Nombre Alumno: Curso: 4° A

Nombre del Profesor: Miriam Arriagada Laferte Fecha:

GUÍA N° 11: TIPOS DE ENLACE DEL CARBONO

El carbono es un elemento que pertenece al grupo IVA y tiene una configuración electrónica de 1s 2, 2s2, 2p2. Dicha
configuración presenta 4 electrones de valencia que utiliza para formar 4 enlaces covalentes, puesto que perder los 4
electrones o ganar otros 4 para completar su última capa requiere demasiada energía.
La gran variedad de los compuestos del carbono que existen es debida a su gran facilidad para unirse consigo mismo
formando enlaces C - C muy fuertes y de gran estabilidad con una variedad de casi infinita de disposiciones. Esto es lo
que hace que el carbono sea un elemento único. Además, también tiene facilidad para unirse a otros no metales (H, O,
N, Cl, F, Br, I, P y S principalmente).
El carbono en los compuestos orgánicos actúa siempre como un elemento tetravalente, (con valencia 4),
mientras que en los inorgánicos actúa como divalente, (carbonatos y óxidos).

a) Hibridación sp3.El carbono en su estado fundamental tiene una estructura electrónica de:

Según esto, el carbono sólo podría

formar dos enlaces porque tiene sólo dos
electrones desapareados. Se supone que
cuando el carbono reacciona, un e- del
nivel 2s pasa al 2p vacío adquiriendo una
configuración:
pero, además los cuatro enlaces son
iguales, por lo que el orbital s y los 3
orbitales p se homogeneizan, se
hibridan, y de los cuatro orbitales
atómicos de partida se forman 4
orbitales idénticos (cada uno de ellos
tiene una parte de s y tres de p, por lo que se denomina una hibridación sp 3). Los 4 orbitales híbridos tienen idéntica
energía, y se disponen de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro y los átomos a los
que se une cada uno de sus vértices como se ve en la figura:

b) Hibridación sp² y sp. El carbono también puede formar dobles y triples enlaces:
 Enlace distancia C - C (A) Energía (Kcal/mol)

C-C 1,54 58,6

C=C 1,33 100,0

C C 1,19 123,0

Hay que observar que para romper el doble enlace

no se necesita el doble de energía que para romper
el simple enlace, sino algo menos, lo que indica que no
deben ser idénticos sino que uno debe ser más débil
que el otro. Esto se debe a que sólo se hibridan el orbital
s y 2 orbitales p, quedando el otro orbital p como en el
átomo original (hibridación sp2). Los tres
orbitales híbridos tienen una disposición
triangular plana (120º) y el orbital p que queda sin
hibridar, se dispone formando un ángulo de 90º con el
plano que contiene los 3 orbitales híbridos, tal y como
muestra la figura:

entonces, entre dos átomos de carbono existen un enlace entre

dos orbitales híbridos (uno de cada átomo) y otro enlace entre los
orbitales p que han quedado sin hibridar, quedando dos orbitales
híbridos de cada átomo para poderse enlazar a otros átomos:

son
moléculas planas, impidiéndose el giro, lo que da lugar a la
isomería geométrica ya que: son compuestos con la misma fórmula pero que incluso poseen distintos puntos de
ebullición.
En el triple enlace se produce una hibridación sp (sólo se homogeneizan un orbital s y otro p, quedando 2 orbitales p
como en el átomo original):
se forman por lo tanto dos enlaces entre los orbitales p sin hibridar y otro entre uno de los dos orbitales híbridos,
quedando otro para poderse enlazar a otros elementos:

En el triple enlace la molécula es lineal, que también tiene imposibilidad de rotar:

Resumiendo: Cuando se forma un enlace covalente entre dos carbonos, se obtienen dos tipos de enlace, los cuales
son sigma y pi.

El enlace sigma (enlace σ) es el tipo más fuerte de enlace químico covalente y se forma debido a la superposición
directa o frontal de los orbitales y determina
la geometría de la molécula. El orbital sigma se define
de manera mas clara para moléculas diatómicas
usando el lenguaje y las herramientas de la simetría
de grupos. En esta aproximación, un enlace sigma
es simétrico con respecto a la rotación alrededor del
eje de enlace.
Las formas mas comunes de enlace son: s+s,
pz+pz, s+pz, y dz2+dz2

Debido a que los enlaces sigma son el tipo más fuerte

de enlace covalente, los electrones en estos enlaces a
veces son denominados como electrones sigma.
Por otro lado, los enlaces pi (también conocidos como enlaces sencillos), son enlaces químicos covalentes y se forman
cuando hay superposición de orbitales "p" paralelos. Este se forma después del enlace sigma y sus electrones se
encuentran en constante movimiento.
La letra griega π en su nombre se refiere a los orbitales p, por lo
que la simetría de los orbitales de los enlaces pi es la misma a la
de los orbitales p y normalmente los orbitales "p" están
involucrados en este tipo de enlace. Estos enlaces son
más débiles que los sigma porque su densidad electrónica
negativamente cargada está más lejos de la carga positiva
del núcleo atómico y esto requiere de más energía.

Ejemplo: Completación de
una tabla de acuerdo a los
tipos de enlaces de una
molécula orgánica.

Recuerde que el tipo de

carbono se cuenta los
carbonos unidos, no los
enlaces. Como el carbono d)
está unido a un solo carbono
(primario) y el otro enlace
es con un átomo de cloro.

Actividades: Complete los datos de las siguientes tablas de acuerdo a la estructura de sus moléculas.
1)

3.- Dibuje un 2,4 octadieno, 7 ino, enumera los carbonos y señala:

 ACTIVIDADES:

1.- .- Dibuje un 2,4 octadieno, 7 ino, enumera los carbonos y señala:

N°carbono Tipo de Hibridación Tipos de enlace Energía de Geometría

carbono (sigma – Pi) enlace
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
COS
42.- Determine el nombre de los siguientes compuestos

CH3 CH3
CH3

3.- Dibuje las siguientes moléculas

1. 1-Etil-3-metilbenceno 2. p-isopropiltolueno

3. p-Dimetilbenceno 4. 1-etil-4-metilbenceno

5. 1-Butil-3-etilbenceno 6. m-Etilpropilbenceno

7. o-diclorobenceno 8. m-Bromoclorobenceno