Laboratorio de Química Orgánica I Ciclo 01/2018

Universidad Centroamericana “José Simeón Cañas”

“PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Nombre instructor:Luis Antonio Bernal Zaldaña
Italo Alberto Flores Mendoza
Carnet:00067213@uca.edu.sv
Grupo Jueves-11:00am a 1:00 pm-Semana:A
Fecha de entrega:14 junio de 2018

I. Datos y Resultados

A. Reacciones con metales activos: Se dejó caer un trozo de sodio de

aproximadamente 4 mm de diámetro dentro de 3 ml de alcohol etílico, alcohol
isopropílico, alcohol ter-butílico y etilenglicol. Se observó el desprendimiento
de un gas , se ordenaron los tubos desde el mas reactivo al menos reactivo de la
siguiente manera

Alcohol isopropilico
Alcohol terbutilico
Alcohol etilico
etilenglicol
Cuadro I. Clasificacion de alcoholes mas reactivos según prueba realizada en laboratorio , de abajo hacia
arriba aumenta la reactividad

Figura 1. De izquierda a derecha alcohol etilico,alcohol isobutilico,etilenglicol y alcohol terbutilico

B. Oxidación de alcoholes: Se colocó en un tubo de ensayo 3 ml de una disolución

acuosa de dicromato de sodio al 10%, se añidieron cuatro gotas de ácido
sulfúrico concentrado y 3 ml de alcohol etílico. Se procedió a calentar Anotar
los cambios de color y olor de la disolución. Se repitió el experimento con
alcohol isopropílico, etilenglicol, alcohol ter-butílico.
 Figura 2. De izquierda a derecha etilenglicol,alcohol etílico,alcohol terbutilico y alcohol isopropilico

Figura 3. De izquierda a derecha alcohol etilico,alcohol isopropilico,etilenglico y alcohol terbutilico

C. Prueba de Lucas: Se Colocó 2.5 ml de reactivo de Lucas en un tubo de ensayo y

se agregó 0.5 de alcohol etílico, se tapó el tubo y se agitó durante 5 minutos, se
dejó reposar a la temperatura ambiente se repitió lo anterior con alcohol
isopropílico y ter-butílico.os cambios se muestran a continuación

Figura 4. Prueba de lucas, de izquierda a derecha, alcohol isobutilico,alcohol terbutilico. Alcohol etilico

II. Reacciones
Reacciones van en unas hojas anexas a este reporte.
III. Cuestionario y Casos de estudio (25%).

Cuestionario

1. En el experimento 1 de esta práctica, ¿en qué influye la acidez de los alcoholes?

R/Los iones alcóxido son nuncleófilos y bases fuertes , cuando en una síntesis se necesita
un ion alcóxido este con frecuencia se forma por medio de la reacción de sodio o potasio
metalico con el alcohol, esta es una oxidación reducción , donde el metal se oxida y el ion
hidrogeno se reduce para formar hidrogeno gaseoso, cuanto mas acidos sean los alcoholes
mas rápido reaccionaran con el metal en este caso sodio o potasio para formar un alcoxido
de sodio o potasio, los alcoholes secundarios como el 2 propanol reaccionan mas
lentamente, los alcoholes terciarios como el alcohol terbutilico reaccionan muy lentamente
con el sodio. (Wade, 2017)
2. ¿Qué son los Reactivos de Grignard? y ¿Cuál es su función en la química orgánica?
R/ Un compuesto organometálico es un derivado orgánico de un metal que contiene por lo
menos un enlace carbono metal , el enlace C-M de los compuestos organometalicos de litio
sodio y magnesio suele ser un enlace covalente en el que el metal es electropositivo y el
carbono electronegativo. Si se añade un haluro de alquilo a un matraz que contenga éter
seco y limaduras de magnesio se observa una reacción en la superficie del metal que en
última instancia , produce su desaparición .El producto de la reacción es un haluro de
orgnomagnesio y fue reportado por Victor Grignar en 1900, por lo que se llama rectivo de
Grignard y es un compuesto soluble en éter , los rectivos de Grignard y los compuestos
organometalicos de litio y sodio son bases de carbono fuertes y reaccionan con violencia
con el agua para formar hidrocarburos, aunque esta reacción secundaria suele ser
indeseable, puede ser útil para la preparación de alcanos parir de haluros de alquilo.La
síntesis de alcanos con este método es muy útil para la preparación de hidrocrburos
deuterados. (Douglas C. Neckers, 1977)
Escriba un ejemplo de mecanismo de obtención de estos reactivos.

3. Escriba cuatro aplicaciones de los alcoholes en la industria.

Metanol: como refrigerante

Etanol: solvente
Alcohol nbutilico: manufactura de ésteres
Alcohol ipropilico: fabricación de acetonas y síntesis de peróxido de hidrogeno. (Noller,
1966)

4. Investigue sobre el uso de los hidrómetros en la industria.

Hidrómetros: Instrumento utilizado para la medición de la densidad de líquidos y sólidos.

Utiliza el principio de flotación de Arquímedes en la medición.También se les conoce
como densímetro de inmersión o aerómetro. Los hidrómetros Dependiendo de la escala
reciben los nombres de Alcolímetros, Sacarímetros, Brixómetros, Lactómetros etc.. (Saúl
Garcia T, 2006)

5. Investigue los 5 ingredientes principales (materia prima) que se utilizan en la

elaboración de la cerveza. Describa brevemente el proceso.
 el lúpulo
 la malta
 la levadura
 el agua
 los aditivos de la malta:azúcar, arroz y granos de maíz.

El proceso básico consiste en fermentar el mosto en recipientes libres de oxigeno para que
se de la fermentación alcohólica originada por ciertos microorganismos que procesan las
azucares del mosto en dióxido de carbono etanol y moléculas ATP,estos microorgnismos
son proporcionados por la levdura, el mosto se prepara al mezclar granos de cererales por
lo general cebada malteados, quiere decir que se ha provocado la germinación de los granos
de cebada. Es preciso activar unas enzimas presentes en el propio grano que reducirán las
largas cadenas de almidón para liberar azúcares. Luego estos granos malteados se secan
para detener la germinación y se mezclan con lúpulo que es el aditivo principal que se usa
con la finalidad de hacer contrapeso al dulzor de la malta , el lúpulo proporciona los taninos
pirogalol y catecol, resinas y aceites esenciales y otros constituyentes con el objeto de
precipitar las proteínas inestables durante la ebullición del mosto y originar el agradable y
característico sabor amargo (ácidos ) de la cerveza y contribuye, entre otras propiedades, a
la estabilidad del sabor y a la retención de la espuma .(OPTEK)
Casos de estudio

1. En un laboratorio se está realizando un análisis a un alcohol. Se efectuaron dos

pruebas: la primera de ellas es mezclarlo con dicromato de sodio dando como
resultado una falta de afinidad entre ambos reactivos, la segunda prueba consistió
en mezclar el alcohol con una solución de cloruro de Zinc con ácido clorhídrico
concentrado, en dichos resultados se observó una reacción inmediata. El analista
determina que los datos son incongruentes, por lo que sugiere realizar un segundo
análisis. En base a lo antes mencionado. ¿Usted apoyaría la conclusión del analista?
¿Qué puede afirmar en base a los resultados de las pruebas?
R/ Si se agrega dicromato de sodio se sabe que su efecto es es oxidante en alcoholes
primarios y secundarios, pero se sabe que existe resistencia de los alcoholes
terciarios a oxidarse, si usó cloruro de zinc con acido clorhídrico este es el llamado
reactivo de lucas, El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, dichas velocidades se
pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega
el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea, la solución concentrada
de ácido clorhídrico es muy polar y el complejo polar alcohol- zinc se disuelve. Una
vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el
halogenuro no polar se separa en una segunda fase. (Zuluaga, 2006), por lo que si se
sabe que el dicromato oxida a alcoholes secundarios y primarios y que el reactivo
de lucas reacciona con los 3 , se afirma que el alcohol es un alcohol terciario.

2. En un proceso de destilación se ha obtenido como resultado un alcohol

determinado. Para identificar sus propiedades se hace reaccionar dicho alcohol con
K2Cr2O7, obteniendo como resultado una cetona (esta conclusión es resultado de
otra serie de pruebas que le realizaron al producto obtenido en la reacción anterior).
En base a sus conocimientos de oxidación de alcoholes, indique que tipo de alcohol
es el que se está obteniendo en el proceso de destilación. Justifique su respuesta.
Adicional comente que otra prueba podría sugerir para confirmar su conclusión.
R/ Por el tipo de agente oidante que se esta utilizando se puede decir que el alcohol
es un alcohol primario o secundario, pero para discernir entre los dos, se
recomienda usar hipoclorito de sodio con un radical libre mas estable llamado
tempo que oxid selectivamente alcoholes primarios. (Wade, 2017)

3. De acuerdo a lo aprendido en la práctica de laboratorio sobre el comportamiento

químico de alcoholes, explique mediante que prueba podría demostrar que un
alcohol primario es más ácido que un alcohol terciario. Indique de forma general los
reactivos y productos que obtendría. Justifique teóricamente su respuesta.

R/ Se sabe que si que el sodio o el potasio reaccionan con alcoholes primarios

secundarios y terciarios, y se sabe que su v velocidad de reacción es mayor mientras
mas acido se un alcohol,se sabe que el sodio y potasio reaccionan más rápidamente
con alcoholes primarios, luego con secundarios y por ultimo con terciarios,por lo
que bastaría con agregar sodio o potasio a los alcoholes y ver cuales son mas
reactivos, mas reactivos por ende mas acidos. (Wade, 2017)
IV. Conclusiones

 En la prueba de oxidación de alcoholes se observó un cambio de color en todos

los tubos menos en el tubo que contenía alcohol terbutilico, se sabe que el
alcohol terbutilico es un alcohol terciario y que los alcoholes terciarios son
resistentes a la oxidación , pero el cambio de color en los demás tubos se da
debido que en la oxidación del alcohol el que se oxida es el atomo de carbono y
el que se reduce el atomo de cromo pasando de cromo VI(naranja) a cromo
IV(azul). (Wade, 2017)
 Se puede afirmar que los alcoholes primarios son mas ácidos que los
secundarios y que los secundarios son mas ácidos que los terciarios , esto se
demostró en la prueba de reacción de metales activos con alcoholes, se sabe que
mientras mas ácido sea el alcohol mas rápido reaccionará el sodio, y en la
prueba el alcohol etílico fue el mas reactivo , le siguió el isobutilico, el
etilenglicol y alcohol terbutilico presentaron velocidades similares pero menores
a las del etílico e isobutilico.

V. Referencias .

Bibliografía
Douglas C. Neckers, M. P. (1977). Química Orgánica. México: Compañía Editorial Continental ,S.A.
Noller, C. R. (1966). Quimica Orgánica tercera edicion. México: Editorial Interamericana S.A.
OPTEK. (s.f.). Obtenido de http://www.optek.com/pdf/top5/optek-Brochure-TOP5-Brew-ES.pdf
Saúl Garcia T. (2006). Clasificación Hidrometros CEMAPEP. Obtenido de
http://www.cenam.mx/myd/SIM/05%20Hydrometers%20Clasification%20part%201_Sa%C3%BAl%20Garc
%C3%ADa.pdf
Wade, L. G. (2017). Quimica Orgánica volumen 1. México: Pearson Educacion de México,S.A de C.V.
Zuluaga, M. (2006). blogdiario.com. Obtenido de http://monicazuluaga95.blogspot.es/1480707004/reactivo-
de-lucas/