SÍNTESIS DE DIANTRAQUINONA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II A MICROESCALA TOTAL

YAZMÍN YADIRA LUÉVANO SIERRA \\ KARLA NELLY LUNA RICO

GIBRÁN DELGADO ROBLES

PROFESOR: M. EN C. ISIDRO RESÉNDIZ LÓPEZ

 PREPARACIÓN DE DIANTRAQUINONA

La experiencia se basó en la preparación de diantraquinona, a partir de antrona por

vía 9 – bromoantrona. Se corroboraron sus propiedades termocrómicas diluyendo
en xileno y sometiendo la solución a calor.
La diantraquinona es un compuesto termocrómico que tiene vastos usos en la
industria, suele ser utilizado para la producción de pigmentos, colorantes y algunos
tipos de pinturas.

Propiedades físicas de reactivos y productos

Antrona Dietilamina Éter etilico Diantraquinona

PM 194.23 g/mol 73.14 g/mol 74.12 g/mol 384.42 g/mol

Peso (g) 2.0680 g 1.4000 g 53.4750 g 2.0464 g
Moles 0.01064 moles 0.01914 moles 0.72146 moles 0.00536 moles
Densidad 0.45 g/mL 0.707 g/mL 0.713 g/mL -----------
Pto. Fus. 154-156 °C -50 °C -116.3 °C -----------
Pto. Ebull. ----------- 55.5 °C 34.6 °C -----------

Disolvimos 2.0680 g de antrona en 6 ml de diclorometano, añadimos bromo por

goteo (0.5 mL) mientras agitabamos por alrededor de 15 minutos hasta que el color
del bromo persistió. Recolectamos el precipitado por filtrado al vacío y lavamos con
tolueno. La reacción se llevó a cabo dentro de la campana.
Posteriormente disolvimos la 9-bromoantrona preparada previamente en 30 mL de
cloroformo y añadimos 2 ml de dietilamina, agitamos para mezclar y dejamos

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reposar por dos horas. En este tiempo la solución cambio de amarillo a café rojizo
oscuro. Cuando esto ocurrió añadimos 75 mL de éter etilico lentamente mientras
agitabamos. Después de 5 minutos recolectamos el precipitado amarillo por filtrado
al vacío y lavamos a fondo con éter. Agregamos el precipitado a 10 mL de alcohol
etílico al 96% y después recolectamos la antraquinona amarillo canario por filtración
al vacío y lavamos con etanol.
El termocromismo de la antraquinona fue observado por recristalización hirviendo
la antraquinona con xileno.

- Cálculos

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶14 𝐻10 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶28 𝐻16 𝑂2 384.42 𝑔 𝐶28 𝐻16 𝑂2

2.0680 𝑔 𝐶14 𝐻10 𝑂 ( )( )( )
194.230 𝑔 𝐶14 𝐻10 𝑂 2 𝑚𝑜𝑙 𝐶14 𝐻10 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶28 𝐻16 𝑂2
= 2.0464 𝑔 𝐶28 𝐻16 𝑂2 𝑞𝑢𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎𝑛 (𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜)

0.3684 𝑔 𝐶28 𝐻16 𝑂2

% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 (𝑔) = ∗ 100 = 𝟏𝟖. 𝟎𝟎%
2.0464 𝑔 𝐶28 𝐻16 𝑂2

- Justificación del mecanismo de reacción

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Una molécula de bromo se rompe heteroliticamente por agitación, el ion bromonio
con carga negativa toma un protón de la molécula de antrona, esta genera un anión
en el cual entrara el ion bromonio con carga positiva (el que fue formado en el
heterolitico de bromo bimolecular).
Después la dietilamina adicionada desprotonara tomado un hidrogeno y formando
un carboanión, teniendo el carboanión se unirá a otra molécula de antrona en unos
de su carbonos con densidad positiva donde después uno de los átomos de bromo
saldrá de la molécula como grupo saliente; otra molécula de dietilamina
desprotonara haciendo que salga el otro átomo de bromo obteniéndose
la.diantroquinona.

CONCLUSIÓN
Se sintetizo por un proceso a microescala diantraquinona a partir de antrona por vía
9 – bromoantrona. Se observó el termocromismo de la molécula disolviendo el
compuesto en xileno y sometiéndolo a calentamiento.

BIBLIOGRAFÍA
 Addison Ault. 1997. Techniques and Experiments for Organic Chemistry.
Editorial University Science Books Sausalito, California; Sexta edición.
California, Estados Unidos; págs.: 561-564

 http://www.journal.csj.jp/doi/10.1246/bcsj.29.582 (Consultado 12/11/2016)

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