RESUMEN:

La espectrometría de infrarrojos es un tipo de espectrometría de absorción que

utiliza la región infrarroja del espectro electromagnético, puede usarse para
identificar un compuesto e investigar la composición de una muestra. En el
presente trabajo se describe como se realizó el espectro infrarrojo del
ibuprofeno tanto experimental como computacionalmente, en la primera parte
se utilizó un espectrofotómetro UV Vis; y en la segunda fase, se utilizó el
programa de modelamiento electrónico estructural Gaussian 03, donde se
obtuvo una optimización molecular de todas las estructuras y sus propiedades
espectroscópicas. Al final se contrastaron los dos espectros y se observa una
diferencia notable entre éstas.
Palabras clave: Ibuprofeno, Infrarrojo, Gaussian 03, Espectrofotómetro.
ABSTRACT
The spectrometry of infrared is a type of spectrometry of absorption that uses
the infrared region of the electromagnetic spectrum, can be used to identify a
compound and to investigate the composition of a sample. In the present work it
is described since the infrared spectrum of the ibuprofen was realized so much
experimentally as computationally, in the first part a spectrophotometer was in
use UV Vis; and in the second phase, there was in use the program of modeling
electronic structural Gaussian 03, where there was obtained a molecular
optimization of all the structures and his spectroscopic properties. Ultimately
both spectra were confirmed and a notable difference is observed between
these.
Key words: Ibuprofen, Infrared, Gaussian 03, Spectrophotometer.

1. Sección experimental
Materiales y métodos
1.1. Análisis computacional
Todos los cálculos se realizaron en el estado fundamental optimizado de las moléculas
al nivel de HF/6-31G implemetado en el programa GAUSSIAN 03 y se utilizó el
programa Gauss View 4.1 como software visualizador. Para obtener los espectros IR
se abre un archivo chk , con ayuda de notepad ++ se cambia de extensión por fmu.
Se utiliza el programa VEDA para la visualización de las frecuencias vibracionales
calculadas.
1.2. Análisis experimental
Para la obtención del espectro experimental IR se utilizó un espectrofotómetro
infrarrojo, se contó con un equipo de reflectancia total atenuada el cual permite
obtener el espectro analizando directamente la muestra, en este se colocó una mínima
cantidad de muestra sólida con una espátula, se cerró el ATR y se obtuvo el espectro.
2. Resultados y discusión
 2.1. Espectroscopia vibracional
Los espectros IR experimentales del Ibuprofeno (estado sólido) se presentan
en las Figs. 7 y 8, respectivamente, mientras que el espectro computacional se
presenta en la Fig. 9. En las tablas 1 y 2 se muestran los modos vibratorios
fundamentales observados del Ibuprofeno. Posteriormente se discutirán
únicamente los grupos funcionales más relevantes de la molécula en estudio.

100,0

90

80

70 478,90

60 3539,68
420,91

50
%T
3814,20
40 747,00 636,61
691,39

30 1123,48 588,64
1092,03 969,98 521,92
20 1420,25 1268,92 1067,66 866,81 668,82
1231,72 1008,52
2596,20 1720,54 1508,28 779,89
10 1380,44 1184,12 935,88
1321,80
1,7
4000,0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400,0
cm-1

Fig. 7 Espectro infrarrojo experimental del Ibuprofeno a temperatura ambiente

100,0

90

80
3571,47
70
3889,30
3832,14 479,71
60

421,61
50
%T
746,75 636,40
40 691,04

30
1123,51
1268,83 1092,00 969,94 588,81
20 1364,87 866,84 668,58 522,14
2605,19 1421,55 1232,35 1067,63
1723,01 1380,15 1008,38 779,89
10 1508,02 1321,53 1184,04 937,18
2898,17 1462,62
0,3
4000,0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400,0
cm-1

Fig. 8 Espectro infrarrojo experimental del Ibuprofeno a temperatura ambiente

Fig. 9 Espectro infrarrojo computacional del Ibuprofeno a temperatura

ambiente
Tabla 1
 Frecuencias experimentales y calculadas (cm-1) y asignación provisional de modos de
vibración fundamentales.
EXPERIMENTAL CALCULADO
MODO ASIGNACIÓN
IR FRECUENCIA INTENSIDAD
𝜈1 3889,30 3879.54 43.09 𝜈 (O33-H34)
𝜈2 3832,14 3345.20 12.37 𝜈 (C1-H7)
𝜈3 3814,12 3378.04 12.91 𝜈 (C2-H8)
𝜈4 3571,31 3386.16 9.12 𝜈 (C4-H9)
𝜈5 3539,68 3348.91 14.90 𝜈 (C5-H10)
𝜈6 − 3233.75 3.48 𝜈 (C11-H12); 𝜈 (C11-H13); 𝜈 (C20-H21); 𝜈 (C20-H23)
𝜈7 − 3198.14 35.49 𝜈 (C11-H12); 𝜈 (C11-H13);
𝜈 (C20-H23); 𝜈 (C14-H15); 𝜈 (C20-H21); 𝜈 (C11-H12);
𝜈8 − 3255.22 79.76
𝜈 (C11-H13)
𝜈9 − 𝜈 (C20-H23); 𝜈 (C16-H19); 𝜈 (C16-H18)
𝜈10 − 3249.04 42.74 𝜈 (C16-H18); 𝜈 (C16-H19)
𝜈11 − 3185 21.76 𝜈 (C16-H17); 𝜈 (C16-H18); 𝜈 (C16-H19); 𝜈 (C20-H21)
𝜈 (C16-H17); 𝜈 (C16-H18); 𝜈 (C16-H19); 𝜈 (C20-
𝜈12 − 3239.42 7.37
H21); 𝜈 (C20-H23)
𝜈13 − 3273.44 33.19 𝜈 (C20-H22)
𝜈 (C11-H12); 𝜈 (C11-H13); 𝜈 (C144-H15); 𝜈 (C20-
𝜈14 − 3208.05 7.19
H21); 𝜈 (C20-H23)
𝜈15 − 3240.13 9.33 𝜈 (C24-H25)
𝜈16 − 3270.62 32.17 𝜈 (C26-H27); 𝜈 (C26-H29)
𝜈17 2898,89 3318.49 12.40 𝜈 (C26-H28)
𝜈18 2605,17 3212.39 15.69 𝜈 (C26-H27); 𝜈 (C26-H29)
𝜈19 3571,47 3196.25 22.28 𝜈 (C30-H31)
𝜈20 2596,20 1786.96 0.87 𝜈 (C1-C2); 𝜈 (C3-C4); 𝜈 (C5-C6)
𝜈21 1739.29 0.79 𝜈 (C5-C6); 𝜈 (C3-C4)
𝜈26 1067,66 1017.01 31.98 𝜈 (C30=O)
𝜈30 1008,52 1009.25 3.17 𝜈 (C14-C16); 𝜈 (C11-C14)
𝜈34 779,39 733.69 0.04 𝛿(C2-C1-C6); 𝛿(C4-C5-C6)
𝜈37 1380,15 1346.41 3.38 𝛿(H8-C2-C1); 𝛿(H9-C4-C5); 𝛿(H10-C5-C6)
𝜈41 1652 1.44 𝛿(H13-C11-H12)
𝜈43 1720,54 1578.43 3.37 𝛿(H17-C16-H18); 𝛿(H17-C16-H19); 𝛿(H18-C16-
H19); 𝛿(H21-C20-H22); 𝛿(H21-C20-H23); 𝛿(H22-C20-
C23)
𝜈44 1703,0 1674.99 4.48 𝛿(H17-C16-H18); 𝛿(H21-C20-H23)
𝜈45 1683.14 19.46 𝛿(H22-C20-H23); 𝛿(H17-C16-H19)
𝜈46 1092,08 1666.83 11.78 𝛿(H27-C26-H29); 𝛿(H28-C26-H29); 𝛿(H21-C20-
H22); 𝛿(H18-C16-H19); 𝛿(H22-C20-H23); 𝛿(H21-C20-
H23); 𝛿(H17-C16-H18); 𝛿(H17-C16-H19)
𝜈47 1508,28 1564.00 7.95 (H17-C16-H18); 𝛿(H17-C16-H19); 𝛿(H18-C16-
H19); 𝛿(H21-C20-H22); 𝛿(H21-C20-H23); 𝛿(H22-C20-
H23)
𝜈48 1662.52 1.44 𝛿(H17-C16-H19); 𝛿(H21-C20-H22)
𝜈49 1420,25 1522.20 1.25 𝛿(H10-C5-C6); 𝛿(H8-C2-C1)
𝜈50 1578.43 3.37 𝛿(H9-C4-C5); 𝛿(H10-C5-C6); 𝛿(H27-C26-
H28); 𝛿(H27-C26-H29); 𝛿(H28-C26-H29)
𝜈51 1489,00 1690.50 15.15 𝛿 (H27-C26-H28); 𝛿(H27-C26-H29)
𝜈52 1380,64 1666.69 1.95 𝛿 (H28-C26-H29); 𝛿(H27-C26-H29); 𝛿 (H17-C16-
H19); 𝛿(H22-C20-H23); 𝛿 (H18-C16-H19); 𝛿(H21-
C20-H22)
𝜈55 1123,48 1142.85 0.10 𝛿(C4-C5-C6); 𝛿 (C2-C1-C6); 𝛿(C1-C6-C5)
𝜈59 420,91 395.39 2.45 𝛿(C16-C14-C20); 𝛿 (C11-C14-C16); 𝛿(C1-C6-
C11); 𝛿(C24-C30-C33)
𝜈67 1067,63 1150.39 0.27 𝜏(H7-C1-C6-C11); 𝜏(H8-C2-C1-C6); 𝜏(H9-C4-C5-
C6); 𝜏(H10-C5-C6-C11)
𝜈68 779,89 978.35 19.25 𝜏(H8-C2-C1-C6); 𝜏(H7-C1-C6-C11)
𝜈69 1184,20 1137.83 29.99 𝜏(H7-C1-C6-C11); 𝜏(H8-C2-C1-C6); 𝜏(H10-C5-C6-
C11); 𝜏(H9-C4-C5-C6)
𝜈79 − 254.80 0.79 𝜏(H17-C16-C14-C11); 𝜏(H18-C16-C14-C11); 𝜏(H19-
C16-C14-C11); 𝜏(H22-C20-C14-C11)
𝜈87 − 54.39 0.09 𝜏(C2-C3-C24-C26); 𝜏(C5-C6-C11-C14); 𝜏(C6-C11-
C14-C16); 𝜏(C26-C24-C30-O33)
𝜈88 − 64.83 0.64 𝜏(C6-C11-C14-C16); 𝜏(C26-C24-C30-O33)
𝜈89 − 25.90 0.40 𝜏(C2-C3-C24-C26); 𝜏(C5-C6-C11-C14)
𝜈90 − 89.48 0.72 𝜏(C5-C6-C11-C14); 𝜏(C6-C11-C14-C16)
𝜈94 − 48.95 0.16 𝛾(C11-C1-C5-C6); 𝛾(C24-C2-C4-C3); 𝜏(C1-C6-C5-
C4); 𝜏(C2-C1-C5-C6)

Tabla 2
Comparación de espectros del Ibuprofeno y principales modos de vibración con la
frecuencia en cm -1.
Tipo de vibración Frecuencia Frecuencia Frecuencia
teórica (cm-1) experimental (cm-1) computacional (cm-1)

C=O (Ac. Carboxílico) 1725-1700 1703,0 1674.99

-CH3 1450-1375 1380,15 1346.41
C-H (flexión) 650-1000 779,89 978,35
C-H (aromático) 3150-3050 3571,47 3196.25

Las bandas correspondientes al grupo CH3 se observaron en el espectro IR en

una frecuencia de 1346,41 cm-1 y asignado a la asimétrica y simétrica modos de
estiramiento, así como las bandas correspondientes a C=O del ácido carboxílico se
presentaron en un frecuencia de 1674.99 cm-1, mientras que las bandas
correspondientes a C-H en las cadenas lineales como las aromáticas se presentaron
en una frecuencia de 978,35 y 3196.25 cm-1 respectivamente.
Los resultados obtenidos experimentalmente, no difieren en gran medida a los
obtenidos computacionalmente. Se puede diferenciar que los resultados del método
experimental son mucho más cercanos a las referencias teóricas que los obtenidos
computacionalmente.
La comparación de ambos espectros denota una amplia diferencia en base y los picos
de las gráficas. Las posiciones de las frecuencias entre ambos espectros no coinciden
significativamente, ya que, en el espectro experimental, la frecuencia entre las bandas
está más juntas a la derecha mientras que en el experimental, estas, a la derecha la
frecuencia es más amplia entre las bandas. Los picos de las bandas son más
pronunciados en el espectro computacional; y, a medida que aumenta la frecuencia,
estos se elevan. Por otro lado, el espectro computacional presenta mayor secuencia
en la frecuencia y los picos.
Los espectros resultan no ser muy comparables debido a la diferencia que existe entre
ellos. La no concordancia pudo deberse a errores provocados en los cálculos, tanto en
los realizados a través de programas computacionales como los determinados
experimentalmente por medio del equipo espectrofotómetro.

CONCLUSIÓN
Las intensidades y posiciones de las frecuencias entre el espectro computacional IR
comparado con el espectro experimental posee pequeñas diferencias, siendo una
causa posible el distinto estado de agregación en la que se encuentran las moléculas,
estado sólido en el caso del espectro experimental y estado gaseoso en el caso del
espectro computacional. Esto por tanto proporciona un cierto porcentaje de error en
las bandas específicas en los dos tipos de espectroscopía, sin embargo, al ser un caso
menor, se demuestra la exactitud del método computacional en el análisis infrarrojo
para la identificación del principio activo. Se utilizó el programa de modelamiento
electrónico estructural GAUSSIAN 03, donde se obtuvo una optimización molecular de
todas las estructuras de internos y sus propiedades espectroscópicas, se obtuvo
cuatro bandas principales del espectro del ibuprofeno, estas corresponden al enlace
CH3, el enlace C=O del grupo ácido y al estiramiento y flexión del enlace C-H del
anillo aromático.