Objetivos

En esta práctica el alumno debe:

1. Obtener la anilina (fenilamina) mediante la reducción acida del nitrobenceno.

2. Aplicar el concepto de reducción a los derivados nitrados.
3. Establecer criterios de comparación entre el método de obtención de la anilina en el
laboratorio y el proceso industrial que se ilustra.
4. Establecer los diferentes tipos de equipo utilizados en el proceso industrial para esta
síntesis.
5. Identificar mediante pruebas especificas el producto obtenido.
Introducción
Estructuras de aminas y métodos generales de obtención

Obtención de aminas

Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La
transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La reducción de
azidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que el haloalcano de partida. La
síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.

Eliminación de Hofmann y Cope

Las aminas se pueden convertir en alquenos mediante las eliminaciones de Hofmann y Cope.

Reacción de Mannich

La reacción de Mannich conduce a 3-aminocarbonilos a partir de aldehídos o cetonas enolizables,

metanal y aminas primarias o secundarias.

Reacción de aminas con ácido nitroso

Las reacciones de aminas con ácido nitroso conducen al catión diazonio, muy reactivo. Esta reacción
tiene gran interés con aminas aromáticas, ya que permite introducir grupos muy variados sobre el
benceno (reacciones de Sandmeyer)

a) Aminas por alquilación directa

Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila entre haloalcanos y
amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo. El segundo

equivalente actúa como base desprotonando la amina.

La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con el haloalcano
que queda libre en el medio, formándose aminas secundarias y terciarias.
Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida.
La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilándose una segunda vez. Este
problema recibe el nombre de polialquilaciones.

Reducción del nitrobenceno y mecanismo

La reacción que mencionas se da por radicales libres, una reducción de un nitrocompuesto se da en

varias etapas: La reducción a nitroso, Hidroxilamina y finalmente a amina.
Separación de sustancias orgánicas mediante destilación por arrastre de vapor

La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separar sustancias orgánicas
insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se encuentran en la mezcla,
como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos orgánicos no arrastrables.

La destilación por arrastre con vapor también se emplea con frecuencia para separar aceites
esenciales de tejidos vegetales. Los aceites esenciales son mezclas complejas de hidrocarburos,
terpenos, alcoholes, compuestos carbonílicos, aldehídos aromáticos y fenoles y se encuentran en
hojas, cáscaras o semillas de algunas plantas. En el vegetal, los aceites esenciales están almacenados
en glándulas, conductos, sacos, o simplemente reservorios dentro del vegetal, por lo que es
conveniente desmenuzar el material para exponer esos reservorios a la acción del vapor de agua.
Los aceites esenciales son productos naturales aplicados en diferentes industrias, como son la
farmacéutica, alimenticia, en perfumería, entre otros usos. Actualmente, se constituyen en
productos alternativos para la elaboración de biopesticidas o bioherbicidas.

Propiedades y usos de la anilina

La anilina, fenilamina o amino benceno es un compuesto orgánico, líquido entre incoloro y

ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La
anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes
orgánicos.

La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de
poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la
industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.

Usos:

La producción de una clase importante de plásticos llamados poliuretanos.

La elaboración de tintes
Elaboración de medicinas, ejemplo la sulfanilamida
Elaboración de explosivos y otros muchos productos sintéticos