INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

QUÍMICA ORGÁNICA

Practica No. 3 “Separación de una mezcla ternaria

por destilación”

Integrantes: Equipo No.10 Grupo: 2QM1

o Vazquez Zarate Jesus Israel Fecha de la práctica: 15 de febrero de 2019

o Zamudio Carbajal Leonardo
Fecha de entrega: 8 de marzo de 2019

Resultados

Anilina Alcohol
Volumen total 5 mL 5 mL
Volumen recuperada 4.5 mL 2.5 mL

Calculo de eficiencia:

𝑚𝐿 𝐷𝑒𝑠𝑡𝑖𝑙𝑎𝑑𝑜𝑠
𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 =
𝑚𝐿 𝑇𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠

Volumen total de anilina: 5 mL

4.5 𝑚𝐿
𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = × 100 = 𝟗𝟎%
5 𝑚𝐿

Volumen total de alcohol: 5 mL

4 𝑚𝐿
𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = × 100 = 𝟖𝟎%
5 𝑚𝐿
 Discusión

Al realizar el destilado por arrastre de vapor de la mezcla ternaria (alcohol- anilina-

glicerol) el resultado obtenido, fue una mezcla de anilina, alcohol iso-amílico y agua
de color transparente y olor dulce, mientras que en el matraz quedo agua y glicerol.
Este último forma puentes de hidrogeno con las moléculas del agua, por lo que se
vuelven miscibles entre sí, necesitándose entonces mayor energía para poder rom-
per estas fuerzas intermoleculares. Para haber purificado el glicerol, se necesitaba
realizar una destilación a presión reducida, puesto que esté tiene un elevado punto
de ebullición y características termolábiles que no le permitirían la separación por
otro proceso, sin embargo, no se realizó porque la bomba con la que se cuenta en
el laboratorio no funciona correctamente.

Se adiciono ácido sulfúrico concentrado con agitación, al destilado previamente ob-

tenido (compuesto de alcohol y anilina), con la finalidad de obtener un compuesto
miscible en agua con elevado punto de ebullición. El nitrógeno de la anilina cuenta
con un par de electrones libres los cuales reaccionan con el ácido sulfúrico hasta un
pH de entre 3 y 5 el cual forma una interacción dipolo-dipolo (puentes de hidrogeno)
dando como resultado de la reacción, bisulfato de anilonio.

Posteriormente se realizó otra destilación por arrastre de vapor, cuyo destilado fue
el alcohol iso-amilico y agua, quedando como remanente en el matraz, agua y bi-
sulfato de anilonio. La mezcla se transvasó a un embudo de separación para obte-
ner la fase orgánica (alcohol iso-amílico) del cual se midió su volumen y se secó con
sulfato de sodio anhidro (Na2SO4).

Finalmente, se adiciono hidróxido de sodio (NaOH) al matraz con el bisulfato de

anilonio para transformarlo otra vez en anilina, produciéndose la siguiente reacción:
 NH3 H2SO4 NH2

+ NaOH  + H2O

Lo anterior nos indica que el hidróxido de sodio (NaOH) pudo romper las interaccio-
nes moleculares del bisulfato de anilonio dando como productos anilina y agua,
mezcla que posteriormente se secó con sulfato de sodio anhidro (Na2SO4) para ob-
tener anilina pura otra vez, midiéndose el volumen obtenido de esta.

Se observa que la eficiencia de la anilina es de un 90 %, lo cual indica que el trabajo

experimental fue realizado correctamente, sin embargo, en el caso del alcohol se
encontró una pérdida del 20 % del volumen inicial, que pudo haber sido provocado
por la inexactitud a la hora de medir los volúmenes tanto final como inicial.

Conclusión

Se cumplió con los objetivos de la práctica ya que se usaron diferentes tipos de

destilación para poder separar todos los componentes de una mezcla tomando en
cuenta los parámetros físicos y químicos que nos permiten elegir una metodología
y llevar a cabo un orden para dicha separación.
Bibliografía

Gutiérrez Rodríguez F. (2012). Química descriptiva. Recuperado 02/03/2019 de:

http://fresno.pntic.mec.es/~fgutie6/quimica2/ArchivosPDF/11Qu%EDmicaDes-
criptiva.pdf.

Ángeles Martínez Grau, (2012), Técnicas experimentales en síntesis orgánica,

Editorial Síntesis, pp 65 – 72, recuperado 02/03/2019.

Joaquin Ocon García, (2008), Destilación y rectificación, Ediciones Madrid, pp

85, 86, recuperado 02/03/2019.

__________________ __________________
Jesús Israel Vázquez Zarate Leonardo Zamudio Carbajal