PREVIO 7.

EXTRACCIÓN SELECTIVA
OBJETIVOS
● Conocer la técnica como método de separación y purificación de sustancias
que integran una mezcla.
● Conocer los tipos y procesos de extracción.
● Conocer los extractores de laboratorio.
ACTIVIDADES PREVIAS
1. Definición y bases teóricas de: fases, solubilidad, coeficiente de reparto,
extracción. Diferentes tipos y procesos de extracción así como extractores
de laboratorio (soxhlet). Ecuación teórica y cálculo de extracciones
múltiples.
Una fase es una parte de una muestra de la materia que está en contacto con
otras partes, pero está separado de ellos. En un sistema pueden haber partes
distintas, diferenciadas por una o más propiedades. A cada una de esas partes se
les llama fases.
La solubilidad es una medida de la capacidad de una cierta sustancia para
disolverse en otra. La sustancia que se disuelve se conoce como soluto, mientras
que aquella en la cual este se disuelve recibe el nombre de solvente o disolvente.
La concentración, por otra parte, hace referencia a la proporción existente entre la
cantidad de soluto y la cantidad de disolvente en una disolución.
Cuando una sustancia se distribuye entre dos líquidos no miscibles entre sí o
ligeramente miscibles, la relación entre las concentraciones de soluto en las dos
fases tendrá un valor constante que se denomina coeficiente de reparto (K).
K = C1 / C2
C1 = concentración del soluto en la fase I
C2 = concentración del soluto en la fase II
La extracción con disolventes es la técnica de separación de un compuesto a
partir de una mezcla sólida o líquida, aprovechando las diferencias de solubilidad
de los componentes de la mezcla en un disolvente adecuado. La separación de un
compuesto por extracción se basa en la transferencia selectiva del compuesto
desde una mezcla sólida o líquida con otros compuestos hacia una fase líquida
(normalmente un disolvente orgánico). El éxito de la técnica depende básicamente
de la diferencia de solubilidad en el disolvente de extracción entre el compuesto
deseado y los otros compuestos presentes en la mezcla inicial.
Formas de extracción:
Extracción discontinua: se la llama también “extracción líquido-líquido”, en este
caso el procedimiento consiste en la transferencia de una sustancia de una fase a
otra y se desarrolla entre dos líquidos inmiscibles, esto quiere decir que son
incapaces de ser mezclados sin la división de fases.
Las dos fases líquidas de la extracción son la acuosa y orgánica. En este tipo de
extracción el componente se encuentra disuelto en un disolvente que
generalmente es el agua y para poder separarlo usamos uno que puede ser un
solvente orgánico como el éter que son inmiscibles entre ellos. Luego se mezclan
ambas sustancias en un embudo de separación y se deja reposar por un tiempo
para que después se divida en dos fases, de esta forma el compuesto se
distribuye en las capas o fases acorde a sus solubilidades relativas.
Extracción continua: conocida también como “extracción sólido-líquido”, en este
tipo se dividen uno o más componentes de una mezcla sólida a través de un
disolvente líquido. Se desarrolla en dos etapas distintas. Se lleva a cabo un
contacto del disolvente con el sólido que permite la mezcla del soluto o
componente soluble al disolvente. Esto se realiza a una temperatura ambiente o
cálida pero en este caso para impedir la pérdida del disolvente se efectúa una
ebullición a reflujo.
Extracción selectiva: este tipo de extracción se utiliza para separar mezclas de
compuestos orgánicos según la acidez, basicidad o de la neutralidad de los
mismos.
Extracción simple: de esta forma se dividen las sustancias acorde al sistema de
extracción que se utilice. La técnica se basa en el grado de solubilidad de un
compuesto en un líquido en particular.
Podemos encontrar dos disolventes no miscibles agitamos la mezcla con una
sustancia que tenga la propiedad de poder dividirse entre los dos líquidos.
Después de haber dejado reposar la sustancia se separarán dos fases líquidas y
así obtenemos concentraciones de soluto que son independientes del volumen de
sus fases.
Extracción múltiple: es un tipo de extracción a contracorriente que efectúa la
división por medio de tubos de extracción. De esta forma, la fase inferior
permanece estable en cambio la fase superior es móvil. Así se transfiere la fase
superior de un tubo al siguiente a través de un recipiente de extracción.
Extractor Soxhlet
El condensador está provisto de una chaqueta de 100 mm de longitud, con
espigas para la entrada y salida del agua de enfriamiento. El extractor tiene una
capacidad, hasta la parte superior del sifón, de 10 mL; el diámetro interior del
extractor es de 20 mm y su longitud de 90 mm. El matraz es de 500 mL capacidad .
Está conformado por un cilindro de vidrio vertical de aproximadamente un pie de
alto y una pulgada y media de diámetro. La columna está dividida en una cámara
superior y otra inferior. La superior o cámara de muestra sostiene un sólido o polvo
del cual se extraerán compuestos. La cámara de disolvente, exactamente abajo,
contiene una reserva de disolvente orgánico, éter o alcohol.
Dos tubos vacíos, o brazos, corren a lo largo a un lado de la columna para
conectar las dos cámaras. El brazo de vapor corre en línea recta desde la parte
superior de la cámara del disolvente a la parte
superior de la cámara del sólido. El otro brazo, para
el retorno de disolvente, describe dos U
sobrepuestas, que llevan desde la cámara de la
muestra el disolvente hasta la cámara de disolvente.
El soxhlet funciona cíclicamente, para extraer las
concentraciones necesarias de algún determinado
compuesto. Éste funciona de la siguiente forma:
Cuando se evapora, el disolvente sube hasta el área
donde es condensado; aquí, al caer y regresar a la
cámara de disolvente, va separando los compuestos
hasta que se llega a una concentración deseada.
Esto puede ocasionar problemas con algunos
compuestos, que con los ciclos llevan a la ruptura
del balón, como lo es en la extracción del ámbar.
2. Tipos y usos de agentes secantes
Se usa para eliminar humedad del aire o de alguna
otra sustancia, como combustibles orgánicos.
Desecantes de carácter ácido:
Ácido sulfúrico concentrado: con gran afinidad por el
agua, es un potente agente desecante y
deshidratante capaz de extraer el agua de sus compuestos. Disponible en los
laboratorios pero peligroso, debe manejarse con precaución por personal experto
o bajo su tutela.

Óxido de fósforo (V): muy higroscópico absorbe agua para formar el ácido. Es
bastante común en los laboratorios, rápido y eficaz, pero algo caro.

Desecantes de carácter básico:

Hidróxidos de sodio y de potasio anhidro: son económicos y bastante eficaces,
disponibles en los laboratorios y de manejo sencillo, pero teniendo en cuenta que
son bases fuertes (cáusticas).

Sales:
Cloruro de calcio: es un producto muy accesible y barato, de gran capacidad pero
lento y moderadamente eficaz. Utilizado en múltiples aplicaciones puede
considerarse un producto de bajo riesgo, pero debe evitarse respirar el polvo.
Sulfato de magnesio anhidro: desecante de gran capacidad y eficacia, bastante
rápido y económico. Es una opción muy buena por ser fácil de manejar y de bajo
riesgo.

Sulfato de sodio: desecante de gran capacidad, lento y moderadamente eficaz.

Sulfato de calcio anhidro (anhidrita): rápido y eficaz pero de capacidad reducida.

La anhidrita absorbe agua y se transforma en yeso (sulfato de calcio hidratado).
3. Análisis, reacciones y fundamentos de todos y cada uno de los pasos en
las técnicas. Propiedades de reactivos y productos involucrados, así como
reglas de seguridad para su manejo.
Se basa en la transferencia selectiva del compuesto desde una mezcla sólida o
líquida con otros compuestos hacia una fase líquida (normalmente un disolvente
orgánico). El éxito de la técnica depende básicamente de la diferencia de
solubilidad en el disolvente de extracción entre el compuesto deseado y los otros
compuestos presentes en la mezcla inicial.

Compuesto Fórmula Propiedades Información Reglas de

molecular físicas y toxicológica seguridad
químicas
Hidróxido de NaOH Peb: 1388°C Irritante y Es necesario el uso
de lentes de
sodio corrosivo de los seguridad, bata y
Pfu: 318.4 °C tejidos. Los casos guantes de
mas comunes de neopreno, nitrilo o
Índice de vinilo. Siempre debe
refracción: accidente son por manejarse en una
1.433 contacto con la campana y no
piel y ojos, así deben utilizarse
lentes de contacto al
Densidad: como inhalación trabajar con este
2.13 g/ml de neblinas o compuesto. En el
(25°C) polvo caso de trasvasar
pequeñas
Solubilidad:
Soluble en
agua,
alcoholes y
glicerol

Acido C7H6O2 Peb: 249°C Por inhalación Manipulación:

benzoico tos, en contacto sin
Pfu: 22°C con la piel y ojos indicaciones
Densidad enrojecimiento y particulares.
relativa: 1.3 dolor , por Almacenamient
ingestión dolor o:
Solubilidad abdominal
en agua, nauseas vómitos Recipientes
g/100 ml a 20 bien cerrados.
°C 0.29 Ambiente seco.
Temperatura
ambiente

P-toluidina C7H9N Peb: 200°C Sustancia irrita Medidas para

contener el efluente
los ojos. La de extinción de
Pfu: 44-45°C sustancia puede
incendios. Separado
afectar a la de oxidantes fuertes,
Densidad ácidos fuertes,
relativa: 1.05 sangre, dando alimentos y piensos.
lugar a formación Bien cerrado.
Solubilidad de Ventilación a ras del
suelo. Mantener en
en agua metahemoglobin
la oscuridad.
g/100ml a a. Los efectos Almacenar en un
20°C: 0.75 pueden aparecer área sin acceso a
desagües o
de forma no alcantarillas.
inmediata.
Naftaleno C10H8 Peb: 218°C La sustancia Protección personal:
filtro respiratorio
puede afectar a para gases y
Pfu: 80°C
la sangre, dando vapores orgánicos.
NO permitir que este
Densidad: lugar a lesiones producto químico se
1.16 g/cm3 en las células incorpore al
sanguíneas ambiente. Barrer la
Punto de sustancia
(hemólisis). Los derramada e
inflamación:
efectos pueden introducirla en un
80 °C recipiente tapado; si
aparecer de fuera necesario,
forma no humedecer el polvo
para evitar su
inmediata. La dispersión. Recoger
exposición por cuidadosamente el
ingestión puede residuo, trasladarlo
a continuación a un
producir la lugar seguro
muerte

DIAGRAMA DE FLUJO
● Extracción selectiva y del ácido benzoico
 INICIO Volver el embudo
Disolver a su posición
Extrac
2g. de la ción normal. Destapar
mezcla en selecti y dejar reposar,
Pasar la Al separarse las
10 mL de va hasta separación
mezcla en fases, separar la
éter. de capas o fases.
un embudo
Agregar 10Ml de acuosa abriendo la
NaOH de al 5% al llave. Cerrar en el
Extracci
separación
contenido del momento en que la
ón del
.
embudo, ponga el intercara pasa por
ácido Colectar la sodica
tapón y sujete benzoic la ranura de la
firmemente el del acido benzoico
o misma
embudo extraído que
Invertircon un
y abrir
mano, tome la quede en la fase
la llave para
porción de lalallave acuosa. Separar
disminuir
con la otra.de por filtración.
FIN
presión
Cierre la llave y
vapor dentro
mezcle los dos
del embudo
líquidos con
agitación suave,
aliviando presión
después de cada
● Extracción de la p-Toluidina y Naftaleno
agitación

INICIO INICIO

Separar la p- Al quedar el Naftaleno en

Toluidina de la fase fase orgánica, colectar en
orgánica con 10mL un matraz erlenmeyer y
de HCl al 5% secar con sulfato de sodio
anhidro
Liberar la base con
NaOH al 20%.
Separar por Agitar suavemente y
filtración de vacío. filtrar. Llevar a
sequedad el filtrado
y obtener el
naftaleno
FIN

FIN
BIBLIOGRAFÍA Y REFERENCIAS
● http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_tip.html
● Domínguez, J. A. (1966). Experimentos de Química Orgánica, editorial
Limusa, Wiley, S.A.
● Brewster, R. O. (1966). Curso Práctico de Química Orgánica, Editorial
Alhambra, 2da. Edición.