos a partir del grupo funcional y procurando que los radicales queden en el
número de menor valor posible. Esta molécula se nombra de la misma forma que los alcoholes
lineales, pero se le antepone la palabra ciclo.
Los fenoles
Lo más probable es que tengas poca información acerca de este tipo de sustancias, pero si te
decimos que en la materia prima que se ocupa en la elaboración de la aspirina (ácido
acetilsalicílico) existe un grupo fenol, ya puedes hacerte una idea de ellos. Los fenoles s son muy
utilizados en la industria farmacéutica y en el campo médico como un potente fungicida,
bactericida, antiséptico y desinfectante. os fenoles se obtienen al reemplazar uno o más átomos de
hidrógeno que componen al benceno, un compuesto aromático, por radicales –OH. Se pueden
representar por r–OH, donde Ar es un radical arilo o fenilo, C6H5–. El fenol posee un solo –OH, y
los fenoles polihidroxílicos contienen dos o más grupos hidroxilos.
Nomenclatura de fenoles
Los fenoles se nombran indicando los grupos hidroxilos y su posición cuando existe más de un
grupo hidroxilo y se agrega el sufijo benceno. Sin embargo, si en el fenol hay otros grupos de
átomos, se empieza a enumerar el anillo aromático desde el grupo hidroxilo y se utiliza el sufijo
fenol

Actividad:
1. Dibuja la estructura para los siguientes alcoholes e indica si es un alcohol primario, secundario o
terciario.
a. 2, 3-dimetilbutanol
b. 2-etilciclopentanol
c. 2-metil-2-hexanol
d. 3-metil-2-heptanol
e. 1, 3-ciclohexanodiol
f. 2-butanol

2. Determina el nombre IUPAC de los siguientes compuestos:

Los éteres
Una de las sustancias químicas que en nuestras vidas juega un papel fundamental es el agua.
Pero ¿qué relación tiene esta con los éteres? Al reemplazar los hidrógenos del agua por radicales
alquilos (– R) o fenilos se obtienen las estructuras de las sustancias orgánicas denominadas ét r s.
Podemos decir que los éteres son el resultado de la unión de los radicales alquílicos o aromáticos
mediante un puente de oxígeno, –O–. a fórmula g n ral que representa a este tipo de compuestos
se conoce como R-O-R’, donde R y R’ simbolizan radicales que pueden ser alquilos, alquenilos,
alquinilos, bencilos o arilos. Observa esta fórmula general y sus componentes en la siguiente
figura:

Si revisamos la estructura de los éteres, encontramos que el oxígeno mantiene su hibridación sp3 y
que su geometría es angular debido a los pares de electrones sin compartir que posee el átomo de
oxígeno. Esto quiere decir que las moléculas de éteres podrían representarse como el siguiente
modelo:

A temperatura ambiente y a presión de 1 atmósfera, el dimetiléter es gaseoso. Sin embargo, todos

los demás éteres son líquidos volátiles, que pasan a ser sólidos a medida que aumenta la cantidad
de átomos de carbono de los radicales que lo conforman. Podemos agregar que, a diferencia de
los alcoholes, los éteres presentan baja polaridad, ya que no forman puentes de hidrógeno, lo que
los hace poco solubles en agua. Químicamente, los éteres son poco reactivos y, debido a esta
propiedad, se utilizan con frecuencia como disolventes de otras sustancias orgánicas, tales como:
aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides. os éteres también se pueden
encontrar como parte de una estructura cíclica; por ejemplo, en la alfa-glucosa. Además, existen
algunos que contienen más de un grupo funcional éter, llamados poliéteres, los que pueden formar
ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona

Nomenclatura de los éteres

Para nombrar estos compuestos se usan con frecuencia dos nomenclaturas: una que deriva de la
IUPAC y otra conocida como común, que se utiliza con frecuencia en compuestos de baja masa
molar. Según la nomenclatura IUPAC, los éteres se pueden nombrar determinando sus radicales e
interponiendo entre ellos el sustituyente "–oxi–"

Se nombra primero el radical de la cadena más corta terminando en oxi y luego el radical de la
cadena más larga terminando en ano. Por ejemplo, se dirá metoxietano y no etoximetano. Observa
los siguientes casos:

Si se emplea la nomenclatura común, los radicales se nombran en orden alfabético y luego se

agrega la terminación “éter” . Para los dos casos que revisamos antes, el metoxietano y el
etoxiisopropano, según la nomenclatura común, sus nombres serían etil metil éter y etil isopropil
éter, respectivamente

Actividades:

1. Aplica las reglas de la IU AC para nominar los siguientes compuestos:

2. ¿Cuál es la estructura química de los siguientes compuestos?

a. Etoxipropano.
b. Metoxibutano.
c . Propoxiciclohexano.
d. Metoxipentano.
e. Etoxihexano

Los aldehídos y las cetonas

Uno de los alimentos que día a día se incluyen en la dieta de los chilenos es la miel, que
seguramente usas para endulzar tus bebidas y dulces. ¿Qué sustancias contiene la miel de abejas
y cuál es el proceso que realiza la abeja para producirla? a abeja obrera recoge el néctar de las
flores y lo almacena en su estómago, donde el cambio más importante que se produce es el
desdoblamiento de la sacarosa en sus dos monosacáridos, fructosa y glucosa, azúcares presentes
en la miel. Estos tienen dos grupos de compuestos orgánicos que podemos encontrar en la
naturaleza: los aldehídos y las cetonas.
Veamos sus estructuras:

¿Qué tienen en común estas dos estructuras? o que poseen en común es el C=O o grupo
carbonilo. os compuestos que presentan por lo menos un átomo de hidrógeno unido al grupo
carbonilo corresponden al grupo funcional aldehído y si hay dos sustituyentes o radicales
diferentes al hidrógeno (R, alifáticos o Ar, aromáticos) enlazados al grupo carbonilo, se denominan
cetonas. Tanto los aldehídos como las cetonas presentan el grupo funcional carbonilo, C =O.
¿Cómo son los enlaces en este grupo? Observa las siguientes figuras:

De acuerdo al esquema anterior que representa al grupo aldehído y al grupo cetona, el carbono
está unido a tres átomos por enlaces σ, presenta hibridación sp2 y el orbital p del carbono se
enlaza con uno p del oxígeno para formar un enlace π, por lo que el carbono y el oxígeno están
unidos por un doble enlace. os electrones del enlace carbonílico doble mantienen enlazados a dos
átomos diferentes y son atraídos con más fuerza por el oxígeno, ya que es más electronegativo.
Esto es lo que otorga polaridad a la molécula. Pero hablemos un poco más de estos dos
monosacáridos presentes en la miel de abejas. a fructosa tiene en su estructura al grupo funcional
cetona y se le denomina como una cetohexosa. Se le conoce como el azúcar de las frutas, ya que
está presente en manzanas, peras, duraznos, entre otras. Posee un gran poder edulcorante, pues
una pequeña cantidad es suficiente para endulzar una bebida o un alimento; de hecho, se utiliza
en menor cantidad que la sacarosa o azúcar de mesa. a glucosa, por su parte, se considera una
aldohexosa porque tiene en su estructura un grupo funcional aldehído. Al igual que la fructosa, se
le encuentra con facilidad en las frutas, especialmente en las uvas y en el plátano

Nomenclatura de aldehídos y cetonas

A continuación, te enseñaremos a nombrar aldehídos y cetonas

Actividades:

1. Clasifica los compuestos en aldehídos o cetonas y luego determina el nombre IUPAC de cada
uno.

2. ¿Cuál es la estructura química de los siguientes compuestos?

a. Hexanal.
b. 2-metilciclopentanona.
c. 3-etilpentanal.
d. 4-metil-2-heptanona.

Los ácidos carboxílicos

Hemos mencionado que los compuestos orgánicos están en todas partes y, entre ellos, los ácidos
orgánicos. ¿No lo crees? Si damos un paseo por el campo, nos encontraremos con animales y
plantas que, algunas veces, nos inspiran preocupación por lo que nos pueden hacer; por ejemplo,
una hormiga, una avispa, una abeja o una ortiga, que si las tocas y te pican, te pueden producir
una desagradable hinchazón. El responsable de esta sensación es el ácido fórmico, que se
encuentra en los aguijones de estos insectos y en las hojas de plantas urticantes, como la ortiga.
El nombre del ácido proviene del latín formica, que significa “hormiga”.

En la leche de cabra encontramos el ácido caproico y en la leche agria el ácido láctico como
producto de la descomposición microbiana y también en los músculos fatigados y en el sudor
después de un ejercicio fuerte. Otro ácido orgánico y su fuente en la naturaleza es el palmítico, en
el aceite de palma. ¡Cómo no hacer referencia al olor rancio de la mantequilla, que se debe al
ácido butírico! El ácido úrico está presente en los cálculos renales y se elimina a través de la orina,
pero, sin duda, el más común de todos es el ácido acético. Es uno de los más importantes, ya que
se puede obtener de forma sencilla desde la fermentación del vino, la sidra y otras bebidas
alcohólicas mediante microorganismos (acetobacter) que transforman el etanol en ácido acético,
una disolución diluida que usamos con frecuencia como aderezo de ensaladas y que llamamos
vinagre. No hay duda, los ácidos orgánicos están presentes en muchos contextos, pero además
del sabor ácido, ¿qué poseen en común estás sustancias? Los ácidos carboxílicos tienen en su
estructura al grupo funcional carboxilo, – OOH. Estos ácidos se llaman así por ser la combinación
de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo, tal como se observa en la representación de un ácido
carboxílico que se muestra en la siguiente imagen:

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos

Para nombrar los ácidos carboxílicos se escribe la palabra ácido y luego el nombre del alcano del
que deriva, donde se reemplaza la –o terminal por el sufijo –oico. Al determinar el alcano, se
deben incluir los prefijos correspondientes a los grupos sustituyentes que posee la cadena y
enumerar los carbonos a partir del carboxilo. Si en la molécula hay más de un grupo – COOH, se
utiliza la terminación “dioico” o “trioico” , para dos y tres grupos, respectivamente. Apliquemos esta
información en la siguiente estrategia
Actividades:
1. Señala el nombre IU AC de cada uno de los compuestos:

2. Determina la estructura química de los compuestos:

a. Ácido propanoico.
b. Ácido-4-etilhexanoico.
c. Ácido pentanoico

Los ésteres

Hasta el momento hemos analizado el abundante contexto de los compuestos orgánicos que
contienen los grupos funcionales, y los ésteres no serán la excepción. Para percibir algo en
nuestro entorno, necesitamos de nuestros sentidos. Dentro de estos, el sentido del gusto y del
olfato figuran entre los más asombrosos laboratorios químicos. En una fracción de segundo
podemos identificar una gran cantidad de compuestos, independientemente de las sustancias con
que se encuentran mezcladas.

Cualquier persona que haya estado resfriada sabe que la percepción del sabor depende del olfato,
siendo muy difícil precisar en qué medida se relacionan. Sin lugar a dudas, el sentido del olfato es
mucho más preciso y sensible que el del gusto; además, actúa a distancia, pues detecta
sustancias volátiles. El olfato del ser humano puede distinguir casi 10.000 olores diferentes. Al
analizar el olor de los frutos se ha encontrado en ellos unos compuestos que nos permiten explicar
y comprender mejor esta propiedad. Se trata de ciertos derivados de los ácidos carboxílicos,
denominados ésteres. Muchos de estos compuestos desprenden olores característicos a fruta.
Pueden ver algunos ejemplos al costado de la página. Químicamente, la estructura de un éster
corresponde a la de un ácido carboxílico, en que se ha sustituido el hidrógeno del grupo hidroxilo
presente en el grupo carboxilo por un radical alquilo o arilo, tal como se muestra en la siguiente
imagen:

Nomenclatura de los ésteres

Sobre la base de la nomenclatura IUPAC, primero se menciona el nombre del anión del ácido y a
continuación el del grupo alquilo del alcohol. El nombre del éster se obtiene sustituyendo el sufijo –
ico por –ato; las dos palabras se unen mediante la preposición de. Apliquemos esto en un
ejemplo:

Actividad:
1. Señala el nombre IU AC de cada uno de los compuestos:

2. ¿Cuál es la estructura química de los siguientes compuestos?

a. Propanoato de metilo.
b. Hexanoato de etilo.
c. Pentanoato de ciclopropilo.
d. Heptanoato de isopropilo

Las aminas

Las aminas constituyen un tipo de compuesto nitrogenado muy importante a nivel biológico. Este
grupo funcional se encuentra en moléculas como aminoácidos, cuya unión forma las proteínas que
regulan una gran cantidad de funciones en el organismo. Algunas hormonas tienen también en su
estructura al grupo amino, como es el caso de la adrenalina, responsable de los cambios
fisiológicos en los estados de estrés o tensión, tales como el incremento de la frecuencia cardiaca,
de la presión sanguínea, de la broncodilatación, entre otros. ¿Y cuál es la estructura de una
amina?

Las aminas son compuestos orgánicos nitrogenados derivados del amoniaco, donde uno o
más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por radicales orgánicos, dando lugar a aminas
primarias, secundarias o terciarias en relación con el número de hidrógenos sustituidos. Veamos
cómo se representan químicamente:

Si la amina presenta solo un hidrógeno del NH3 sustituido por un radical, es una amina primaria; si
tiene dos hidrógenos sustituidos por radicales, es una amina secundaria, y si los tres hidrógenos
están sustituidos por radicales, es una amina terciaria, como se observa en las siguientes
fórmulas:

Veamos otros ejemplos de aminas. Observa estas dos estructuras:

Según el nombre que poseen, ¿dónde crees que las podemos encontrar? Cuando un organismo
muere, sus proteínas se descomponen formando una variedad de compuestos diferentes que
contienen el grupo funcional amino. Por ejemplo, la putrescina y la cadaverina son sustancias que
poseer un olor característico y desagradable, que en ciertas investigaciones son útiles para
resolver casos forenses en los que se emplean perros entrenados en la detección de estos olores.
a cadaverina, por su parte, contribuye también al mal olor del aliento, conocido como halitosis; que
se genera muchas veces por la acción bacteriana sobre restos orgánicos que quedan en la
cavidad bucal. Sin embargo, esta condición se da además en los fumadores, pues la nicotina y el
alquitrán que provienen del cigarrillo se incorporan en la lengua y en los dientes, decolorándolos y
aumentando periódicamente su halitosis.

Nomenclatura de las aminas

Se nombran cambiando la última letra del hidrocarburo correspondiente por amina, o bien,
añadiendo este sufijo al radical alquílico, después de indicar la posición de este grupo funcional en
la cadena enumerada por el extremo más cercano a él. Si en la molécula hay más de un grupo –
NH2, se utiliza la terminación “diamina” o “triamina” , etc., indicando con números las posiciones
donde se encuentra cada grupo. Si se trata de aminas sustituidas, se deben especificar los
radicales unidos al nitrógeno. Revisa la siguiente estrategia que te guiará para nombrar aminas
Actividades:

1. Escribe el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos:

2. ¿Cuál es la estructura de la 3-etil-2,3-hexildiamina?

Las amidas

Muchos animales excretan el exceso de nitrógeno que se produce en el metabolismo de las

proteínas por medio de compuestos nitrogenados. os mamíferos, por ejemplo, lo hacen en forma
de urea, un compuesto que se considera como derivado del ácido carboxílico, pero por presentar
el grupo NH2, corresponde a una amida. Existen amidas naturales y artificiales. Encontramos
amidas naturales en la seda del gusano, una fibra proteica compuesta por una larga sucesión de
aminoácidos relativamente simples, y amidas artificiales en el nailon y el dacrón, que pertenecen a
un grupo de amidas denominadas poliamidas. El nailon se emplea para elaborar fibras y construir
artículos para la pesca, y el dacrón es una fibra sintética muy utilizada en textiles y envases de
bebidas. Las siguientes imágenes muestran estos ejemplos

Las amidas se consideran compuestos orgánicos nitrogenados derivados de los ácidos

carboxílicos, donde el grupo hidroxilo de los ácidos es sustituido por un grupo amino. las
siguientes imágenes muestran la estructura de las amidas y, tal como se indica, el grupo amido
está constituido por los grupos funcionales carbonilo y amino.
Analicemos, como ejemplo, la estructura de la urea, una de las amidas más importantes. En ella se
pueden diferenciar dos grupos funcionales. ¿Cuáles son? Resaltado con rojo, puedes observar el
grupo carbonilo C ═O y con azul, los dos grupos amino, NH2. as amidas también se clasifican en
primarias, secundarias y terciarias, al sustituir uno, dos o tres hidrógenos del amoniaco,
respectivamente, como se encuentran representadas en la siguiente tabla:

Nomenclatura de las amidas

Existen dos situaciones que se deben considerar al nombrar amidas: si la amida es o no sustituida.
Veamos cómo se nombran en cada caso.
1. Amidas no sustituidas: se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del cual
provienen por la terminación amida. Veamos varios ejemplos:

2. Amidas sustituidas: si se trata de amidas monosustituidas, hay que especificar los radicales
unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N. Si es disustituida, se antepone N, N.

Actividades:
1. Determina la estructura química de las siguientes amidas:
a. Pentanamida.
b. N-etilpropanamida.
c. N,N-dietilpentanamida

2. ¿Cuál es el nombre IU AC de los siguientes compuestos?

Los nitrilos

Para los grupos funcionales anteriores fue fácil encontrar un contexto inmediato donde
visualizarlos y ejemplos concretos de cada uno. En este caso, comenzaremos por responder la
siguiente interrogante: ¿alguna vez has escuchado hablar del acrilonitrilo? Con seguridad no, pero
es probable que en tu casa tengas algo que se fabricó a partir de esta sustancia. Quizá alguna vez
hayas conocido una prenda de vestir de orlón, un textil sintético parecido a la lana, y a lo mejor
utilices en estos momentos un artículo de acrílico. Estas dos sustancias, el orlón y el acrílico, son
polímeros del acrilonitrilo que se emplea para elaborar una gran variedad de artículos
indispensables para la vida moderna; por ejemplo, algunas prótesis dentales. Los nitrilos son
compuestos nitrogenados que contienen en su estructura al grupo funcional ciano, R– ≡N, y se
consideran derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, donde el hidrógeno se ha sustituido por
un radical. Observa sus estructuras

¿Cómo se nombran estos compuestos? a nomenclatura de los nitrilos se puede desarrollar de dos
maneras:

1. De acuerdo al número de carbonos de la cadena principal: los nitrilos se nombran

agregando el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal. a enumeración de los carbonos
incluye al grupo funcional.

2. Como derivados d l cianuro: los nitrilos se pueden nombrar como derivados del cianuro de
hidrógeno y también pueden recibir el nombre agregando la palabra cianuro seguida del
nombre del radical correspondiente.

Revisemos algunos ejemplos para los dos casos:

Los halogenuros de ácido

¿Has escuchado alguna vez hablar de los gases lacrimógenos? ¿A qué se debe que provoquen
ardor en la piel y ojos lagrimosos? Esto es producto de una sustancia llamada agente lacrimógeno
que irrita las mucosas y provoca ardor en las vías respiratorias y los ojos. Un ejemplo de estos
agentes es el cloruro de benzoilo,
C7H5ClO. a palabra "lacrimógeno" viene del latín lacrima, que significa "lágrima" . Al igual que
muchos otros compuestos halogenados de gran reactividad, los lacrimógenos causan quemaduras
graves al tener contacto con la piel. Expuestos al aire, emiten humos pálidos de cloruro de
hidrógeno debido a su reacción con el vapor de agua atmosférico; así se genera ácido clorhídrico,
el que irrita las mucosas.

¿Cuál es la estructura de estas sustancias? os halogenuros de ácido o haluros de acilo, R– OX,

se consideran derivados de los ácidos carboxílicos, pues se obtienen por la sustitución del grupo
hidroxilo del ácido por un halógeno (F, Cl, l, Br), tal como se observa en las imágenes.

¿Cuál es la nomenclatura de estos compuestos? En estas sustancias se nombra el haluro seguido

del nombre del radical ácido correspondiente, tal como se muestra en los ejemplos de la siguiente
tabla

Los cloruros de ácidos alifáticos son líquidos muy reactivos, de puntos de ebullición inferiores al
ácido carboxílico correspondiente. Como los halogenuros de acilo no tienen hidrógenos ácidos, no
forman puentes de hidrógeno y eso justifica los puntos de ebullición bajos.

Actividad: Señala el nombre IUPAC de los siguientes compuestos: