UNIVERSIDAD SALVADOREÑA ALBERTO MASFERRER

FACULTAD DE QUIMICA Y FARMACIA

QUIMICA ORGANICA II

“PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y LÍPIDOS”

Hernández Seoane, Menéndez Rivera, Pleitez Galán, Escobar Munguía, Benavides Carranza, Aguilar Guillen, Bonilla Carranza,
Magaña Avalos

INTRODUCCION
Los ácidos carboxílicos poseen como grupo funcional, al grupo carboxilo, el cual está formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo.
La solubilidad de los ácidos en agua, se debe, a que estos forman puentes de hidrogeno con ella, pero los ácidos con unos átomos de
carbono son insolubles pues predominan las fuerzas intermoleculares de la cadena carbonada.
La propiedad más sobresaliente de los ácidos carboxílicos es su acidez. La acidez de los ácidos se manifiesta por la facilidad de con que ellos
forman sales.
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas que están constituidas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida por
oxígeno. También pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno.
Los lípidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética (como los triglicéridos), estructural
(como los fosfolípidos de las bicapas) y reguladora (como las hormonas esteroides).

OBJETIVOS
- Comprobar las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados funcionales a través de diferentes
pruebas que se realizaran.
- Comprobar las propiedades físicas y químicas de los lípidos, y compuestos relacionados, como el jabón y los detergentes.
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“PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y LÍPIDOS”

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RESUMEN
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo “carboxilo” o
grupo “carboxi” (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y un carbonilo (-C=O). Se
puede representar como -COOH o -CO₂H.

Los Ácidos Carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo
enlazado al grupo carboxilo y un ácido aromático tiene un grupo arilo enlazado al grupo carboxilo. El ácido más sencillo es el Ácido Fórmico,
con un átomo de hidrógeno enlazado al grupo carboxilo. Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de cadena larga derivados de la hidrólisis de
las grasas y de los aceites.

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrógeno del grupo -OH se reemplaza con el ion de un metal.
Los ácidos carboxílicos (y sus derivados) reaccionan por medio de sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo, donde un nucleófilo reemplaza
a otro en el átomo de carbono del grupo acilo (C=O).

Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas, compuestas principalmente por carbono (C) e hidrógeno (H) y en
menor medida oxígeno (O), aunque también pueden contener fósforo (P), azufre (S) y nitrógeno (N). Los lípidos se clasifican en tres grupos,
atendiendo a su composición química:
1. Con ácidos grasos denominados lípidos saponificables (formación de jabón), a su vez pueden ser: A) Simples: integrados solo por C, H y
O. Se incluyen los propios ácidos grasos, acilglicéridos y céridos. B) Complejos: además de C, H y O, contienen átomos de P, N o S. Se les
suele llamar lípidos de membrana ya que forman parte esencial de las membranas celulares. Aquí se incluyen los fosfolípidos y
glucolípidos.
2. Lípidos no saponificables: No sufren de hidrólisis alcalina ya que carecen de ácidos grasos en su molécula. Son los isoprenoides, esteroides
y prostaglandinas.
3. Lípidos conjugados: lípidos de los grupos anteriores unidos a otras sustancias.
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DESARROLLO
Procedimientos Observación Conclusión del procedimiento
Procedimiento 1. Parte I. Al tener las mezclas de ácido acético, Los ácidos carboxílicos de
Solubilidad. el ácido benzoico y el ácido esteárico muy bajo peso molecular son
con el agua y su posterior agitación: El completamente solubles en el
ácido acético se solubilizo totalmente agua, mientras que va
en el agua, tras no observarse capas aumentado su peso
miscibles entre ellos; el ácido benzoico disminuye su solubilidad.
y esteárico son dos sustancias de color
blanco y de apariencia granular, que,
con la adicción de agua, el ácido se
encuentra en la capa superior en
estado sólido y el agua en la capa
inferior.
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Procedimiento 2. Parte I. La solución se formó de una El viraje de color rápido es

Acidez de los ácidos carboxílicos.
coloración rosada intenso al instante debido a que el ácido
su pH es de 1. fórmico es el ácido con mayor
acidez de los ácidos
La solución de igual manera se forma carboxílicos presentando una
de un color rosa, pero este se tarda un Ka mayor que la de todos los
poco más su pH es de 0. ácidos.
Este acido tiene menor acidez
Se vuelve del mismo color, pero cuesta que el fórmico y eso
que el color vire por el precipitado, dependerá de que tan lejos
pero al agitarlo se puede observar la se encuentra el grupo
misma coloración de los tubos carboxilo.
anteriores su pH es de 0. El ácido benzoico es mucho
menos más acido que los dos
El color rosa se forma al instante de anteriores debido al grupo de
agregárselo su pH es de 1. sustituyente que le
acompaña.
El rojo de metilo indica ácidos
y pero cuesta que su color
cambie por sus propiedades
físicas.
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Procedimiento 3. Parte I. En el tubo en el que se colocó el ácido
Formación de Sales benzoico con el hidróxido de sodio, no se
notó ningún cambio en la solución.
En el tubo en el que se agregó el ácido
benzoico y el bicarbonato de sodio hubo
un desprendimiento de gas.
Ambas reacciones son
clasificadas como reacciones de
acidez, en la cual el ácido
carboxílico reacciona con una
base fuerte y forma el anión
carboxilato unido a él un metal
proveniente de la base con la
cual reaccionó y como
compuesto secundario, el agua.
En la reacción con el hidróxido
de sodio no se vio un cambio ya
que las sales carboxilato de los
metales alcalinos y del amonio,
son solubles en agua; por lo
tanto, no se observa un cambio.
En cambio, los ácidos
carboxílicos se desprotonan por
la base débil de bicarbonato de
sodio, formando la sal de sodio
del ácido, dióxido de carbono y
agua, por ello es que se ve un
burbujeo.
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Procedimiento 4. Parte I.
Esterificación.

Procedimiento 5. Parte I. Cuando se agrega el ácido salicílico La síntesis de la aspirina consiste

Síntesis de Aspirina.
Procedimientos Parte II.
PROPIEDADES DE LOS TRIGLICERIDOS
Solubilidad
(sólido) en el anhídrido acético, se disolvió
totalmente.
Al llevar la solución a baño maría se
comenzó a cristaliza y luego de llevarlo a
baño de hielo se cristalizó aún más, dando
un precipitado blanco.
Al adicionar agua y etanol en el
aceite vegetal, este fue insoluble en
ambos líquidos ya que se formó dos
capas que era el aceite y el solvente.
Para el caso del agua la capa superior
se encontraba el aceite y en la inferior
el agua; y para el caso del etanol, la
capa superior era el etanol, y la inferior
el aceite.
en la esterificación del ácido o-
hidroxibenzoico con anhídrido
acético. El grupo –OH del ácido
salicílico actúa como alcohol y el
anhídrido acético es el que
acetila a dicho grupo hidroxilo
para dar los productos de ácido
acetilsalicílico (aspirina) y ácido
acético. Se ocupa el ácido
sulfúrico ya que esta reacción
necesita de una catálisis ácida.
Los triglicéridos son solubles en
sustancias no polares o de
baja polaridad e insolubles en
sustancias polares.
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Para el caso del tetracloruro de

carbono y el ciclohexano no se
realizaron las pruebas por falta de estas
sustancias en el laboratorio, pero por
investigaciones se dice que el aceite es
soluble en ellos

Reacción de adición Cuando agregamos las gotas de Br2, la Los dobles enlaces se rompen,
coloración desaparece debido a los permitiendo la adición del Br a la
dobles enlaces. Cuando agregamos de 8 a molécula, dando el color
10 gotas la solución cambia a un color amarillo característico del Bromo.
amarillo pálido lo que nos indica que el La reacción se utiliza para
bromo se adiciono por completo a los identificar el grado de
doble enlace. instauración de una grasa y la
factibilidad de transformarla a
una grasa sólida.
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Saponificación Al adicionar la manteca al hidróxido Las mantecas frente a las

O O
R----C----OH + NaOH __》 R----C-----OH
de sodio, esta era insoluble en la soluciones alcalinas forman
solución, a medida que este se iba sales de los ácidos orgánicos,
calentando se iba volviendo soluble y que poseen una parte no
homogéneo, al colocarlo en el baño polar y una parte polar.
María. Luego de retirarlo del baño
María se empezó a solidificar y volverse
de un color anaranjado más pálido.

PROPIEDADES DEL JABON: Se utilizaron 3 porciones de jabón en

Solubilidad diferentes tubos, los cuales contenían agua
destilada, agua de chorro y una solución
de Cloruro de Calcio, respectivamente:
- El jabón es soluble en agua
destilada.
- El jabón es poco soluble en agua de
chorro.
El jabón es insoluble en la solución de
Cloruro de Calcio.
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Alcalinidad Al disolver el jabón en el agua Los jabones son compuestos

destilada y agregar fenolftaleína la muy alcalinos por ello la
solución se volvió de color rosa. fenolftaleína adquiere un color
rosado.

No forma la miscela con el

agua destilada
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CONCLUSIÓN
Los ácidos carboxílicos son los compuestos orgánicos más ácidos de todas las familias. Su grupo funcional llamado grupo carboxilo –COOH es
el que les identifica, siendo este una molécula polar, con hibridación Sp3 y característico por ser un hibrido de resonancia. Los ácidos con
mismo número de carbonos que los alcoholes, tienen mayor punto de ebullición, esto se debe a que los ácidos forman doble puentes de
hidrogeno (A mayor peso molecular, mayor P.E.). En cuanto a su solubilidad, los ácidos forman puentes de hidrogeno con la molécula del
agua, pero los primeros miembros de los ácidos (C1-C4) son completamente solubles en el agua (A mayor peso molecular, menor solubilidad).

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.

Arias, F. A. (2006). Química Orgánica. San José, Costa Rica: EUNED.

Geissman, T. (1973). Principios de Química Orgánica. Barcelona, España: EDITORIAL REVERTÉ, S.A.
L.G. Wade, J. (2012). Química Orgánica (Vol. 2). México: PEARSON.
Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Química Orgánica. Naucalpán de Juárez, México: Adisson Wesley Longman de México S.A de C.V.
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CUERTIONARIO
1- Definir cuál es la importancia de conversión de ácidos a sus respectivos derivados en la industria farmacéutica.
Se debe a que los ácidos carboxílicos son altamente reactivos, capaces de poseer reacciones de sustitución, mientras que
sus derivados poseen otras propiedades distintas de los ácidos y son menos reactivos.
Amidas: poseen propiedades de solventes orgánicos de una gran variedad de compuestos como: resinas, pigmentos,
colorantes, fibras acrílicas, útil para la extracción de compuestos aromáticos
Esteres: Son utilizados al igual que las amidas como solventes orgánicos de baja polaridad, útil para la obtención de
materiales termoplásticos, además de ser utilizados para fabricar aromas artificiales, aditivos alimentarios, productos
farmacéuticos como los analgésicos.

2- Investigar que es una miscela y para qué sirve.

Una micela es una formación geométrica de moléculas que tienen una "cabeza" polar y una "cola" de naturaleza no polar
adheridas a una partícula o glóbulo de una sustancia que se encuentra en un medio en el cual no es soluble. Se utilizan para
"disolver" partículas en un medio en el cual no son solubles utilizando una serie de "ganchos" que se clavan en la partícula
mientras están adheridos al mismo tiempo por el otro extremo al solvente.

3- ¿Cuál será el comportamiento de un jabón o un detergente frente al agua dura?

Las cabezas hidrófilas de las moléculas de jabón se llevan también muy bien con los iones de calcio y magnesio con carga
positiva que contiene la cal. Así que, cuando hay mucha cal (cuando el agua es muy dura), las moléculas de jabón
empiezan a asociarse con estos iones y las micelas se rompen o no llegan a formarse. Por lo tanto, en zonas con aguas muy
duras, los jabones formarán menos espuma y lavarán menos.
Técnicamente no es que laven menos, sino que necesitaremos más cantidad de jabón, ya que muchas de sus moléculas
estarán asociándose con el calcio y el magnesio, y no serán capaces de formar micelas y atrapar la suciedad.