Ácidos carboxílicos

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Ácidos carboxílicos

CONCEPTOS CLAVES
Un ácido carboxílico es aquel hidrocarburo que contiene en su
estructura un grupo carboxilo - COOH (- CO2H). Este grupo carboxilo está
formado a su vez por un grupo carbonilo (donde el átomo de carbono está
unido por una doble ligadura a un átomo de oxígeno) y un grupo oxhidrilo
(donde el mismo átomo de carbono está unido por una ligadura sencilla a
un grupo OH). Gracias a esta interacción los ácidos carboxílicos tienen una
reactividad única.

La fórmula general de los ácidos carboxílicos es R – COOH, donde la R

es un hidrocarburo alquilo, o bien, Ar – COOH, donde Ar es un radical arilo.

Se representan de la siguiente manera:


 

Como puedes observar el grupo funcional carboxilo se encuentra en el
extremo de la cadena del radical alquilo.

Algunas de las propiedades de los ácidos carboxílicos son: (Chang, 2007. p.

1022)

• Una propiedad sobresaliente de los ácidos, es su grado de acidez, que

comparado con la de los ácidos minerales (como HCl o H2SO4) es muy bajo, cuyos
valores oscilan alrededor de 5. De cualquier manera la acidez de los ácidos carboxílicos
es mayor que la de los alcoholes y fenoles.
• Los puntos de fusión y de ebullición son relativamente altos.
• Los ácidos de bajo peso molecular son solubles en agua, así como en
disolventes orgánicos.
• También los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular, tienen un olor
característico, pues por lo general tienen olores picantes.

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Preparación de los ácidos carboxílicos

De entre los métodos para realizar la síntesis de ácidos carboxílicos, los más
frecuentes son:

1. Por hidrólisis de los derivados de ácidos carboxílicos.

2. Por oxidación.
3. Mediante las reacciones de Grignard.

En este caso se verán ejemplos de reacciones por oxidación.

a) Oxidación de un alcohol

RCH2OH RCO2H

Como se podrá observar, un alcohol se oxida con la presencia de ácido crómico

produciendo un ácido carboxílico. Este agente oxidante es muy fuerte, a diferencia del
utilizado con los aldehídos.

b) Oxidación de alquenos

HO2C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CO2H

En esta reacción se tiene al ciclohexeno que reacciona con un agente oxidante

fuerte como es el ión permanganato. Con lo cual se produce el ácido hexanodióico (se
pueden observar dos grupos carboxilos, uno en cada extremo de la cadena).

c) Oxidación de alquilbencenos sustituidos

2,4 – dinitro - tolueno ácido – 2,4 – dinitro – benzóico

En este caso también se lleva a cabo una oxidación, pero de alquilbencenos

sustituidos, los cuales producen el ácido carboxílico correspondiente. Si te fijas, en
este ejemplo se utiliza el mismo agente oxidante que en el caso de la oxidación de
alquenos.

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Los ácidos carboxílicos se pueden encontrar en la mantequilla, en

el sudor de la cabra, en el sudor del ser humano, así como en el
gusano de la remolacha de azúcar, entre otros.

Los usos son muy variables como por ejemplo: como conservador
Pascal THAUVIN. (2006).Bread, pain de alimentos, para preparar medicamentos, etc.
et biscottes 5.

IMPORTANTE

Nomenclatura ácidos carboxílicos

El uso de los nombres comunes o triviales, es muy frecuente en los
cuatro primeros ácidos carboxílicos.

A continuación se te proporciona una tabla con algunos de los ácidos

carboxílicos y su nombre común.

Estructura Nombre
H – COOH ácido fórmico
CH3 – COOH ácido acético
CH3 – CH2 – COOH ácido propiónico
CH3 – CH2 – CH2 – COOH ácido butírico
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH ácido valérico

Las reglas que marca el sistema IUPAC son realmente muy sencillas
de aplicar.

1. Para un ácido carboxílico alifático, se toma el nombre del alcano

correspondiente. Éste cambia la terminación –o por – óico y se ante-
pone la palabra ácido.

2. Al carbono que se le asigna el número 1, es obviamente el del

grupo carboxilo. No olvides que el grupo funcional siempre irá en el
extremo de la cadena alifática.

3. A los sustituyentes se les asigna el número del carbono al cual

están unidos y enseguida se coloca el nombre.

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EJEMPLOS

REFERENCIAS

Fessenden, R. J. & Fessenden, J. S. (1983). Química Orgánica. (1a ed., Rafael

Castillo B. trad.). México: Grupo Editorial Iberoamérica.

Chang, R. (2007). Química. México: Mc Graw-Hill.

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