de los hidrocarburos correspondientes, razón por la
cual los alcoholes de: • Baja masa molecular son solubles en H2O TEMPORADA 2019 • Alta masa molecular son insolubles en H2O CIENCIAS – QUÍMICA 2. Forman puente de hidrógeno (P.H.), debido a esto TEMA 05 presentan alta temperatura de ebullición. FUNCIONES ORGÁNICAS OXIGENADAS 3. En alcoholes con igual número de carbonos a mayor Son aquellas sustancias orgánicas ternarias que tienen en ramificación MENOR temperatura de ebullición. su composición principalmente carbono, hidrógeno y B. Químicas oxígeno. 1. Oxidación moderada: En presencia del K2Cr2O7 (oxidante [O]), los alcoholes se oxidan. FUNCIÓN ALCOHOL 2. Deshidratación. Con presencia del H2SO4, para la Son compuestos que se caracterizan por tener radicales obtención de éteres y de alquenos. hidroxilo (–OH) que va unido a un carbono con hibridación sp3 (carbono que solo presenta enlace simple). FUNCIÓN ÉTER Fórmula General: R – OH Fórmula general: R – O – R Formación y nomenclatura: Tipos A) CH3 – OH. Metanol, Alcohol metílico, espíritu de la A. Simétricos: R – O – R (radicales iguales) madera. Es tóxico, no apto para beber, daña el nervio B. Asimétricos: R1 – O – R2 (radicales diferentes) óptico causando ceguera. Nomenclatura B) CH3 – CH2 – OH. Etanol, alcohol etílico, espíritu del A. Derivado de un alifático. vino. No es tóxico, apto para beber en pequeñas IUPAC: Radical de menor carbono OXI cadena cantidades; se utiliza también como alcohol medicinal. más larga (terminado en ano, eno o ino), C) CH3 – CH2 – CH2 – OH. 1 – propanol, alcohol propílico B. Indicando el nombre de la función (Nombre de los D) CH3 – CHOH – CH3. 2 – propanol, alcohol isopropílico E) radicales) ÉTER. (Funcional) El carbono que contenga el OH tendrá la menor numeración, Ejemplo: que el de doble enlace. 1. Met-oxi-metano o dimetil éter Nota: 2. Et-oxi-etano o dietil éter Cuando el (–OH) va unido a un carbono con hibridación sp2 3. Met-oxi-propano o metil propil éter no es alcohol. Puede ser fenol o enol. 4. Met-oxi-benceno o metil fenil éter (Anisol)
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES FUNCIÓN ALDEHÍDO
A. Según el # de grupos hidroxilo (–OH) en su Obtención: estructura 1. Monoles: Solo poseen 1 grupo (–OH) R – CH2OH →R – CHO CH3OH metanol Fórmula general: R – CHO C2H5OH etanol Grupo funcional: Formil 2. Polioles: Poseen 2 o más grupos "OH". Nomenclatura: Ejemplo: a) Sistema IUPAC: Raíz "...al" se nombra como * Etanodiol, etilenglicol o glicol, es un líquido derivado de alcano. viscoso y tóxico, se utiliza como anticongelante de b) Sistema Funcional: Para esto se toma en cuenta el ceras y en radiadores de motores. número de carbono, pero utilizando la raíz común y * Propanotriol, glicerina o glicerol. Líquido incoloro, debe terminar en aldehído. sabor dulce, no es tóxico, soluble en H 2O, se utiliza Ejemplo: El compuesto más importante es el metanal en la preparación de jabones como humectante y (HCHO) en solución acuosa al 40 % en volumen se también en la preparación de la nitroglicerina denomina formol, se utiliza como antiséptico, (explosivo). conservador de tejidos celulares. B. Según la posición del grupo oxidrilo (–OH) 1. Alcohol primario: R – CH2 – OH. Ejm.: 1-Butanol Ejemplo: 2. Alcohol secundario: Ejm: 2. Butanol 3. Alcohol ternario: Ejm. 2 metil, 2 propanol FUNCIÓN CETONA Obtención: PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES A. Físicas Fórmula general: R – CO – R' 1. Los alcoholes son compuestos polares debido a la Grupo funcional: Carbonilo presencia del grupo –OH esta polaridad es más Nomenclatura marcada en los alcoholes de baja masa molecular, a medida que la longitud de la cadena crece, los a) Sistema IUPAC: Raíz "...ona" se nombra como a. Son ácidos débiles por lo tanto se disocian derivado del alcano. parcialmente cuando están disueltos en agua. b) Sistema funcional: Se nombra los radicales de b. Se neutralizan con las bases, produciéndose sales menor a mayor número de átomos de carbono orgánicas: seguido del término cetona. Ejemplo: 1. Propanona, dimetil cetona o acetona FUNCIÓN ÉSTER 2. Butanona o metiletil cetona Fórmula general 3. 5 – metil, 3 hexen – 2 – ona Proceso de esterificación Propiedades químicas: Al reducirse se obtiene el alcohol secundario que le dio origen. Ac. Carboxílico + Alcohol = Éster + Agua R – CO – R' R – CHOH – R' Observación: Nomenclatura: "...oato" de alquilo. En reactividad química para la oxidación, se cumple: Aldehído > Cetona Ejemplo: 1. Etanoato de butilo o acetato de butilo (olor a FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO plátano) Obtención: 2. Etanoato de octilo o acetato de octilo (olor a R – CHO → R – COOH naranja) Aldehído Ácido carboxílico 3. Etanoato de bencilo o acetato de bencilo (olor a Grupo funcional: Carboxilo frambueza o cereza) Nomenclatura 4. Pentanoato de pentilo o valerato de pentilo (olor a a) Sistema IUPAC: ácido raíz (#C) "oico" manzana) b) Sistema común: "ácido ...ico" Propiedades físicas Ejemplo: La gran mayoría de los ésteres simples son sustancias Ácidos monocarboxílicos: Presentan 1 grupo de aroma agradable. A ellos se deben los sabores y funcional – COOH. fragancias de la mayoría de las frutas y flores así como diversos sabores de fruta que se emplean para Es el ácido presente en el vinagre en un 5% en masa pasteles, dulces y helados. aproximadamente: sabor agrio y soluble en agua. Jabones. Son sales de sodio y potasio de un ácido Ácidos dicarboxílicos: Presentan 2 grupos graso de cadena larga que se obtiene por funcionales – COOH. saponificación. La saponificación es la hidrólisis con catálisis básica de grasas y aceites. Ácidos grasos o superiores: Se obtienen de la hidrólisis de grasas sólidas (cebos) y líquidos (aceites). Los más importantes son: Recordemos lo aprendido: Ácido dodecanoico o Ácido laúrico Ácido tetradecanoico o Ácido mirístico 1. El aroma agradable de las frutas se debe a uno de Ácido hexadecanoico o Ácido palmítico los siguientes grupos de compuestos orgánicos: Ácido heptadecanoico o Ácido margárico A) Éteres Ácido octadecanoico o Ácido esteárico B) Aminas Propiedades físicas C) Alcoholes a. La solubilidad disminuye al aumentar el peso D) Ácidos orgánicos molecular. E) Ésteres b. Presenta puente de hidrógeno (P.H.) debido a esto son los compuestos que tienen la temperatura de 2. Al completar la siguiente reacción en medio ácido, ebullición más alta de todos los orgánicos indica el nombre del producto principal. oxigenados. c. Los dicarboxílicos son sólidos, pero hasta los 8 primeros son solubles en agua.
Propiedades químicos. A) Fenilato de acetilo B) Acetato de bencilo D) Benzoato de fenilo C) Etanoato de propilo E) Benzoato de acetilo