INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

CONTENIDOS.

1.- Primeros pasos de la Química Orgánica.

2.- Características del carbono y de los compuestos orgánicos.
3.- Tipos de enlaces del carbono.
4.- Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.
5.- Conceptos de grupo funcional y serie homóloga.
6.- Principales grupos funcionales.
7.- Clasificación de los compuestos del carbono. Formulación y
nomenclatura:
7.1. Hidrocarburos.
7.1.1. Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos.
7.1.2. Hidrocarburos aromáticos y cíclicos.
7.2. Compuestos con oxígeno: aldehido, cetona, ácido, éster, alcohol y éter.
7.3. Compuestos con nitrógeno: amina, amida, nitrilo.
8.- Isomería.
8.1. Estructural: de cadena, de posición y de función.
8.2. Estereoisomería: cis-trans, óptica.

PRIMEROS PASOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.

Berzelius (1807)

Clasifica la química en Inorgánica y Orgánica. Les llamó así porque pensaba que
los compuestos orgánicos solo eran producidos por los seres vivos.

Todos los compuesto orgánicos poseen en su composición átomos de carbono. Sin

embargo, existen muchos compuesto con carbono en su composición que son
típicamente inorgánicos, tales como el CO2 o los carbonatos.

Título del diagrama

COMPUESTOS

INORGANICOS ORGANICOS

Sintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vital"

Friedrich Wölher (1828)

Produce la primera Síntesis orgánica a partir de un compuesto inorgánico:

calor
NH4OCN  NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)
August Kekulé (1861)

Define la Química Orgánica como la Química de los “Compuestos del Carbono”.

Química orgánica en la actualidad:

 La Química de los “Compuestos del Carbono”.

 También tienen hidrógeno.
 Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...
 Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...

En la actualidad el número de compuestos inorgánicos es de unos 100.000,

mientras que el número de compuestos orgánicos es de unos 8.000.000 y se siguen
sintetizando muchísimos nuevos cada año. Entre estos últimos se encuentran plásticos,
insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...

Ejemplo:
Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

Inorgánicos: CaCO3; KCN; NH4Cl

Orgánicos: CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO Y DE LOS COMPUESTOS

ORGÁNICOS.

La estructura de los compuestos orgánicos depende de una serie de propiedades

que son específicas del átomo de carbono:

 Electronegatividad intermedia lo que permite formar enlace covalente tanto

con metales como con no metales.
 Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
 Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples.
 Tetravalencia: s2p2  s px py pz aportando tan sólo 400 kJ/mol

Los compuestos orgánicos poseen las siguientes características:

 Solubilidad en disolventes orgánicos como acetona, benceno… En cambio,

no suelen ser solubles en agua, con algunas excepciones.
 Se descomponen a temperaturas no muy altas y arden fácilmente, en
contraposición con los compuestos inorgánicos.
 La velocidad de las reacciones en las que intervienen suele ser muy lenta
y suelen precisar una elevada energía para comenzar a reacción.
TIPOS DE ENLACE DEL CARBONO.

Enlace simple:

Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.

Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Enlace doble:

Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Enlace triple:

Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: HCCH, CH3 –CN

REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS.

TIPOS DE FÓRMULAS.

Empírica.

Es la forma más reducida. Sólo da idea de la proporción de átomos de cada tipo en

la molécula. No sirve pues para identificar compuestos

Ejemplo: CH2O

Molecular

Indica el número de átomos de cada tipo existentes en la molécula. Tampoco sirve

para identificar compuestos, ya que hay muchos compuestos distintos con la misma
fórmula molecular (isómeros).

Ejemplo: C3H6O3

Semidesarrollada

Es la más utilizada en la química orgánica. Indica únicamente los enlaces que

constituyen la cadena carbonada.

Ejemplo: CH3–CHOH–COOH

Desarrollada

Indica todos los enlaces que conforman la molécula. No se usa demasiado aunque
al principio es muy útil.
Ejemplo: H O–H
 
H–C–C–C=O
  
H H O–H

Con distribución espacial

Utilizada exclusivamente en estereoisomería.

Ejemplo:
Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C 2H5N y su masa
molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular.

La masa molecular debe ser un múltiplo (entero) de la masa expresada por la

fórmula empírica: 12  2  5 1 14  43

130
 3 (aprox). Luego la fórmula molecular será: C6H15N3
43

Ejercicio A:
Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes en su composición: 71,7 % de cloro
y 4,1 % de hidrógeno. Además, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a
745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g. Hallar su fórmula empírica y su fórmula
molecular. 

CADENAS CARBONADAS. Título del diagrama

TIPOS DE CADENAS

ABIERTAS CERRADAS
(alifaticas)

LINEALES RAMIFICADAS ALICICLICAS AROMATICAS

TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO (en las cadenas carbonadas)

Los átomos de carbono se clasifican en primarios, secundarios, terciarios y

cuaternarios según se encuentren unidos a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono
respectivamente.
Ejemplo:
a a
Primarios (a) CH3 CH3
a d b c  a
Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH2OH
b
Terciarios (c) CH2
a 
Cuaternarios (d) CH3

Ejercicio B:
Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que
hay en la siguiente cadena carbonada: 

CH3 CH3
 
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CHCl–CH3
  
CH2 CH2OH CH3

CH3

GRUPOS FUNCIONALES. SERIES HOMÓLOGAS.

Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera

característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que
están presentes”.

Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal
entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene”

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES (por orden de prioridad)

 Ácido carboxílico R–COOH

 Éster R–COOR’
 Amida R–CONR’R’’
 Nitrilo R–CN
 Aldehído R–CH=O
 Cetona R–CO–R’
 Alcohol R–OH

 Fenol OH

 Amina (primaria) R–NH2

(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
 Éter R–O–R’
 Doble enlace R–CH=CH–R’
 Triple enlace R– CC–R’
 Nitro R–NO2
  Halógeno R–X
 Radical R–

HIDROCARBUROS

TIPOS DE HIDROCARBUROS

CADENA ABIERTA CADENA CERRADA

RAMIFICADOS LINEALES ALICÍCLICOS AROMÁTICOS

(Tienen al menos
un anillo bencénico)

ALCANOS ALQUENOS (olefinas) ALQUINOS

(Sólo tienen enlaces (Tienen al menos un (Tienen al menos un
sencillos) enlace doble) enlace triple)
Fórmula: CnH2n+2 Fórmula: CnH2n Fórmula: CnH2n-2

Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.

Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.

Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:

Prefijos según nº de átomos de C.

Nº átomos C Prefijo Nº átomos C Prefijo
1 met 6 hex
2 et 7 hept
3 prop 8 oct
4 but 9 non
5 pent 10 dec
Hidrocarburos de cadena abierta.

ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”

Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano

ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste
puede colocarse en varios sitios.

Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: 2 buteno

ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste
puede colocarse en varios sitios.

Ejemplo: CH3–CH2–CCH: 1 butino

Numeración de cadenas hidrocarbonadas

Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple

enlace). Esta regla será válida para cualquier compuesto orgánico aunque no sea
hidrocarburo.

En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble

(principal).

Por ejemplo, CH3–CH2–CH=CH2 se nombra 1 buteno y no 3 buteno

4 3 2 1

Hidrocarburos ramificados.

La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o
triple enlace). Esta regla también será válida para cualquier compuesto orgánico aunque
no sea hidrocarburo.

Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple

enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.

La ramificación se nombra terminando en “il”.

Ejemplo: CH3–CH–CH=CH2
| se nombra 3-metil-1-penteno.
CH2–CH3

Hidrocarburos cíclicos y aromáticos

CÍCLICOS: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra
“ciclo”.

Ejemplo: CH2–CH2
| | : ciclo buteno
CH =CH

AROMÁTICOS: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre

del sustituyente.

Ejemplo:
–CH3 : metil-benceno (tolueno)
Ejercicio C:
Formular los siguientes hidrocarburos: Pentano, 2-hexeno, propino, metil-butino, 3-etil-2-
penteno. 

Ejercicio D:
Nombrar los siguientes hidrocarburos: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3,CH2=CH–CH2–CH3,
CH3–CC–CH2–CCH, CH3–CH–CH2–CH3, CH3–C =CH–CH–CH3
| | | 
CH2–CH3 CH3 CH3

Compuestos oxigenados.
OH

ÁCIDOS: [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.

Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético)

O– R

ÉSTERES: [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical terminado en
“ilo”.

Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un alcohol:

Ácido orgánico + alcohol  éster + agua

Ejemplo: CH3–COOH + CH3OH  CH3–COO–CH3 (etanoato de metilo) + H2O

Numeración de cadenas

 Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional.

 En el caso de que haya varios grupos funcionales se da prioridad al principal.

Ejemplo: CH3–CO–CH2–CH3 se nombra butanona simplemente y no 2-butanona, ya que

sólo es posible dicha cetona

 Sólo se numera si es necesario diferenciar los compuestos

Ejemplo, CH3–CH2OH se nombra etanol simplemente y no 1 etanol, ya que no es posible

el 2etanol

Ejercicio E:
Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: ácido pentanoico, butanoato de
metilo, ácido 2-butenoico, ácido metil-propanoico, metil-propanoato de metilo. 
Ejercicio F:
Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: CH3–CC–COOH, CH3–CH2–COO–
CH2–CH3, HOOC–CH2–COOH, CH3–CH–COO–CH2–CH3, CH3–CH–CH2–COO–CH3
| | 
CH2– CH3 CH3

ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo

“al”.

Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal

CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: Número del C en el

que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ona”.

Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona

Ejercicio G:
Formular los siguientes aldehídos y cetonas: butanal, propanodial, 4-penten-2-ona,
metil-propanal, dimetil-butanona. 

Ejercicio H:
Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas: CH2=CH–CH2–CHO, HCHO,
CH3–CO–CH2–CO–CH3, CH3–CH–CO–CH3, CH3–CH–CH–CHO.
| | | 
CH3 CH3 CH3

ALCOHOLES: [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es
necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.

¡ATENCIÓN!: No puede haber dos grupos OH en el mismo C.

Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol

ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden
alfabético seguidos de la palabra “éter”.

Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter

Ejercicio I:
Formular los siguientes alcoholes y éteres: 1-butanol, propanotriol, 2-penten-1-ol,
metil-1-propanol, 3,3-dimetil-1-butanol. 

Ejercicio J:
Nombrar los siguientes alcoholes y éteres: CH2=CH–CHOH–CH3, CH3 –CHOH–CH2OH,
CH3–O–CH3, CH3–CH–CHOH–CH3, CH3–CH2–CH–CH2OH
| | 
CH3 CH3
Compuestos nitrogenados.
NRR’

AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.

Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un amina:

Ácido orgánico + amina  amida + agua

Ejemplo: CH3–COOH + CH3– NH2  CH3–CO–NH–CH3 (N-metil-propanamida) + H2O

AMINAS [Grupo –NH2 (primaria), –NH– (secundaria), o –N– (terciaria)]:

Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la
palabra “amina”.

Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etil-metil-amina

NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede
usarse cianuro de nombre de radical terminado en “ilo””

Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo o cianuro de propilo

Ejercicio K:
Formular los siguientes derivados nitrogenados: pentanamida, etil-metil-amina,
2-butenonitrilo, N-metil-propanamida, trietilamina, metil-propanonitrilo. 

Ejercicio L:
Nombrar los siguientes derivados nitrogenados: CH3–CH=CH–CONH–CH3, CH3–CN, 
CH3–CONH–CH2–CH3, CH3–CH2–CON–CH2–CH3, CH3–CH–CH2–NH2
| |
CH3–CH2–CH2–NH–CH3, CH2–CH3 CH3

Otros derivados

DERIVADOS HALOGENADOS: Prefijo (nombre del halógeno) + nombre del compuesto

orgánico.

Ejemplo: CH3–CHCl –CH2 –CH3  2-clorobutano.

NITROCOMPUESTOS: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico.

Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2  1-nitrobutano

COMPUESTOS RAMIFICADOS: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto

orgánico.

Ejemplo: CH3–CH(CH3)–CH2 –CH3  metilbutano

 En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el
caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.

ISOMERÍA a

Se llaman TIPOS DE ISOMERÍA

isómeros a los
compuesto distintos
que tienen la misma ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERÍA
fórmula molecular.
Esto sucede por estar
De cadena cis-trans
unidos los átomos de
manera distinta, por lo De posición Isomería óptica
que los compuestos
tienen propiedades De función
distintas. dextro (+) levo (-)

ISOMERÍA mezcla racémica

ESTRUCTURAL

Tienen distinta fórmula semidesarrollada.

De cadena:

Ejemplo: Con la fórmula molecular C4H10 existen los compuestos:

CH3

Metilpropano: CH3–CH–CH3 y butano: CH3–CH2–CH2–CH3

De posición:

Ejemplo: Con la fórmula molecular C3H6O existen los compuestos:

1-propanol: CH3–CH2–CH2OH y 2-propanol: CH3–CHOH–CH3

De función:

Propanal: CH3–CH2–CHO y propanona: CH3–CO–CH3

Ejercicio M:
Formula y nombra todos los isómeros estructurales que conozcas del 1-buteno, indicando
el tipo a que pertenece cada uno. 

ISOMERÍA CIS-TRANS

Tienen igual fórmula semidesarrollada pero distinta fórmula desarrollada. Sucede

cuando hay dobles enlaces o ciclos que impiden que la cadena gire y hay dos
sustituyentes iguales unidos a los dos carbonos que forman el doble enlace que están al
mismo lado del doble enlace (cis) o a lados contrarios (trans).
Ejemplo:
Cis-2-buteno: H H Trans-2- buteno: H CH3
\ / \ /
C=C C=C
/ \ / \
H3C CH3 H3C H

Ejercicio N:
Formula y nombra la pareja de isómero cis-trans del ácido butenodioico. 

ISOMERÍA ÓPTICA

Sólo se observa distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de los grupos
unidos a un átomo de carbono.

Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a
un átomo de carbono sean “distintos” (carbono asimétrico).

Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por número atómico). Si dos de ellos
fueran el mismo átomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes.

Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se observa el triángulo que forman los otros
tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el isómero se denomina R y si sigue el
contrario se denomina S.

Ejemplo de isomería óptica

El ácido láctico (2-hidroxi-propanoico) presenta dos estereoisómeros:

R-ácido láctico OH S-ácido láctico COOH

 
C…H C…H
/\ /\
H3C COOH H3C OH

Ejercicio Ñ:
Formula y nombra todos los isómeros posibles (estructurales y geométricos) del 2-butanol
indicando el tipo de isomería en cada caso. 