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Práctica N°6

ASPIRINA
Equipo N° 6 Integrantes: Astudillo Grecia, Vargas Sánchez Linda Carmen, Vega Romero Daniela.

Resumen: Se llevó a cabo la síntesis de ácido acetilsalicílico a partir de anhídrido acético y ácido salicílico, los cuales
llevan a cabo una reacción de esterificación por la reacción entre el anhídrido y el grupo hidroxilo del ácido salicílico,
utilizando como catalizador de la reacción ácido sulfúrico. Al finalizar la reacción se obtiene como producto un precipitado
ligeramente amarillo de aspecto chicloso, el cual se disolvió en etanol y agua caliente para poder recristalizar (cristales
finos de color blanco). Las pruebas de identificación fueron con FeCl3, mediante una cromatografía en placa fina y se
determinó el punto de fusión del producto final.

Introducción. acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante


su aislamiento. La presencia de producto hidrolizado se
El ácido acetilsalicilico se sintetiza a partir de acido salícilico y detecta fácilmente por el olor a ácido acético y se puede
anhidrido acetico en presencia de ácido, por lo que el grupo - analizar mediante ensayo con FeCl3, ensayo de fenoles. El
OH unido al anillo del salicilato forma un grupo acetilo; la producto hidrolizado se eliminará a lo largo del proceso de
reacción quimica de su sintesis se considera una esterificacion, purificación y en la recristalización final del producto, este
se puede obtener esteres por la interacción directa entre el proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el
acido acetico con un alcohol o un fenol, sin embargo se usa el producto puro.
anhidrido acetico como agente acetilante sustituyendo al
acido acetico, por que la reaccion de esterificacion es mas
rapida.

La aspirina es en la actualidad el farmaco mas conocido de la


empresa BAYER, fue sintetizado por el quimico aleman Felix
Hoffman en 1987 y se incorporó al mercado en 1899, es muy
utilizado gracias a sus efectos analgesicos, antitermicos,
antiinflamatorios y antiagregante plaquetario.

DISCUSIÓN Y ANALISIS DE RESULTADOS

A partir de anhídrido acético y ácido salicílico, los cuales llevan


a cabo una reacción de esterificación utilizando como
catalizador ácido sulfúrico se obtiene el ácido acetilsalicílico,
según la reacción indicada. El ácido acetilsalicílico se prepara
por acetilación del ácido salicílico mediante un proceso
denominado esterificación. La esterificación consiste en la
reacción de un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-
OH) para formar un grupo éster (–COOR). En este caso la
fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y el grupo Figura 1. Mecanismo de reacción del Ácido
acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido acético. La reacción Acetilsalicílico.
requiere catálisis ácida. Durante la acetilación se forma
también una pequeña cantidad de producto polimerizado, PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN
debido a la presencia de un grupo carboxilo y de un grupo
Identificación con FeCl3 (para fenoles): Se adicionó FeCl3 a un
hidroxilo en la misma molécula. El ácido acetilsalicílico
tubo con el producto sintetizado. Con esto se puso en
reacciona con el bicarbonato de sodio (es decir,
manifiesto la presencia de grupos fenilo en el ácido
hidrogenocarbonato sódico, NaHCO3) para dar la sal sódica
acetilsalicílico. Si resultaba en un color morado indicaba que la
soluble en agua, mientras que el producto polimerizado no
mezcla tenía un grupo fenol, indicando que aún contenía
reacciona. Gracias a esta diferencia de comportamiento entre
impurezas de ácido salicílico, se hizo una segunda filtración
el producto polimerizado y el ácido acetilsalicílico, podremos
para eliminar esas impurezas ya que la prueba nos dio de color
purificar la “aspirina” obtenida. La impureza más común será,
morado, por el lado contrario, si presentaba un color amarillo,
sin embargo, el propio ácido salicílico que provendrá de una

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no tenía grupos fenol ya que ese grupo estaba acetilado  La aspirina es aun en la actualidad muy utilizado,
indicando que era ácido acetilsalicílico puro, si presento la como farmaco mayormente como antiagregante
coloración amarilla (Figura 2).
plaquetario, sin embargo lo podemos encontrar
DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION en cosmeticos y productos de higiene personal,
El punto de fusion reportado en la literatura es de 135 oC, por
tambien tiene muchos usos caseros.
lo que obtener este valor en el producto sintetizado significaria
un alto grado de pureza; el valor de punto de fusion en nuestro Bibliografía
producto sintetizado es de 140 oC - 146 oC, aproximadamente J. Marínez. (2016). La Aspirina. Obtenido de
10 oC por arriba del valor ideal, esto se debe a la impureza del https://ppqujap.files.wordpress.com/2016/05/proceso-
producto, puede ser que no se llevo acabo la reaccion aspirina-105i1.pdf
completa o al llevar a cabo la recristalizacion del producto no
Morales, F. P. (s.f.). Aspirina . Obtenido de
se eliminaron las trazas de anhidrido acetico o acido sulfurico. https://sites.google.com/site/aspirinaorbimonse/notas-y-
referencias/autores
CROMATOGRAFIA EN
CAPA FINA National Center for Biotechnology Information, U. N. (16 de 09 de
2004). PubChem. Obtenido de
Se aplicaron 3 muestra: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/gentisic_aci
Producto comercial "PC" d#section=Information-Sources
(una aspirina que fue
molida en el mortero y SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO. (14 de Mayo de 2018).
Obtenido de FUNDAMENTOS DE QUÍMICA :
diluida con etanol), el
https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/qui
crudo de reaccion "CR" y
mbiotec/FQpractica10.pdf
el producto puro "PP"
(despues de la sociedad, A. (06 de 06 de 2013). El descubrimiento de la Aspirina: De
recristalizacion); se hizo correr en una placa de silica gel como la corteza de sauce a una fábrica de tintes. Obtenido de
fase estacionaria y como fase movil colocamos 3 ml de acetato, www.abc.es/sociedad/20130606/abci-aspirina-historia-
investigacion-bayer-201306051131.html
3 ml de etanol y 2 gotas de NH4OH; para demostrar que el
producto sintetizado es puro se esperaria que los Rf del
producto comerial y el producto puro sean iguales, y que el
crudo de reaccion puede se igual a los anteriores o diferente
ya que no se realizaba la recristalizacion aun. Sin embargo los
Rf fueron: 0.7 para el CR, 0.7 para el PP y 0.45 para el "PC", lo
que nos indica que se formo el acido acetilsalicilico, pero que
este se encontraba impuro y aun despues de la recristalizacion
seguia impuro, lo que evidencia un error en el proceso por
parte de los alumnos en algun paso del procedimiento,
posiblemente en el proceso de recristalizacion.

RENDIMIENTO

El rendimento teorico es de 3.26 g y los gramos obtenido


en la sintesis del acido acetilsalicilico fueron de 1.7 g, por
lo que el % de rendimiento fue de 52.15%, es bajo debido
a que el producto se encontraba impuro con residuos de
acido salicilico que no reacciono con el anhidrido acetico.

CONCLUSIONES

 La sintesis da como subproducto acido acetico.


 El H2SO4 es necesario para protonar el grupo
carbonilo del anhidrido acetico y formar un
electrofilo fuerte para iniciar la reaccion con el
acido salicilico.

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