Resina fenol-formaldeh�do

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Resina fenol-formaldeh�do
Bakelit Struktur.png
Estructura qu�mica de la Baquelita
General
F�rmula semidesarrollada (C6-H6-O.C-H2-O)x
F�rmula molecular ?
Propiedades f�sicas
�ndice de refracci�n (nD) de 1.50-1.70, a 20 �C
Propiedades qu�micas
Producto de solubilidad e
Termoqu�mica
E0 cojolo . Volt
Valores en el SI y en condiciones est�ndar
(25 ? y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
La resina fenol-formaldeh�do es una resina sint�tica termoestable, obtenida como
producto de la reacci�n de los fenoles con el formaldeh�do. A veces, los
precursores son otros aldeh�dos u otro fenol. Las resinas fen�licas se utilizan
principalmente en la producci�n de tableros de circuitos. Estos son m�s conocidos
sin embargo, para la producci�n de productos moldeados como bolas de billar,
encimeras de laboratorio, revestimientos y adhesivos. Un ejemplo bien conocido es
la Baquelita, el m�s antiguo material industrial de pol�meros sint�ticos.1?2?

�ndice
1 Formaci�n y estructura
2 Novolac
3 Resoles
4 Entrecruzamiento y la proporci�n fenol / formaldeh�do
5 Aplicaciones
6 Nombres comerciales
7 Referencias
8 Enlaces externos
Formaci�n y estructura
El fenol es reactivo frente a formaldeh�do en el sitio de "orto" y "para" (sitios
2, 4 y 6) que permite hasta 3 unidades de formaldeh�do para insertarse en el
anillo. La reacci�n inicial en todos los casos implica la formaci�n de una fenol
hidroximetilo :

HOC6H5 + H2CO ? HOC6H4CH2OH

En este caso se muestra la metilaci�n en posici�n "orto".

El grupo hidroximetilo es capaz de reaccionar con cualquier otro sitio orto o para
libre, o con otro grupo hidroximetilo. La primera reacci�n da un puente de
metileno, y el segundo forma un puente �ter:

HOC6H4CH2OH + HOC6H5 ? (HOC6H4)2CH2 + H2O

El difenol (HOC6H4)2CH2 (a veces llamado un "d�mero") es llamado bisfenol F, el
cual es un mon�mero importante en la producci�n de resinas epoxi. El bisfenol-F se
puede vincular a�n m�s generando tri- y tetra- y superiores olig�meros de fenol.

2 HOC6H4CH2OH ? (HOC6H4CH2)2O + H2O

Novolac
El novolac (originalmente Novolak, nombre dado por Leo Baekland), es una resina de
fenol-formaldeh�do hecha donde la proporci�n molar de formaldeh�do a fenol es menor
a uno. La polimerizaci�n se llev� a cabo con �cido-cat�lisis. Las unidades de fenol
se vinculan principalmente por grupos metileno. Los novolacs se utilizan com�nmente
como fotosensibles. V�ase tambi�n la fotolitograf�a. Los pesos moleculares son
miles de veces m�s bajos, que corresponde a alrededor de 10 a 20 unidades de fenol.

Hexametilentetramina o "hexamina" es un endurecedor que se agrega al

entrecruzamiento novolac. A = 180 � C, las formas de hexamina se entrecruzan para
formar puentes de metileno y dimetileno amino.

Estructura qu�mica del Novolak.

Resoles
Las resinas de fenol-formaldeh�do base-catalizadas se hacen con una proporci�n de
formaldeh�do a fenol de m�s de uno (generalmente alrededor de 1,5). Estas resinas
se llaman resoles. El Fenol, formaldeh�do, agua y catalizador se mezclan en la
cantidad deseada, dependiendo de la resina que se forme, y se calienta. La primera
parte de la reacci�n, a 70 � C, constituye un espesor de color marr�n rojizo de
material pegajoso, que es rico en grupos �ter hidroximetilo y benc�lico.

La velocidad de la reacci�n base-catalizada inicialmente aumenta con el pH, y

alcanza un m�ximo alrededor de pH = 10. La especie reactiva es el ani�n fen�xido
(C6H5O-) formado por desprotonaci�n del fenol. La carga negativa est� deslocalizada
sobre el anillo arom�tico, la activaci�n de los sitios 2, 4 y 6, que a su vez
reaccionan con el formaldeh�do.

Siendo termoestables, los fenoles hidroximet�licos se entrecruzan al calentarlos

intensamente a unos 120 � C para formar puentes de metileno y �ter met�lico. A este
punto la resina es una red de tres dimensiones, que es t�pico de resinas fen�licas
polimerizadas. El alto entrecruzamiento da este tipo de resina fen�lica que posee
dureza, buena estabilidad t�rmica, qu�mica e impermeabilidad.

Entrecruzamiento y la proporci�n fenol / formaldeh�do

Cuando la proporci�n molar de formaldeh�do:fenol alcanza uno (Fo: Fe = 1), en
teor�a todos los fenoles est�n enlazados entre s� mediante puentes de metileno,
generando una sola mol�cula, y el sistema est� completamente entrecruzado. Esta es
la raz�n por que las baquelitas (Fo: Fe < 1) no se endurecen sin la adici�n de un
agente entrecruzante, y por eso las resinas con la f�rmula Fo: Fe > 1 si se
endurecen.

Aplicaciones

Las bolas de billar est�n hechas con resina fenol-formaldeh�do.

Las resinas fen�licas se encuentran en infinidad de productos industriales. Los
laminados fen�licos se realizan mediante la impregnaci�n de una o m�s capas de un
material de base, tales como papel, fibra de vidrio o de algod�n con resina
fen�lica y el laminado de la resina saturada de material base bajo calor y presi�n.
La resina polimeriza (cura) completamente durante este proceso. La elecci�n de
material base depende de la aplicaci�n prevista del producto terminado. Los
fen�licos de papel se utilizan en la fabricaci�n de componentes el�ctricos. Los
fen�licos de vidrio son especialmente adecuados para su uso en el mercado de
rodamiento de alta velocidad. Los fen�licos micro-globos son utilizados para el
control de la densidad. Las Bolas de billar, as� como las bolas de muchos otros
juegos de bal�n de mesa tambi�n est�n hechos de resina de fenol-formaldeh�do. Otras
importantes aplicaciones industriales de las resinas fen�licas son la fabricaci�n
de Materiales de Fricci�n, Materiales Abrasivos (r�gidos y flexibles), Materiales
Refractarios, Aislamientos Ac�sticos y T�rmicos, Filtros para automoci�n, etc.

El falsificador holand�s Han van Meegeren mezcl� el fenol formaldeh�do con sus
pinturas de aceite antes de hornear el lienzo terminado con el fin de simular el
secado de una pintura en siglos.
Nombres comerciales
El bakelaque es un laminado r�gido o tubo de resina fen�lica en un sustrato de
algod�n tejido, papel o vidrio.3?
Bakelita es creada de la resina de fenol y harina de madera.
Novotext es el algod�n reforzado con fibra fen�lica, utilizando fibras orientadas
al azar.
Oasis es ". Una espuma fen�lica de celdas abiertas que absorbe f�cilmente el agua y
se utiliza como base para los arreglos florales"4?
Paxolin Paperstone5? y Richlite est�n hechos de resina fen�lica y papel.
Trymer Green es un aislante t�rmico r�gido fen�lico celular.
Tufnol est� hecho de resina fen�lica y tejido de algod�n o de tejido de lino.6?