Universidad San Carlos de Guatemala (U.S.A.C.

)
Química Orgánica
Docente Q.F. Aroldo Roberto Méndez Sánchez
Carrera Ing. Gestión Ambiental Local

Nomenclatura de alquenos

Carlos Javier Estrada De Leon - 201831393

Fecha de entrega Domingo 3 de febrero
Formulación y nomenclatura de alquenos
La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n. Por
cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en esta
fórmula.

Nombres tradicionales

Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por
sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -
ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propenopor propileno.

Nomenclatura sistemática (IUPAC)

1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que

contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores
que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la
cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de
izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son
iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo.

2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono

separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se
separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al número de
veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo
localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el
número localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo
correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis,
Pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente
complejo con la terminación -IL
5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de
localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del
nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -
ano por el sufijo -eno.
6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno
de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre
del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y
utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.

Recomendaciones IUPAC- Recomendaciones

Fórmula
1979 IUPAC-19931 2
 localizador - prefijo de
prefijo de número átomos
número átomos C (acabado
C - localizador -eno
en -eno)

CH3-CH2-
1-buteno but-1-eno
CH=CH2

¿Qué son?
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles
enlaces, C=C.

¿Cómo se nombran?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas
formas, hay que seguir las siguientes reglas:

 Se escoge como cadena

principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber
ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor
número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.
 3-propil-1,4-hexadieno

 Se comienza a contar por el extremo más cércano a un doble

enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas
laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el
hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble
enlace.

4-metil-1-penteno

 En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las

terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que
indican la posición de esos dobles enlaces.

1,3,5-hexatrieno

Si nos dan la fórmula

Busca la cadena más larga que contenga todos los dobles enlaces, en este
caso es de 5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que
tenga más cerca una insaturación, es decir, un doble enlace. Marca los
radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores
seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último,
nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -eno.

Si nos dan el nombre

Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa el

doble enlace en el carbono que nos indica el localizador, el 2. Sitúa los
radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el
esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de
cada carbono.
 Ejemplos

eteno (etileno)

propeno

1-buteno

2-buteno

etenilo (vinilo)

2-propenilo (alilo)

1-propenilo

1,3-butadieno

3-etil-4-metil-1-
penteno

6-metil-3-propil-
1,3,5-hept

Adición de halógenos: reacción anti

La halogenación de alquenos tiene lugar con adición de átomos de halógeno al doble

enlace para dar un dihaloalcano vecinal. La reacción va bien con cloro y bromo, con flúor
es explosiva y con yodo termodinámicamente desfavorable.
Mecanismo de la halogenación
Las halogenaciones se realizan a temperatura ambiente y en disolventes inertes como
el tetracloruro de carbono. En el mecanismo se observa que la apertura del ión
bromonio se produce por el lado opuesto al bromo positivo que es el grupo saliente,
esto hace que los halógenos queden anti en el producto final.

Halogenación del ciclohexeno

El ataque al otro carbono del bromonio genera el enantiómero.

Halogenación del 1-Metilciclohexeno

La apertura del ión halonio es regioselectiva, el ataque se produce preferentemente

sobre el carbono más sustituido.
Hidratación de alquenos: Markovnikov

Esta reacción permite obtener alcoholes y sigue la regla de Markovnikov, el -OH va al

carbono más sustituido y el -H al menos.

Mecanismo de la hidratación
Cuando se trata un alqueno con un ácido diluido cuyo contraión es mal nucleófilo
(H2SO4/ac.), el agua actúa como nucleófilo atacando al carbocatión.

Como puede observarse esta reacción es reversible y se desplaza hacia el alcohol

empleando temperaturas bajas y exceso de agua. Al contrario se produce la
deshidratación del alcohol y se obtiene el alqueno.

Hidratación del 1-metilciclopenteno

El protón se adiciona al carbono menos sustituido, formándose el carbocatión terciario.
Mecanismo:

Halogenuros de alquilo
Los compuestos orgánicos sustituidos con halógeno están muy difundidos en la
naturaleza y tienen una gran cantidad de aplicaciones en los procesos industriales
modernos. En las algas y otros organismos marinos se han encontrado varios miles de
halogenuros orgánicos u organohalogenuros. Por ejemplo, el clorometano se libera en
grandes cantidades en el kelp oceánico, así como en los incendios forestales y en los
volcanes. Entre sus muchas aplicaciones, los halogenuros orgánicos se usan como
solventes industriales, anestésicos inhalados en medicina, en refrigerantes y en
plaguicidas. La industria electrónica moderna, por ejemplo, usa solventes halogenados,
como el tricloroetileno, para limpiar chips de semiconductores y otros componentes.

Hay además otros compuestos halo sustituidos que se usan como materias primas
importantes en los nuevos productos medicinales. Por ejemplo, la epibatidina se ha
aislado en la piel de ranas del Ecuador y ha demostrado ser más de 200 veces más
potente que la morfina para bloquear el dolor en los animales.
En este capítulo y en el siguiente describiremos la química de los halogenuros de alquilo,
compuestos que tienen un átomo de halógeno enlazado a un átomo de carbono
saturado y con hibridación Sp3. Comenzaremos echando un vistazo a cómo dar nombre
y preparar halogenuros de alquilo, y describiremos algunas de sus reacciones. En el
próximo capítulo estudiaremos con detalle las reacciones de sustitución y eliminación
de los halogenuros de alquilo, dos de los tipos de reacción más importantes y estudiados
en química orgánica.