Meza Gutiérrez Perla, Alizota Castillo Jaqueline

GRUPO: 21
Química Orgánica I

PRÁCTICA 5. PUNTO DE EBULLICIÓN: DESTILACIÓN SIMPLE Y A PRESIÓN

REDUCIDA

OBJETIVOS

 Conocer los procesos de destilación simple y a presión reducida, sus

características y los factores que intervienen en ellas.
 Correlacionar los resultados experimentales de los puntos de
ebullición y la masa molecular o el número de átomos de carbono
mediante una gráfica.
 Emplear la técnica adecuada de destilación, simple o a presión
reducida, en función de la naturaleza del líquido a destilar.
 Aplicar la técnica de destilación a presión reducida en la purificación
y separación de líquidos de baja presión de vapor.

INTRODUCCIÓN

La destilación por presión reducida consiste en disminuir la presión a la que está

sometido el líquido a destilar ( la presión normal es de 760 miligramos de Mercurio,
la presión a la que se somete es menor), de esta manera, su punto de ebullición
también disminuye, y al destilar el material no se pierde por evaporación.

Luego de la destilación por presión reducida se extraen materiales como el gas oil
pesado, los aceites lubricantes (tanto livianos, medianos como pesados), el asfalto
(brea), la vaselina, la parafina, entre otros.

Muchas sustancias no pueden purificarse por detilación a presión ordinaria porque

se descomponen por debajo de sus puntos de ebullicion normales. Otras sustancias
tiene puntos de ebullición tales que su destilación no resulta conveniente e incluso
resulta dificil. con frecuencia tales líquidos pueden destilarse si la destilación es
realizada a presión reducida (o destilacion al vacío).

Un líquido comienza a hervir a la temperatura en la que su presión de vapor se hace

igual a la presión exterior. Utilizando aparatos especiales para la destilación de
líquidos a presión reducida, desde algo por debajo de la presión atmotférica y hasta
presiones muy bajas, los químicos han podido destilar la mayoria de los líquidos
orgánicos.

Un equipo sencillo para la destilación al vacio consta de un Balón que se conecta una
columna de Vigreaux equipada con un termómetro, y ésta conectada a un refrigerante
recto sencillo; hay un termómetro y un manómetro con una unión T de vidrio la cual
va a una trampa de agua la que evita una posible contaminacíón del destilado o el
ataque a la bomba de vacío conectada a una llave que se bare lentamente para
normalizar la presión al terminar la destilación.

MATERIAL
1 Colector 1 T de destilación

1 Embudo de vidrio 1 Termómetro

2 Matraces bola de 25 mL 1 Vaso de precipitados de 250 mL

1 Matraz Kitasato de 250 mL con 1 Barra de agitación magnética

manguera
1 Matraz de fondo plano de 25 mL 1 Manguera para vacío con tapón

1 Porta termómetro 1 Parrilla con agitación magnética

2 Probetas de 25 mL 3 Pinzas de tres dedos con nuez

1 Refrigerante para agua con mangueras 1 Recipiente de peltre

1 T de vacío

SUSTANCIAS Y REACTIVOS
Acetona n-Propanol
Agua n-Butanol
Metanol Isopropanol
Etanol Ter-Butanol
Propilenglicol Anaranjado de metilo

PROCEDIMIENTO

I. DESTILACIÓN SIMPLE DE UN ALCOHOL.

NOTA: Se engrasaron con vaselina (utilizando la mínima cantidad)

todas las juntas esmeriladas del equipo de destilación.

En un matraz bola de 50 mL se colocó una barra de agitación

magnética y con ayuda de un embudo de vidrio se adicionaron 10 mL de
isobutanol, con una pinza de tres dedos se sujetó el cuello del matraz
cuidando que quedara bien colocado sobre la parrilla, se colocó la T de
destilación, con otra pinza de tres dedos se sujetó el refrigerante y el colector,
las fracciones del destilado se colectaron en las probetas. Finalmente se
colocó el porta termómetro junto con el termómetro. Cuando el equipo estuvo
completamente montado se encendió la agitación de la parrilla y después se
inició el calentamiento, cuidando de dejar de 2 a 5 mL de cola de destilación.

Se anotó la temperatura a la cual el líquido empiezo a destilar hasta

que la temperatura se mantuvo constante (cabeza). Al permanecer constante
la temperatura, se recibió todo el destilado a esa temperatura (cuerpo).
Finalmente se dejó en el matraz el residuo que ya no destiló (cola).

II. DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA.

NOTA: Se engrasaron con vaselina (utilizando la mínima cantidad)

todas las juntas esmeriladas correspondiente al equipo de destilación.

En un matraz bola de fondo plano de 50 mL se colocó una barra de

agitación magnética y con ayuda de un embudo de vidrio se colocaron 10 mL
de anticongelante (propilenglicol), con una pinza de tres dedos se sujetó el
cuello del matraz cuidando que el matraz quedara bien colocado sobre la
parrilla, posteriormente se colocó la T de destilación y el refrigerante.
La T de vacío (se conectó con una manguera a un matraz kitasato
sumergido en un baño de hielo-agua y no directamente a la llave de vacío),
después la segunda T de destilación se colocó soportándolos con una pinza
de tres dedos. Se colocaron los matraces bola de 25 mL sujetados con una
liga al resto del equipo. Finalmente se colocó el porta termómetro en la
primera T de destilación junto con el termómetro. Una vez montado el equipo
completo, se encendió la agitación de la parrilla y se abrió la llave del vacío
poco a poco para que se regulara la presión dentro del sistema y espere unos
minutos antes de comenzar con el calentamiento.

De acuerdo a las variaciones de temperatura que se observaron se

separaron las diferentes fracciones (cabeza y cuerpo de la destilación).
Cuando se terminó la destilación se suspendió el calentamiento, se retiró con
cuidado la parrilla. Se dejó enfriar el sistema y se cerró la llave de vacío

RESULTADOS

Tabla 1. Fracciones de una destilación simple de isopropanol.

Fracción de la Temperatura de Volumen (mL)
destilación ebullición (°C)
1 Cabeza 76-79 0.4
2 Cuerpo 85-88 8.5
3 Cola 92 1.1

Tabla 2. Punto de ebullición de alcoholes lineales vs. No. de átomos de C.

Sustancia Masa molecular No. de átomos de Punto de ebullición
(g/mol) C (°C)
Metanol 32 1 55
Etanol 46 2 66
n-Propanol 60 3 82-85
 Isopropanol 60 3 73-74
Isobutanol 74 4 85-88
n-Butanol 74 4 95

Tabla 3. Datos de destilación a presión reducida.

Fracción Temperatura de Volumen (mL) Presión (mmHg)
destilación
(°C)
1 39 6 105
2 115 4 90

Se puede observar en la tabla 2 que al aumentar el número de carbonos lineales, el punto

de ebullición aumenta, pero aunque hayan cadenas con el mismo número de carbonos, si
tienen ramificaciones, el punto de ebullición se ve afectado disminuyendo la temperatura.

Al destilar el isopropanol por destilación simple, varió un poco el punto de ebullición (85-88
°C) respecto al valor teorico 85 °C, además se pudo utilizar éste método ya que el punto de
ebullición no es muy alto (menor a 150 °C) por lo que se puede utilizar la presión
atmosférica.

En el caso de la destilación de propilenglicol a presión reducida, se obtuvo más agua que

propilenglicol debido a que el anticongelante estaba muy diluido. Éste tipo de destilación
fue muy efectivo ya que el punto de ebullición del propilenglicol es de 189 °C y así se pudo
disminuir considerablemente el punto de ebullición gracias al cambio de la presión.

CUESTIONARIO

1. Cite tres formas de conocer la presión a la que destila una sustancia. Con
base en los resultados experimentales, explique si este método de
destilación es adecuado para purificar y separar líquidos.
Con un manómetro, un nomograma, una gráfica logarítmica de P vs 1/T.
La destilación a presión reducida s un método adecuado para separar
líquidos con puntos de ebullición altos (mayor a 150°C).

2. Utilizando el nomograma determine las temperaturas de ebullición a las

diferentes presiones.
P Benzaldehído Antraceno P Benzaldehído Antraceno
(mmHg) (mmHg)
760 179 °C 340 °C 300 152 °C 295 °C
100 119 °C 248 °C 5 52 °C 154 °C

3. ¿Cuál es la relación que existe entre la presión aplicada y la temperatura

de ebullición de un líquido?
La relación es que para un mismo líquido, a mayor presión atmosférica será mayor el
punto de ebullición del mismo
4. ¿En qué casos considera que la destilación a presión reducida es el
método adecuado para la separación y purificación de estas?
• Ciclohexano-benceno
• Glicerol-etilenglicol
• Hexano-ciclopentano.
La mezcla que utilizaríamos es para una destilación a presión reducida
sería la del glicerol (289 °C) y etilenglicol (196 °C) ya que sus puntos
de ebullición rebasan los 150 °C y al reducir la presión del sistema,
disminuiría su punto de ebullición.

5. Un líquido orgánico comienza a descomponerse a 80 °C. Su presión de

vapor a esa temperatura es de 36 mmHg. ¿Cómo podría destilarse?
Con destilación a presión reducida, que es cuando la sustancia orgánica presenta
descomposición. La presión de vapor sería utilizada para reducir la presión
mediante vacío y así el punto de ebullición disminuye y la podrá ser
destilada sin que se descomponga la sustancia.