Senyawa Turunan Alkana: Aldehid

Aldehid atau alkanal termasuk senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi –CHO yang memiliki rumus
umum CnH2nO. Aldehid memiliki gugus karbonil, yaitu ikatan rangkap

Català: Esquema de l'addició d'un nucleòfil a ...

Català: Esquema de l’addició d’un nucleòfil a un grup aldehid (Photo credit: Wikipedia)

pada ikatan antara karbon dan oksigen (C=O). Penamaan aldehid secara IUPAC umumnya dilakukan
dengan mengganti akhiran –a nama alkana menjadi –al. Contohnya adalah CH2O disebut metanal dan
C2H4O disebut etanal. Sedangkan berdasarkan penamaan sederhana, nama aldehid diturunkan dari nama
asam karboksilat yang sesuai dengan mengganti akhiran –at menjadi aldehid tanpa kata asam. Contohnya
adalah metanal (CH2O) yang asam karboksilatnya berupa asam format, diberi nama menjadi formaldehid.
Demikian juga dengan asam asetat yang penamaannya menjadi asetaldehid, dan seterusnya.

Rumusan penentuan tata nama untuk senyawa aldehid didasarkan pada beberapa hal:

Untuk rantai C yang tidak bercabang, nama aldehid diturunkan langsung dari nama alkana yang sesuai,
dengan akhiran –a diganti –al seperti contoh di atas.

Untuk rantai C yang bercabang, maka:

-. Rantai terpanjang yang mengandung gugus –OH dan memiliki cabang terbanyak dianggap sebagai
rantai utama.

-. Rantai utama diberi nomor yang dimulai dari gugus fungsi

Rumus penentuan tata nama aldehid secara umum adalah:

(no.cabang)-(nama cabang)-(nama rantai induk aldehid)

Contohnya adalah:

H-CHO: metanal = formaldehid

CH3-CH2-CH2-CHO: butanal = butiraldehid

CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO: 3-metil-pentanal

Aldehid memiliki beberapa sifat khusus, yaitu:

1. Sifat Fisis

Aldehid sederhana dapat larut dalam air. Formaldehid (metanal) dan asetaldehid (etanal) dapat larut
sempurna

Dapat terdegradasi di udara melalui proses autooksidasi

Bersifat volatil/mudah menguap dengan bau khas sedikit apak

2. Sifat Kimia

Mudah mereduksi oksidator lemah

Ikatan rangkap dari gugus karbonil dapat diadisi oleh gas hidrogen

Reaksi-reaksi aldehid:

1. Oksidasi

Aldehid merupakan agen reduktor yang kuat sehingga dapat mereduksi oksidator lemah, dimana contoh
oksidator lemah tersebut adalah reagen Tollens dan reagen Fehling. Hasil dari oksidasi aldehid adalah
asam karboksilat. Reagen Tollens terbuat dari larutan perak nitrat dalam amonia, dimana aldehid dapat
mereduksi reagen ini dan menghasilkan unsur perak. Adapun reaksi aldehid dengan reagen Tollens
disebut juga reaksi cermin perak karena perak yang dihasilkan akan menempel pada permukaan tabung
reaksi. Rumus reaksinya dapat dituliskan sebagai berikut:

R-CHO + Ag2O(aq) → R-CHOH + 2Ag(s)

Sementara itu, reagen Fehling adalah suatu reagen yang merupakan campuran dari larutan NaOH dengan
kalium-natrium tartrat. Salah satu fungsi reagen ini adalah untuk mendeteksi keberadaan gula reduksi
dalam berbagai hal. Reagen Fehling umumnya disediakan dalam 2 jenis, yaitu Fehling A dan Fehling B
secara terpisah. Hal ini dikarenakan reagen Fehling bersifat kurang stabil sehingga mudah rusak. Reaksi
antara aldehid dengan reagen Fehling dapat membentuk endapan tembaga oksida berwarna merah bata.
Reaksinya dapat ditulis sebagai berikut:

R-CHO + 2CuO(aq) → R-CHOH + Cu2O(s)

2. Reduksi

Aldehid dapat direduksi melalui reaksi adisi gas hidrogen, dimana ikatan rangkap karbonil aldehid akan
membentuk alkohol primer. Adisi hidrogen akan menurunkan bilangan oksidasi dari atom karbon gugus
fungsi. Reaksi yang terjadi adalah:

R-CHO + 2H → R-CH2OH

Dalam kehidupan sehari-hari, aldehid apat ditemukan dalam:

Formalin. Formalin adalah larutan 40% formaldehid/metanal dalam air. Penggunaan formalin adalah
untuk mengawetkan mayat, salah satunya untuk membuat awetan binatang.

Plastik termoset. Plastik termoset adalah plastik tahan panas yang tidak meleleh saat pemanasan.

Bahan baku parfum.

Terkait

Senyawa Turunan Alkana: Keton

 Keton atau alkanon adalah suatu senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi –C=O- yang memiliki
rumus umum CnH2nO. Sama seperti aldehid, keton juga memiliki gugus karbonil (C=O). Hanya saja,
gugus karbonil pada keton berikatan dengan dua karbon sehingga ciri ini dapat digunakan untuk
membedakan keton dari senyawa-senyawa dengan gugus karbonil lain…

A. Keisomeran aldehida

Aldehida mempunyai rumus —CHO atau R—CHO (R adalah gugus alkil). Nah, satu
atom karbon (C) dan hidrogen (H) dari gugus R diambil oleh gugus fungsi aldehida
(—CHO). Jumlah isomer alkanal bergantung pada jumlah kemungkinan gugus
alkilnya.

Untuk keisomeran aldehida sama seperti alkohol, dengan langkah:

1. Pastikan bahwa senyawa tersebut merupakan aldehida, dengan membuktikan

pada rumus CnH2nO
2. Karena rumusnya R—CHO maka tulislah —CHO terlebih dahulu
3. Satu atom karbon (C) dan hidrogen (H) terambil pada gugus aldehida, sehingga
gugus R (alkil) dapat ditentukan. Ex: C6H12O –> R—CHO –> C5H11—CHO
4. Gugus alkil adalah gugus yang menyatakan jumlah kemungkinan isomer
aldehida

Untuk memahaminya lebih lanjut, perhatikan contoh-contoh berikut ya.

 CONTOH 1

CONTOH 2

2. Tatanama Aldehida
a. IUPAC
1. Pemberian nama aldehida dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana
dengan –al.
Contoh :

2. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat
gugus karbonil.

Contoh :
3. Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.
Contoh :

4. Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karbonil.

Contoh :

5. Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan
urutan abjad huruf pertama nama substituen.
Contoh :

6. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad
sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-)
diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh :

b. Trivial
1. Aldehida tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa aldehida yang tidak bercabang:

2. Aldehida bercabang
a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat
gugus karbonil.
Contoh :

b) Tentukan substituen yang terikat pada rantai

utama.
Contoh

c) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karbonil dengan
huruf α, β, γ.
Contoh :

3. Sifat fisik dan kimia Aldehida

Sifat Fisik Aldehida

 Aldehida dengan 1-2 atom karbon (formaldehida, dan asetaldehida) berwujud gas pada
suhu kamar dengan bau tidak enak.
 Aldehida dengan 3-12 atom karbon berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap.
 Aldehida dengan atom karbon lebih dari 12 berwujud padat pada suhu kamar.
 Aldehida suku rendah (formaldehida, dan asetaldehida) dapat larut dalam air.
 Aldehida suku tinggi tidak larut air.
Sifat Kimia aldehida

 Oksidasi oleh kalium bikromat dan asam sulfat

Oksidasi aldehida dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan
 asam karboksilat.
Contoh :

 Oksidasi oleh larutan Fehling

Aldehida dapat mereduksi larutan Fehling menghasilkan endapan merah bata dari senyawa
tembaga(I) oksida.
Contoh :

 Oksidasi oleh larutan Tollens

Aldehida dapat mereduksi larutan Tollens menghasilkan cermin perak.
4. Pembuatan Aldehida
 Oksidasi alkohol primer
Alkohol primer dapat teroksidasi menghasilkan suatu aldehida dengan katalis kalium
bikromat dan asam sulfat.
Contoh :

 Mengalirkan uap alkohol primer di atas tembaga panas

Uap alkohol primer teroksidasi menghasilkan suatu aldehida dengan katalis tembaga panas.
Contoh :

 Memanaskan garam kalsium suatu asam monokarboksilat jenuh dengan kalsium format.
Pemanasam campuran garam kalsium asam monokarboksilat jenuh dengan kalsium format
akan menghasilkan aldehida.
Contoh :