PREPARACION DE ALCOHOLES

1
Juan David Cabeza Díaz 20152150245
1
Natalia C. Romero 20151150047
1
Camilo A. Carvajal 20151150007
2
Andres Bernal

Universidad Distrital Francisco José de Caldas, Facultad de Ciencias y Educación, Proyecto Curricular de
Licenciatura en Química, 1Estudiantes Química Orgánica 2, 2Profesor

Bogotá, D.C. 18 de Septiembre 2017

RESUMEN. En el presente informe se muestra el procedimiento y los resultados obtenidos en la preparación de

alcoholes por medio de cetonas, para esta práctica se manejan, Benzofenona junto con el Borohidruro de sodio y
etanol en la producción de Bencidrol. Para esto se tomaron 15mL de etanol que se disolvieron 0.9g de
Benzofenona con agitación constante, a esta solución preparada se le agrega con precaución en 6 mL de
Borohidruro de sodio anteriormente disuelto, después de un tiempo de agitación se vierte en un baño con hielo
y ácido clorhídrico lo cual se forman cristales que se extraen por filtración al vacío, se lavan con agua fría y se
recristaliza con éter de petróleo para poder pumar su punto de fusión el cual no da como resultado 65°C. A esta
muestra se le toma su espectro infrarrojo que nos da unas bandas características de 3600 y 3200cm-1 se encuentra
una banda ancha correspondiente al grupo OH, también en 1100cm-1 se puede encontrar una banda de poca
intensidad que puede suponer la tensión C-O en un alcohol secundario.

PALABRAS CLAVE. Filtración al vacío, recristalización, alcohol secundario.

ABSTRACT. This report shows the procedure and the results obtained in the preparation of alcohols by means of
ketones, for this practice are handled, Benzophenone together with sodium borohydride and ethanol in the
production of Bencidrol. For this, 15mL of ethanol was taken to dissolve 0.9g of Benzophenone with constant
agitation, to this solution prepared it is added with caution in 6 mL of sodium borohydride previously dissolved,
after a time of agitation is poured in a bath with ice and hydrochloric acid which form crystals which are removed
by vacuum filtration, washed with cold water and recrystallized from petroleum ether to afford its melting point
which does not result in 65 ° C. This sample is taken infrared spectrum that gives us a characteristic bands of 3600
and 3200cm-1 is a wide band corresponding to the OH group, also in 1100cm-1 can be found a band of low intensity
that can assume the voltage CO in a secondary alcohol.

KEY WORDS. Vacuum filtration, recrystallization, secondary alcohol.

INTRODUCCIÓN. La estructura de un alcohol se Las propiedades físicas de un alcohol se basan

asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede
de la sustitución formal de uno de los hidrógenos del
agua por un grupo alquilo.
principalmente en su estructura. El alcohol está
compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un
alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con
afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos
unidades estructurales, el grupo –OH da a los
alcoholes sus propiedades físicas características, y el
alquilo es el que las modifica, dependiendo de su
tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que
 es más importante, es capaz de establecer puentes la solución Borohidruro con una agitación constante,
de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con se deja en agitación magnética por 20 minutos.
otras moléculas neutras. [1] Terminado este tiempo se vierte el contenido en un
vaso de precipitado que contenga hielo y 2,5 mL de
Se obtienen mediante sustitución nucleofílica y por
ácido clorhídrico, lo cual generara unos cristales que
reducción de aldehídos y cetonas. El ataque de
se deben obtener por filtración al vacío,
reactivos organometálicos a electrófilos -carbonilos,
seguidamente se realizan dos lavados con 10 mL de
epoxidos, esteres- es un método importante en la
agua fría y se recristalizan en éter de petróleo, se
síntesis de alcoholes. [2]
filtra nuevamente al vacío para obtener el cristal final
Uno de los principales métodos de obtención de los y a este se le realizan pruebas de obtención. (Punto
alcoholes secundarios es la reducción de de fusión y Espectro Infra rojo)
compuestos carbonílicos. Para la reducción de estos
RESULTADOS Y DISCUCUION.
compuestos se suelen emplear hidruros como el
NaBH4 que es muy selectivo y no reduce los ácidos,
ésteres, o el LiAlH4 que es un reactivo más enérgicos
y reduce también los ácidos, ésteres y otros
derivados de ácido. Normalmente los aldehídos se
reducen a alcoholes primarios y las cetonas a
alcoholes secundarios. Los ácidos y ésteres se
reducen a alcoholes primarios. [3]

R R R
H3O
H + C O H C O H C OH
R1 R1 R1
O
NaBH4 o LiAlH4 El mecanismo de reacción por el cual se da la
H3C C H H3C CH2OH
etanol formación del Bencidrol es gracias a la reducción del
H
Punto de Ebullición:NaBH
Los4 opuntos
LiAlH4 de ebullición de los Borohidruro de sodio, ese mecanismo se da por el
O
éter
alcoholes también son influenciados por la polaridad
OH
ataque de un hidrogeno al carbono de la cetona
del Ocompuesto
O y la cantidad de puentes de O quedando este cargado negativamente, debido a
hidrógeno. Los grupos OH NaBH
H3C C CH2 C OCH2CH3
presentes
4 en un alcohol que queda con cinco enlaces, eso hace que el
H3C CH CH2 C OCH2CH3
éter
hacen que su punto de ebullición sea más alto que el carbono deba soltar uno de los dobles enlaces que
O O OH
de los hidrocarburos de su1)mismo peso molecular. En sostiene con el oxígeno pasándole la carga negativa
LiAlH4
H3C C CH2 C OCH2CH3 H3C CH CH2 CH2OH a este que para llegar a estabilizar sus cargas ataca al
los alcoholes el punto de2)ebullición
H2O aumenta con la
cantidad de átomos de carbono y disminuye con el
OH hidrogeno perteneciente al alcohol en el medio
aumento de las ramificaciones. [1] (Etanol) dejando a este con la carga negativa el cual
se estabilizara al unirse anión Borohidruro de sodio
METODOLOGIA.
y formar así el etoxiborohidruro de sodio y por otra
Se disuelven en un vaso de precipitados 0.9g de parte como producto principal la formación del
Benzofenona con la ayuda de 15 mL de etanol, Bencidrol.
análogamente se prepara una solución de
Borohidruro de solio pesando 0,3g y disolviéndolos
en 6 mL de agua fría, ya preparadas, se agrega la
solución etanolica de Benzofenona gota a gota sobre
Para la toma del punto de fusión, el primer punto de
fusión se realizó con el producto en crudo (con
impurezas), aunque no estaba tan alejado del valor
descrito en la literatura, se procedió a recristalizar el
producto crudo en éter de petróleo para eliminar las
impurezas que pudiera presentar, las cuales eran
compuestos con boro residuales de la reacción. [2]
P. fusión #1 P. Fusión #2
73° C 63° C
Antes de realizar la toma de los puntos de fusión se
pesaron los filtros en los cuales se recolecto el
producto con los cual obtenemos los siguientes
datos:
Papel filtro solo 0.538 g
Papel filtro con producto final 1.074 g
Diferencia 0.536 g
Gracias a esto podemos encontrar un porcentaje
de rendimiento de la forma:
𝐴𝑟−(𝑂)−𝐴𝑟+𝑁𝑎𝐵𝐻4→𝐴𝑟−𝐶(𝑂𝐻)−𝐴𝑟0.9𝑔0.3𝑔4𝑥10−
3𝑚𝑜𝑙4.945𝑥10−3𝑚𝑜𝑙7.9297𝑥10−3𝑚𝑜𝑙0.732𝑔
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 = 0.732𝑔0.9𝑔∗100=81.33%
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑒𝑥𝑝.=0.536𝑔0.910𝑔∗100=58.9%
La toma del espectro infrarrojo da como resultado:
Espectro IR del Bencidrol
Presenta unas bandas características entre 3600 y
3200cm-1 una banda ancha correspondiente al grupo
OH, la cual se confirma con la tensión del grupo C-O
en la banda ubicada en 1058cm-1, también en
1100cm-1 se puede encontrar una banda de poca
intensidad que puede suponer la tensión C-O en un
alcohol secundario. Para los grupos aromáticos, se
encuentran 4 bandas en la región entre 2000 y
1667cm-1 aproximadamente, en las cuales se
observa efecto techo probablemente por la
presencia de dos bencenos en el compuesto, además
tienen la forma característica correspondiente a un
benceno monosustituido (4 picos de intensidad baja
ubicados de manera descendente de izquierda a
derecha). Los aromáticos se comprueban con las
bandas ubicadas en 1600, 1500 y 1450cm-1
aproximadamente, en donde, la primera es de poca
intensidad, mientras que las otras dos tienen una
mayor intensidad, estas tres bandas corresponden a
la vibración del anillo aromático. Por otro lado, al
final del espectro se denotan dos bandas de alta
intensidad, en la región entre 730 y 690cm-1
aproximadamente. La primera de estas bandas
corresponde al balanceo de los hidrógenos del anillo
fuera del plano y, la segunda indica el balanceo del
anillo fuera del plano, para un benceno
monosustituido. [4]
CUESTIONARIO.
¿Podría llevarse a cabo la reacción utilizando sólo
agua como disolvente?
RTA: La reducción de una cetona para la síntesis de
un alcohol secundario, se puede realizar también
utilizando agua como solvente, puesto que, en
medio ácido el agua puede otorgar los OH para la
formación del alcohol.
CONCLUISONES.
 Por medio de la comprobación experimental
(P. de fusión y espectro IR) se determinó que
el producto obtenido si corresponde al
alcohol secundario el cual se tenía como
finalidad en la práctica.
 Se demostró que una de las maneras
experimentales para la obtención de un
alcohol, es por medio de la reducción de una
 cetona con la ayuda de Borohidruro de sodio
quien es el encargado de iniciar la reacción.
 De acuerdo con el rendimiento esperado y el
obtenido, se deduce una gran pérdida de
producto, ya sea al momento de hacer las
filtraciones al vacío o en los lavados
realizados.

BIBLIOGRAFIA.

[1]. En línea. Fundación Educativa Héctor A. García/

Estudiemos Química Orgánica/ Teoría de los
alcoholes

[2] Bruice, P., Fundamentos de Química Orgánica. Ed.

Pearson Educación. México. 2007. Pg. 293, 320,324,
329.

[3] Quimica Organica. Alan S. Wingrove. Cap

10.Alcoholes.Pag. 474-475

[4] Calderón, C., Manual para la Interpretación de

Espectros Infrarrojos. Departamento de Química.
Facultad de Ciencias. Universidad Nacional de
Colombia. 1985.