EXPERIMENTO 06: REACCIONES DE SUSTITUCION ELECTROFÍLICA

OBJETIVOS

1.- BROMACION DEL TOLUENO.

Preparamos 2 tubos de ensayo con 1 ml de tolueno cada uno. Al primer tubo de ensayo
agregamos 3 gotas de bromo en 𝐶𝐶𝑙4, al segundo tubo de ensayo añadimos unos 2 mg de
limaduras de Fe y 3 gotas de bromo en 𝐶𝐶𝑙4 y en el tercer tubo añadimos 1 ml de bromo
en 𝐶𝐶𝑙4 colocamos los dos primeros tubos de ensayo en un vaso con agua tibia (50 °C)
durante 15 minutos, observamos el color de cada tubo y comparamos con el tercero.
Comprobamos el desprendimiento del HBr (con papel azul de tornasol). Observamos la
velocidad de la reacción
La ecuación química es:

2 NITRACION DEL TOLUENO.

Mezclamos 0,5 ml de tolueno con 4 ml de ácido nítrico (𝐻𝑁𝑂3 ) concentrado y unas gotas
de ácido sulfúrico (𝐻2 𝑆𝑂4 ) concentrado en un tubo de ensayo grande. Agregamos un
pequeño trozo de porcelana, hervimos la muestra suavemente en baño maría, durante 2
minutos hasta obtener una solución homogénea, al terminar la reacción vertimos el
contenido del tubo de ensayo en un vaso contenido 20ml de agua fría (con trozos de hielo)
Observamos el color y el olor del aceite que separa en el fondo.
la ecuación química es:

3 SULFONACION DEL TOLUENO.

En un tubo de ensayo colocamos 1,5 ml de 𝐻2 𝑆𝑂4 concentrado y calentamos en baño
maría, añadiendo poco a poco y agitando constantemente 0,5 ml de tolueno. Controlamos
que la reacción no sea vigorosa. El tolueno se fue disolviendo poco a poco. Vertimos la
mezcla resultante lentamente en un vaso de precipitados contenido una solución saturada
de NaCl enfriada. Observamos la formación de los cristales del toluensulfonato de sodio
La reacción química es:
RESULTADOS
1.- la mezcla del tolueno con el bromo es de color amarillo; sin embargo, conforme avanza
la reacción la mezcla deja pasar el rayo de luz; es decir, se vuelve incoloro
2.- la mezcla del tolueno con el ácido nítrico produce el 2-nitrotolueno que es de color
amarillo con un olor semejante al aceite.
3.- en la sulfonación del tolueno (ácido sulfúrico + tolueno) se forma el ácido
toluensulfónico y la mezcla de este con el NaCl produce cristales el cual tiene el nombre
de toluensulfonato de sodio.
CONCLUSIÓN
- El contacto del tolueno con el bromo sufre la reacción de sustitución electrofílica
donde un átomo de hidrogeno parte del anillo bencénico por un átomo de bromo,
debido a que este último es más electronegativo.
- El ácido nítrico de disocia en 𝑂𝐻 − y 𝑁𝑂2 + , el grupo nitro sustituye al hidrogeno
del metilbenceno. Un anillo bencénico frente a un ácido pasa por la reacción de
sustitución.
- Un ácido bencénico más una sal produce cristales.

INTRODUCCION
En el avance del estudio de la química orgánica experimental, los hidrocarburos alifáticos
(los alquenos y alquenos) y aromáticos forman parte del siguiente informe, se logra
explicar la práctica llevada teniendo en cuenta sus conceptos teóricos. Identificaremos los
resultados de las reacciones que suceden con el contacto con el bromo, permanganato de
potasio, ácido sulfúrico. etc. así como a su obtención en referencia a los alquenos y
alquinos
Los hidrocarburos que se estudiaran en este informe son los alquenos y alquinos y las
reacciones que experimenta el tolueno. Experimentalmente se identifica las propiedades
químicas de los compuestos ya mencionados y la diferencia de los hidrocarburos no
saturados respecto de los hidrocarburos saturados (alcanos). Los alcanos son
hidrocarburos que contienen únicamente enlaces simples, tienen poca reactividad debido
a que contienen el número máximo de hidrógenos por átomos de carbono, en cambio los
alquenos también conocidos como olefinas son hidrocarburos que poseen al menos un
doble enlace (C=C) y los alquinos conocidos como compuestos acetilénicos, son
hidrocarburos que contienen como mínimo un triple enlace (C≡C), ambos son muy
reactivos frente a un agente externo (ácido, halógeno o una sal).
En esta práctica vamos a realizar procedimientos de obtención y reconocimiento de un
alcano, un alqueno, un alquino y un aromático(tolueno) ,en los procesos experimentales
someteremos la mezcla de diferentes reactivos al calor de la llama y en el del alquinos
ocurrirá una reacción sin la necesidad de la energía calorífica, en estos tres casos un gas
será liberado el cual es el alcano, alquenos y alquinos según corresponda la práctica, para
demostrar que de hecho sin son estos hidrocarburos realizaremos pruebas como el de
pasar la llama del mechero por el gas que cada uno emana y el de hacer que este gas entre
en contacto con agua de di-bromo y permanganato de potasio y podremos observar unos
resultados que siempre varían según el hidrocarburo puesto que cada uno de ellos tienen
propiedades químicas diferentes. Respecto a los hidrocarburos aromáticos utilizamos el
tolueno como reactivo principal para comprobar las reacciones de sustitución electrofilia;
además, se determinará sus propiedades físicas como el punto de fusión y ebullición.