Berenice #7

Mariana #14

Practica 10​​.Isomería Geométrica

introducción
La estereoisomería es un fenómeno que presentan las sustancias que con la misma
estructura pero que tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.
Existen varias formas de estereoisomería una de ella es la isomería geométrica.
La isomería geométrica se da cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace los
cuales tienen otras valencias con los mismos sustituyentes o con dos iguales y uno
distinto; no se presenta este fenómeno si se tiene tres o cuatro sustituyentes
iguales, tampoco puede presentarse con triples enlaces.A las dos posibilidades de
isomería geométrica se las denomina forma Cis y forma Trans.
Los Isómeros cis-trans tienen la misma cadena con las mismas funciones en las
mismas posiciones, sin embargo es una molécula rígida, lo cual puede provocar que
dos grupos funcionales estén más próximos en el espacio (cis) o más alejados
(trans).

Este fenómeno se presenta normalmente en moléculas con un doble enlace o en un

anillo.En un alqueno, los dos orbitales p ​que forman el enlace π deben ser paralelos
para que el traslape resulte máximo, por lo que no hay rotación respecto a un enlace
doble. Por esa razón, un alqueno sustituido puede existir en dos formas distintas: los
hidrógenos unidos a los carbonos sp2 en el que pueden estar en el mismo lado o en
lados opuestos (isómero ​tran) ​debe tomarse en cuenta que los isómeros cis-trans
tienen la misma fórmula molecular, pero son distintos en la forma en que sus
átomos se orientan en el espacio. Para que ocurra una rotación alrededor de un
enlace doble, se debe romper temporalmente el enlace π.

Objetivos:

1)Realizar una reacción de isomerización a través de un reflujo

2)Llevar a cabo la transformación del anhídrido maleico a ácido fumárico mediante

catálisis ácida.

3)Comprobar que la reacción se llevó a cabo mediante la comparación de los puntos

de fusión.
Resultados:

Obtención del ácido fumárico

Masa inicial del anhídrido maleico 1 g

Masa final del ácido fumárico 0. 3856 g

Para poder obtener el ácido fumárico se hace una reacción de isomerización donde
se ocupa inicialmente anhídrido maleico como se observa en el mecanismo de
reacción que se protona el oxígeno y entra una molécula de agua al carbono del
grupo carbonilo obteniendo ácido maleico y después el ácido fumárico se obtuvo
0.3856 g de ácido fumárico.

Para la cristalización se utilizó agua como disolvente ideal induciendo así la

cristalización, fue una cristalización caliente, ya que se le agrega el disolvente se
deja en baño de hielo con agua y se espera la formación de cristales, para después
filtrarla. Ya que se filtró se obtiene un sólido blanco (ácido fumárico) se obtienen
0.11g.

El rendimiento obtenido es:

%=rendimiento real / rendimiento teórico *100

acido fumárico =11%

De acuerdo a lo que se observa se obtuvo un rendimiento muy bajo. Algo que
ocasionó que el rendimiento bajara porque esto se puede deber a la mala
experimentación, la pérdida de gas al ambiente cuando se traspasaba a otros
recipientes, se pudo dar por la pureza de la materia. O la pérdida de materia
mediante desmontamos el sistema de filtrado.

Determinación del punto de fusión

Punto de fusión literatura Punto de fusión

experimental

Anhídrido Maleico 140ºC 142-145ºC

 Ácido fumárico 287ºC >150ºC

P​ara corroborar que lo que resultó de la práctica sea ácido fumárico por lo que se le
determinó su punto de fusión comparando una muestra de anhídrido maleico con el
ácido fumárico que obtuvimos, se coloca en un aparato de Fisher se obtiene un
punto de fusión para el anhídrido maleico de 143°C mientras que el resultado teórico
es 140°C. En el punto de fusión del ácido fumárico se concluye que es próximo al de
la literatura ya que en el termómetro sobrepasó los 150°C lo cual nos dice que el
producto cristalizado se completo y obtuvimos ácido fumárico.
Se sabe que el ácido fumárico ya que pasados los 150° C no lograba fundir a
comparación de las otras muestras problema por lo tanto para lograr fundir el ácido
fumárico se necesita más temperatura

Cuestionario
1) ¿Con qué otra técnica podría saber si obtuvo o no el producto de la reacción?
Con una cromatografía en capa fina utilizando como eluyente AcOEt/hexano ya que
con relación a las polaridades (medianamente polar el Anhídrido maleico y polar el
ácido fumárico) los dos hubieran podido correr sobre la cromatoplaca con capa fina
de gel de sílice.

2) En una isomería cis-trans, diga cuál isómero es el más estable y explique por qué
razón.
La isomería cis es la ,más estable ya que los sustituyentes se encuentran en el
mismo lado, tal es el caso del ácido fumárico, ya que este es más estable debido a
que los sustituyentes están del mismo lado y las hibridaciones de cada uno ejercen
efecto estabilizante en la molécula, en el caso del ácido maleico es una isomería
trans, lo que provoca que sea una molécula poco estable.

3) En la isómeros E/Z, ¿cuál de los isómeros es más estable y porque razón?

La isomería Z es la más estable ya que existe una menor repulsión entre las
densidades electrónicas de los sustituyentes al estar en direcciones y lados
contrarios uno del otro.

5.Con base en los puntos de fusión de la materia prima y del producto,¿cómo puede
saber que obtuvo el producto?

Se obtiene mediante el punto de fusión del producto ya que este es mayor con
respecto al de la materia primera, en la práctica pudo determinarse con el aparato
de Fisher-Johns, cuidando de no sobrepasar los 150°C por el termómetro
6) Con base a los resultados de punto de fusión de la materia prima y del producto,
¿cómo puede saber que obtuvo el producto deseado?El punto de fusión de la
materia prima es mucho menor (52.8)
3 que el de l productoobtenido Acido fumárico (287°C) 2

C​onclusión:
Se logra efectuar la hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico (cis) a ácido
fumárico (trans) por medio de una catálisis ácida a pesar de que el rendimiento
fuera muy poco

Después de haber obtenido el ácido fumárico (trans ) pudimos comprobar la

isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión del producto
obtenido

BIBLIOGRAFÍA
Recuperado el q16/10/18 en:
https://prezi.com/bit4xtgqv1_zt(procesos-de-cristalización)